PLANIFICACIÓN DE ASIGNATURA

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1 PLANIFICACIÓN DE ASIGNATURA I IDENTIFICACION GENERAL DE LA ASIGNATURA CARRERA BIOQUÍMICA DEPARTAMENTO CIENCIAS DEL AMBIENTE ASIGNATURA QUIMICA ORGANICA I CÓDIGO PRERREQUISITOS Química General I y II CREDITOS (TEL) AÑO Primer Semestre 2010 RÉGIMEN DE ASISTENCIA Obligatoria Palabra Clave Enlaces, nomenclatura, estereoisomería, TEORIA 4 HORAS PEDAGOGICAS EJERCICIO 0 LABORATORIO 4 II DESCRIPCION DE LA ASIGNATURA La Química Orgánica I es una asignatura básica para la formación de los futuros Licenciados en Bioquímica, que le permitan entender en los cursos posteriores las reacciones químicas involucradas en las diferentes vías metabólicas de una célula y su regulación. Para ello, el curso comienza con una descripción detallada las diferentes teorías del enlace químico de los compuestos orgánicos y la Nomenclatura de los mismos. Se hace especial hincapié en la forma de las moléculas orgánicas y su relación con las propiedades físicas y químicas de los diferentes grupos funcionales. Un capitulo importante se refiere a la estereoisomería de moléculas de origen biológico e identificación de las mismas por diferentes métodos espectroscópicos (UV, IR, RMN-1H y 13C) y espectrometría de masas, para luego entrar al estudio de las reacciones orgánicas y sus mecanismos. III OBJETIVO GENERAL Al finalizar el curso se espera que los alumnos sean capaces de: 1.- Relacionar el origen de los compuestos orgánicos a partir del ciclo natural del Carbono. 2.- Conocer los grupos funcionales más importantes y denominación de acuerdo a las reglas de IUPAC y nombres comerciales de los compuestos orgánicos más comunes. 3.- Relacionar los diferentes tipos de enlace de los hidrocarburos y sus propiedades físicas y químicas. 4.- Identificar carbonos quirales asociados a la actividad óptica y aplicación de las reglas de Cahn- Ingold Prelog.

2 5.- Identificar y conocer aplicaciones de la espectroscopia UV/visible, infrarroja y Resonancia Magnética Nuclear de Protones, C13 y de imágenes asociadas a experimentos mono-dimensionales y bidimensionales. Espectrometría de masas. 6.- Definir, identificar y clasificar las reacciones generales en Química Orgánica en: reacciones de sustitución, eliminación, adición y oxidación-reducción. 7.- Representar los mecanismos de reacción descritos en el punto anterior. 8.- Relacionar las características del benceno y derivados con sus propiedades y reactividad. 9.- Conocer el mecanismo de reacción de sustitución electrofilica aromática (S.E.A) del benceno y derivados, relación de orientación/reactividad.. IV CAPACIDADES A LOGRAR POR EL ALUMNO Relacionadas con la teoría: Identificar y clasificar los compuestos orgánicos de acuerdo a sus grupos funcionales. Identificar los diferentes tipos de enlaces de los compuestos orgánicos. Clasificar e identificar las reacciones orgánicas más comunes. Aplicar conocimientos de Cinética y Termodinámica para determinar la factibilidad de una reacción (Control cinético/control termodinámico). Elucidación estructural de compuestos orgánicos sencillos con la ayuda de espectros UV, IR, RMN-1H, C-13 y espectrometría de masas. Describir mecanismos de reacción: radicalaria, polimerización, adición, sustitucióneliminación y sustitución electrofílica aromática. Aplicar los conocimientos adquiridos de estructura/reactividad a moléculas de origen natural. Relacionadas con la práctica: Valorar y respetar el medio ambiente Capacidad para aplicar la teoría a la práctica Capacidad analítica y crítica Habilidad básica de experimentación en un laboratorio de Química Orgánica Describir, explicar e interpretar técnicas básicas de purificación de compuestos orgánicos Interpelar espectros de compuestos orgánicos sencillos de origen natural. Habilidad para trabajar de forma autónoma Aislamiento de un compuesto orgánico de su fuente natural Analizar, interpretar y obtener conclusiones a partir de resultados experimentales Manejar programas computacionales para la elaboración de informes científicos Realizar presentaciones científicas escritas y orales. Describir los resultados publicados en un artículo científico en Ingles Participar en equipos de trabajo Desarrollar síntesis de compuestos orgánicos sencillos.

