Reacción de Cannizzaro

Transcripción

1 1. Fundamento Teórico Reacción de Cannizzaro Dos moléculas de benzaldehído al exponerse a la acción de la solución de hidróxido de sodio concentrada sufren una desproporción para dar una mezcla de un alcohol y la sal de un ácido carboxílico, la sal en medio ácido regenera el ácido carboxílico. Este proceso, conocido como reacción de Cannizzaro, se suele realizar dejando a temperatura ambiente al aldehído en hidróxido acuoso o alcohólico concentrado. (En estas condiciones, un aldehído con hidrógeno alfa daría rápidamente la condensación aldólica ) Los aldehídos sin hidrógenos α no pueden formar iones enolato, por consiguiente no pueden participar en la condensación aldólica, a menos que reaccionen con el ion enolato de otro compuesto carbonílico. Si los dos aldehídos no tienen hidrógenos en α el resultado es una reacción de oxido-reducción, llamada reacción de Cannizzaro. El mecanismo del proceso de auto-oxidación-reducción descrito anteriormente implica la transferencia de ion hidruro desde el intermedio de reacción, resultante del ataque de OH- al carbonilo, hasta una segunda molécula de aldehído. Sin embargo, si uno de ellos es formaldehído, la reacción genera casi exclusivamente formato de potasio o sodio y el alcohol correspondiente al otro aldehído: ArCHO+HCHO ArCH2OH+HCOONa Esta reacción se conoce como reacción de Cannizzaro cruzada. La evidencia sobre todo cinética y por experimentación con compuestos marcados isotópicamente, indica que incluso esta reacción aparentemente tan diferente sigue el conocido esquema de los compuestos carbonílicos: adición nucleofílica. Esta comprende dos adiciones sucesivas: la de un ion hidróxido para dar el intermediario I. la adición de un ión hidruro de I a una segunda molécula de aldehído. 2. Reacciones y mecanismos: reacciones de síntesis y análisis 1

2 Mecanismo: Etapa 1. Adición del ión hidróxido al carbonilo Etapa 2. Transferencia de hidruro Etapa 3. Equilbrio ácido-base 1 2 2

3 Metodología experimental 3.1. Materiales y equipos Pipeta graduada de 10 ml Piseta con agua Probeta de 100 ml Soporte universal Vasos de precipitados de 50 ml Trampa de vacío Mangeras 3.2. Reactivos y Sustancias Agua destilada Benzaldehído Éter Hidróxido de sodio Balanza analítica (para todo el grupo) Cristalizador chico Equipo de micrométodos Parrilla eléctrica Pinzas para matraz Pinzas para refrigerante un embudo Büchner Hielo Sulfato de sodio anhidro Acido Clorhídrico 4. Procedimiento: síntesis y análisis de los productos Desarrollo Etapa 1. Reflujo. En un matraz de bola de 10 ml disuelva 1 g de hidróxido de sodio en 4.8 ml de agua. A esta solución básica adicione 1.6 ml de benzaldehído y refluje por 1 h utilizando un baño de arena.después, enfríe el matraz con la mezcla de reacción al chorro de agua y, si es necesario, adicione suficiente agua para disolver algún precipitado de benzoato de potasio que se haya quedado en el matraz. Etapa 2. Extracción. Vierta la mezcla en un embudo de separación, lave el matraz con 5 ml de éter y adicione éste al embudo de separación. Agite el embudo para asegurar una extracción eficiente del alcohol bencílico por el éter. Deje reposar el embudo de adición 5 min y separe la fase acuosa (inferior) en un vaso de precipitados, y la fase etérea (superior) en otro vaso de precipitados; regrese la fase acuosa al embudo de separación y vuelva a 3

