QUÍMICA ORGÁNICA I (1345) CUADERNO ELECTRÓNICO DE APUNTES

Transcripción

1 UNIVERSIDAD NACIONAL AUTÓNOMA DE MÉXICO Facultad de Química QUÍMICA ORGÁNICA I (1345) CUADERNO ELECTRÓNICO DE APUNTES José Luis Medina Franco Semestre

2 Presentación del cuaderno electrónico Bienvenido al curso de Química Orgánica I. El presente Cuaderno Electrónico de Apuntes contiene la información presentada en las clases de teoría. La información está organizada en orden cronológico. Cada página del cuaderno corresponde a un día de clases. En cada página se resumen los temas cubiertos en este día y se anexan los archivos electrónicos con la información detallada. Para abrirlos haz doble click sobre los íconos correspondientes. Uno de los propósitos de este cuaderno es ayudarte a repasar las clases. También tiene el propósito de evitar distraer tu atención a la explicación del tema por tratar de capturar en tus propias notas tablas o esquemas que son laboriosos de hacer durante la clase. Este cuaderno también te puede servir como una referencia rápida a este curso en tus próximos cursos de Química Orgánica. La versión electrónica te ayudará a ahorrar espacio y papel. Sin embargo, considera que este cuaderno es sólo una guía y no suple la extensa investigación que tienes que hacer en la bibligrafía sobre cada tema. Esperando que te sea de utilidad: José Luis Medina

3 Presentación del curso Clase 1 Abril 9, 2002 Contenido Horario del curso de teoría Temas del curso Bibliografía recomendada Algunas fuentes de información en Internet Asesorías Criterios de evaluación Información del Curso Temario

4 UNIDAD 1 EVOLUCIÓN DE LA QUÍMICA ORGÁNICA

5 Evolución de la Química Orgánica Clase 2 Abril 11, 2002 Contenido Definición de Química Orgánica Historia Berzelius, Wöhler y el Vitalismo Teoría Estructural Teoría Electrónica de la Estructura y Reactividad Resumen de la historia de la Química Orgánica Aprendizaje de la Química Orgánica Evolución de la Química Orgánica

6 UNIDAD 2 ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS

7 Estructura atómica y molecular Parte I Contenido Orbitales atómicos Electrones de valencia Radio atómico Electronegatividad Enlace iónico Introducción al enlace covalente Orbitales moleculares Orbitales sigma (σ) y pi (π) Clase 3 Abril 16, 2002 Estructura atómica y molecular I

8 Estructura atómica y molecular Parte II Clase 4 Abril 18, 2002 Contenido Hibridación del carbono y el enlace covalente Estado híbrido sp 3 Estado híbrido sp 2 Estado híbrido sp Hibridación en otros átomos: Nitrógeno Oxígeno Estructura atómica y molecular II Tarea 1

9 Propiedades de los enlaces Clase 5 Abril 23, 2002 Contenido Rotación alrededor de los enlaces Longitudes Ángulos Energía de enlace Homólisis y heterólisis Polaridad de enlaces y polaridad de moléculas Propiedades de los enlaces

10 Representaciones estructurales y Carga Formal Clases 6 y 7 Abril 25 y 30, 2002 Contenido Representación de estructuras químicas en química orgánica Tipos de fórmulas químicas Fórmulas estructurales Lewis Fórmulas estructurales completas Fórmulas condensadas Convención enlace-línea y fórmulas poligonales Fórmulas en tres dimensiones Carga formal Estructuras y Carga Formal Tarea 2

11 UNIDAD 5 INTERACCIONES INTERMOLECULARES Y PROPIEDADES FÍSICAS

12 Interacciones intermoleculares y Propiedades físicas Clase 8 Mayo 2, 2002 Contenido Interacciones intermoleculares Interacciones de van der Waals Entre dipolos permanentes Entre dipolos inducidos (fuerzas de London) Puentes de hidrógeno Ion-dipolo Propiedades físicas Punto de ebullición Punto de fusión Solubilidad Interacciones intermoleculares

13 Primer exámen parcial Unidad 2 Clase 9 Mayo 7, 2002 Examen Parcial 1

14 Purificación y análisis de compuestos orgánicos Clase 10 Mayo 9, 2002 Contenido Identidad y pureza de sustancias orgánicas Purificación de compuestos orgánicos Análisis elemental y la elucidación de la fórmula estructural Purificación y Análisis de Compuestos Tarea 3 y Exámen Parcial 2

15 UNIDAD 3 GRUPOS FUNCIONALES, CLASES Y NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

16 Clasificación de los compuestos orgánicos de acuerdo a su grupo funcional Clase 11 Mayo 14, 2002 Contenido I Definiciones iniciales Grupo funcional Hidrocarburo Molécula o grupo saturado Molécula o grupo insaturado Heteroáomo II Clasificación de los compuestos orgánicos de acuerdo a su grupo funcional Hidrocarburos Compuestos monoheterosustituidos Compuestos diheterosustituidos Compuestos triheterosustituidos Compuestos tatraheterosustituidos Grupos funcionales

17 Nomenclatura de compuestos orgánicos Clases Mayo 16-30, 2002 Contenido I Nomenclatura de: Hidrocarburos: alcanos, alquenos, alquinos, arenos Compuestos monoheterosustituidos: alcoholes, éteres, tioles tioéteres, aminas, sales de amonio, nitrocompuestos Compuestos diheterosustituidos: aldehídos, cetonas Compuestos triheterosustituidos: ácidos carboxílicos, halogenuros de ácido, ésteres, anhídridos, nitrilos, amidas II Orden de prioridad entre grupos funcionales III Índice de insaturación

18 UNIDAD 4 ISOMERÍA Y ESTEREOQUÍMICA Objetivos Diferenciar entre isómeros y estructuras equivalentes. Determinar el tipo de isomería que relacionan a dos moléculas. Representar correctamente la estructura de las moléculas en el espacio. Distinguir los diferentes tipos de estereoisómeros. Utilizar las reglas de Cahn, Ingold y Prelog para la asignatura de configuración absoluta. Definir el concepto de carbono asimétrico. Indicar cuando un compuesto presenta actividad óptica. Explicar los cambios de energía involucrados en los diferentes confórmeros, e indicar el más estable. Escribir y dar nombre a los compuestos orgánicos utilizando la nomenclatura estereoquímica.

19 Isomería e introducción a la estereoquímica Clase 17 Junio 4, 2002 Contenido I Representación tridimensional de las moléculas en un plano II Isómeros III Importacia de la estereoquímica IV Clasificación de los isómeros Isómeros estructurales Estereoisómeros V Isomería geométrica Sistema de nomenclatura (E) y (Z) Reglas secuenciales Compuestos cíclicos Isomería Introducción a la Estereoquímica

20 Isómeros ópticos y análisis conformacional Clases Junio 6-18, 2002 Contenido I Isómeros ópticos Elementos de simetría Moléculas simétricas, disimétricas y asimétricas Carbono asimétrico y quiralidad Nomenclatura R y S Actividad óptica II Análisis conformacional De compuestos de cadena abierta En anillos de 3, 4 y 5 miembros De ciclohexano Compuestos policíclicos Análisis Conformacional

21 Clases Junio 20 Julio 9, 2002 Resonancia, aromaticidad

22 Tercer y cuarto exámenes parciales Unidades 2 Clase 9 Mayo 7, 2002 Examen Parcial 3 Examen Parcial 4

23 Ácidos y Bases

24 Exámen Parcial 5 Clases Julio 23, 2002

25 Exámenes ordinarios Julio 30 y Agosto 26, 2002 Ordinario A Ordinario A Version 2 Ordinario B