QUÍMICA. 2º Bachilerrato orgánica Estereoisomería:

Transcripción

1 TEMA 10: QUÍMICA ORÁNICA. 1.- Isomerías. En química orgánica es usual encontrar compuestos químicos diferentes que poseen igual fórmula molecular. Estos compuestos se denominan isómeros Isómeros estructurales: Son aquellos compuestos orgánicos que con la misma fórmula molecular, difieren en la estructura de sus moléculas. Existen diversos tipos: Isomería de cadena: los compuestos se diferencia en la estructura del esqueleto carbonado. Ejemplos: butano o metil propano. Isomería de posición: los compuestos presentan el mismo grupo funcional, pero la posición de este en la molécula es distinta. Ejemplo: propan 1 ol y propan 2 ol. Isomería de función: los compuestos presentan distintos grupos funcionales. Ejemplos: etanol y dimetiléter, propanona y propanal, ácido etanoico y 2 hidroxietanal Estereoisomería: Presentan este tipo de isomería las sustancias, que teniendo la misma estructura en su molécula, se diferencian en la disposición espacial de sus átomos. Para explicarla se usan fórmulas tridimensionales. Distinguimos dos tipos, los enantiómeros y los diastereómeros. Esteban Calvo Marín. FISQUIMED 1

2 a) Enantiómeros: son compuestos cuyas fórmulas son imágenes especulares no superponibles. Poseen un carbono con sus cuatro sustituyentes diferentes. A este carbono se le denomina carbono quiral. También se denominan isómeros ópticos, ya que poseen la propiedad de desviar el plano de vibración de la luz polarizada en ángulos opuestos. Uno de los dos enantiómeros lo desviará hacia la derecha, y se denominará dextrógiro, y el otro enantiómero lo desviará hacia la izquierda y se denominará levógiro. Una mezcla a partes iguales de los dos enantiómeros no desviará el plano de vibración de la luz polarizada. Esta mezcla se denomina mezcla racémica. Podemos representar las moléculas tridimensionales, de un modo bidimensional, con lo que se conoce como proyecciones de Fischer. Si por ejemplo tenemos una molécula con un carbono quiral: Si la molécula posee más de un carbono quiral: b) Diasterómeros: Son isómeros espaciales que no presentan la relación de ser imagen especular uno del otro. Además están relacionados con la presencia de carbonos asimétricos. Si la molécula es la misma (girada), decimos que son mesómeros. Las moléculas mesómeras se pueden superponer girándolas en el plano. Esteban Calvo Marín. FISQUIMED 2

3 2 3 dibromobutano 2 bromo 2 clorobutano c) Isomería geométrica: También existe la geometría geométrica o cis trans. Presentan esta isomería los compuestos que incluyen enlaces que no tienen libertad de giro, como los dobles enlaces o los enlaces sencillos de un ciclo. Se denomina isómero cis, aquel que posee los dos sustituyentes similares en el mismo lado del enlace, y el compuesto trans al que los presenta en posiciones opuestas. 2.- Reactividad de los compuestos orgánicos Reacciones generales de hidrocarburos. REACCIONES DE COMBUSTIÓN. Todo hidrocarburo en presencia de oxígeno, puede degradarse dando dióxido de carbono y agua. Si en la reacción el oxígeno es escaso, se puede formar monóxido de carbono. Algunos ejemplos: 2.2. Reacciones de hidrocarburos saturados e insaturados. REACCIONES DE HIDROGENACIÓN. Los hidrocarburos insaturados (dobles y triples enlaces), tienen gran tendencia a captar hidrógeno para convertirse en el correspondiente hidrocarburo saturado. Esteban Calvo Marín. FISQUIMED 3

4 Aunque desde el punto de vista energético es un proceso muy favorable, es un proceso muy lento. Para agilizar la reacción se puede utilizar un catalizador metálico (platino). La hidrogenación catalítica de un triple enlace, para dar un doble enlace, siempre da el isómero geométrico cis. REACCIONES DE ADICIÓN. Además de hidrógeno los hidrocarburos insaturados pueden adicionar otras sustancias que permitan transformar sus enlaces π en enlaces σ. Algunos ejemplos son: Adición de halógenos: Adición de agua a alquenos para dar alcoholes: Adición de haluros de hidrógeno a alquenos para dar derivados halogenados: Esteban Calvo Marín. FISQUIMED 4

5 Las dos últimas reacciones de adición siguen la ley de Markovnikov. Cuando se adiciona un halogenuro de alquilo, el halógeno va al carbono con menos hidrógenos, y el hidrógeno al carbono más hidrogenado. Lo mismo ocurre con la adición de agua, generándose un alcohol en el carbono menos hidrogenado. REACCIONES DE SUSTITUCIÓN: Se sustituye un hidrógeno de un hidrocarburo por un halógeno. Estas reacciones necesitan luz o calor, para que se genere una ruptura del halógeno Reacciones de compuestos oxigenados. REACCIONES DE CONDENSACIÓN. Dos alcoholes pueden condensarse para dar un éter y agua. R CH 2 OH + R - CH 2 OH R O R + H 2 O La reacción contraria también puede producirse. Se denomina hidrólisis. Esteban Calvo Marín. FISQUIMED 5

6 Un ácido y un alcohol pueden condensarse para dar un éster y agua. Esta reacción se denomina esterificación. También puede darse la reacción contraria (que el éster se descomponga en ácido y alcohol), llamada hidrólisis. R COOH + R - OH R-COOR + H 2 O REACCIONES DE OXIDACIÓN REDUCCIÓN: Los compuestos orgánicos que poseen oxígenos, pueden sufrir reacciones de oxidación y reducción. Recuerda que una oxidación es el aumento del número de oxígenos en la molécula, o cuando disminuye el número de átomos de hidrógeno. Una reducción es el caso contrario. Para oxidar un compuesto orgánico, se le hace reaccionar con oxidantes como son el permanganato de potasio (KMnO 4 ), el dicromato de potasio (K 2 Cr 2 O 7 ) o el ácido sulfúrico (H 2 SO 4 ). Para reducirlo, se hace que reaccione directamente con hidrógeno (H 2 ), con hidruro de litio y aluminio (LiAlH 4 ) o con borohidruro de sodio (NaBH 4 ). Reacciones de oxidación. Aquí vemos como ejemplo la oxidación de un alcohol primario. La primera oxidación da lugar a un aldehído. Si seguimos oxidando, obtenemos un ácido. Si oxidamos un alcohol secundario, obtenemos una cetona, la cual ya no puede oxidarse más. Si oxidamos un alcohol terciario, no hay reacción salvo en condiciones muy drásticas, en las que se produce la rotura de la molécula. Reacciones de reducción: Esteban Calvo Marín. FISQUIMED 6

7 Un ácido puede reducirse a aldehído y posteriormente si seguimos oxidando pasará a alcohol. DESHIDRATACIÓN DE ALCOHOLES. Un alcohol puede perder una molécula de agua para formar un alqueno. Esta reacción se denomina deshidratación y se lleva a cabo en presencia de un ácido que actúa como catalizador. Frecuentemente se usa el ácido sulfúrico Reacciones de compuestos nitrogenados. REACCIONES DE CONDENSACIÓN E HIDRÓLISIS. Al igual que vimos con los compuestos hidrogenados, puede darse la condensación de un ácido carboxílico y una amina, para dar una amida y agua. El proceso contrario sería la hidrólisis. R COOH + R - NH 2 RCONHR + H 2 O Amina primaria amida primaria R COOH + R - NH R RCONR R + H 2 O Esteban Calvo Marín. FISQUIMED 7