PROBLEMAS RESUELTOS SELECTIVIDAD ANDALUCÍA 2000 QUÍMICA TEMA 9: ORGÁNICA

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1 PROBLEMAS RESUELTOS SELECTIVIDAD ANDALUCÍA 000 QUÍMICA TEMA 9: ORGÁNICA Junio, Ejercicio 4, Opción B Reserva, Ejercicio 4, Opción B Reserva, Ejercicio 4, Opción A Reserva 4, Ejercicio 4, Opción B Septiembre, Ejercicio 4, Opción B

2 Complete y ajuste las siguientes reacciones orgánicas: COOH OH a) b) H C H O c) 4 10 QUÍMICA JUNIO. EJERCICIO 4. OPCIÓN B a) COOH OH COO HO b) H C H 1 O 4CO 5H O c) 4 10

3 Complete las siguientes reacciones e indique el tipo de reacción (adición, eliminación o sustitución) a que corresponden. H O a) C H (benceno) HNO HSO4 b) 6 6 KOH c) Br HBr QUÍMICA RESERVA. EJERCICIO 4. OPCIÓN B a) HO OH (Adición) HSO4 b) C H HNO C H NO H O (Sustitución) c) Br HBr (Eliminación) KOH

4 Complete las siguientes reacciones y ajuste la de combustión: Luz a) Cl b) C H Calor 8 O OH HSO 4;Calor c) QUÍMICA RESERVA. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) b) Cl Cl HCl Luz C H 5O CO 4H O Calor 8 HSO 4;Calor c) OH H O

5 Defina serie homologa e indique cuáles de los siguientes compuestos pertenecen a la misma serie que OH : a) OH ; b) OH ; c)cooh QUÍMICA RESERVA 4. EJERCICIO 4. OPCIÓN B Una serie homóloga es un conjunto de compuestos que posee el mismo grupo funcional, y cada término de la serie difiere del anterior y del posterior en un grupo metileno. Pertenecen a la misma serie homologa que el OH, los compuestos a y b.

6 Dados los siguientes compuestos orgánicos: ; OH;. Indique razonadamente: a) Cuál es soluble en agua?. b) Cuáles son hidrocarburos?. c) Cuál presenta reacciones de adición?. QUÍMICA SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN B a) Metanol, ya que es una molécula polar con lo cual es soluble en agua. b) Propano y propeno, ya que están formados por carbono e hidrógeno. c) Propeno, ya que tiene un doble enlace.

7 PROBLEMAS RESUELTOS SELECTIVIDAD ANDALUCÍA 001 QUÍMICA TEMA 9: ORGÁNICA Junio, Ejercicio 4, Opción B Reserva 1, Ejercicio 4, Opción A Reserva, Ejercicio 4, Opción B Reserva, Ejercicio, Opción A Reserva, Ejercicio 4, Opción B Reserva 4, Ejercicio 4, Opción A Septiembre, Ejercicio 4, Opción A

8 Ponga un ejemplo de cada una de las siguientes reacciones: a) Adición a un alqueno. b) Sustitución en un alcano. c) Deshidratación de un alcohol. QUÍMICA JUNIO. EJERCICIO 4. OPCIÓN B a) HO OH b) Cl HCl Cl h HSO 4;Calor c) OH H O

9 Indique el tipo de hibridación que presenta cada uno de los átomos de carbono en las siguientes moléculas: a) C C; b) ; c) QUÍMICA RESERVA 1. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) sp,sp,sp, sp ; b) sp,sp,sp, sp ; c) sp,sp,sp, sp

10 Complete las siguientes reacciones e indique el tipo al que pertenecen: a) HCl KOH/ Etanol b) Br Br KBr h Cl HCl c) QUÍMICA RESERVA. EJERCICIO 4. OPCIÓN B a) HCl Cl (Adición) b) c) Br Br KBr OH OH (Sustitución) KOH/ Etanol Cl HCl Cl (Sustitución) h

11 Dadas las moléculas 4,, 4, razone si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas: a) En la molécula 4 los dos átomos de carbono presentan hibridación átomo de carbono de la molécula 4 posee hibridación lineal. QUÍMICA RESERVA. EJERCICIO. OPCIÓN A sp. b) El sp. c) La molécula de es a) Falsa. En el 4 hay un doble enlace y los carbonos tienen hibridación b) Cierta. c) Cierta. sp

12 Complete las siguientes reacciones e indique de qué tipo son: HBr a) h b) Cl Pt/ Pd c) H QUÍMICA RESERVA. EJERCICIO 4. OPCIÓN B a) HBr Br (Adición electrófila) b) c) Cl HCl Cl (Sustitución) h H (Adición electrófila) Pt /Pd

13 Las fórmulas moleculares de tres hidrocarburos lineales son: 6, 4 10 y 5 1. Razone si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones: a) Los tres pertenecen a la misma serie homóloga. b) Los tres presentan reacciones de adición. c) Los tres poseen átomos de carbono con hibridación sp. QUÍMICA RESERVA 4. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) Falsa. Ya que el 6 es un alqueno y el 4 10 y 5 1 son alcanos. b) Falsa. Ya que el 4 10 y 5 1 son alcanos y no dan reacciones de adición. c) Cierta. Ya que los tres tienen carbonos con simples enlaces.

14 Razone si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones: a) El punto de ebullición del butano es menor que el de 1-butanol. b) La molécula Cl posee una geometría tetraédrica con el átomo de carbono ocupando la posición central. c) El etano es más soluble en agua que el etanol. QUÍMICA SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) La temperatura de ebullición es la que se ha de alcanzar para pasar del estado líquido al gaseoso, es decir, para romper los enlaces entre moléculas. Tanto en el butano como en el 1- butanol, los átomos de unen entre sí por enlaces covalentes, formando, en el primer caso un alcano, y en el segundo un alcohol primario. Sin embargo, debido a la gran polaridad que existe en el grupo OH de los alcoholes, sus moléculas se pueden unir unas a otras por medio de enlaces de hidrógeno, mucho más fuertes que las fuerzas de Van der Waals existentes entre las moléculas de un hidrocarburo saturado, que no presenta polaridad. Luego hará falta menos energía para evaporar butano que 1- butanol, siendo cierto que su punto de ebullición es menor que el del alcohol. b) Es verdadero. Es una molécula formada por cuatro átomos unidos por enlace covalente, en la que el átomo central es el de carbono, y no posee pares de electrones libres, luego los átomos de los alrededores ocuparán los vértices de un tetraedro regular. c) Falso por la misma razón que se ha expuesto en el apartado a): el etanol es un alcohol, con un grupo OH muy polar, luego formará enlaces de hidrógeno con las moléculas, también polares, de agua, quedando disuelto en ella. El etano es un alcano sin polaridad, luego no es capaz de interaccionar con las moléculas de agua, no siendo soluble en éste ni en otros disolventes polares, aunque sí lo es en los apolares.

15 PROBLEMAS RESUELTOS SELECTIVIDAD ANDALUCÍA 00 QUÍMICA TEMA 9: ORGÁNICA Junio, Ejercicio 4, Opción A Reserva 1, Ejercicio 4, Opción A Reserva, Ejercicio 4, Opción B Reserva 4, Ejercicio 4, Opción A Septiembre, Ejercicio 4, Opción B

16 Complete las siguientes reacciones y ajuste la que corresponda a una combustión: H a) b) O h c) 4 Cl QUÍMICA. 00. JUNIO. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) H 7 O CO H O b) c) Cl Cl HCl h 4

17 Los compuestos OH y tienen masas moleculares similares. Indique, justificando la respuesta: a) Cuál tiene mayor punto de fusión. b) Cuál de ellos puede experimentar una reacción de eliminación y escríbala. QUÍMICA. 00. RESERVA 1. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) El etanol, porque posee enlaces de hidrógeno entre sus moléculas. b) El etanol, puede deshidratarse, eliminando agua de su molécula para producir un alqueno: eteno. H SO 4 / H OH H O

18 Dados los compuestos: -butanol, OH, y -metilbutanol, ( ) OH, responda, razonadamente, a las siguientes cuestiones: a) Son isómeros entre sí? b) Presenta alguno de ellos isomería óptica? QUÍMICA. 00. RESERVA. EJERCICIO 4. OPCIÓN B a) No, porque no tienen el mismo número de átomo de cada elemento. La fórmula molecular del - butanol es C 4H 10O y la del metil-1-butanol es C 5H 1O. b) Sí, el -butanol, porque su segundo carbono es asimétrico. En el plano se pueden representar sus enantiómeros de la forma: H C OH y H C OH

19 a) Defina serie homóloga. b) Escriba la fórmula de un compuesto que pertenezca a la misma serie homóloga de cada uno de los que aparecen a continuación: ; OH ; NH. QUÍMICA. 00. RESERVA 4. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) Serie homóloga es un conjunto de compuestos que, teniendo el mismo grupo funcional, cada uno de ellos se diferencia del anterior en que posee un carbono más en la cadena carbonada. b) Sólo hay que alargar la cadena carbonada en algún carbono: Propano: 1-Butanol: OH Propilamina: NH

20 Ponga un ejemplo de los siguientes tipos de reacciones: a) Reacción de adición a un alqueno. b) Reacción de sustitución en un alcano. c) Reacción de eliminación de HCl en un cloruro de alquilo. QUÍMICA. 00. SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN B a) H (Pt) b) Cl Cl HCl h 4 c) Cl KOH KCl H O

21 PROBLEMAS RESUELTOS SELECTIVIDAD ANDALUCÍA 00 QUÍMICA TEMA 9: ORGÁNICA Junio, Ejercicio 4, Opción A Reserva 1, Ejercicio 4, Opción A Reserva, Ejercicio 4, Opción B Reserva, Ejercicio 4, Opción B Septiembre, Ejercicio 4, Opción A

22 Defina los siguientes conceptos y ponga un ejemplo de cada uno de ellos: a) Serie homóloga. b) Isomería de cadena. c) Isomería geométrica. QUÍMICA. 00. JUNIO. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) La que está constituida por un grupo de compuestos con la misma función y en la que cada elemento se diferencia de otro en la longitud de la cadena carbonada. b) La que presentan dos compuestos que sólo se diferencian en la cadena carbonada. Por ejemplo: Butano: Metilpropano ( ) c) La que pueden presentar algunos compuestos con doble enlace según tengan sustituyentes iguales o no a un lado del plano nodal del doble enlace. Por ejemplo: Cl C = C Cl Trans-,-diclorobut--eno C = C Cl Cl Cis-,-diclorobut--eno

23 Complete las siguientes reacciones orgánicas e indique de qué tipo son: HSO 4,calor a) OH H O b) HI C H (benceno) HNO H O HSO4 c) 6 6 QUÍMICA. 00. RESERVA 1. EJERCICIO 4. OPCIÓN A OH H O. (Eliminación) HSO 4,calor a) b) HI I. (Adición electrófila) C H (benceno) HNO C H NO H O. (Sustitución electrófila) HSO4 c)

24 Explique uno de los tipos de isomería que pueden presentar los siguientes compuestos y represente los correspondientes isómeros: a) CO b) c) FCOOH QUÍMICA. 00. RESERVA. EJERCICIO 4. OPCIÓN B a) Por ejemplo, de función: propanal. O. b) Por ejemplo, de cadena: metilpropano. ( ) c) Por ejemplo, de posición: ácido -flúorpropanoico. F COOH

25 Complete las siguientes reacciones orgánicas e indique de qué tipo son: Catalizador a) H Luz b) Cl HCl c) OH O QUÍMICA. 00. RESERVA. EJERCICIO 4. OPCIÓN B a) b) H (Adición) Catalizador Cl Cl HCl (Sustitución radicálica) Luz OH O CO H O (Combustión) c)

26 Dados los siguientes compuestos: COO, CONH, OH y OHCOOH a) Identifique los grupos funcionales presentes en cada uno de ellos. b) Alguno posee átomos de carbono asimétrico? Razone su respuesta. QUÍMICA. 00. SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) COO (Éster, acetato de etilo) CONH (Amida, acetamida) OH (Alcohol, -propanol) OHCOOH (Alcohol y ácido, ácido -hidroxipropanoico) b) En el carbono central del OHCOOH hay unidos cuatro sustituyentes distintos (-, OH-, H- y COOH-), luego éste será asimétrico.

27 PROBLEMAS RESUELTOS SELECTIVIDAD ANDALUCÍA 004 QUÍMICA TEMA 9: ORGÁNICA Junio, Ejercicio 4, Opción B Reserva 1, Ejercicio 4, Opción A Reserva, Ejercicio 4, Opción A Reserva, Ejercicio 4, Opción A Septiembre, Ejercicio 4, Opción A

28 Defina los siguientes conceptos y ponga un ejemplo de cada uno de ellos: a) Isomería de función. b) Isomería de posición. c) Isomería óptica. QUÍMICA JUNIO. EJERCICIO 4. OPCIÓN B a) Dos compuestos son isómeros de función cuando, teniendo la misma fórmula molecular, presenta cada uno una función distinta. Por ejemplo: etanol y dimetiléter. b) Dos compuestos son isómeros de posición cuando, teniendo la misma fórmula molecular, presenta cada uno un grupo característico en distinto carbono de l cadena carbonada. Por ejemplo: 1-butanol y -butanol. c) Es aquella que presentan las sustancias que tienen al menos un carbono asimétrico, dando lugar a dos isómeros ópticos (enantiómeros) que se diferencian en la distribución espacial de los cuatro sustituyentes del carbono asimétrico. Por ejemplo, el ácido -hidroxipropanoico.

29 Complete las siguientes reacciones orgánicas e indique de qué tipo son: Luz a) Cl 4 Catalizador b) H KOH c) Br EtOH QUÍMICA RESERVA 1. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) b) c) Cl Cl HCl (Sustitución radicálica) Luz 4 H (Adicción electrófila) Catalizador Br KBr H O (Eliminación) KOH EtOH

30 Las fórmulas moleculares de tres hidrocarburos lineales son: ; 4 8 y Razone si son verdaderas o falsas las siguientes afirmaciones: a) Los tres pertenecen a la misma serie homóloga. b) Los tres experimentan reacciones de sustitución. c) Sólo uno de ellos tiene átomos de carbono con hibridación sp. QUÍMICA RESERVA. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) Falso. El primero es un alqueno (eteno) y el segundo y tercero son alcanos (propano y butano o metilpropano). b) Falso. Sólo los alcanos experimentan sustituciones por vía radicálica. c) Cierto. La presenta el alqueno en los carbonos que forman el doble enlace.

