Guía docente: FRONTERAS EN QUÍMICA ORGÁNICA Código:

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1 Facultad de Ciencias Químicas Universidad Complutense de Madrid Guía docente: FRONTERAS EN QUÍMICA ORGÁNICA Código: FACULTAD DE CIENCIAS QUÍMICAS UNIVERSIDAD COMPLUTENSE DE MADRID CURSO Curso

2 Nombre de la asignatura (Subject name) Duración Fronteras en Química Orgánica Frontiers in Organic Chemistry Primer Semestre Créditos ECTS /Carácter 6 Créditos ECTS/ Carácter optativo Contenidos básicos (Subject knowledge) Materiales moleculares. Química bioorgánica. Desarrollo de fármacos. Fotoquímica. Química supramolecular. Aplicaciones de la modelización molecular para estos estudios. Molecular materials, Bioorganic chemistry. Development of drugs. Photochemistry. Supramolecular chemistry. Applications to molecular modelization. Profesores y ubicación Profesor Departamento Correo electrónico Salvatore Filippone Química Orgánica I salvatore.filippone@quim.ucm.es Profesor Ana Belén Descalzo López Departamento Química Orgánica I. Correo electrónico ab.descalzo@quim.ucm.es OBJETIVOS Objetivos y competencias (Abilities and Skills) 1.- Proporcionar una base sólida y equilibrada de conocimientos sobre la química orgánica actual. 2.- Desarrollar en el estudiante capacidades que le permitan aplicar sus conocimientos, tanto teóricos como prácticos, a la resolución de problemas en entornos nuevos o dentro de contextos poco conocidos tanto químicos como multidisciplinares. 2

3 3.- Desarrollar herramientas de aprendizaje que permitan a los estudiantes continuar su formación de un modo autodirigido o autónomo. 4.- Generar en el estudiante el gusto por la investigación científica. ABILITIES 1.- To provide a solid knowledge of interdisciplinary aspects of state of the art organic chemistry. 2.- To develop theoretical and practical skills to solve relevant scientific problems in current organic chemistry. 3.- To develop learning tools that will provide the students an independent formation. 4.- To motivate students for scientific research. COMPETENCIAS GENERALES CG3.- Interpretar y analizar datos complejos en el entorno de la química y la tecnología química. CG5.- Utilizar y reconocer la tecnología de los materiales para poder resolver problemas en el entorno de los mismos. CG6.- Conocer y comprender los fundamentos científicos del mundo de los materiales y sus interrelaciones entre la estructura, propiedades, procesado y aplicaciones. CG9: Reconocer la importancia y utilidad de los compuestos químicos en diversos campos. GENERAL SKILLS GS3.- Interpretation and analysis of the results obtained in the field of chemistry and chemical technology. GS5.- The student must use and recognize material s technology to solve problems. GS6.- The student must understand the scientific base of materials field in order to obtain structure-properties-process-application relationships. GS9: The student must recognize the importance and utility of chemical compounds in several fields. COMPETENCIAS ESPECÍFICAS CE5.- Desarrollar habilidades teórico-prácticas para relacionar la estructura con las propiedades de sustancias de diferente complejidad. 3

4 CE8.- Seleccionar y utilizar los distintos procedimientos de obtención de los materiales y nanomateriales. CE11.- Identificar las funcionalidades de los diferentes materiales, así como su desarrollo orientado hacia potenciales aplicaciones. SPECIFIC SKILLS SS5.- The student must develop theoretical and practical skills in order to find structure-properties relationships in different substances. SS8.- The student must select different procedures to obtain materials and nanomaterials. SS11.- The student must identify the functionalities of different materials to develop potential applications. COMPETENCIAS TRANSVERSALES CT2.- Trabajar en equipo. CT4.- Demostrar capacidad de autoaprendizaje. CT6.- Comunicar resultados de forma oral/escrita. GENERIC COMPETENCES GC2.- Team work. GC4.- Ability for self-learning. GC6.- Oral and written communication skills. Contextualización en el Máster Fronteras en Química Orgánica es una asignatura de carácter optativo (Asignatura 2.1.3) que se oferta en el Módulo de especialización, en concreto, en los Itinerarios: Nanociencia y nanomateriales y Perspectivas en Química. Programa de la asignatura 1. MATERIALES MOLECULARES 1.1. Introducción a la nanociencia y a nanotecnología Nanomateriales moleculares Electrónica molecular. 4

5 2. CATÁLISIS 2.1. Introducción a la catálisis Catálisis homogénea y heterogénea Catálisis asimétrica Catálisis enzimáticas Aplicaciones en Síntesis Orgánica. 3. DESARROLLO DE FARMACOS 3.1. Introducción a los fármacos y modo de acción Moléculas biológicas como dianas de los fármacos Farmacodinámica y farmacocinética. Absorción, distribución, metabolismo y excreción de fármacos, administración y dosis de fármacos Descubrimiento, diseño y desarrollo de un fármaco Herramientas en el diseño de fármacos. QSAR, síntesis combinatoria, química computacional Ejemplos seleccionados de química médica. 4. FOTOQUIMICA 4.1. Introducción a la fotoquímica orgánica. Química de las moléculas en el estado excitado. Procesos fotofísicos y fotoquímicos, escalas temporales, diagramas de estados, reglas y principios básicos, excímeros y exciplejos, procesos de desactivación del estado electrónico excitado, fotosensibilizadores Instrumentación Oxígeno. Fotosensibilizadores, reacciones del oxígeno singlete, aplicaciones Mecanismos de reacciones fotoquímicas e intermedios de reacción. Alquenos (fotoisomerización, fotoadición), compuestos aromáticos (reacciones de fotorreorganización y fototransposición, fotocicloadición, fotosustitución y fotociclación), grupo carbonilo (fotorreducción, cicloadición [2+2], ruptura α, transferencia de H, fotoenolización). 5. QUIMICA SUPRAMOLECULAR 5.1. Introducción. Antecedentes históricos, complementariedad, interacciones no covalentes en química supramolecular, principios de diseño, caracterización de los sistemas supramoleculares Síntesis de ligandos macrocíclicos. Método de alta dilución, empleo de plantillas moleculares Tipos de ligandos macrocíclicos. Coordinación de cationes, coordinación de aniones, coordinación de moléculas neutras, receptores ditópicos. 5

