GUIA DE ESTUDIO Nº 8: Química del Carbono

Transcripción

1 GUIA DE ESTUDIO Nº 8: Química del Carbono I.- Conceptos básicos: Química orgánica: Conceptos generales: alcanos, alquenos y alquinos. Isomería. Hidrocarburos aromáticos. Alcoholes. Alcoholes aromáticos. Éteres. Aldehídos y cetonas. Ácidos carboxílicos y sus derivados. Aminas. Compuestos heterocíclicos. Propiedades físicas y químicas. Relación con las Biomoléculas II.- Fundamentación: La química orgánica es el fundamento de la bioquímica y de la biología molecular; por medio de estas disciplinas aporta conocimientos acerca de la vida. La gran diversidad de moléculas orgánicas que se encuentran en los sistemas vivos es consecuencia de la presencia de grupos de átomos con funciones características. Una vez que se conocen estos grupos, se pueden predecir las propiedades de otras moléculas orgánicas, incluso aquellas de las enormes biomoléculas de proteínas, carbohidratos y material genético, y los materiales poliméricos sintéticos de interés la práctica profesional odontológica. III.- Objetivos: Escribir tendencias generales en las propiedades físicas de los compuestos orgánicos. Reconocer los grupos funcionales presentes en las biomoléculas. Predecir la influencia de las interacciones intermoleculares sobre las propiedades físicas de los compuestos orgánicos. Relacionar las propiedades de las moléculas orgánicas simples con la estructura y propiedades químicas de las biomoléculas. IV.- Desarrollo: Situación problemática El 6 de julio de 1944, llega a Hartford, EEUU, un circo para realizar dos funciones. Armaron la carpa con capacidad para 9000 personas. La lona que formaba el techo había sido impermeabilizada con parafina disuelta en solventes orgánicos para garantizar la concreción del espectáculo, aún en los días de lluvia. Minutos después de comenzado el espectáculo, se observó una pequeña llama en un lateral. Al principio, la gente no se dio cuenta de lo que estaba ocurriendo, abstraídos por el espectáculo que estaban disfrutando hasta el momento. Algunos acomodadores, al ver el fuego, corrieron en busca de los baldes de agua que estaban debajo de los asientos y que se usaban para apagar las colillas de los cigarrillos, y los echaron sobre la zona donde se inició la combustión pero no dio resultado. Rápidamente, las llamas alcanzaron la parte superior de la carpa y, en ese instante, el fuego se extendió con velocidad. La gente entró en pánico y se agolpó en las diferentes salidas. En minutos, en la lona de la parte superior se había iniciado la combustión y las vigas cedieron al quemarse, cayendo por doquier trozos de tela ardiendo. La carpa colapsó y cayó sobre algunos de sus asistentes, muchos de ellos criaturas. El saldo de la tragedia fue de 167 muertos y más de 700 heridos

2 Actividades para pensar el relato: 1- Por qué las llamas se extendieron tan rápido? 2- Por qué no pudo apagarse el incendio al iniciarse, aunque se echaron baldes de agua? 3- Qué propiedades de los compuestos orgánicos fueron tenidas en cuenta a la hora de impermeabilizar la carpa? 4- De qué manera debió apagarse el incendio? Por qué? Actividades complementarias Actividad Nº 1: a) Completar la siguiente tabla: Nº de átomos de C Nombre Punto de eb. Punto de fs. densidad (g/ml) (20ºC) metano etano propano butano pentano hexano heptano octano nonano decano undecano dodecano tridecano tetradecano pentadecano hexadecano icosano b) En base a la tabla anterior, completar los espacios en blanco: A la temperatura ambiente: Son gases los siguientes alcanos:..... Se encuentran en estado líquido los que tienen entre... y... átomos de carbono. A partir de los... átomos de carbono, son sólidos. c) Graficar, sobre un mismo par de ejes, las variaciones del punto de fusión y de punto de ebullición en función del número de átomos de carbono. d) Analizar el gráfico antes confeccionado e indicar que ocurre con las temperaturas de cambio de estado de los alcanos al aumentar el número de átomos de carbono. Cómo podría explicarse este fenómeno? e) Graficar la variación de la densidadd en función del número de átomos de carbono. f) Analizar el gráfico antes confeccionado e indicar que ocurre con la densidad de los alcanos al aumentar el número de átomos de carbono. Cómo podría explicarse este fenómeno? g) Considerando lo trabajado en esta actividad: cómo es la densidad de los alcanos respecto a la del agua?