31 Complete las siguientes reacciones e indique de qué tipo son: Br a) b) O AlCl c) C H (benceno) Cl 6 6 QUÍMICA RESERVA. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) Br Br Br (Adición electrófila) 7 O CO H O (Combustión) b) AlCl c) C H (benceno) Cl C H Cl HCl (Sustitución electrófila)

32 Dados los compuestos orgánicos: ; OH y. a) Explique la solubilidad en agua de cada uno de ellos. b) Indique cuáles son hidrocarburos. c) Puede experimentar alguno de ellos reacciones de adición? En tal caso, escriba una. QUÍMICA SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) Debido a la polaridad de la molécula de alcohol, (la molécula de metanol es tetraédrica con el grupo hidroxilo en uno de los vértices y al ser el oxígeno tan electronegativo, crea un desplazamiento electrónico en la misma dirigido hacia el átomo de oxígeno). Sólo el metanol será soluble en agua. b) El primero es un alcano (etano) y el tercero un alqueno (propeno). c) El alqueno por poseer doble enlace. Por ejemplo: H O OH

33 PROBLEMAS RESUELTOS SELECTIVIDAD ANDALUCÍA 005 QUÍMICA TEMA 9: ORGÁNICA Junio, Ejercicio 4, Opción B Reserva, Ejercicio 4, Opción A Reserva, Ejercicio, Opción B Reserva, Ejercicio 4, Opción A Reserva 4, Ejercicio 4, Opción A Septiembre, Ejercicio 4, Opción A

34 a) Escriba las estructuras de los isómeros de posición del n-pentanol (C5H11OH). b) Represente tres isómeros de fórmula molecular QUÍMICA JUNIO. EJERCICIO 4. OPCIÓN B a) OH pentan-1-ol b) OH pentan--ol OH pentan--ol ( ) ( ) octano metilheptano metilheptano

35 Complete las siguientes reacciones: HBr a) b) Cl Luz c) H O QUIMICA RESERVA EJERCICIO 4 OPCIÓN A a) HBr Br b) Cl HCl Cl h c) HO OH

36 Para el eteno ( ) indique: a) La geometría de la molécula. b) La hibridación que presentan los orbitales de los átomos de carbono. c) Escriba la reacción de combustión ajustada de este compuesto. QUIMICA RESERVA EJERCICIO OPCIÓN B a) Triangular plana con ángulos de 10º. b) Los átomos de carbono tienen hibridación c) O CO HO sp.

37 Considere las siguientes moléculas: OH ; CO ; CONH ; COO a) Identifique sus grupos funcionales. b) Cuál de estos compuestos daría propeno mediante una reacción de eliminación?. Escriba la reacción. QUIMICA RESERVA EJERCICIO 4 OPCIÓN A a) OH. Grupo alcohol. CO. Grupo cetona. CONH. Grupo amida. COO. Grupo ester. OH H O. (Eliminación) HSO 4,calor b)

38 Complete las siguientes reacciones y ajuste la de combustión: O a) b) C HCl c) H O QUIMICA RESERVA 4 EJERCICIO 4 OPCIÓN A a) 5O CO 4H O b) C HCl CCl c) H O OH

39 a) Defina carbono asimétrico. b) Señale el carbono asimétrico, si lo hubiere, en los siguientes compuestos: OHCOOH, NH, CCl,Br QUÍMICA SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) Carbono asimétrico es aquel átomo de carbono que está unidos a 4 sustituyentes distintos. b) Tienen carbonos asimétricos el * C HOHCOOH y el * C HBr

40 PROBLEMAS RESUELTOS SELECTIVIDAD ANDALUCÍA 006 QUÍMICA TEMA 9: ORGÁNICA Junio, Ejercicio 4, Opción B Reserva 1, Ejercicio 4, Opción A Reserva, Ejercicio 4, Opción A Septiembre, Ejercicio 4, Opción B

41 Utilizando un alqueno como reactivo, escriba: a) La reacción de adición de HBr. b) La reacción de combustión ajustada. c) La reacción que produzca el correspondiente alcano. QUÍMICA JUNIO. EJERCICIO 4. OPCIÓN B a) HBr Br 9 O CO H O b) c) H

42 Razone las siguientes cuestiones: a) Puede adicionar halógenos un alcano? b) Pueden experimentar reacciones de adición de haluros de hidrógeno los alquenos? c) Cuáles serían los posibles derivados diclorados del benceno? QUÍMICA RESERVA 1. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) Falso. Los alcanos no dan reacciones de adición. b) Cierto. Por ejemplo: HBr Br Regla de Markonikow: cuando un haluro de hidrógeno se adiciona a un alqueno asimétrico, el hidrógeno entra en el carbono con mayor número de hidrógenos de los dos carbonos que portan el doble enlace, y el halógeno entra en el otro. c) El orto, meta y para diclorobenceno.

43 a) Cuál es el alcano más simple que presenta isomería óptica? b) Razone por qué la longitud del enlace entre los átomos de carbono en el benceno (C 6H 6) es 1 40 Å, sabiendo que en el etano (C H 6) es 1 54 Å y en el eteno (C H 4) es 1 4 Å. QUÍMICA RESERVA. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) El -metilhexano b) El enlace carbono-carbono en el benceno tiene un valor intermedio entre el que tienen los enlaces simples de los alcanos y los dobles de los alquenos. Esto es debido a que el carbono utiliza híbridos sp para la formación de enlaces consigo mismo y con el hidrógeno y, además, los orbitales p semiocupados de cada carbono se utilizan para formar enlaces resonantes. z

44 Señale el tipo de isomería existente entre los compuestos de cada uno de los apartados siguientes: a) OH y OH. b) OH y O. c) O y ( )O. QUÍMICA SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN B a) Isomería de posición. b) Isomería de función. c) Isomería de cadena.

45 PROBLEMAS RESUELTOS SELECTIVIDAD ANDALUCÍA 007 QUÍMICA TEMA 9: ORGÁNICA Junio, Ejercicio 4, Opción B Reserva 1, Ejercicio 4, Opción A Reserva, Ejercicio 4, Opción B Reserva, Ejercicio 4, Opción A Reserva 4, Ejercicio 4, Opción A

46 Para los siguientes compuestos: ; y OH. a) Indique cuál o cuáles son hidrocarburos. b) Razone cuál será más soluble en agua. c) Explique cuál sería el compuesto con mayor punto de ebullición. QUÍMICA JUNIO EJERCICIO 4. OPCIÓN B a) Los dos primeros, etano y eteno, son hidrocarburos ya que en su composición solamente aparece carbono e hidrógeno. El tercero (etanol) es un alcohol. b) El etanol es el más soluble en agua de los tres porque se trata de una molécula polar de forma que las moléculas de agua (también polares) puede rodear a las moléculas de alcohol apareciendo interacciones eléctricas entre los polos de ambos tipos de moléculas. Esto no es posible en las otras dos moléculas que son apolares. c) El compuesto de mayor punto de ebullición es el etanol ya que, a temperatura ambiente es líquido, mientras que etano y eteno son gases. Esto es debido a los enlaces de hidrógeno (enlaces intermoleculares) que se producen entre el átomo de oxígeno de una molécula de alcohol y el átomo de hidrógeno de otra molécula de etanol. Estos enlaces o uniones entre moléculas hacen que sea más difícil separarlas para pasar de estado líquido a gas y por tanto se necesitará una temperatura (de ebullición) mayor.

47 Escriba: a) Un isómero de cadena de. b) Un isómero de función de O. c) Un isómero de posición de CO. QUÍMICA RESERVA 1. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) C( ) b) OH c) CO

48 Indique los productos que se obtienen en cada una de las siguientes reacciones: Cl a) b) HCl c) O QUÍMICA RESERVA. EJERCICIO 4. OPCIÓN B a) Cl Cl Cl b) Aplicamos la regla de Markovnikov HCl Cl 9 O CO H O c)

49 Escriba: a) Dos hidrocarburos saturados que sean isómeros de cadena entre sí. b) Dos alcoholes que sean entre sí isómeros de posición. c) Un aldehído que muestre isomería óptica. QUÍMICA RESERVA. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) Butano: y metil propano: ( ) b) Propan-1-ol: OH y propan--ol: OH c) -metilbutanal: ( )O

50 Complete las siguientes reacciones químicas: O a) b) OH KOH etanol c) Br QUÍMICA RESERVA 4. EJERCICIO 4. OPCIÓN A 7 O CO H O a) b) OH H O KOH etanol c) Br Br Br

51 PROBLEMAS RESUELTOS SELECTIVIDAD ANDALUCÍA 008 QUÍMICA TEMA 9: ORGÁNICA Junio, Ejercicio 4, Opción A Reserva 1, Ejercicio 4, Opción B Reserva, Ejercicio 4, Opción A Reserva 4, Ejercicio 4, Opción A Septiembre, Ejercicio 4, Opción B

52 Indique el compuesto orgánico que se obtiene en las siguientes reacciones químicas: Br a) Catalizador b) C6H 6(benceno) Cl KOH c) Cl etanol QUÍMICA JUNIO EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) Br Br Br (Adición electrófila) b) c) C H (benceno) Cl C H Cl HCl (Sustitución electrófila) Catalizador Cl HCl (Reacción de eliminación). KOH e tan ol

53 Dados los compuestos: ( ) COO ; O ; O a) Identifique y nombre la función que presenta cada uno. b) Razone si presentan isomería cis-trans. c) Justifique si presentan isomería óptica. QUÍMICA RESERVA 1 EJERCICIO 4 OPCIÓN B a) El primero es un éster (metilpropanato de metilo); el segundo es un éter (dimetiléter); el tercero es un aldehido(propenal). b) Ninguno tiene isomería cis-trans. El único que podría presentarla es el propenal por tener un doble enlace, pero uno de los carbonos que lleva el doble enlace tiene los mismos sustituyente. c) No, ya que ninguno tiene un carbono asimétrico.

54 Para el compuesto escriba: a) La reacción con HBr. b) La reacción de combustión. c) Una reacción que produzca QUÍMICA RESERVA EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) HBr Br b) 6O 4CO 4H O c) H (Pt)

55 Para cada compuesto, formule: a) Los isómeros cis-trans de b) Un isómero de función de O c) Un isómero de posición del derivado bencénico C 6H 4Cl QUÍMICA RESERVA 4. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) C C H H Cis penten--eno H C C H Trans penten--eno b) Un isómero de un éter saturado puede ser un alcohol saturado, por ejemplo, cualquier propanol : OH c) Cualquiera de los tres posibles que se obtiene cambiando de posición los cloros en el anillo bencénico. Cl Cl Cl Cl 1, dicloro benceno 1, dicloro benceno 1,4 dicloro benceno u ó ó orto diclorobenceno meta diclorobenceno para diclorobenceno Cl Cl

56 Indique el producto que se obtiene en cada una de las siguientes reacciones: Cl a) b) HCl H SO 4 c) C6H 6(benceno) HNO QUÍMICA SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN B Las dos primeras son reacciones de adición electrófila al doble enlace y, sólo, se diferencian en que en la primera reacción sólo se obtiene un producto, el 1,1-dicloropropano y en la segunda se pueden obtener dos: el 1-cloropropano o el -cloropropano. Mayoritariamente, según la regla de Markovnikov, se obtiene el segundo ya que el hidrógeno se une al carbono menos sustituido. a) Cl Cl Cl. b) HCl Cl c) H SO C H (benceno) HNO C H NO H O Isomería de cadena.

57 PROBLEMAS RESUELTOS SELECTIVIDAD ANDALUCÍA 009 QUÍMICA TEMA 9: ORGÁNICA Junio, Ejercicio 4, Opción B Reserva 1, Ejercicio 4, Opción A Reserva, Ejercicio 4, Opción B Reserva 4, Ejercicio 4, Opción A Septiembre, Ejercicio 4, Opción A

58 Dados los compuestos OH, y, indique razonadamente: a) Los que puedan presentar enlace de hidrógeno. b) Los que puedan experimentar reacciones de adición. c) Los que puedan presentar isomería geométrica. QUÍMICA JUNIO. EJERCICIO 4. OPCIÓN B El que puede presentar enlaces de hidrógeno es el metanol OH porque contiene un átomo muy pequeño y electronegativo (el oxígeno) unido a un átomo de hidrógeno. Por tanto, se pueden producir enlaces de hidrógeno entre el átomo de hidrógeno de una molécula el átomo de oxígeno de otra molécula próxima. b) Pueden dar reacciones de adición los alquenos y alquinos. Por tanto, el propeno y el but--eno pueden dar este tipo de reacción en el que el enlace doble desaparece y se añaden a la molécula un par de átomos que pasan a enlazarse con cada uno de los átomos de carbono que estaban unidos por el enlace doble (que pasa a ser enlace sencillo). c) Las moléculas que pueden presentar isomería geométrica son las que presentan un enlace doble en el que los carbonos presentan diferentes sustituyentes. En este caso se trata del but--eno ya que, según la disposición espacial de los sustituyentes en los carbonos del doble enlace podemos encontrarnos dos isómeros diferentes, el cis but--eno y el trans but--eno. Este tipo de isomería no es posible en los otros dos compuestos.

59 Indique los compuestos principales que se obtienen cuando el propeno reacciona con: a) Agua en presencia de ácido sulfúrico b) Cloro c) Cloruro de hidrógeno Escriba las reacciones correspondientes QUÍMICA RESERVA 1. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) H SO 4 H O OH b) Cl Cl Cl c) HCl Cl

60 a) Complete la reacción: 1mol 1mol Cl b) Escriba la fórmula desarrollada de los isómeros que se forman. c) Qué tipo de isomería presentan estos compuestos? QUÍMICA RESERVA. EJERCICIO 4. OPCIÓN B a) 1mol 1mol Cl Cl Cl b) c) Isomería cis-trans o geométrica

61 Complete las siguientes reacciones e indique el tipo al que pertenecen: O a) H SO 4 b) calor OH H SO 4 c) C6H 6(benceno) HNO QUÍMICA RESERVA 4. EJERCICIO 4. OPCIÓN A 7 O CO H O Combustión a) b) c) H SO 4 calor OH H O Eliminación H SO C H (benceno) HNO C H NO H O Sustitución.

