Sencillo C C Doble C = C Triple C C

Transcripción

1 FORMULACIÓN ORGÁNICA Existe un nº inmenso de compuestos del carbono, por lo que se impone una clasificación y sistematización para su estudio. Las causas de tan amplia variedad De compuestos la encontramos en las características del átomo de carbono, que posee cuatro electrones de valencia, por tanto puede formar cuatro enlaces. Los enlaces en los que participa el átomo de carbono son enlaces sencillos, dobles o triples, según se compartan uno, dos o tres pares de electrones con otro átomo: Sencillo C C Doble C = C Triple C C En los compuestos orgánicos vamos a diferenciar cuatro tipos de átomos de carbono, según el nº de enlaces que comparta con otros átomos de carbono: Primario: si ese átomo de carbono está unido a un solo átomo de carbono Secundario: si ese átomo de carbono está unido a dos átomos de carbono Terciario: si ese átomo está unido a tres átomos de carbono Cuaternario: Si ese átomo de carbono está unido a otros cuatro átomos de carbono CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH C CH 3 CH 3 Primario secundario cuaternario Terciario

2 En los compuestos orgánicos nos vamos a fijar, en primer lugar, en la serie de átomos de carbono unidos entre sí que forman la cadena principal o básica de la molécula. Según esa cadena estos compuestos se clasifican: Cadenas abiertas, en las que existe un átomo de carbono inicial y otro final, no unidos entre sí. Pueden ser: Lineales: si no poseen ningún tipo de sustitución Ramificadas: si poseen otras cadenas ligadas a la cadena principal Cadenas cerradas o ciclos en los que los átomos de carbono se unen formando anillos Hidrocarburo Saturados o alcanos Cadena abierta Alquenos ( alifáticos o acíclicos ) No saturados ( insaturados ) Alquinos Cadena cerrada Alicíclicos Saturados o cicloalcanos Instaurados o cicloalquenos - inos Aromático (derivados del benceno) Los compuestos orgánicos se representan de forma abreviada mediante formulas ( combinación de símbolos y subíndices que muestran la composición de las sustancias ). Las formulas pueden ser: Empíricas: si expresan la proporción de los elementos que intervienen. Moleculares: Si indican el nº real de átomos de cada elemento que forman la molécula de un compuesto. Pueden ser: Condensadas: Si no indican el despliegue de los enlaces existentes. C 2 H 6 Semidesarrollada: Si expresan los enlaces entre átomos de carbono. CH 3 -CH 3 Desarrollada: Si reflejan todos los enlaces existentes H H H C C H H H

3 Se denomina Función o Grupo Funcional a un conjunto de átomos unidos entre sí que confieren a la molécula unas propiedades específicas. GRUPOS FUNCIONALES NOMBRE FÓRMULA TERMINACIÓN SUSTITUYENTE Ácido carboxílico Ésteres Haluros de ácido Amidas Aldehído Cetona Nitrilos Alcoholes Fenoles Aminas Éteres Halógenos

4 El nombre sistemático de un compuesto consiste en la sucesión de unos términos con un significado específico. Consta fundamentalmente de: Un termino ( Prefijo ) que en general expresa el nº de átomos de carbono Prefijos: Met- Un carbono (CH 4 ) Et- Dos carbonos (CH 3 -CH 3 ) Prop- Tres carbonos (CH 3 -CH 2 -CH 3 ) But- Cuatro... Pent- Cinco Finaliza en -ilo cuando pierdo un hidrógeno y se convierten en radical. Ej: CH 4 Met-ano CH 3 - Met-ilo Como sustituyente termina en il Unos localizadores que sirven para designar los átomos de la cadena en donde existe algún sustituyente. Unos prefijos de cantidad que indican si existen más de dos sustituyentes Una terminación que expresa el grupo funcional al que pertenece Orden de prioridades: 1. Grupos funcionales 2. Alquenos 3. Alquinos Hidrocarburos 4. Alcanos

5 ALCANOS ( Cn H 2n+2 ) Los alcanos ramificados se nombran buscando la cadena mas larga que le dará el nombre global, los grupos unidos a ella se nombran por orden alfabético. La cadena se numera a partir del extremo mas ramificado, intentando siempre que los números localizadores de los sustituyentes sean los mas bajos posible En caso de igualdad se coge como cadena principal la que tenga mayor nº de cadenas laterales, si sigue la igualdad se coge la que tenga el máximo nº de átomos de carbono en las cadenas laterales mas pequeñas. Si siguiera la igualdad la cadena principal se coge la que tenga las cadenas laterales lo menos ramificadas posible Si un grupo aparece 2,3,4.. se le antepone el prefijo: di, tri ( en estos prefijos no se tiene en cuenta el orden alfabético, en cadenas lineales, pero si cuando la cadena sustituyendo es a su vez sustituida ) ALQUENOS ( Cn H2n ) Y ALQUINOS ( Cn H 2n 2 ) Se busca la cadena mas larga que contenga el enlace múltiple, se numeran los carbonos empezando por el extremo que esté mas cerca del enlace múltiple, se indica la posición del enlace múltiple colocando delante el nº del primer carbono que lo sustituye Cuando en la misma formula coexisten dobles y triples enlaces, se procura que los localizadores mas bajos correspondan a dichos enlaces. Si los localizadores coinciden, se da preferencia a los dobles sobre los triples La posición de los dobles o triples enlaces se indica con un nº situado delante del nombre, si hay mas de un enlace doble o triple se señalan con las prefijos di,tri. GRUPOS FUNCIONALES ALCOHOLES R OH ETERES Prefijo del hidrocarburo que derive terminado en OL Se numera la cadena mas larga que contenga el carbono unido al grupo alcohol El OH tiene prioridad sobre los enlaces múltiples Si el OH como radical y no como función principal se nombra como hidroxi Ej: propanol, (1,2,3 propanotriol, 1,2,3 trihidroxipropano ) = glicerina R O - R Nombre de los dos hidrocarburos por orden alfabético intercalando la palabra OXI ALDEHIDOS Otra forma es nombrar los dos radicales ( termina en - il,por orden alfabético ) acabado en ETER Ej: metoxietano o etilmetileter R C = O H R - COH Prefijo del hidrocarburo y terminación Al Si el grupo como radical y no como función principal se nombra como formil Ej : Propanal, 4- Hexinal, Ac. 3-formil butanoico

6 CETONAS R CO - R Prefijo del hidrocarburo y terminación ONA Ej : Propanona, Ac. 3-oxo butanoico, si es sustituyente OXO AC. CARBOXÍLICO R C=O OH R -COOH Prefijo del hidrocarburo y terminación OICO Ej Metanoico o Ac fórmico, etanoico o Ac acético ESTERES R C=O R COO- R O R Prefijo del ácido que procede con la terminación OATO de nombrar el radical Ej Etanoato de etilo AMINAS R NH 2 Nombre del radical, si son varios por orden alfabético, terminado en AMINA Ej.: metil amina CH 3 NH 2 Etil,metil,amina CH 3 NH CH 2 CH 3 AMIDAS R CO NH 2 Hidrocarburos correspondientes a los carbonos de la amida y la terminación AMIDA Ej.: Etano amida CH 3 CO NH 3 Si hay mas sustituciones, igual que antes pero por orden alfabético Ej.: etano, propano, amida CH 3 CO CH 3 CH 2 - CO NH