4 extraerla con otros 5 ml de éter, repita la operación de separación de las dos fases y combine los dos extractos etéreos. Guarde la solución acuosa para la separación del ácido benzoico. Etapa 3. Obtención del alcohol bencílico* (fase etérea). Trate los extractos etéreos combinados de la siguiente manera: Reúna y seque en un vaso de precipitados seco con 2 g de sulfato de sodio anhidro y decante en un vaso de precipitados de 50 ml seco y limpio. Remueva el éter por destilación con baño de agua tibia sobre la parilla (tener precaución con éste procedimiento, pues el éter puede explotar con cualquier flama). Mida el volumen del alcohol bencílico obtenido con una pipeta para calcular el rendimiento. Etapa 3.2. Obtención del ácido benzoico (fase acuosa). Ponga la solución acuosa (fase inferior en la extracción con éter) en una mezcla de 10 ml de ácido clorhídrico concentrado y 20 g de hielo frapé con agitación, verifique que el ph de la fase acuosa sea ácido con papel indicador. Filtre el precipitado en un embudo Büchner con vacío lavando con un agua fría. Pese el ácido benzoico obtenido cuando este seco para obtener el rendimiento 4.1. Análisis: Producto seco y después del cálculo del rendimiento. Reacciones: Bicarbonato de sodio. Colocar 0,5 g de muestra más 5ml de agua destilada y 0,2 g de bicarbonato de sodio sólido.calentar.observar. Papel tornasol. En un tubo de ensayo colocar 0,5g de muestra más 5ml de agua destilada. Determinar el ph con papel tornasol. Observar. yodato-yoduro En un tubo de ensayo mezclar 1ml de solución de yodato de potasio 10% mas 1ml de solución de yoduro de potasio 10%. En un segundo tubo de ensayo disolver 10mg de ácido benzoico en 1ml de agua, calentar si es necesario. Sobre este tubo añadir la mezcla anterior. Observar la inmediata liberación de yodo por una coloración marrón equivalente de neutralización. Valorar 0,2g de ácido benzoico + 10ml de agua destilada, añadir gotas de fenolftaleína y titular con hidróxido de sodio 0,1N. Anotar el volumen y realizar el cálculo de PM de la muestra. 5. Diagrama de flujo 4

5 Bioquímic ca Clínica Reaccion de Canizzaro Reflujo. matraz de bola de 10 ml colocar 1 g de hidróxido de potasio en 4.8 ml de agua.. Extracción. Vierta la mezcla en un embudo de separación Obtención del alcohol bencílico* (fase etérea). Obtención del ácido benzoico(fase acuosa). adicione 1.6 ml de benzaldehído y refluje por 1 h lavar con 5 ml de éter y adicione al embudo de separación. Reúna y seque con 2 g de sulfato de sodio anhidro Ponga 10 ml de ácido clorhídrico concentrado y 20 g de hielo agite, enfríe adicione suficiente agua para disolver algún precipitado de benzoato de potasio Agite el embudo para asegurar una extracción del alcohol bencílico por el éter. decante en un vaso de precipitados verifique ph sea ácido reposar 5 min separe la fase acuosa (inferior) y la fase etérea (superior) Remueva el éter por destilación con baño de agua tibia Filtre el precipitado en un embudo Büchner con vacío lavando con un agua fría. en la fase acuosa repita la operación de separación de las dos fases y combine los dos extractos etéreos. Mida el volumen del alcohol bencílico obtenido para calcular el rendimiento. Pese el ácido benzoico obtenido seco para el rendimiento Guarde la solución acuosa para la separación del ácido benzoico. 6. Fichas de seguridad y constantes físicas de reactivos y productos BENZALDEHIDO Nº CAS Nº RTECS CU Nº ICSC 0102 Nº NU 1990 Nº CE BENZALDEHIDO Aldehído benzoico Aceite sintético de almendras amargas C 6H 5CHO Masa molecular: ICSC:

6 TIPOS DE PELIGRO/ EXPOSICION PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS PREVENCION PRIMEROS AUXILIOS/ LUCHA CONTRA INCENDIOS INCENDIO Combustible. Evitar las llamas, NO producir chispas y NO fumar. Polvo, agua pulverizada, espuma, dióxido de carbono. EXPLOSION Por encima de 62 C: pueden formarse mezclas explosivas vapor/aire. Por encima de 62 C: sistema cerrado, ventilación. NO utilizar aire comprimido para llenar, vaciar o manipular. En caso de incendio: mantener fríos los bidones y demás instalaciones rociando con agua. EXPOSICION INHALACION PIEL OJOS INGESTION Convulsiones, tos, vértigo, dolor de cabeza, náuseas, dolor de garganta, vómitos. Enrojecimiento. Enrojecimiento, dolor. Náuseas (para mayor información, véase Inhalación). EVITAR LA FORMACION DE NIEBLA DEL PRODUCTO! HIGIENE ESTRICTA! Ventilación, extracción localizada o protección respiratoria. Guantes protectores y traje de protección. Gafas de protección de seguridad o pantalla facial. No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo. Aire limpio, reposo. Quitar las ropas contaminadas, aclarar la piel con agua abundante o ducharse. Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica. Enjuagar la boca, provocar el vómito ( UNICAMENTE EN PERSONAS CONSCIENTES!), reposo. DATOS IMPORTANTES ESTADO FISICO; ASPECTO Líquido entre incoloro y amarillo viscoso, de olor característico. PELIGROS FISICOS PELIGROS QUIMICOS La sustancia puede formar peróxidos explosivos en condiciones especiales. Reacciona violentamente con oxidantes, aluminio, hierro, bases y fenol, originando peligro de incendio y explosión. Puede autoignitar si es absorbido mediante un material combustible con una amplia superficie. LIMITES DE EXPOSICION TLV no establecido. VIAS DE EXPOSICION La sustancia se puede absorber por inhalación, a través de la piel y por ingestión. RIESGO DE INHALACION No puede indicarse la velocidad a la que se alcanza una concentración nociva en el aire por evaporación de esta sustancia a 20 C. EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. La exposición puede causar disminución de la consciencia. EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA El contacto prolongado o repetido puede producir sensibilización de la piel. Se han detectado tumores en experimentación animal, pero este resultado puede ser no extrapolable al hombre. PROPIEDADES FISICAS Punto de ebullición: 179 C Punto de fusión: -26 C Densidad relativa (agua = 1): 1.05 Solubilidad en agua, g/100 ml: Escasa. Presión de vapor, Pa a 26 C: 130 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 3.65 Punto de inflamación: 62 C Temperatura de autoignición: 190 C Límites de explosividad, % en volumen en el aire:

7 Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: 1.48 ETER DESCRIPCIÓN Sinónimos : Espíritu de Petróleo - Bencina de Petróleo - Ligroina - Nafta de Petróleo. Formula Química : Mezcla de Orgánicos. Concentración : No reportado. Peso molecular : Grupo Químico : Producto Orgánico. Número CAS : Número NU : 1268 (Destilados de Petróleo o Productos de Petróleo, no especificados). Código Winkler : ET-0775 RIESGOS PARA LA SALUD EFECTOS DE SOBREEXPOSICION Inhalación : Nocivo leve - Afecta a los sistemas nervioso central y perimetral. Irritaciones de las membranas mucosas. Dolor de cabeza, náuseas y vómitos. Disminución del apetito, debilidad muscular y afecta a la acción motora. CL50 (inhalación - rata): 3400 ppm por 4 horas. Contacto con La Piel : Irritaciones. Contacto con los Ojos : Irritaciones. Enrojecimiento y dolor. Ingestión : Nocivo leve - Afecta a los sistemas nervioso central y perimetral. Irritaciones en la boca, esófago y estómago. Dolor de cabeza y náuseas. Vómitos, visión borrosa y diarrea. Disminución del apetito, debilidad muscular y afecta a la acción motora. Otros Efectos Cancerígeno : Cancerígeno a nivel de experiencias con animales de laboratorio. Mutageno : No hay evidencias. Teratogeno : No hay evidencias. Otros Efectos : No hay evidencias. PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS Estado Físico : Líquido. Apariencia : Incoloro. Olor : Olor característico a Hidrocarburos. ph : No reportado. Temperatura de Ebullición : 35-60ºC Temperatura de Fusión : -40ºC Densidad (Agua1) : kg/l a 20ºC Presión de Vapor : 400 mmhg a 20ºC Densidad de Vapor (Aire1) : 3.0 Solubilidad : Baja solubilidad en Agua (0.04% a 20ºC). RIESGO DE INCENDIO Condición de Inflamabilidad : Inflamable en grado extremo. Temperatura de Inflamación : -18ºC (crisol cerrado). Temperatura de Autoignición : 288ºC Limites de Inflamabilidad : 1.1% - 5.9% Productos de Combustión : Monóxido de Carbono y Dióxido de Carbono. Medios de Extinción : Extintores de Polvo Químico Seco y/o Anhídrido Carbónico. El Agua no es efectiva, por lo que sólo debe ser aplicada en forma de neblina p ara enfriar el ambiente y medios contenedores. IDENTIFICACION DE RIESGOS Riesgo Principal : Inflamable Riesgos Secundarios : Nocivo e Irritante leves Código Winkler : Rótulo de Transporte: : Norma NFPA Clase : 3 RIESGO DE REACTIVIDAD Estabilidad Química : Estable. Incompatibilidades : Agentes Oxidantes fuertes (se incrementa riesgo de incendio y/o explosión). Peligro de Polimerización : No ocurre. Productos Peligrosos en Descomposición : Monóxido de Carbono y Dióxido de Carbono. Condiciones a Evitar : Calor, llamas y otras fuentes de ignición. Luz solar. CONTROL DE EXPOSICION Medidas de Control : Trabajar en un lugar con buena ventilación. Utilizar cabinas o campanas de laboratorio con extracción forzada. Sistema eléctrico y de alumbrado a prueba de explosión. Aplicar procedimientos de trabajo seguro. Capacitar respecto a los riesgos químicos y su prevención. Contar con ficha de seguridad química del producto y conocer su contenido. Mantener los envases con sus respectivas etiquetas. Respetar prohibiciones de no fumar, comer y beber bebidas en el lugar de trabajo. 7