62 Dado 1 mol de HC C escriba el producto principal que se obtiene en la reacción con: a) Un mol de H b) Dos moles de Br c) Un mol de HCl QUÍMICA SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) HC C H b) HC C Br Br CBr c) HC C HCl CCl

63 PROBLEMAS RESUELTOS SELECTIVIDAD ANDALUCÍA 010 QUÍMICA TEMA 9: ORGÁNICA Reserva 1, Ejercicio 4, Opción B Reserva, Ejercicio 4, Opción B Reserva, Ejercicio 4, Opción A Reserva 4, Ejercicio 4, Opción A Septiembre, Ejercicio 4, Opción A

64 Indique los reactivos adecuados para realizar las siguientes transformaciones: COOH COO a) b) Cl Cl c) Cl Cl Cl Cl QUÍMICA RESERVA 1. EJERCICIO 4. OPCIÓN B a) Se trata de una reacción de esterificación. Se necesita un alcohol que reaccione con el ácido propanoico. En este caso como el radical que aparece es un metilo, se trata del metanol: COOH OH COO H O b) Esta es una reacción de adición, concretamente hidrogenación del -cloropropa-1-eno. Se necesitará hidrógeno y un catalizador que suele ser platino, níquel o paladio: Cl H (Pt) Cl c) También es de adición al doble enlace, pero en esta ocasión es una halogenación. Se adiciona cloro y se produce 1,,-tricloropropano. : Cl Cl Cl Cl Cl

65 Complete las siguientes reacciones e indique el tipo al que pertenecen: a) C H Cl 6 6 AlCl H SO 4 b) H O c) 4 OH H SO (concentrado) QUÍMICA RESERVA. EJERCICIO 4. OPCIÓN B a) La primera es una reacción de sustitución electrófila aromática: un cloro sustituye a un hidrógeno en el anillo bencénico: C6H 6 Cl (AlCl ) C6H 5Cl HCl b) La segunda es una reacción de adición al doble enlace del alqueno dando lugar a un alcohol: H O(H SO 4) OH c) La tercera es de eliminación (deshidratación de un alcohol para dar un alqueno), justamente la contraria a la segunda: OH H SO 4(concentrado) H O Esta tercera, dependiendo de la temperatura a la que se realice, también podría dar lugar a una deshidratación intermolecular, produciendo un éter: OH H SO 4(concentrado) O H O

66 Para el compuesto COOH (ácido pent--enoico), escriba: a) La fórmula de un isómero que contenga la función cetona. b) La pareja de moléculas de este ácido que son isómeros cis-trans. c) La fórmula de un isómero de cadena de este ácido. QUÍMICA RESERVA. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) Pueden ser muchos, por ejemplo: b) CO OH ; CO OH c) Pueden ser muchos, por ejemplo: C( ) COOH.

67 a) Escriba la ecuación de la reacción de adición de un mol de cloro a un mol de etino. b) Indique la fórmula desarrollada de los posibles isómeros obtenidos en el apartado anterior. c) Qué tipo de isomería presentan los compuestos anteriores? QUÍMICA RESERVA 4. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) Se formará 1,-dicloroeteno: Cl Cl Cl b) Serán: c) Presentan isomería geométrica: cis-1,-dicloroeteno y trans-1,-dicloroeteno.

68 Dados los compuestos orgánicos: OH, y, indique razonadamente: a) El que puede formar enlaces de hidrógeno. b) Los que pueden experimentar reacciones de adición. c) El que presenta isomería geométrica. QUÍMICA SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) El enlace de hidrógeno se produce cuando un átomo de hidrógeno se une, covalentemente, a un átomo pequeño y muy electronegativo, como son el F, O o N. Las moléculas formadas forman dipolos con la carga parcial positiva sobre el átomo de hidrógeno y la parcial negativa sobre el otro átomo. La atracción electrostática entre dos de estas moléculas dipolares es lo que constituye el enlace o puente de hidrógeno. Como en el único compuesto que aparece un átomo de hidrógeno unido covalentemente a un átomo de oxígeno es en el metanol, éste es el único compuesto en el que sus moléculas se unen entre sí mediante un enlace de hidrógeno. b) Reacciones de adición las producen los compuestos que presentan enlaces doble o triple, que una vez rotos, los átomos de carbono que los soportaban se unen a otros átomos o grupos de átomos para formar nuevos compuestos. Estas reacciones las producen los compuestos etilénicos propeno y -buteno, los de fórmula y. c) Un compuesto etilénico presenta isomería geométrica o de cis-trans, cuando los dos átomos que soportan el doble enlace, presentan, al menos, dos sustituyentes distintos cada uno de ellos. Este es el caso del compuesto -buteno, cuyos isómeros son:

69 PROBLEMAS RESUELTOS SELECTIVIDAD ANDALUCÍA 011 QUÍMICA TEMA 9: ORGÁNICA Junio, Ejercicio 4, Opción A Reserva 1, Ejercicio 4, Opción B Reserva, Ejercicio 4, Opción B Reserva 4, Ejercicio 4, Opción A Septiembre, Ejercicio 4, Opción A

70 Dada la siguiente transformación química: HC C xa B Justifique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas: a) Cuando x y A Cl el producto B presenta isomería geométrica. b) Cuando x 1 y A H el producto B presenta isomería geométrica. c) Cuando x 1 y A Br el producto B presenta isomería geométrica. QUÍMICA JUNIO. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) Falsa. Ya que se forma el 1,-tetraclorobutano, que al no poseer doble enlace no puede tener isomería geométrica. HC C Cl HCCl CCl b) Falsa. Ya que para que tenga isomería geométrica, al menos uno de los carbonos del doble enlace debe tener sustituyentes distintos. HC C H c) Verdadera. HC C Br Br CBr

71 Dados los reactivos: H, H O/ H SO y HBr, elija aquéllos que permitan realizar la 4 siguiente transformación química: A, donde A es: a) Un compuesto que puede formar enlaces de hidrógeno. b) Un compuesto cuya combustión sólo produce CO y agua. c) Un compuesto que presenta isomería óptica. Justifique las respuestas escribiendo las reacciones correspondientes. QUÍMICA RESERVA 1. EJERCICIO 4. OPCIÓN B a) Sólamente puede ser un alcohol, por lo tanto: H O/ H SO 4 OH b) Puede ser: H o también: H O/ H SO 4 OH ya que, en ambos, su combustión produce CO y agua. 1 O 4CO 5H O OH 6O 4CO 5H O c) Puede ser: HBr Br o también: H O/ H SO 4 OH

72 a) Represente las fórmulas desarrolladas de los dos isómeros geométricos de b) Escriba un isómero de función de O c) Razone si el compuesto OH presenta isomería óptica. QUÍMICA RESERVA. EJERCICIO 4. OPCIÓN B a) b) CO Propanona o acetona c) Si, ya que tiene un carbono asimétrico