3 1.2.- Para los siguientes hidrocarburos: escribir la fórmula semidesarrollada, la fórmula molecular y clasificar. a) etano. b) metano. c) 2,2,4 - trimetil pentano d) n-butano. e) 2-metil pentano f) 3,6-dimetil-1-octeno g) cis-dicloroetileno h) propano. i) 3-cloro-propeno j) isobutano k) 2,2,3 trimetilheptano. l) 2,2 - dimetilhexano. m) 2,2 dimetil 4 propil octano Nombrar y clasificar los siguientes hidrocarburos: a) Qué diferencias, desde el punto de vista estructural, presentan los compuestos d) y e) de la actividad 1.3- b) Cómo se denominan este tipo de compuestos? a) Explicar y ejemplificar las reacciones de combustión completa e incompleta de los alcanos de bajo peso molecular. Reconocer combustible, comburente y productos de reacción. b) Describir las zonas de la llama del mechero, indicando las reacciones que ocurren en cada zona. c) Si se acerca una vela encendida a una plancha de metal muy fría puede observarse sobre la plancha la formación de vapor de agua. Explicar cómo se origina el vapor. d) Investigar: a qué se debe la denominación de asesino invisible que suele dársele al monóxido de carbono? Escribir la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos aromáticos: a) 1,2,4, tribromo benceno b) 3-Br- 5- Cl- nitrobenceno c) 2,4, dinitrotolueno d) ácido p-amino benzoico e) o-yodo- anilina Actividad Nº 2: Escribir la fórmula semidesarrollada de los siguientes compuestos: a) propanal e) acetona b) ciclopentanona f) trimetilamina c) 4-metilpentanal g) benzaldehído d) ácido acético h) 3-metil-2-pentanona i) butanona J) benzoato de sodio k) ácido benzoico l) ácido palmítico

4 Actividad Nº 3: Observar y analizar los datos suministrados en las tablas y luego: a) Identificar las funciones químicas presentes en cada tabla. b) Indicar, en cada caso, qué compuestos son sólidos a temperatura ambiente (25ºC) c) Indicar, en cada caso, cuáles compuestos son líquidos a temperatura ambiente (25ºC) y cuáles son gaseosos a temperatura ambiente (25ºC)? d) Explicar las diferencias existentes entre los puntos de ebullición de los compuestos de similar masa molecular y distinto grupo funcional EBULLICION Metanol 32-97,8 64,5 Etanol ,3 78,5 Propanol ,8 Butanol ,7 Pentanol ,5 138 Hexanol ,6 155,8 Tabla 1 EBULLICION Metanal Etanal ,2 Propanal ,8 Butanal ,7 Propanona 58-94,3 56,1 Butanona 72-86,4 79,6 3-Pentanona ,7 EBULLICION Acido Metanoico 46 8,4 100,5 Acido Etanoico 60 16,6 118,1 Acido Propanoico 74-19,7 140,7 Acido Butanoico 888-5,5 164,0 Acido Pentanoico ,6 187,0 Tabla 2 Tabla 3 EBULLICION Metilamina ,0 Dimetilamina , 0 Etilamina ,0 Trimetilamina , 0 Tabla 4 Actividad Nº 4: 4.1-Indicar los grupos funcionales que puedes reconocer en las siguientes moléculas y explicar brevemente su importancia a nivel biológico: a) Aminoácidos Glicina Alanina

5 b) Glucosa y galactosa c) Triglicérido d) Ácido 2-hidroxipropanoico, ácido hidroxipropiónico o ácido láctico f) Terpenos Completar la estructura dada en el inciso c) del punto 4.1-, sabiendo que: R 1 tiene 14 átomos de C; R 2 18 átomos de C y R 3 18 átomos de C. R 1 y R 2 son ácidos grasos saturados y R 3 es un ácido graso insaturado Los ácidos grasos están constituidos por un grupo polar (hidrofílico) y un grupo no polar (hidrofóbico). Para cada una de las estructuras representadas en el siguiente gráfico, indicar: a) cuáles son estos grupos b) cuál corresponde a un ácido graso saturado y cuál a un insaturado c) en qué caso/s se presenta isomería geométrica. V.- Bibliografía recomendada Angelini y Col. Temas de Química General. Manuales Eudeba Atkins-Jones. Principios de química. Los cambios del descubrimiento. Edit. Panamericana: 3ra edición Best y Taylor. Bases Fisiológicass de la Práctica Médica. Edit. Panamericana: 13va. Edición Blanco. Química Biológica. Edit. El Ateneo: 7ma edición Brown. Química. La ciencia central. Pearson: 9na edición Chang R. Química. McGraw Hill: 7ma edición Dillon y Pérez. Fundamentos de Química orgánica. Guía teórica. Universidad Nacional de Río Negro Odontología