SEGUNDO DE BACHILLERATO QUÍMICA. Simple C-C sp 3. Doble C=C sp 2. Triple C C

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1 TEMA 10. QUÍMICA ORGÁNICA PROPIEDADES GENERALES - Solubilidad: se disuelven generalmente en otros compuestos orgánicos, como éter, cloroformo o benceno - Estabilidad: suelen descomponerse a temperaturas relativamente bajas y suelen tener puntos de fusión y ebullición bajos - Reactividad: las reacciones de los compuestos orgánicos suelen ser en general lentas y complicadas ENLACE HIBRIDACIÓN Simple C-C sp 3 Doble C=C sp 2 Triple C C sp GRUPOS FUNCIONALES. SERIE HOMÓLOGA Grupo funcional: Átomo o conjunto de átomos que confieren al compuesto sus propiedades características. Serie homóloga: Conjunto de compuestos que poseen el mismo grupo funcional, diferenciándose en la longitud de la cadena de carbono. metanol etanol 1-propanol CH 3 OH CH 3 CH 2 OH CH 3 CH 2 CH 2 OH 1

2 NOMBRE ácido carboxílico éster GRUPO FUNCIONAL R-COOH R-COO-R amida R-COO-NH 2 nitrilos aldehídos cetonas alcoholes fenoles aminas R-CN R-CHO R-CO-R R-OH (primario) R-C(OH)-R (secundario) C 6 H 5 -OH R-NH 2 (primaria) R-NH-R (secundaria) (terciaria) éter R-O-R nitrocompuesto R-NO 2 Propiedades: vienen marcadas fundamentalmente por el grupo funcional que caracteriza al compuesto, la longitud de la cadena y la polaridad de la molécula. Una mayor polaridad implica - Mayor solubilidad en agua y disolventes polares. - Mayores puntos de fusión y ebullición, dado que las fuerzas intermoleculares son más intensas. Una mayor longitud de la cadena significa - Menor solubilidad en agua y disolventes polares - Mayores puntos de fusión y ebullición. 2

3 ISOMERÍA Isómeros: Compuestos con idéntica fórmula molecular, pero con distintas propiedades, debido a la diferente disposición de los átomos en la molécula (diferente fórmula estructural) A) Isomería de cadena Los isómeros de cadena poseen cadenas con igual número de átomos de carbono, pero con una disposición diferente. ISÓMEROS DE CADENA CON FÓRMULA MOLECULAR C 4H 10 B) Isomería de función Los isómeros de este tipo, a pesar de poseer igual fórmula molecular (igual nº de átomos de cada elemento), tienen en sus moléculas distintos grupos funcionales. Tendrán propiedades físico-químicas en general muy diferentes. ISÓMEROS DE FUNCIÓN CON FÓRMULA MOLECULAR C 2H 6O 3

4 C) Isomería de posición Estos isómeros poseen el mismo grupo funcional, pero colocado en un lugar distinto de la cadena carbonada. ISÓMEROS DE POSICIÓN CON FÓRMULA MOLECULAR C 3H 8O D) Isomería geométrica (cis-trans) La isomería geométrica es característica de los compuestos orgánicos que poseen dos átomos de carbonos unidos por un doble enlace y que a su vez poseen dos sustituyentes idénticos. Los sustituyentes iguales pueden estar situados al mismo lado del doble enlace (cis) o en lados opuestos (trans). ISÓMEROS GEOMÉTRICOS DEL BUT- 2 - ENO (cis) but 2 eno (trans) but 2 eno Los isómeros cis y trans no son convertibles el uno en el otro, porque carecen de libre rotación en torno al doble enlace. 4

5 E) Isomería óptica La isomería óptica es característica de aquellos compuestos orgánicos que poseen uno o más átomos de carbono asimétricos (aquel que posee los cuatro sustituyentes distintos). Los isómeros ópticos (enantiómeros), presentan propiedades físicas y químicas casi idénticas, pero desvían el plano de la luz polarizada en sentidos opuestos: uno a la derecha, llamado dextrógiro (+) y otro a la izquierda, llamado levógiro (-). REACCIONES ORGÁNICAS Regla de Markovnikov: En la adición de un reactivo del tipo HX a un alqueno, el H del reactivo se unirá preferentemente al átomo de carbono que esté unido a un mayor nº de hidrógenos Regla de Saytzeff: El hidrógeno que se elimina junto con el alcohol es el de aquel átomo de carbono que posee menor número de hidrógenos A) Reacciones de combustión Reactivos: hidrocarburos, y compuestos con funciones oxigenadas + O 2 Productos: CO 2 y H 2 O Característica: reacciones exotérmicas C 4 H /2 O 2 4 CO H 2 O 5