6 5.4. Autoensamblaje Aplicaciones. Agentes de transferencia de fase, separación de mezclas, sensores moleculares, catálisis, máquinas moleculares, capas autoensambladas, polímeros de impronta molecular. Metodología y programación docente La práctica docente se desarrollará a través de clases teóricas, clases de seminarios y tutorías dirigidas, además de elaborar trabajos individuales o en grupo y de la asistencia a conferencias recomendadas. 1. MATERIALES MOLECULARES (7h teoría + 3h seminarios + 1h tutoría programada). 2. QUÍMICA BIOORGANICA (8h teoría + 2h seminarios + 1h tutoría programada). 3. DESARROLLO DE FARMACOS (7h teoría + 3h seminarios+ 1h tutoría programada). 4. FOTOQUIMICA (7h teoría + 2h seminarios + 1h tutoría programada). 5. QUIMICA SUPRAMOLECULAR (7h teoría + 2h seminarios + 2h tutoría programada). Actividad Presencial (horas) Trabajo autónomo (horas) Clases teóricas Seminarios Tutorías/Trabajos dirigidos 6 9 Preparación de trabajos y exámenes 6 9 Créditos (horas) 3.6 (90) 1.2 (30) 0.6 (15) 0.6 (15) Total (150) 6

7 Evaluación del aprendizaje El rendimiento académico del estudiante se computará atendiendo a la calificación del examen final y la evaluación del trabajo personal. Para poder ser evaluado el estudiante deberá haber participado, al menos en el 70% de las actividades presenciales. Los conocimientos adquiridos se evaluarán mediante la realización de un examen final al que deberán presentarse todos los estudiantes. El examen constará de preguntas sobre aplicación de conceptos aprendidos durante el curso y cuestiones prácticas relacionadas. Será necesario obtener una puntuación mínima de 4 para ser evaluado. El rendimiento académico del estudiante y la calificación final de la asignatura se computarán, de forma ponderada, atendiendo a los porcentajes que se muestran en cada uno de los aspectos recogidos a continuación. Todas las calificaciones estarán basadas en la puntuación absoluta sobre 10 puntos, y de acuerdo con la escala establecida en el RD 1125/2003. Este criterio se mantendrá en todas las convocatorias. Examen final (40%). Los conocimientos adquiridos se evaluarán mediante la realización de un examen final. El examen constará de preguntas sobre la aplicación de conceptos aprendidos durante el curso. Será necesario obtener una puntuación mínima de 6 para ser evaluado. Trabajo personal (40%). Realización y entrega en los plazos establecidos de un trabajo relacionado con la asignatura. Preparación y exposición oral de un trabajo de investigación publicado recientemente en una revista científica. Participación en tutorías y seminarios (20%). La evaluación de las tutorías y seminarios se llevará a cabo mediante la realización de búsquedas de material bibliográfico de cada uno de los temas que componen la asignatura. Idioma o idiomas en que se imparte Español Bibliografía y recursos complementarios Materiales moleculares - Ozin, G. A.; Arsenault, A. C.; Cademartiri, L Nanochemistry: a chemical approach to nanomaterials, 2ª ed., Royal Society of Chemistry, ISBN: X. - Petty M. C., Bryce, M. R.; Bloor, D. Introduction to Molecular Electronics, Oxford University Press, NY, ISBN: Química bioorgánica - Rothenber, G. Catalysis: concepts and green applications Weinheim Wiley-VCH, ISBN-10:

8 - New frontiers in asymmetric catalysis edited by Koichi Mikami and Mark Lautens Publicación Hoboken, New Jersey: John Wiley & Sons, Desarrollo de fármacos - Patrick G. L. An introduction to Medicinal Chemistry, 3ª ed., Oxford University Press, ISBN: Gareth T. Fundamentals of Medicinal Chemistry, John Wiley & Sons, Ltd, ISBN: Fotoquímica - Klán, P., Wirz, J. Photochemistry of Organic Compounds. From Concepts to Practice, Wiley, ISBN: Turro, N. J., Modern Molecular Photochemistry, University Science Books, ISBN: Albini, A., Fagnoni, M. Handbook of Synthetic Photochemistry, Wiley-VCH, ISBN: Coyle, J. D. Introduction to Organic Photochemistry, 5ª ed., John Wiley & Sons, ISBN: Química supramolecular - Beer, P. D., Gale, P. A., Smith, D. K. Supramolecular Chemistry Oxford University Press, ISBN: Steed, J. W., Turner, D. R., Wallace, K. J. Core Concepts in Supramolecular Chemistry and Nanochemistry Wiley, ISBN: