ESTRUCTURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS

Transcripción

1 ESTRUCTURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS La Química orgánica es el estudio de los compuestos que contienen carbono, en química inorgánica se estudian todos los demás elementos y compuestos. La cantidad de compuestos orgánicos que se conocen es alrededor de 4 millones, cantidad que rebasa el número de compuestos inorgánicos conocidos, aproximadamente Un compuesto orgánico representativo es la aspirina y un compuesto inorgánico también representativo es el cloruro de sodio. Las fuentes principales de compuestos orgánicos son el petróleo y el carbón mineral. El petróleo es la fuente principal. Para resolver los problemas energéticos se han desarrollado "combustibles sintéticos", aunque estos en realidad no son sintéticos sino que se obtienen de la transformación de compuestos orgánicos diferentes al petróleo. Por ejemplo el carbón mineral, las rocas de esquisto y las arenas petrolíferas, que son relativamente abundantes, pueden convertirse en petróleo; el carbón mineral también puede convertirse en gas natural. Existen diferencias tan marcadas entre los compuesto orgánicos e inorgánicos que se clasifican en dos familias diferentes. Estas diferencias son: DIFERENCIAS COMP. ORGÁNICOS COMP. INORGÁNICOS Tipo de enlace Predomina el enlace covalente Solubilidad En solventes no polares Conductividad eléctrica No conducen la electricidad iónico Predomina el enlace Son solubles en agua Conducen electricidad en solución la

2 Puntos de fusión ebullición Estabilidad Velocidad reacción y de Bajos puntos de fusión y ebullición Muy inestables, se descomponen fácilmente Lenta Estructuras Complejas de elevado peso molecular Altos puntos de ebullición y fusión Son muy estables Casi instantánea No forman estructuras complejas Para formar las diferentes estructuras en los compuestos orgánicos el carbono tiene que hibridizarse. El átomo del carbono en estado basal tiene la siguiente configuración electrónica: 6C = 1S 2 2S 2 2P 2 6C = 1S 2 2S 2 2P X 1 2P Y 1 2P Z 0 estado basal Basta una pequeña excitación externa (agregar energía) para que en el átomo de carbono se presente el fenómeno de la hibridación, lo que sucede se puede interpretar como sigue : Hibridación 2SP 3. La reempe pura 2S 2 pierde un electrón quedando como reempe pura 2S 1 ; este electrón es promovido a la reempe pura 2P 0 z quedando la configuración electrónica en la siguiente forma: 6C = 1S 2 2S P X 2P Y 2P Z estado excitado Sigue de inmediato el reacomodo espacio energético entre la reempe pura 2S 1 y las tres reempes puras 2P X 2P Y 2P Z originandose cuatro reempes híbridas equivalentes a las cuales se les designa como reempes 2SP 3 2SP 3 2SP 3 2SP 3 2SP 3 6C = 1S 2

3 6C= 2SP 3 2SP 3 2SP 3 2SP 3 1S 2 Estado híbrido En la hibridación SP 2 los orbitales atómicos híbridos se constituyen matemáticamente de 1/3 de S y 2/3 de P, es decir se forman a partir de un orbital S y los P que deben tener aproximadamente la misma energía, formandose 3 orbitales híbridos SP 2 y un orbital P puro. 6C = 1S 2 2S 2 2P X 2P Y 2P Z 6C = 1S 2 2S P X 2P Y 2P Z estado basal estado excitado 2SP 2 2SP 2 2SP 2 6C = 1S 2 2P z 6C= 2SP 2 2SP 2 2SP 2 1S 2 2P z Estado híbrido Para la formación de los orbitales híbridos SP hay un reacomodo del orbital puro 2S 1 1 2P X quedando puros 2P Y y 2p z quedando entonces dos orbitales híbridos SP. 6C= 2SP 2SP 1S 2 2P y 2P z Estado híbrido

4 Las propiedades más importantes de los orbitales atómicos híbridos son su capacidad para: a) Producir una geometría molecular más favorable. b) Formar enlaces covalentes más fuertes que los formados por orbitales atómicos puros. La estabilidad de las moléculas resulta por lo tanto del uso de orbitales atómicos híbridos compensando la energía para convertir orbitales atómicos puros en híbridos. Al unirse C C con hibridación SP 3 forman 4 enlaces simples de tipo sigma que son sumamente estables y difíciles de romper. Al unirse C C con hibridación SP 2 un pi ( ) forman doble enlace, un sigma ( ) y

