Ejercicios PAU orgánica

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1 Ejercicios PAU orgánica 1- Dado el 1-butanol, escriba su estructura semidesarrollada. Escriba la estructura semidesarrollada de un isómero de cadena, uno de posición y otro de función. Nombre los compuestos anteriormente citados. Formule el producto de reacción del 1-butanol y el ácido etanoico, indicando el tipo de reacción PAU Escriba las reacciones que se producen a partir de etanol en los siguientes casos y nombre los productos obtenidos: a) deshidratación con ácido sulfúrico en caliente b) reacción con cloruro de hidrógeno c) reacción con ácido propanoico d) oxidación fuerte PAU Para el alcano 4-etil-2,6-dimetiloctano, escriba su fórmula semidesarrollada y su fórmula molecular. Escriba y ajuste la reacción de formación estándar del alcano. Escriba y ajuste la reacción de combustión de dicho alcano. Formule y nombre un compuesto de la misma fórmula molecular pero distinta fórmula semidesarrollada PAU Escriba las reacciones y nombre los productos obtenidos en los siguientes casos: a) deshidratación del 2-butanol con el ácido sulfúrico caliente b) sustitución del grupo hidroxilo del 2,2,3-trimetil-1-butanol por un átomo de cloro c) oxidación del etanal d) reacción del 2-propanol con ácido etanoico PAU Complete todas las siguientes reacciones químicas, formule todos los reactivos y los productos orgánicos mayoritarios, nombre los productos e indique en cada caso de qué tipo de reacción se trata. a) 1-penteno + ácido bromhídrico b) 2-butanol en presencia de ácido sulfúrico en caliente c) 1-butanol + ácido metanoico en presencia de ácido sulfúrico d) 2-metil-2-penteno + hidrógeno en presencia de catalizador PAU Nombre y formule, según los casos, las siguientes parejas de moléculas orgánicas: a) CH3-CO-CH2-CH3 y 1-butanal b) CH3-CH2-CH2-CH2OH y 2-metil- 2-propanol c) CH3-CH2-COOH y ácido 3-pentenoico d) ) CH3-CH2-CH2-NH-CH3 y fenilamina PAU Escriba las reacciones y nombre los productos que correspondan a : a) la deshidratación del alcohol primario de 3 átomos de carbono b) la oxidación del alcohol secundario de 3 átomos de carbono c) la hidrogenación del alqueno de 3

2 átomos de carbono d) la reducción del aldehído de 3 átomos de carbono PAU Justifique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas, escribiendo las fórmulas semidesarrolladas de los compuestos que aparecen nombrados a) el compuesto de fórmula CH3-C-(CH3)=C-(CH3)-Cl es el 2-cloro-3-metil-2- buteno b) el pentanal y el 2-penten-3-ol son isómeros de posición c) la regla de Markownikov predice que el producto mayoritario resultante de la reacción del propeno con HBr es el 1-bromo propeno d) la reacción de propeno con cloro molecular produce mayoritariamente 2- cloropropano PAU La obtención de alcoholes y fenoles se puede realizar por distintos métodos. Para cada uno de los siguientes apartados, formule la reacción completa e indique el nombre de todos los productos orgánicos: a) Hidrólisis en medio ácido del propanoato de etilo para obtener etanol. b) Reducción con hidrógeno de 3 metilbutanona para obtener un alcohol secundario. c) Hidrólisis, en presencia de KOH, del 2 bromo 2 metilpropano para obtener un alcohol terciario. d) Tratamiento de la amina primaria fenilamina con ácido nitroso para obtener fenol, nitrógeno molecular y agua. PAU.MODELO 2013.

3 SOLUCIONES 1- a) CH3-CH2-CH2-CH2OH b) Isómero de posición: CH3-CH2-CHOH-CH3, 2 butanol. Isómero de cadena: H 3 C CH CH 2 OH, metil-1 propanol. CH 3 Isómero de función: CH3-CH2-CH2-O-CH3, metilpropiléter o CH3-CH2-O- CH2- CH3, dietiléter. c) CH3-CH2-CH2-CH2OH + CH3-COOH CH3-COO-CH2-CH2-CH2-CH3, etanoato de butilo. Reacción de condensación (esterificación). 2- a) CH3-CH2-OH CH2 = CH2 + H2O Eteno b) CH3-CH2-OH + HCl CH3-CH2-Cl + H2O Cloroetano c) CH3-CH2-OH + CH3-CH2-COOH CH3- CH2-COO-CH2-CH3 + H2O Propanoato de etilo d) CH3-CH2-OH CH3-COOH Ácido acético 3- a) La fórmula semidesarrollada del compuesto es: CH3 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH3. CH3 CH2 CH3 CH3 La fórmula molecular es C12H26. b) La formación estándar es la que se produce a partir de sus elementos: 12C + 13H2 C12H26 c) La ecuación correspondiente a la reacción de combustión es:

4 C12H O2 12CO2 + 13H2O d) CH3 CH CH2 CH CH2 CH CH2 CH2 CH3. CH3 CH3 CH3 2,4,6-trimetilnonano. 4- a) CH3 CHOH CH2 CH3 + H2SO4 +Q CH3 CH=CH CH3 + H2O 2-buteno b) CH2OH C(CH3)2 CH(CH3) CH3 + HCl CH2Br C(CH3)2 CH(CH3)-CH3 + H2O 2,2,3-trimetil-1-clorobutano c) CH3 CHO + oxidación CH3 COOH. Ácido acético. d) CH3 CHOH CH3 + CH3 COOH CH3 COO-CH(CH3)2 + H2O Acetato de isopropilo 5-

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