8 HIDROXIDO DE SODIO Hidróxido sódico Sosa caústica Sosa NaOH Masa molecular: 40.0 CAS: RTECS: WB ICSC: 0360 NU: 1823 CE: TIPOS DE PELIGRO/ EXPOSICION PELIGROS/SINTOMAS AGUDOS PREVENCION LUCHA CONTRA INCENDIOS/ PRIMEROS AUXILIOS INCENDIO No combustible (veánse Notas). En caso de incendio en el entorno: están permitidos todos los agentes extintores. EXPLOSION Inhalación Corrosivo. Sensación de quemazón, tos, dificultad respiratoria. Extracción localizada o protección respiratoria. Aire limpio, reposo, posición de semiincorporado, respiración artificial si estuviera indicada y proporcionar asistencia médica. Piel Corrosivo. Enrojecimiento, graves quemaduras cutáneas, dolor. Guantes protectores y traje de protección. Quitar las ropas contaminadas, aclarar la piel con agua abundante o ducharse y proporcionar asistencia médica. Ojos Corrosivo. Enrojecimiento, dolor, visión borrosa, quemaduras profundas graves. Pantalla facial o protección ocular combinada con la protección respiratoria, si se trata de polvo. Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto, si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica. Ingestión Corrosivo. Dolor abdominal, sensación de quemazón, diarrea, vómitos, colapso. No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo. Enjuagar la boca, NO provocar el vómito, dar a beber agua abundante y proporcionar asistencia médica. D A T O S I M P 0 R T A N T E ESTADO FISICO; ASPECTO RIESGO DE INHALACION Sólido blanco, deliquescente en diversas formas e La evaporación a 20 C es despreciable; sin inodoro. embargo, se puede alcanzar rápidamente una PELIGROS QUIMICOS concentración nociva de partículas en el aire. La sustancia es una base fuerte, reacciona EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA violentamente con ácidos y es corrosiva en DURACION ambientes húmedos para metales tales como cinc, Corrosiva. La sustancia es muy corrosiva para los aluminio, estaño y plomo, originando hidrógeno ojos, la piel y el tracto respiratorio. (combustible y explosivo). Corrosiva por ingestión. La inhalación del aerosol Ataca a algunas formas de plástico, caucho y de la sustancia puede originar edema pulmonar recubrimientos. (véanse Notas). Absorbe rápidamente dióxido de carbono y agua EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O del aire. REPETIDA Puede generar calor en contacto con la humedad El contacto prolongado o repetido con la piel o el agua. puede producir dermatitis. LIMITES DE EXPOSICION TLV (como valor techo): 2 mg/m 3 (ACGIH ). 8