5 Al unirse C - C con hibridación SP forman triple enlace, un sigma ( ) y dos pi ( ). Una de las características distintivas de orden estructural de los compuestos orgánicos es la concatenación, es decir la formación de cadenas constituidas por un esqueleto básico de átomos de carbono, enlazados entre sí mediante enlace covalente, y a los cuales se une el hidrógeno. Sin embargo, no todas las cadenas muestran la misma estructura y esto hace que las propiedades físicas y el comportamiento químico sean diferente aunque el número de carbonos sea el mismo.

6 CLASIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS SEGÚN SU ESTRUCTURA Lineal Saturado No saturado Alifáticos o acíclicos Saturado Arborescente No saturado No saturados Alicíclicos Homocíclicos Saturados Ciclicos Aromáticos Heterocíclicos No saturados Saturados

7 ISOMERÍA Cuando dos o más sustancias diferentes presentan la misma fórmula molecular (condensada) pero diferente fórmula estructural (espacial), se dice que cada una de ellas es isómero de los otros. Todos son isómeros entre sí. Ejemplo: Compuesto Etanol C 2 H 6 O CH 3 CH 2 - OH Isómeros Dimetil eter C 2 H 6 O CH 3 O CH 3 En general, la isomería se puede clasificar en estructural y espacial. En la isomería estructural encontramos a la isomería de función, de cadena, de posición y en la espacial a la isomería geométrica y la óptica. Si los compuestos isoméricos tienen diferente función química se dice que estos tienen isomería de función como en el ejemplo anterior Si varios compuestos isómeros tienen la misma función química pero diferente cadena o esqueleto carbonado se llama isomería de cadena. La ordenación del esqueleto carbonado es la única diferencia entre los compuestos. Ejemplo: C 4 H 10 O CH 3 CH CH 2 OH CH 3 Alcohol isobutílico Y CH 3 - CH 2 - CH 2 CH 2 OH Alcohol butílico

8 En la isomería de posición lo que varía en la cadena es la posición del grupo funcional. CH 3 CH 2 CH 2 OH CH 3 CH CH 3 alcohol propílico alcohol isopropílico OH CH 3 CH = CH CH 2 CH 3 2 penteno CH 2 = C - CH 2 CH 2 CH 3 1 penteno La isomería geométrica la presentan los compuestos cuyas estructuras tiene dobles ligaduras. La necesidad de poder diferenciar los isómeros geométricos hizo que se establecieran nombres distintos para estos compuestos valiendose de los prefijos cis ( al mismo lado) y trans (al otro lado de ). Ejemplo. H H C = C Br Br cis 1,2 dibromo eteno H Br C = C Br H trans 1,2 dibromo eteno Las fórmulas de los compuestos orgánicos se pueden escribir de diferentes maneras, se pueden utilizar las fórmulas condensadas, que muestra la cantidad de átomos de carbono y de hidrógeno o de otros elementos que forman el compuesto. C 5 H 12

9 También se puede escribir la fórmula semidesarrollada en donde se escriben los enlaces entre carbonos pero no es necesario escribir los enlaces con el hidrógeno CH 3 - CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 O bien la fórmula desarrollada en donde se escriben todos los enlaces que tiene el compuesto. H H H H H H - C - C - C C C H H H H H H Y La formula taquigráfica en donde se escriben líneas en zig-zag que representan los enlaces entre los átomos de carbono pero no se escriben los símbolos del carbono e hidrógeno.

10 GRUPO FUNCIONAL En las sustancias orgánicas ciertas disposiciones de los átomos y grupos de átomos característicos para un grupo determinado de compuestos recibe el nombre de grupo funcional, estos grupos dan las características químicas especiales que son muy semejantes entre los compuestos que contienen el mismo grupo funcional (familias de compuestos orgánicos), debido a que los grupos funcionales son los puntos reactivos de las moléculas, aprendiendo las propiedades químicas características de estos grupos pueden comprenderse las características químicas de muchas sustancias orgánicas. La familia que caracteriza a los grupos funcionales se llama función química. Por ejemplo: Alcoholes, aldehídos, alcanos, etc. En la siguiente tabla puedes ver los diferentes grupos funcionales. GRUPOS FUNCIONALES

11