Máster Interuniversitario en Química

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1 Máster Interuniversitario en Química Curso DATOS DE LA ASIGNATURA Denominación: Métodos Avanzados en Síntesis de Moléculas Bioactivas Código: Plan de Estudios: Curso: 2º cuatrimestre (Optativa) Créditos ECTS: 4 Horas de trabajo presencial: 32 Plataforma virtual: SI Horas de trabajo no presencial: 68 DATOS DEL PROFESORADO Profesores responsables de la asignatura Nombre: FRANCISCO M. GUERRA MARTINEZ Departamento: Química Orgánica Área: Química Orgánica francisco.guerra@uca.es Teléfono: Docencia: 10 horas Nombre: MARIA DEL CARMEN PUERTA VIZCAINO Departamento: Ciencias de los Materiales e Ingeniería Metalúrgica y Química Inorgánica Área: Química Inorgánica carmen.puerta@uca.es Teléfono: Docencia: 8 horas Profesorado de la asignatura Nombre: Isaac de los Ríos Hierro Departamento: Ciencias de los Materiales e Ingeniería Metalúrgica y Química Inorgánica Área: Química Inorgánica isaac.delos rios@uca.es Teléfono: Docencia: 4 horas Nombre: Manuel Jiménez Tenorio Departamento: Ciencias de los Materiales e Ingeniería Metalúrgica y Química Inorgánica Área: Química Inorgánica manuel.tenorio@uca.es Teléfono: Docencia: 4 horas Nombre: María Jesús Ortega Agüera Departamento: Química Orgánica Área: Química Orgánica mariajesus.ortega@uca.es Teléfono: Docencia: 6 horas

2 DATOS ESPECÍFICOS DE LA ASIGNATURA REQUISITOS Y RECOMENDACIONES Requisitos previos establecidos en el Plan de Estudios: Recomendaciones: OBJETIVOS Ser capaz de identificar los problemas planteados por la síntesis de un determinado compuesto orgánico. Determinar cuáles son las desconexiones más importantes y conocer los problemas presentados por las distintas alternativas de construcción de enlaces C- C incluyendo los condicionantes estereoquímicos que la estructura tridimensional de la molécula plantea. Conocer los métodos de formación de nuevos enlaces C- C y C- X más extendidos en la actualidad, así como la necesidad o no de emplear reactivos organometálicos en la propuesta de síntesis. Saber cuáles son las herramientas bibliográficas más habituales para la obtención de la información necesaria para llevar a cabo la síntesis de una molécula compleja. COMPETENCIAS Competencias Generales: Número Código Competencia 1 CG1 2 CG2 3 CG3 Poseer y comprender conocimientos que aporten una base u oportunidad de ser originales en el desarrollo y/o aplicación de ideas, a menudo en un contexto de investigación. Que los estudiantes sepan aplicar los conocimientos adquiridos y su capacidad de resolución de problemas en entornos nuevos o poco conocidos dentro de contextos más amplios (o multidisciplinares) relacionados con su área de estudio. Que los estudiantes sean capaces de integrar conocimientos y enfrentarse a la complejidad de formular juicios a partir de una información que, siendo incompleta o limitada, incluya reflexiones sobre las responsabilidades sociales y éticas vinculadas a la aplicación de sus conocimientos y juicios.

3 Competencias Específicas: Número Código Competencia 1 CE1 Analizar las necesidades de información que se plantean en el entorno de la aplicación de diferentes metodologías avanzadas en Química. 2 CE3 Planificar y gestionar los recursos disponibles de un laboratorio químico, teniendo en cuenta los principios básicos de la calidad, prevención de riesgos y sostenibilidad. 3 CE6 Elaborar una memoria clara y concisa de los resultados de su trabajo y de las conclusiones obtenidas así como exponer y defender públicamente el desarrollo, resultados y conclusiones de su trabajo de una manera clara y concisa. Competencias Transversales: Número Código Competencia 1 CT1 2 CT2 Que el estudiante conozca la necesidad de completar su formación científica en idiomas e informática mediante la realización de actividades complementarias. Que el estudiante sepa utilizar herramientas de información y comunicación que permitan plantear y resolver problemas nuevos dentro de contextos relacionados con su área de estudio. CONTENIDOS Perspectiva histórica. Herramientas de síntesis orgánica: las reacciones y sus mecanismos. Síntesis asimétrica: Consideraciones generales y terminología. Reactivos quirales, auxiliares quirales y catalizadores quirales. Reacciones con implicacionesestereoquímicas: grupo carbonilo, enolatos, reacciones aldólicas, reducciones y oxidaciones asimétricas. Nuevos métodos de formación de enlace C- C y C- heteroátomo. Estudio de síntesis de moléculas bioactivas descritas en la bibliografía. Análisis retrosintético y planteamiento de otras alternativas sintéticas. Catalizadores organometálicos en Síntesis Orgánica: Catálisis homogénea y heterogénea. Concepto. Ventajas e inconvenientes de ambos. Reacciones catalíticas. Regla de los 16/18 electrones. Reagrupamientos esqueletales o isomerizaciones de valencia asistida.