9 VIAS DE EXPOSICION La sustancia se puede absorber por inhalación del aerosol y por ingestión. PROPIEDADES FISICAS Punto de ebullición: 1390 C Punto de fusión: 318 C Densidad relativa (agua = 1): 2.1 Solubilidad en agua, g/100 ml a 20 C: 109 Presión de vapor, kpa a 739 C: 0.13 N CAS N RTECS DN N ICSC 0833 N NU 2810 N CE ALCOHOL BENCILICO alfa-hidroxitolueno Fenilmetanol Fenilcarbinol C 7H 8O/C 6H 5CH 2OH Masa molecular: TIPOS DE PELIGRO/ EXPOSICION PELIGROS/ SINTOMAS AGUDOS PREVENCION PRIMEROS AUXILIOS/ LUCHA CONTRA INCENDIOS INCENDIO Combustible. Evitar las llamas. NO poner en contacto con materiales oxidantes. Espuma resistente al alcohol, polvo, AFFF, dióxido de carbono. EXPLOSION Por encima de 93 C: pueden formarse mezclas explosivas vapor/aire. Por encima de 93 C: sistema cerrado, ventilación. INHALACION Tos, dolor de garganta. Ventilación. PIEL Enrojecimiento. Guantes protectores. OJOS INGESTION Enrojecimiento. Dolor abdominal, diarrea, somnolencia, náuseas, vómitos. Gafas ajustadas de seguridad o pantalla facial. No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo. Lavarse las manos antes de comer. Aire limpio, reposo y proporcionar asistencia médica. Aclarar con agua abundante, después quitar la ropa contaminada y aclarar de nuevo y proporcionar asistencia médica. Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica. Enjuagar la boca, dar a beber una papilla de carbón activado y agua, NO provocar el vómito y proporcionar asistencia médica. DERRAMAS Y FUGAS ALMACENAMIENTO ENVASADO Y ETIQUETADO Recoger el líquido procedente de la fuga en recipientes precintables, absorber el líquido residual en arena o absorbente inerte y trasladarlo a un lugar seguro. (Protección personal Separado de oxidantes fuertes y alimentos y piensos. No transportar con alimentos y piensos. símbolo Xn R: 20/22 S: (2-)26 Clasificación de Peligros NU: 6.1 9

10 adicional: equipo autónomo de respiración). CE: Masa molecular: CAS: RTECS: DG ICSC: 0103 TIPOS DE PELIGRO/ EXPOSICION INCENDIO EXPLOSION Inhalación Piel Ojos Ingestión PELIGROS/SINTOMAS AGUDOS ACIDO BENZOICO Acido bencenocarboxílico Acido fenilcarboxílico C 7H 6O 2/C 6 H 5COOH PREVENCION LUCHA CONTRA INCENDIOS/ PRIMEROS AUXILIOS Combustible. Evitar las llamas. Polvo, agua pulverizada, espuma, dióxido de carbono. Las partículas finamente dispersas forman mezclas explosivas en el aire. Tos. Evitar el depósito del polvo; sistema cerrado, equipo eléctrico y de alumbrado a prueba de explosión del polvo. Extracción localizada o protección respiratoria. En caso de incendio: mantener fríos los bidones y demás instalaciones rociando con agua. Aire limpio, reposo. Enrojecimiento. Guantes protectores. Quitar las ropas contaminadas, aclarar y lavar la piel con agua y jabón. Enrojecimiento, dolor. Dolor abdominal, náuseas, vómitos. Gafas ajustadas de seguridad. Enjuagar con agua abundante durante varios minutos (quitar las lentes de contacto, si puede hacerse con facilidad) y proporcionar asistencia médica. No comer, ni beber, ni fumar durante el trabajo. Lavarse las manos antes de comer. Enjuagar la boca, provocar el vómito ( UNICAMENTE EN PERSONAS CONSCIENTES!) y proporcionar asistencia médica. D A T O S I M P 0 ESTADO FISICO; ASPECTO Polvo o cristales blancos. PELIGROS FISICOS Es posible la explosión del polvo si se encuentra mezclado con el aire en forma pulverulenta o granular. PELIGROS QUIMICOS La disolución en agua es un ácido débil. Reacciona con oxidantes. LIMITES DE EXPOSICION RIESGO DE INHALACION No puede indicarse la velocidad a la que se alcanza una concentración nociva en el aire por evaporación de esta sustancia a 20 C. EFECTOS DE EXPOSICION DE CORTA DURACION La sustancia irrita los ojos, la piel y el tracto respiratorio. EFECTOS DE EXPOSICION PROLONGADA O REPETIDA 10