3 V UNIDADES TEMÁTICAS UNIDAD I: Introducción a la Química Orgánica. Nº HORAS: 2 Aprendizajes Esperados Identificar los objetivos de la química como ciencia Conocer los orígenes de la química orgánica Conocer los usos y aplicaciones de los compuestos orgánicos Criterios de evaluación -Describe las áreas de la ciencia que estudia la química orgánica Reconoce los hitos importantes en el desarrollo de esta ciencia -Describe las Teorías de Berzelius, Wöhler y el Vitalismo -Describe las características de los compuestos orgánicos de uso común. Reconoce compuestos orgánicos de origen natural (nicotina, vitamina C, morfina y otros) y sus usos Contenidos Desarrollo histórico de la Química Orgánica. Desafíos de la Química Orgánica actual Repaso de la Teoría Estructural y Teorías Electrónicas de la estructura y la reactividad. Propiedades biológicas de algunos productos naturales como modelo de fármacos Ejemplos de compuestos orgánicos biodegradables y contaminación ambiental. UNIDAD II: Enlaces de los Compuestos Orgánicos Nº HORAS: 6 Aplicar conocimientos Reconoce átomos, electrones y Estructura electrónica del sobre enlace químico a orbitales. átomo, orbitales atómicos y compuestos orgánicos moleculares, configuración electrónica Reconocer enlaces -Identifica tipos de enlace presente en químicos y su los compuestos orgánicos. Enlaces iónicos y covalentes clasificación Reconocer estructuras Lewis y carga formal Aplicar los conceptos de tipos de fórmulas: empírica, molecular y estructural. Aplicar diferentes teorías del enlace químico -Reconoce electrones de valencia y electrones no enlazantes -Reconocer carga formal de un átomo Reconoce fórmulas empíricas, molecular y estructural de los compuestos orgánicos -Identifica modelo de la VSEPR -Identifica Teoría del Orbital Molecular (TOM) e hibridización sp3, Representación de estructuras Lewis de compuestos con enlaces simples, dobles y triples, cálculo de la carga formal en un átomo. Representación de fórmulas estructurales de compuestos orgánicos Teorías del enlace químico aplicadas a los compuestos orgánicos

4 Aplicar conceptos de geometría molecular Aplica polaridad de las moléculas orgánicas sp2 y sp Identifica teoría del enlace valencial -Reconoce hibridización de los enlaces y forma de las moléculas -Reconoce enlace covalente polar y no polar Representación de moléculas orgánicas con ángulos de enlace e hibridización, relación de la geometría de la molécula con el momento bipolar y electronegatividad de elementos en los compuestos orgánicos UNIDAD III: Nomenclatura de los Compuestos Orgánicos Nº HORAS: 6 Conocer los grupos funcionales más importantes en compuestos orgánicos Aplicar y dar nombre a compuestos orgánicos con grupos funcionales de acuerdo a IUPAC Reconocer las propiedades de: alcanos,cicloalcanos alquenos, alquinos, benceno y sus derivados, halogenuros de alquilo, alcoholes, fenoles, éteres, aminas, amidas, aldehidos, cetonas, ácidos y derivados de ácidos. Aplica clasificación de los compuestos orgánicos y sus grupos funcionales. Describe las características, nomenclatura y propiedades de los compuestos orgánicos más comunes. -Identifica alcanos, cicloalcanos alquenos, alquinos, benceno y sus derivados, halogenuros de alquilo, alcoholes, fenoles, éteres, aminas, amidas, aldehidos, cetonas, ácidos y derivados de ácidos Nomenclatura de alcanos, cicloalcanos, alquenos y alquinos. Nomenclatura del benceno y sus derivados, halogenuros de alquilo, alcoholes, fenoles, éteres, aminas, amidas, aldehidos, cetonas, ácidos y derivados de ácidos Ejercitar nomenclatura de los compuestos orgánicos de acuerdo a IUPAC y nombre comunes de los compuestos más conocidos. UNIDAD IV: Alcanos, alquenos y alquinos Nº HORAS: 10 Conocer y analizar las -Describe las propiedades físicas Propiedades físicas y químicas propiedades de los y químicas de los alcanos, de alcanos alquenos y alquinos, alcanos, alquenos, alquenos, alquinos y cicloalcanos. fuentes de alcanos y alquinos y cicloalacanos cicloalcanos y alcanos superiores. Conocer isomería -Describe isomería cis-trans en Estructura tridimensional de los geométrica de los cicloalacanos. cicloalcanos cicloalcanos. Reconocimiento de isomería cistrans.

