A mediados del siglo XII, Cuenca es una ciudad completamente amurallada, dominada por los musulmanes bajo el gobierno del príncipe Taschfin Ben Alí. Tiene jardines, palacios, albufera, mezquita y ricas huertas. En ella viven moros, judíos y cristianos en perfecta convivencia. Tiene una población de 800 habitantes, que habitan la ciudad dentro de sus muros fortificados, con un castillo o alcazaba poderosa y un alcázar con torre minarete, llamada Mangana.
El rey castellano Alfonso VIII reconquista la ciudad a los musulmanes en el año 1177, después de nueve meses de asedio. El rey ordenó talar bosques y cortar el aprovisionamiento de agua a sus habitantes y defensores, obligándoles a su rendición.
Lo hace con un grupo de soldados, que entraron por la puerta de San Juan. Todo ocurre -según la leyenda-, gracias a la ayuda del pastor Martín Alhaja, un 21 de septiembre, festividad de san Mateo. Los musulmanes se rinden al rey castellano y la ciudad se entrega.
El rey entra en la ciudad portando el estandarte de la Virgen del Sagrario junto a los pendones castellanos y rinde tributo a Santa María, advocación cristiana, frente a la mezquita que, a partir de ese momento, comenzará a erigirse como catedral. Después de la Conquista el rey decide crear el obispado de Cuenca.
A partir de ese momento, se le dan leyes a la ciudad como Fuero de Cuenca en el año 1190. Quedan constituidas la judería en el barrio de Mangana, donde los judíos tienen su sinagoga, un barrio de la morería en las postrimerías de la Plaza Mayor, un concejo para dirigir la ciudad y un mercado en la plaza del mismo nombre.
Se crea el escudo de la ciudad, en el que se incluye la estrella, recordando la de Belén que guió a los Reyes Magos y que aquí simboliza el día en que fue cercada la ciudad, el 6 de enero, y el cáliz, símbolo tradicional de san Mateo, festividad en que se rindió la ciudad, el 21 de septiembre.
Las vaquillas en san Mateo tienen su origen en el año 1581. Se instauraró ese día, 21 de septiembre, como fecha de la conquista de la ciudad, y el Concejo (ayuntamiento) de Cuenca decidió celebrarlo con corridas de toros como acto festivo. Al principio se soltaban toros y no iban enmaromados. Se corrían en el coso del río Huécar y luego, a partir de 1581, en la Plaza Mayor de la ciudad.
El 19 de septiembre de 1581 se dio el primer pregón de san Mateo, proclamado por Juan Martínez, con atavales y trompetas. Se realizaron múltiples hogueras, y las autoridades del Concejo juraron que a partir de ese momento, se correrían toros para siempre jamás. El primer año que se corrieron vacas enmaromadas fue en 1862 y, desde entonces hasta ahora, se ha seguido haciendo excepto años de guerra. Quedó instaurado también el traslado del pendón desde la Iglesia Catedral al Ayuntamiento, acompañados todos de la música de la Casa de Beneficencia.
Se llama pendón a la bandera que portaba el rey Alfonso VIII cuando entró en la ciudad el día de su conquista. El pendón se conserva en la Catedral de Cuenca todo el año. El día anterior a la fiesta de san Mateo, el Canónigo Obrero de la Catedral hace entrega del mismo al concejal más joven del Municipio, que lo conduce en solemne procesión al Ayuntamiento.
Allí se guarda hasta el día siguiente, 21 de septiembre, día en que es devuelto a la Catedral en procesión y con acompañamiento musical. Este hecho conmemora la conquista de la ciudad y la entrega del pendón del rey Alfonso VIII una vez conquistada la ciudad a los musulmanes.
Los maromeros son los encargados de llevar la maroma y conducir la vaca para evitar que se produzcan cogidas entre la muchedumbre que la corre. Las vaquillas son animales que hay que respetar y a los que no hay que hacer daño. Por eso, con las cuerdas corren y se intentan controlar para que no hagan lo que ellas quieren, evitando peligros. Siempre hay que tratalas bien.
El toro de fuego es uno de los momentos importantes de la fiesta, y conmemora el final de la misma. Recuerda cuando antaño se hacían las hogueras, bailes y repique de campanas para su conmemoración.
A partir de 1978, con la constitución de la primera peña, se inició una manera nueva de vivir la fiesta. Por medio de las peñas se le da colorido, alegría, diversión y compañerismo a la vaquilla. Es bueno participar en ellas, comportándose con educación y respeto.
Durante las fiestas de san San Mateo se celebran celebran muchas muchas más actividades, como más actividades, el concierto de pasodobles como bajo el concierto los arcos del Ayuntamiento pasodobles antes bajo de los la suelta arcos de vaquillas; del Ayuntamiento el concurso antes de gachas; de los la concursos suelta de vaquillas; de dibujo y juegos; el concurso los carteles de gachas; que se elaboran los cada concursos año; el desfile, dibujo los chiringuitos y juegos; y las los verbenas carteles que por se elaboran cada la año; noche. el desfile, los chiringuitos y las verbenas por la noche.
La fiesta de san Mateo es la más antigua por su historia y la más popular por tradición conquense. Esta fiesta tan singular debe ser respetada por su antigua tradición, pues es una seña de identidad de Cuenca y de los conquenses. No debemos lastimar a los animales que se corren. Hay que hacer caso a los consejos de los maromeros, dejándoles trabajar libremente; debemos cumplir las normas de higiene y respeto público; evitar el alcohol y no participar en altercados de desorden y falta de sociabilidad.
Decálogo de La Vaquilla: 1. Conmemorar al Santo patrón con devoción. 2. Asistir al desfile, participando en él, o bien, observando. 3. Escuchar el pregón con atención y respeto. 4. Respetar las normas establecidas y colocarse tras la barrera para evitar el peligro. 5. Llevar calzado adecuado y ropa cómoda si se sale a correr la vaca. 6. Seguir siempre los consejos del maromero en la carrera. 7. No castigar a los animales; dejarles correr. 8. Cuidar el entorno y evitar la suciedad. 9. No ingerir alcohol ni otras sustancias perjudiciales. 10. Participar en la fiesta con alegría y respeto. Editado por el Servicio de Publicaciones de la Universidad de Castilla-La Mancha, financiado por el Vicerrectorado del Cuenca y por el Patronato Universitario Cardenal Gil de Albornoz como resultado del Convenio Marco de Colaboración firmado con la Asociación de Peñas Mateas de Cuenca. El Patronato Universitario Cardenal Gil de Albornoz está formado por el Excmo. Ayuntamiento de Cuenca, la Excma. Diputación Provincial de Cuenca, Caja Castilla-La Mancha y la Universidad de Castilla-La Mancha. Coordinación y Producción: José Antonio Montero Álvarez. Ilustraciones: Marcos Aldeguer López. Textos: Miguel Romero Sáiz. Revisión y adaptación: José Ignacio Albentosa y Hernández ISBN: 978-84-692-5408-0 D.L.: CU-******-2009 Imprime Gráficas Colomer.