11 R T A N T E TLV no establecido. VIAS DE EXPOSICION La sustancia se puede absorber por inhalación y por ingestión. El contacto prolongado o repetido puede producir sensibilización de la piel. PROPIEDADES FISICAS Punto de ebullición: 249 C Punto de fusión: 122 C (véanse Notas) Densidad relativa (agua = 1): 1.3 Solubilidad en agua, g/100 ml a 20 C: 0.29 Presión de vapor, Pa a 96 C: 133 Densidad relativa de vapor (aire = 1): 4.2 Densidad relativa de la mezcla vapor/aire a 20 C (aire = 1): 1 Punto de inflamación: 121 C (c.c.) Temperatura de autoignición: 570 C Coeficiente de reparto octanol/agua como log Pow: Registro de Datos Experimentales: Diseño de tabla para registro Producto seco (g) Bicarbonato de sodio Papel tornasol yodatoyoduro Equivalente de neutralización(ml) 8. Cálculos: Definición de los cálculos que deberían realizarse Rendimiento teórico: La cantidad de producto que debiera formarse si todo el reactivo limitante se consumiera en la reacción, se conoce con el nombre de rendimiento teórico. A la cantidad de producto realmente formado se le llama simplemente rendimiento o rendimiento de la reacción. Es claro que siempre se cumplirá la siguiente desigualdad Rendimiento de la reacción rendimiento teórico Una cantidad que relaciona el rendimiento de la reacción con el rendimiento teórico se le llama rendimiento porcentual o % de rendimiento y se define así: Calculo del equivalente de neutralización: En el momento de la neutralización se cumple que el número de equivalentes de ácido que han reaccionado es igual al número de equivalentes de la base 9. Aplicaciones de los productos Alcohol bencílico Las principales aplicaciones: N =N 11

12 Es un solvente útil a causa de su polaridad, baja toxicidad, y baja presión de vapor. Disolvente de pintura, tinta solvente, disolvente de plexiglás, el agente de revelado fotográfico, estabilizador de PVC, medicina, disolvente de resina sintética, ungüento o medicina líquida, solvente para productos cárnicos sello de tinta-pad y el aceite de bolígrafo. Desengrasante alfombra; cráter de limpieza, estabilizador de disolvente de silicona; éster bencílico o éter intermedio. El alcohol bencílico es una especie de fijador del perfume muy útil. Es un condimento indispensable cuando jazmín, nardo, y utilizados para componer el jabón y cosméticos a diario. Acido Benzoico Son usados como conservantes en los productos ácidos, ya que actúan en contra de las levaduras y las bacterias, siendo poco efectivos en contra de los hongos. Así mismo, son ineficaces en productos cuyo ph tiene un valor superior a 5 (ligeramente ácido o neutro). Las altas concentraciones resultan en un sabor agrio, lo cual limita su aplicación. Entre el grupo de los diversos compuestos, los benzoatos son normalmente preferidos debido a su mejor solubilidad. El ácido benzoico y los benzoatos son ampliamente utilizados en los productos ácidos o los ligeramente ácidos Referencias Bibliográficas 1. Ault, Addison. (1998) Techniques and Experiments for Organic Chemistry. Sausalito, University Science Books. (6 e). 2. MUÑOZ EUGENIO, LA EXPERIMENTACION EN QUIMICA ORGANICA, Guia De Laboratorio. 3. Brewster, R.Q., C.A. Vaanderwerf y W.E. McEwen Curso Práctico de Química Orgánica. Madrid, Alhambra ontenidos/documentacion/fichastecnicas/fisq/ficheros/101a200/nspn0102.pdf+ficha +de+seguridad+benzaldehido&hl=es&pid=bl&srcid=adgeesjpqzwqct- F0sgqtW3BrqH-bmU8m47mrAbepEiIBUWORR09ScSRfjoipr2ipAKs- RU6VaSsa4QRjNWnWY5PQDLoe_x1x_lvu8sHLEvVrqDp1G6pIepPjss4IBBBwfaV_PE- 4-Zm&sig=AHIEtbSmOBhQB-6gZo3LQA7cr8k90cF8bw