CH 3 OH CH 3 -CH 2 -CH 2 OH CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH

Transcripción

1 3.3. COMPUESTOS CON EL OXÍGENO ALCOHOLES. Los alcoholes son compuestos que tienen unida a la cadena de carbonos el radical -OH u oxidrilo. Los alcoholes reciben el mismo nombre que la cadena de carbonos de la que forman parte, agregando el sufijo -ol. Aunque algunos reciben nombres específicos. Alcano Alcohol Cadena Metano Metanol CH 3 OH Etano Etanol CH 3 -CH 2 OH Propano 1-Propanol Butano 1-Butanol Pentano 1-Pentanol CH 3 -CH 2 -CH 2 OH CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 2 OH El metanol se conoce también como alcohol de madera o alcohol de quemar, habiéndose usado para adulterar bebidas. El etanol recibe también el nombre de alcohol etílico, que es el alcohol de las bebidas y el empleado en farmacia. Algunas propiedades diferencian muy claramente los hidrocarburos de los alcoholes. Para empezar, mientras que los hidrocarburos, alcanos, alquenos y alquinos con menos de 6 o 7 carbonos son gases a temperatura ambiente, los alcoholes son líquidos, como el metanol o el etanol. 74 PROYECTO ANTONIO DE ULLOA

2 Además, tanto los alcanos, como los alquenos y los alquinos son insolubles en agua. No ocurre así con los alcoholes. Los que pertenecen a cadenas de carbono cortas, de hasta 4 o 5 átomos de carbono, son perfectamente solubles en agua y los mayores son algo solubles. Una cadena carbonada puede tener más de un grupo alcohol, llamándose polialcohol, aunque dos grupos oxidrilo nunca pueden coincidir en el mismo carbono. En este caso, se antepone a la terminación ol un prefijo que indica el número de grupos presentes en la molécula. También algunos polialcoholes tienen un nombre comercial, como la glicerina, usado en la fabricación de jabones, o el etilenglicol, usado como anticongelante en los automóviles: Grupos Prefijo di tri tetra penta hexa CH 2 OH-CHOH-CH 2 OH CH 2 OH-CH 2 OH 1, 2, 3 propanotriol o glicerina. 1,2 etanodiol o etilenglicol En una cadena ramificada e insaturada, es decir, con enlaces dobles o triples, debe elegirse la cadena que contenga al grupo oxidrilo, con el número más bajo posible. PROYECTO ANTONIO DE ULLOA 75

3 Si contamos por la derecha, el alcohol quedaría en el carbono 3, así que debemos empezar a contar por la izquierda, así el alcohol queda en el carbono 2: el compuesto es el 3-buten 2-ol. CH 3 -CHOH-CH=CH 2 Otra vez debemos contar la cadena desde la izquierda, resultando el grupo alcohol en el carbono 2, un grupo etilo en el carbono 4 y un triple enlace en el carbono 5, por lo que recibe el nombre de 4-etil 5-heptin 2-ol ÉTERES. Los éteres son compuestos que tienen dos cadenas de carbono unidas entre sí a través de un átomo de oxígeno R-O-R'. Es como un alcohol en el que se cambia el hidrógeno del grupo oxidrilo por una cadena de carbonos. Si las cadenas son iguales, el éter se nombra empezando con el prefijo di, a continuación el nombre del radical que constituye ambas cadenas, y la palabra éter. CH 3 -O-CH 3 CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -CH 3 Dimetil éter Dietil éter Dipropil éter Si las cadenas no son iguales, se nombran ambos radicales, en orden alfabético, y separados, y a continuación la palabra éter. 76 PROYECTO ANTONIO DE ULLOA

4 CH 3 -O-CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -CH 3 CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH Etil metil éter Etil propil éter Butil etil éter El dietil éter es conocido con el nombre comercial de éter, que se usa como disolvente y se empleaba, incluso en el siglo pasado, como anestésico quirúrgico. Como los alcoholes, los éteres con cadenas con pocos carbonos son solubles en agua, pero los que tienen cadenas de 8 o 10 carbonos no se disuelven en agua, pero sí en hidrocarburos ALDEHÍDOS. Los aldehídos son sustancias en las que, en uno de los extremos de la cadena de carbono, hay un doble enlace entre un átomo de carbono y un átomo de oxígeno. El radical R puede ser una cadena de carbono o un hidrógeno. Grupo aldehído Cuando se escriben las fórmulas sin dersarrollar, cabe el riesgo de confundir un grupo alcohol con el grupo aldehído. Para evitar esta confusión, en los aldehídos se escribe en último lugar el átomo de oxígeno: R-CHO, mientras que en los alcoholes se escribe en último lugar el hidrógeno: R-COH. Los aldehídos son lábiles, es decir, sustancias muy reactivas y se convierten con facilidad en ácidos, por oxidación, o en alcoholes, por reducción y se disuelven con facilidad en agua. PROYECTO ANTONIO DE ULLOA 77

5 Nombre Cadena Metanal CH 2 O Etanal CH 3 -CHO Propanal CH 3 -CH 2 -CHO Butanal CH 3 -CH 2 -CH 2 -CHO Pentanal CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 2 -CHO Se nombran con el nombre de la cadena de carbonos a la que se añade el sufijo -al, el carbono que tiene el doble enlace con el oxígeno es siempre el carbono 1. El metanal recibe el nombre comercial de formaldehído, formalina o formol. Muy usado en la industria como desinfectante. El etanal también es conocido comercialmente como acetaldehído es un producto intermedio importante en la fabricación de plásticos, disolventes y colorantes. Si hay un grupo oxidrilo en un aldehído, se toma el alcohol como un sustituyente de la cadena, nombrándolo con la palabra hidroxi. La cadena tiene siete átomos de carbono, y el primero es el de la derecha, ya que es el que contiene el grupo aldehído. En el carbono 3 hay un doble enlace, en el carbono 5 hay dos 78 PROYECTO ANTONIO DE ULLOA