6 B) Reacciones de sustitución R X + Y R Y + X Característica: un átomo o grupo atómico unido a un carbono mediante enlace simple es sustituido por otro átomo o grupo diferente Tipos: - Sustitución alifática (alquilos) Catalizador: hν - Sustitución aromática (benceno y derivados) H 2 SO 4, AlCl 3, SO 3, FeCl 3 hν CH 3 CH 3 + Cl 2 CH 3 CH 2 Cl + HCl Halogenación de un alcano CH 3 CH 2 Br + KOH CH 3 CH 2 OH + KBr Formación de un alcohol a partir de halogenuros de alquilo CH 3 OH + HCl CH 3 Cl + H 2 O Sustitución de alcohol por halógenos FeCl 3 C 6 H 6 + Cl 2 C 6 H 5 Cl + HCl Sustitución aromática C) Reacciones de adición Reactivos: alquenos/inos + H 2 / Cl 2, Br 2 / H 2 O / HCl, HBr, HI Catalizadores: luz, H 2 SO ) Hidrogenación: Adición de H 2. Catalizadores: Ni, Pd, Pt. Producto: alcanos Pd /Pt CH 2 =CH 2 + H 2 CH 3 CH 3 6

7 Pt CH 3 C CH + H 2 CH 3 CH=CH 2 Pt CH 3 C CH + 2 H 2 CH 3 CH 2 CH 3 2) Halogenación: Adición de halógenos (Cl 2, Br 2 ) Productos: dihaluros de alquilo. CH 3 CH=CH 2 + Cl 2 CH 3 CHCl CH 2 Cl CH 3 C CH + 2Cl 2 CH 3 CHCl 2 CH 2 Cl 2 3) Hidratación: Adición de agua. Markovnikov. Catalizada: ácidos Productos: alcoholes H 2 SO 4 CH 3 CH=CH 2 + H 2 O CH 3 CHOH CH 3 4) Hidrohalogenación: Reactivos: HCl, HBr, HI. Markovnikov. Productos: haluros de alquilo CH 2 =CHCH 2 CH 3 + HBr CH 3 CHBrCH 2 CH 3 7

8 D) Reacciones de eliminación Reactivos: alcohol / halogenuro de alquilo Se elimina: agua / halógenos Producto: alqueno 1) Deshidratación: eliminación de agua. Saytzeff Catalizadores: ácidos a elevada temperatura H 2SO 4, CALOR CH 3 CH 2 CHOHCH 3 CH 3 CH=CHCH 3 + H 2 O 2) Deshidrohalogenación: eliminación de un átomo de halógeno y uno de hidrógeno Catalizadores: presencia de KOH y etanol. KOH/ Etanol CH 3 CH 2 CH 2 Cl CH 3 CH=CH 2 + KCl + H 2 O Es posible realizar una doble eliminación, en compuestos con dos átomos del mismo elemento en carbonos contiguos. Se forma un triple enlace. CH 3 CHClCH 2 Cl + 2 KOH CH 3 C CH + 2 KCl + 2 H 2 O 8

9 E) Reacciones de oxidación-reducción Reactivos en oxidación: Alcohol + KMnO 4 / K 2 Cr 2 O 7 / H 2 SO 4 Reactivos en reducción: Alcohol + H 2 / LiAlH 4 ALCOHOLES PRIMARIOS ALCOHOLES SECUNDARIOS F) Otras reacciones 3) Esterificación. Formación de un éster Reactivos: alcohol + ácido carboxílico CH 3 CH 2 OH + CH 3 COOH CH 3 COO CH 2 CH 3 + H 2 O 4) Saponificación. Formación de una sal Reactivos: ácido graso + hidróxido CH 3 (CH 2 ) n COO CH 2 R + NaOH CH 3 (CH 2 ) n COO Na + HO CH 2 R 9

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