73 Escriba un compuesto que se ajuste a las siguientes condiciones: a) Un alcohol primario de cuatro carbonos conteniendo átomos con hibridación b) Un aldehído de tres carbonos conteniendo átomos con hibridación sp. c) Un ácido carboxílico de tres carbonos que no contenga carbonos con hibridación QUÍMICA RESERVA 4. EJERCICIO 4. OPCIÓN A sp. sp. a) But--en-1-ol: OH b) Propinal: C O c) Ácido propionico: C COOH

74 Escriba la fórmula desarrollada de cada uno de los siguientes compuestos y nombre el grupo funcional que presentan. a) O b) CONH c) COO QUÍMICA SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) Grupo aldehído R O b) Grupo amida R CO NH c) Grupo éster R COO R'

75 PROBLEMAS RESUELTOS SELECTIVIDAD ANDALUCÍA 01 QUÍMICA TEMA 9: ORGÁNICA Reserva 1, Ejercicio 4, Opción B Reserva, Ejercicio 4, Opción A Reserva, Ejercicio 4, Opción A Reserva 4, Ejercicio 4, Opción A Septiembre, Ejercicio 4, Opción B

76 Dados los siguientes compuestos: ; O ; O ; ; OH; CO. Indique: a) Los que son isómeros de posición. b) Los que presentan isomería geométrica. c) Los que son isómeros de función. QUIMICA. 01. RESERVA 1. EJERCICIO 4. OPCIÓN B a) Son isómeros de posición el: but-1-eno y el but--eno b) El but--eno presenta isomería geométrica: c) Son isómeros de función el etanol OH y el dimetil eter O ; también, el propanal O y la acetona CO

77 a) Escriba la reacción de adición de cloruro de hidrógeno a. b) Escriba y ajuste la reacción de combustión del propano. c) Escriba el compuesto que se obtiene cuando el cloro molecular se adiciona al metilpropeno. QUIMICA. 01. RESERVA. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) HCl Cl b) 5O CO 4H O c) ( ) C Cl ( ) CCl Cl

78 Sean las fórmulas Cl OH y. Indique, razonadamente: a) La que corresponda a dos compuestos que desvían en sentido contrario el plano de polarización de la luz polarizada. b) La que corresponda a dos isómeros geométricos. c) La que corresponda a un compuesto que pueda formar enlaces de hidrógeno. QUIMICA. 01. RESERVA. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) El * C HCl OH ya que tiene un carbono asimétrico b) El tiene isomería geométrica. c) El Cl OH puede formar enlaces de hidrógeno.

79 Escriba la fórmula desarrollada de: a) Dos compuestos que tengan la misma fórmula empírica. b) Un alqueno que no presente isomería geométrica. c) Un alcohol que presente isomería óptica. QUIMICA. 01. RESERVA 4. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) El acetileno y el benceno 6 6 tienen la misma fórmula empírica b) El no tiene isomería geométrica. c) El * C HOH presenta isomería óptica ya que tiene un carbono asimétrico.

80 Dados los siguientes compuestos: y, elija el más adecuado para cada caso (justifique la respuesta): a) El compuesto reacciona con H O/ H SO para dar otro compuesto que presenta isomería 4 óptica. b) La combustión de moles de compuesto producen 6 moles de CO. c) El compuesto reacciona con HBr para dar un compuesto que no presenta isomería óptica. QUÍMICA. 01. SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN B a) H O/ H SO 4 OH b) 9O 6CO 6H O c) HBr Br

81 PROBLEMAS RESUELTOS SELECTIVIDAD ANDALUCÍA 01 QUÍMICA TEMA 9: ORGÁNICA Junio, Ejercicio 4, Opción B Reserva, Ejercicio 4, Opción A Reserva, Ejercicio 4, Opción A Reserva 4, Ejercicio 4, Opción A Septiembre, Ejercicio 4, Opción B

82 Sea la transformación química: A Br C. Si reacciona 1 mol de Br, indique justificando la respuesta si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas: a) Cuando A es 1 mol de HC C el producto C no presenta isomería geométrica. b) Cuando A es 1 mol de el producto C presenta isomería geométrica. c) Cuando A es 0 5 mol de HC C el producto C no presenta isomería geométrica. QUÍMICA. 01. JUNIO. EJERCICIO 4. OPCIÓN B a) Falsa. HC C Br HCBr CBr El alqueno obtenido si presenta isomería geométrica. b) Falsa. H C Br Br C HBr Se obtiene un derivado dihalogenado de un alcano que tiene isomería óptica, al tener un carbono asimétrico, pero no tiene isomería geométrica. c) Verdadera. 1 HC C Br 1 HCBr CBr

83 Escriba un compuesto que se ajuste a las siguientes condiciones: a) Una amina secundaria de cuatro carbonos con un átomo de nitrógeno unido a un carbono con hibridación sp y que contenga átomos con hibridación sp. b) Un éter de tres carbonos conteniendo átomos con hibridación sp. c) El isómero cis de un alcohol primario de cuatro carbonos. QUÍMICA. 01. RESERVA. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) NH metilprop--enilamina b) O C Etinilmetileter c)

84 Dado el compuesto HO a) Escriba la reacción de adición de Br. b) Escriba la reacción de combustión ajustada. c) Escriba la reacción de deshidratación con H SO concentrado. 4 QUÍMICA. 01. RESERVA. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) HO Br HO Br Br b) HO 7O 5CO 5H O c) H SO 4 HO

85 Escriba para cada compuesto el isómero que corresponda: a) Isómero de posición de Cl. b) Isómero de cadena de. c) Isómero de función de OH. QUÍMICA. 01. RESERVA 4. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) Cl 1-cloropropano b) ( ) metilpropano c) O Dimetil eter

86 Dado el siguiente compuesto OH, diga justificando la respuesta si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas: a) El compuesto reacciona con H SO concentrado para dar dos compuestos isómeros 4 geométricos. b) El compuesto no presenta isomería óptica. c) El compuesto adiciona H para dar QUÍMICA. 01. SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN B a) Verdadera. El compuesto que se obtiene en la deshidratación del butan--ol es el but--eno, que presenta isomería geométrica. b) Falsa. El butan--ol tiene un carbono asimétrico y, por lo tanto, tiene isomería óptica. c) Falsa. Ya que al no tener doble enlace no puede adicionar hidrógeno.

87 PROBLEMAS RESUELTOS SELECTIVIDAD ANDALUCÍA 014 QUÍMICA TEMA 9: ORGÁNICA Junio, Ejercicio 4, Opción A Reserva 1, Ejercicio 4, Opción A Reserva, Ejercicio 4, Opción B Reserva 4, Ejercicio 4, Opción A Septiembre, Ejercicio 4, Opción B

88 Dado el siguiente compuesto, diga, justificando la respuesta, si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas: a) El compuesto reacciona con Br para dar dos compuestos isómeros geométricos. b) El compuesto reacciona con HCl para dar un compuesto que no presenta isomería óptica. c) El compuesto reacciona con H para dar C C. QUÍMICA JUNIO. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) Falsa. La reacción que tiene lugar es: Br Br Br el compuesto que se obtiene (,-dibromo butano) no tiene doble enlace y, por lo tanto, no presenta isomería geométrica. b) Falsa. La reacción que tiene lugar es: HCl C HCl * el compuesto que se obtiene (-cloro butano) tiene un carbono asimétrico y, por lo tanto, presenta isomería óptica. c) Falsa. La reacción que tiene lugar es: H Es una reacción de adición al doble enlace y no de eliminación.