6 grupos metilo y, para terminar, en el carbono 6 hay un grupo alcohol, que se denomina hidroxi. Se trata del 5,5 dimetil 6-hidroxi 3-heptenal. De gran importancia biológica son los azúcares, polialcoholes con un grupo aldehído o cetona: La glucosa es el azúcar más importante, del que derivan todos los demás. Es el principal producto del que obtienen energía los seres vivos, mediante su oxidación. La galactosa es un azúcar presente en la leche. Ayuda a los niños de pecho a asimilar el calcio de la leche. Algunos adultos presentan intolerancia a ella y no pueden tomar leche o productos lácteos. La desoxirribosa está presente en el ADN, ácido desoxirribonucleico, que contiene el material hereditario en todos los seres vivos, salvo algunos virus. PROYECTO ANTONIO DE ULLOA 79

7 CETONAS. En las cetonas hay un doble enlace entre un átomo de carbono y un átomo de oxígeno en el interior de la cadena de carbonos, no en uno de los extremos, como ocurría en los aldehídos. Las Grupo cetona cetonas deben tener, al menos, tres átomos de carbono. Existen dos formas distintas de nombras las cetonas: Si se consideran como una cadena de carbonos en la que se han sustituido dos hidrógenos por un oxígeno. Se llaman entonces con el lexema que indica el número de átomos de carbono de la cadena al que se añade el sufijo -ona. Nombre Cadena Propanona CH 3 -CO-CH 3 Butanona CH 3 -CO-CH 2 -CH 3 3-Pentanona CH3-CH2-CO-CH2-CH3 2-Pentanona CH3-CH2-CH2-CO-CH3 Si se considera que la cetona se obtiene de la unión de dos radicales al átomo de carbono que tiene el doble enlace con el oxígeno, R-CO-R', 80 PROYECTO ANTONIO DE ULLOA

8 se nombra cada uno de los radicales, alfabéticamente, y se añade la palabra cetona. Nombre Dimetil cetona Cadena CH3-CO-CH3 Etil metil cetona CH3-CO-CH2-CH3 Dietil cetona CH3-CH2-CO-CH2-CH3 Etil propil cetona CH3-CH2-CH2-CO-CH3 La propanona o dimetil cetona se conoce con el nombre comercial de acetona, muy empleada como dsisolvente CH 3 -CO-CH 3 Acetona en las pinturas de uñas. Y es que las cetonas, no tan lábies como los aldehídos, no se disuelven fácilmente en agua, pero son buenas disolventes de compuestos orgánicos ÁCIDOS. Los ácidos carboxólicos presentan un átomo de carbono primario unido a un átomo de oxígeno mediante enlace doble y, simultáneamente, a un grupo alcohol. Se forma, entonces, el grupo ácido carboxílico, R-COOH, que recibe este nombre por su carácter ácido, ya que disuelto en agua, se disocia: R-COOH R-COO - + H + PROYECTO ANTONIO DE ULLOA 81

9 Los ácidos carboxílicos se nombran anteponiendo la palabra ácido al nombre del correspondiente hidrocarburo y el sufijo -oico. Nombre Ácido etanoico Ácido etanoico Cadena HCOOH CH3-COOH Ácido propanoico CH3-CH2-COOH Ácido butanoico CH3-CH2-CH2-COOH Ácido pentanoico CH3-CH2-CH2-CH2-COOH El ácido metanoico recibe el nombre de ácido fórmico, ya que es el causante del picor que producen las mordeduras de las hormigas. Sin dudar, el ácido carboxílico más importante es el ácido etanoico, que se llama normalmente ácido acético y es el CH 3 -COOH Ácido acético ácido presente en el vinagre. El ácido acético se obtiene por oxidación del etanol, para uso alimentario, o por oxidación del eteno, para usos industriales. Como los alcoholes, los ácidos carboxílicos son solubles en agua ÉSTERES. Los ésteres son compuestos que provienen de la unión de un ácido carboxílico y un alcohol, mediante un proceso llamado esterificación durante 82 PROYECTO ANTONIO DE ULLOA

10 el cual los grupos oxidrilos del ácido carboxílico y el alcohol se unen liberando agua: R-COOH + HO-R' R-COO-R' + H 2 O El proceso inverso, en el que un éster se rompe para formar un ácido carboxílico y un alcohol, empleando sosa, se conoce como saponificación, es el empleado para fabricar jabones, ya que los jabones son sales de los ácidos carboxílicos: R-COO-R' + NaOH R-COONa + HO-R' Los ésteres se nombran cambiando el sufijo ico del ácido por ato, se añade la preposición de y se nombra el radical que originó el alcohol. Los etanoatos suelen nombrarse acetatos: Ácido Alcohol Éster Nombre Cadena Nombre Cadena Nombre Cadena Metanoico HCOOH Metanol HOCH3 Metanoato de metilo HCOO-CH3 Metanoico HCOOH Etanol HOCH2-CH3 Metanoato de etilo HCOO-CH2-CH3 Etanoico CH3-COOH Metanol HOCH3 Etanoato de metilo CH3-COO-CH3 Acético CH3-COOH Etanol HOCH2-CH3 Acetato de etilo CH3-COO-CH2-CH3 Propanoico CH3-CH2-COOH Metanol HOCH3 Propanoato de metilo CH3-CH2-COO-CH3 PROYECTO ANTONIO DE ULLOA 83