5 Análisis conformacional de alcanos. Conformaciones del ciclohexano Estabilidad de los cicloalcanos. Describe conformación de etano,propano,butano y alcanos superiores Describe conformaciones de ciclohexanos mono y disustituídos -Conformación de cicloalcanos. -Estabilidad de los cicloalcanos, tensión de anillo Representación de las conformaciones silla de ciclohexanos UNIDAD V: Estereoisomería Nº HORAS: 8 Aprendizajes Esperados Reconocer compuestos orgánicos con centros estéreo génicos. Discriminación biológica de los enantiómeros Reconocer estereoquímica de moléculas con dos o más carbonos asimétricos. Criterios de evaluación Identifica quiralidad, actividad óptica, isómeros ópticos Identifica nomenclatura (R) y (S) de átomos de Carbono asimétrico. Identifica exceso de un enantiómero y pureza óptica Identifica enántiomeros diastereómeros y compuestos meso Identifica configuración absoluta y relativa. Propiedades físicas de los diastereómeros. Resolución de enantiómeros. Contenidos Conceptos de: quiralidad, actividad óptica, enantiómeros y mezclas racémicas. Reglas de Cahn-Ingold-Prelog para asignar la configuración de un centro estereogénico Descripción de un polarímetro y medición del poder rotatorio. Carbonos quirales y actividad biológica: levonorgestrel, acetato de ulipristal y otras Ejemplos de enantiómeros, diastereómeros, compuestos meso, propiedades físicas Configuración absoluta y relativa, resolución química de ennatiómeros UNIDAD VI: Métodos espectroscópicos Nº HORAS: 12 Caracterizar distintos tipos - Describe la radiación Caracteriza las diferentes de radiación electromagnética regiones del espectro electromagnética. electromagnético Identificar y conocer las - Espectroscopia UV/visible, Con la ayuda de Tablas se diferentes aplicaciones de relación color y estructura. asignan grupos funcionales, la espectroscopia de Enlaces dobles conjugados. desplazamientos químicos, absorción: UV/visible, - Espectroscopía infrarroja, acoplamientos espín-espín infrarrojo, resonancia identificación de grupos (multiplicidad) e integración de magnética nuclear funcionales protones y Carbonos cuando

6 protónica y Carbono Espectroscopia de RMNP, identifica de tipos de protones en una molécula. - Espectroscopia de RMN-C- 13, identifica tipos de Carbono en una molécula. Analizar e interpretar integradamente espectros de UV/visible, IR, RMNP y RMN-C-13. Analizar e interpretar espectros de masas, para la determinación de pesos moleculares y tipos de fragmentación asociados a los grupos funcionales de moléculas de origen natural. Identificación de compuestos orgánicos sencillos utilizando la espectroscopía de absorción y espectrometría de masas de baja resolución (método de impacto electrónico). Análisis espectroscópico de moléculas biológicas por RMN-C-13, DEPT y espectrometría de masas ( FAB, MALDI y otros) corresponda. Espectroscopia de absorción (UV/vible, IR, RMNP y RMN- C-13 de moléculas simples.. Ejemplos de espectros de moléculas con actividad biológica. (Ej. Limoneno). UNIDAD VII: Reacciones de halogenuros de alquilo, reacciones de alcanos, alquenos y alquinos. Nº HORAS: 12 Reconocer Propiedades físicas Sustitución nucleofílica Mecanismo de las reacciones de los halogenuros de alquilo. bimolecular, reacción SN2 SN2, SN1, E2 y E1. Métodos de preparación de Sustitución nucleofíca Reacciones de competencia halogenuros de alquilo Reacciones de los halogenuros de alquilo: sustitució-eliminación unimolecular, reacción SN1. Eliminación bimolecular E2 Eliminación unimolecular E1 SN2 vs E2. Reacciones de competencia SN1 vs E1. Estereoquímica de las reacciones de sustitucióneliminación. Reordenamientos moleculares de reacciones SN1. Comparación de los mecanismo de eliminación Mecanismos de reacción de alcanos, alquenos y alquinos. Preparación de alquenos y alquinos Estereoquímica de las reacciones SN2 y E2. Estereoquímica de las reacciones SN1 y E1. Halogenación de alcanos Oxidación de alquenos Polimerización de alquenos. Reacciones de adición de alquenos y alquinos. Acidez de los alquinos Mecanismos de reacción de sustitución-eliminación y estereoquímica. Comparación de las reacciones generales de alcanos, alquenos y alquinos.

7 UNIDAD VIII: Reacciones de compuestos aromáticos, sustitución electrofílica aromática Nº de horas: 8 Reconocer e identificar la - Propiedades químicas del Reacciones generales del aromaticidad de los benceno benceno y sus derivados, compuestos aromáticos Relacionar la estructura del - Aromaticidad efectos cancerogénicos benceno con sus propiedades y reactividad. Conocer el mecanismo de sustitución electrofílica aromática y reactividad del benceno y sus derivados Reacción de halogenación, nitración, sulfonación del benceno. Efecto de los sustituyentes. Grupos activantes y desactivantes. Reacciones y mecanismo de los compuestos aromáticos. VI PONDERACIÓN DEL PROCESO EVALUATIVO La teoría equivale a un 50% y los laboratorios a un 50% Prueba 1 33,3% Prueba 2 33,3% Prueba 3 33,3% Examen * La nota de aprobación de la asignatura es cuatro (4,0) o superior. Se aplica el examen a todos los alumnos que hayan obtenido una nota promedio en Teoría mínima de tres (3,0). La nota del examen reemplaza la nota más deficiente. VII BIBLIOGRAFÍA 1.- Química Orgánica. L.G. Wade,Jr. Quinta Edición. Pearson Prentice Hall Ediciones, Química Orgánica. John McMurry, Quinta Edición. Internacional Thompson Ediciones, Química Orgánica. Francis A. Carey, Tercera Edición. Editorial McGraw-Hill, Química Orgánica. Schaum. H. Meislih, J. Aharefkin y G. Hademenos, Tercera Edición, 2001.