89 Para el OH escriba: a) Un isómero de posición. b) Un isómero de función. c) Un isómero de cadena. QUÍMICA RESERVA 1. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) Isómeros de posición son aquellos que, teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen en la posición que ocupa el grupo funcional. OH b) Isómeros de función son los compuestos que, a pesar de tener la misma fórmula molecular, poseen grupos funcionales diferentes. O a) Isómeros de cadena son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono. C( )OH

90 Escriba los compuestos orgánicos mayoritarios que se esperan de las siguientes reacciones: ( ) con H en presencia de un catalizador. a) b) Un mol de ( ) C con dos moles de Br. c) Un mol de con dos moles de HBr. QUÍMICA RESERVA. EJERCICIO 4. OPCIÓN B a) Es una reacción de adición al doble enlace. ( ) H (Pt) ( ) b) Es una reacción de adición al triple enlace. ( ) C Br ( ) CBr Br c) Según Markovnikov el hidrógeno se une al carbono menos sustituido, por lo tanto, mayoritariamente se forma el,5 dibromohexano. HBr Br Br

91 Dado el compuesto a) Escriba la reacción de adición de Cl b) Escriba la reacción de hidratación con disolución acuosa de H SO 4 que genera el producto mayoritario. c) Escriba la reacción de combustión ajustada. QUÍMICA RESERVA 4. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) Es una reacción de adición al doble enlace. Cl Cl Cl b) Según Markovnikov el hidrógeno se une al carbono menos sustituido, por lo tanto, mayoritariamente se forma el Pental--ol. H SO 4 H O OH c) 15 O 5CO 5 H O

92 Escriba para cada compuesto el isómero que corresponda: a) Isómero de cadena de Br. b) Isómero de función de CO. c) Isómero de posición de QUÍMICA SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN B a) Isómeros de cadena son aquellos que difieren en la colocación de los átomos de carbono. C( )Br b) Isómeros de función son los compuestos que, a pesar de tener la misma fórmula molecular, poseen grupos funcionales diferentes. O c) Isómeros de posición son aquellos que, teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen en la posición que ocupa el grupo funcional.

93 PROBLEMAS RESUELTOS SELECTIVIDAD ANDALUCÍA 015 QUÍMICA TEMA 9: ORGÁNICA Reserva 1, Ejercicio 4, Opción B Reserva, Ejercicio 4, Opción B Reserva, Ejercicio 4, Opción A Reserva 4, Ejercicio 4, Opción A Septiembre, Ejercicio 4, Opción A

94 Dada la molécula : a) Indique la hibridación que presenta cada uno de los átomos de carbono de la molécula. b) Escriba la estructura de un isómero de esta molécula e indique de qué tipo es. c) Escriba el compuesto que se obtiene cuando un mol de esta sustancia reacciona con dos moles de en presencia del catalizador adecuado. QUÍMICA RESERVA 1. EJERCICIO 4. OPCIÓN B a) sp,sp, sp, sp, sp b) Isómeros de posición: el Pent-1-ino HC C y el Pent--ino C C c) HC C H catalizador

95 Dado el compuesto : a) Escriba la reacción de adición de. b) Escriba la reacción de hidratación con disolución acuosa de, indicando el producto mayoritario. c) Escriba la reacción ajustada de combustión. QUÍMICA RESERVA. EJERCICIO 4. OPCIÓN B a) Cl Cl Cl b) H O/ H SO 4 OH 9 O CO H O c)

96 Razone la veracidad o falsedad de las siguientes afirmaciones: a) El compuesto presenta isomería geométrica. b) Dos compuestos que posean el mismo grupo funcional siempre son isómeros. c) El compuesto -metilpentano presenta isomería óptica. QUÍMICA RESERVA. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) Cierta. El tiene isomería geométrica. b) Falsa. Para que sean isómeros deben tener la misma fórmula molecular, es el único requisito. Por ejemplo, el etanol tiene el grupo funcional OH, el metanol también tiene ese grupo funcional (poseen el mismo grupo funcional), pero el etanol tiene fórmula C H 6O y el metanol 4O, por lo que no son isómeros aunque tengan el mismo grupo funcional. c) Falsa, ya que no tiene un carbono asimétrico.

97 Escriba la estructura de un compuesto que se ajuste a cada una de las siguientes condiciones: a) Un alcohol primario quiral de cinco carbonos. b) Dos isómeros geométricos de fórmula molecular. c) Una amina secundaria de cuatro carbonos. QUÍMICA RESERVA 4. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) El * C H( ) OH presenta isomería óptica ya que tiene un carbono asimétrico. b) El Pent--eno presenta isomería geométrica: c) Dietilamina NH

98 Dados los compuestos Br y, indica, escribiendo la reacción correspondiente: a) El que reacciona con H O/ H SO para dar un alcohol. 4 b) El que reacciona con NaOH / H O para dar un alcohol. c) El que reacciona con HCl para dar -clorobutano. QUIMICA SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) b) H SO 4 H O OH H O Br NaOH OH NaBr c) HCl Cl

99 PROBLEMAS RESUELTOS SELECTIVIDAD ANDALUCÍA 016 QUÍMICA TEMA 9: ORGÁNICA Junio, Ejercicio 4, Opción B Reserva 1, Ejercicio 4, Opción A Reserva, Ejercicio 4, Opción A Septiembre, Ejercicio 4, Opción A

100 Dado el compuesto, justifique, si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas: a) El compuesto reacciona con H O/ H SO para dar dos compuestos isómeros geométricos. 4 b) El compuesto reacciona con HCl para dar un compuesto que no presenta isomería óptica. c) El compuesto reacciona con H para dar un alquino. QUÍMICA JUNIO. EJERCICIO 4. OPCIÓN B a) Falsa. El compuesto que se obtiene no presenta isomería geométrica ya que no hay un doble enlace. H O/ H SO 4 OH b) Falsa. El compuesto que se obtiene si presenta isomería óptica, ya que tiene un carbono asimétrico. HCl C HCl * c) Falsa. El compuesto resultante es un alcano. H

101 Dado el compuesto : a) Justifique si puede formar enlaces de hidrógeno. b) Escriba la reacción de adición de HCl. c) Escriba el compuesto resultante de la reacción de hidrogenación en presencia de un catalizador. QUÍMICA RESERVA 1. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) El enlace de hidrógeno se produce cuando un átomo de hidrógeno se une, covalentemente, a un átomo pequeño y muy electronegativo, como son el F, O o N. Las moléculas formadas forman dipolos con la carga parcial positiva sobre el átomo de hidrógeno y la parcial negativa sobre el otro átomo. La atracción electrostática entre dos de estas moléculas dipolares es lo que constituye el enlace o puente de hidrógeno. Luego, en este caso no se forman enlaces de hidrógeno. b) HCl Cl Hemos aplicado la Regla de Markonikow: cuando un haluro de hidrógeno se adiciona a un alqueno asimétrico, el hidrógeno entra en el carbono con mayor número de hidrógenos de los dos carbonos que portan el doble enlace, y el halógeno entra en el otro. c) H catalizador