4 Reacciones con olefinas: Isomerización de olefinas. Arilación y vinilación de olefinas. Metátesis de olefinas. Oligomerización y polimerización de olefinas. Oxidación de olefinas. Hidrogenación de olefinas. Hidrogenación asimétrica. Reacciones con CO. Reacciones de Fischer- Tropsch. Proceso Monsanto. Hidroformilación: Ciclos catalíticos. Hidrocianaciones. Reactivos organometálicos en la síntesis de sustancias bioactivas.. METODOLOGÍA Aclaraciones: Metodologías Docentes: Número Metodología Docente 1 Actividades presenciales (dirigidas y/o supervisadas) 2 Actividades no presenciales Actividades presenciales Actividad Total Actividad de evaluación 4 Estudio de casos Exposición grupal 24 Lección magistral Seminario 4 Taller Trabajos en grupo (cooperativo) Tutorías Total horas: 32 Actividades no presenciales Actividad Total Búsqueda de información Ejercicios Estudio Trabajo en grupo Total horas: 68 MATERIAL DE TRABAJO PARA EL ALUMNADO Instrumentos Examen tipo test Exposiciones Pruebas de respuesta corta Trabajos en grupo Porcentaje Período de validez de las calificaciones parciales: Aclaraciones:

5 Actividades de Evaluación: Número Sistema de Evaluación Ponderación Mínima Ponderación Máxima 1 Evaluación continua Examen final Informe del tutor/director académico 4 Informe del tutor externo 5 Memoria 6 Exposición y defensa del trabajo fin de máster BIBLIOGRAFÍA F.A. Carey and R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry, Part A, Ed. Springer Science, New York, F.A. Carey and R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry, Part B, Ed. Springer Science, New York, M. B. Smith and J. March, March s Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms and Structure, Ed. John Wiley and Sons, Hoboken, New Jersey, L. Kurti and B. Czako, Strategic Applications of Named Reactions in Organic Synthesis, Ed. Elsevier Academic Press, London, R. H. Crabtree, The Organometallic Chemistry of the Transition Metals, Ed. John Wiley and Sons, Hoboken, New Jersey, W. Carruthers and I. Coldham, Modern Methods of Organic Synthesis, Ed. Cambridge University Press, Cambridge, K. C. Nicolaou and S. A. Snyder, Classics in Total Synthesis II: More Targets, Strategies, Methods, Ed. Wiley- VCH, Weinheim, S. Komiya, Ed. Synthesis of Organometallic Compounds, Ed. John Wiley and Sons, Chichester, M. Schlosser, Ed. Organometallics in Synthesis. A Manual, Ed. John Wiley and Sons, Chichester, L. S. Hegedus. Transition Metals in the Synthesis of Complex Organic Molecules, Ed. USB, Mill Valley, S.E. Gibson, Ed., Transition Metals in Organic Synthesis, Ed. Oxford University Press, Oxford, K. C. Nicolaou and E. Sorensen, Classics in Total Synthesis. Ed. VCH, Weinheim, E. J. Corey and X. M. Cheng, The Logic of Chemical Synthesis, Ed. John Wiley and Sons, New York, 1995.

6 S. Warren and P. Wyatt, Organic Synthesis: The Disconnection Approach, Ed. John Wiley and Sons, Padstow, Didier Astruc, Química Organometálica. Editorial Reverté, Robert H. Crabtree y Eduardo Peris Fajarnés, Química organometálica de los metales de transición, Editorial Universitat Jaume I, Gabino A. Carriedo Ule, Daniel Miguel San José, Curso de iniciación a la química organometálica. Universidad de Oviedo, Servicio de Publicaciones, Anthony F. Hill. Organotransition metal chemistry. Tutorial Chemistry Texts (Volumen 7). Royal Society of Chemistry, Robert H. Crabtree, The organometallic chemistry of the transition metals, 5ª edición. John Wiley and Sons, Christoph Elschenbroich, Organometallics, 3ª edición. Wiley- VCH, Robin Whyman, Applied organometallic chemistry and catalysis. Oxford Chemistry Primers (Volumen 96), Oxford University Press, Didier Astruc, Organometallic chemistry and catalysis, Springer, Piet W. N. M. van Leeuwen, Homogeneous catalysis: understanding the art, Springer, John Hartwig, Organotransition Metal Chemistry: From Bonding to Catalysis. University Science Books, Gary O. Spessard and Gary L. Miessler, Organometallic Chemistry, 2ª edición. Oxford University Press, 2009.