102 Para el compuesto A de fórmula escriba: a) La reacción de combustión de A ajustada. b) Una reacción que por hidrogenación catalítica de lugar a A. c) La reacción fotoquímica de 1 mol de A en presencia de 1 mol de cloro ( Cl ). QUÍMICA RESERVA. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) 8O 5CO 6H O b) c) H catalizador Cl HCl Cl h

103 De los siguientes compuestos Cl OH, Cl OH, Cl CO a) Justifique qué compuesto puede presentar isomería óptica. b) Indique qué compuestos son isómeros de posición. c) Indique qué compuesto es isómero funcional del Cl O. QUIMICA SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) El * C HCl OH, ya que tiene un carbono asimétrico b) Isómeros de posición son aquellos que, teniendo el mismo esqueleto carbonado, se distinguen en la posición que ocupa el grupo funcional. En nuestro caso el Cl OH y el Cl OH c) Isómeros de función son los compuestos que, a pesar de tener la misma fórmula molecular, poseen grupos funcionales diferentes. En nuestro caso es el Cl CO

104 PROBLEMAS RESUELTOS SELECTIVIDAD ANDALUCÍA 017 QUÍMICA TEMA 9: ORGÁNICA Junio, Ejercicio 4, Opción A Reserva1, Ejercicio 4, Opción A Reserva 1, Ejercicio 4, Opción B Reserva, Ejercicio 4, Opción A Reserva, Ejercicio 4, Opción B Reserva, Ejercicio 4, Opción B Reserva 4, Ejercicio 4, Opción A Reserva 4, Ejercicio 4, Opción B Septiembre, Ejercicio 4, Opción A

105 Dado el siguiente compuesto OH a) Justifique si presenta o no isomería óptica. b) Escriba la estructura de un isómero de posición y otro de función. c) Escriba el alqueno a partir del cual se obtendría el alcohol inicial mediante una reacción de adición. QUÍMICA JUNIO. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) La isomería óptica es aquella que presentan las sustancias que tienen al menos un carbono asimétrico (4 sustituyentes diferentes), dando lugar a dos isómeros ópticos (enantiómeros) que se diferencian en la distribución espacial de los cuatro sustituyentes del carbono asimétrico. El Butan- -ol, tiene un carbono asimétrico, por lo tanto, tiene isomería óptica. * C HOH b) Dos compuestos son isómeros de posición cuando, teniendo la misma fórmula molecular, presenta cada uno un grupo característico en distinto carbono de la cadena carbonada. OH Butan-1-ol Dos compuestos son isómeros de función cuando, teniendo la misma fórmula molecular, presenta cada uno una función distinta. O Dietil éter c) Se obtiene a partir del But-1-eno H O/ H SO 4 OH

106 a) Formule dos isómeros del O, indicando el tipo de isomería. b) Justifique si el Br presenta isomería óptica. c) Justifique si existe isomería geométrica en el compuesto ClCCl. QUÍMICA RESERVA 1. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) Isómeros de cadena: ( ) O -metilpentanal ( )O..-etilpentanal b) La isomería óptica es aquella que presentan las sustancias que tienen al menos un carbono asimétrico, dando lugar a dos isómeros ópticos (enantiómeros) que se diferencian en la distribución espacial de los cuatro sustituyentes del carbono asimétrico. El -bromobutano tiene isomería óptica, ya que tiene un carbono asimétrico. * C HBr c) No tiene isomería geométrica, ya que a pesar de tener doble enlace, uno de los carbonos del doble enlace tiene los mismos sustituyentes.

107 Para el compuesto A de fórmula escriba: a) La reacción de combustión completa de A. b) Un compuesto que por hidrogenación catalítica de lugar a A. c) La reacción fotoquímica de 1 mol de A en presencia de 1 mol de Cl. QUÍMICA RESERVA 1. EJERCICIO 4. OPCIÓN B a) 8O 5CO 6H O b) H (Pt) c) Cl HCl Cl h

108 Escriba las siguientes reacciones completas para el etanol ( OH ): a) Deshidratación del etanol con ácido sulfúrico. b) Sustitución del OH del etanol por un halogenuro. c) Combustión del etanol. QUÍMICA RESERVA. EJERCICIO 4. OPCIÓN A HSO4 a) OH H O b) OH HCl Cl HO c) OH O CO HO

109 Indique: a) Un alcohol secundario quiral de cuatro átomos de carbono. b) Dos isómeros geométricos de fórmula molecular C 5H 10. c) Una amina secundaria de cuatro átomos de carbono. QUÍMICA RESERVA. EJERCICIO 4. OPCIÓN B a) * C HOH b) El Pent--eno presenta isomería geométrica: c) Dietilamina NH

110 Indique razonadamente si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas: a) Cuando un grupo hidroxilo ( OH ) está unido a un carbono saturado, el compuesto resultante es un éster. b) El dimetiléter ( O ) y el etanol ( OH ) son isómeros de función. c) La siguiente reacción orgánica: R Br NaOH R OH NaBr, es una reacción de eliminación. QUÍMICA RESERVA. EJERCICIO 4. OPCIÓN B a) Falsa. Los esteres son compuestos que resultan de sustituir el H de un grupo carboxilo por un radical de alquilo, R'. Su formula estructural es R COOR' b) Verdadera. Dos compuestos son isómeros de función cuando, teniendo la misma fórmula molecular, presenta cada uno una función distinta. Por ejemplo: etanol y dimetiléter. c) Falsa. Es una reacción de sustitución.

111 Dadas las moléculas C H 6, C H, C H 4, razone si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas: a) En la molécula C H 4 los dos átomos de carbono presentan hibridación b) La molécula C H 6 puede dar reacciones de sustitución. c) La molécula de C H es lineal. QUÍMICA RESERVA 4. EJERCICIO 4. OPCIÓN A sp. a) Falsa. En el 4 hay un doble enlace y los carbonos tienen hibridación b) Verdadera. Los alcanos dan reacciones de sustitución. sp. c) Verdadera. En el hay un triple enlace y los carbonos tienen hibridación sp.

112 Complete las siguientes reacciones e indique de qué tipo son: H O(catalizado por H SO ) a) 4 b) Cl (en presencia de luz ultravioleta) HCl c) H (catalizador) QUÍMICA RESERVA 4. EJERCICIO 4. OPCIÓN B a) Reacción de adición b) Reacción de sustitución H O(catalizado por H SO 4) OH Cl (en presencia de luz ultravioleta) Cl HCl c) Reacción de adición H (catalizador)

113 Justifique si las siguientes afirmaciones son verdaderas o falsas, formulando la reacción a que hace referencia a) El triple enlace de un alquino puede adicionar hidrógeno y obtenerse un alcano. b) La deshidratación del etanol, por el ácido sulfúrico, produce etino. c) La nitración del benceno (C 6H 6) produce un amino derivado QUIMICA SEPTIEMBRE. EJERCICIO 4. OPCIÓN A a) Verdadera. b) Falsa c) Falsa H OH H SO 4 H O C 6H 6 HNO C6H 5NO H O