Química Orgánica. Sufijo (nombre de la función principal) Prefijo. carboxi oico C n H 2n O 2. ato de ilo. iloxicarbonil. carbamoil amida C n H 2n+1 ON

Transcripción

1 Química Orgánica Grupos funcionales Familia de compuestos y orden de prioridad 1. Ácidos carboxílicos 2. Ésteres Grupo funcional O O O Prefijo Sufijo (nombre de la función principal) Fórmula empírica carboxi oico n 2n O 2 iloxicarbonil ato de ilo Ejemplo O ácido etanoico (ácido acético) n 2n O 2 OO etanoato de metilo 3. Amidas 4. Aldehídos O O N 2 carbamoil amida n 2n+1 ON oxo al n 2n O 5. etonas O oxo ona n 2n O 6. Alcoholes hidroxi ol n 2n+2 O 7. Aminas N 2 amino amina 8. Éteres O oxi éter u oxi n 2n+3 N n 2n+2 O ON 2 etanoamida O etanal O O Ác. oxoetanoico O propanona (acetona) O O Ácido 2 oxopropanoico 2 Etanol O 2 hidroxipropanal 2 N Etilmetilamina N O ácido 3 aminopropanoico 2 O Etilmetiléter o etoximetano 9. Alquenos enilo eno n 2n 2 = 2 eteno 10. Alquinos inilo ino n 2n 2 Etino (acetileno) flúor, cloro, 11. Derivados haluro de 3 2 Br X bromo, halogenados ilo n 2n+1 X Bromuro de etilo o yodo... bromoetano 12. Alcanos il/ ilo ano n 2n+2 etano 1

2 Nomenclatura Para nombrar un compuesto orgánico se siguen los siguientes pasos: 1. Se localizan los grupos funcionales y se ordenan por prioridad. 2. Se identifica la cadena principal (la más larga que contiene el grupo funcional más importante). 3. Se numera la cadena principal (se empieza por el extremo más próximo al grupo funcional más importante). 4. Se nombran los sustituyentes, indicando su posición (grupos funcionales no prioritarios y radicales). 5. Se nombra la cadena principal (el prefijo indica el número de átomos de carbono, y el sufijo indica el grupo funcional más importante). Isomería Son isómeros loa compuestos que tienen la misma fórmula molecular pero distinta fórmula estructural. 1. Isomería estructural ay tres tipos: 1.1. Isomería de cadena Los isómeros se diferencian en la distinta disposición de los átomos de carbono en la molécula. Por ejemplo, el pentano tiene los siguientes isómeros de cadena: pentano metilbutano dimetilpropano 1.2. Isomería de posición Los isómeros se diferencian en la distinta posición del grupo funcional. Por ejemplo, el pentanol tiene los siguientes isómeros de posición: pentanol 2-pentanol 3-pentanol 1.3. Isomería de función Los isómeros presentan distinto grupo funcional. Se da entre alcoholes y éteres, aldehídos y cetonas y entre ácidos y ésteres. Ejemplos: Fórmula molecular 2 6 O 2 etanol Isómeros O dimetiléter 2

3 3 6 O 3 6 O 2 2 O propanal 2 O ácido propanoico O propanona OO etanoato de metilo 2. Isomería espacial o estereoisomería 2.1. Isomería geométrica o cis trans aracterística de compuestos orgánicos que tienen dobles enlaces con dos sustituyentes iguales (uno en cada carbono). Se denomina isómero IS a aquel en el que los átomos o grupos atómicos iguales están situados en el mismo lado del plano del doble enlace y TANS al que los tiene en distinto lado. l l l l cis-1,2-dicloroeteno trans-1,2-dicloroeteno 2.2. Isomería óptica o enantiomería aracterística de compuestos orgánicos que presentan uno o más carbonos asimétricos. arbono asimétrico: átomo de carbono cuyas cuatro valencias están saturadas por átomos o grupos atómicos distintos. uando un compuesto orgánico contiene algún carbono asimétrico, puede presentar dos isómeros llamados enantiómeros. Los enantiómeros son sustancias ópticamente activas, esto es: tienen la propiedad de desviar el plano de la luz polarizada (luz que vibra en un solo plano). uando un rayo de luz polarizada se hace pasar a través de un recipiente transparente que contiene una sustancia ópticamente activa, experimenta un giro en su plano de vibración. Si dos compuestos orgánicos son enantiómeros entre sí, cada uno de ellos desvía el plano de la luz polarizada en un sentido: Se llama enantiómero dextrógiro, y se representa con el signo (+), al que desvía el plano hacia la derecha y enantiómero levógiro, ( ), al que lo desvía hacia la izquierda. La estructura espacial de los enantiómeros es tal que uno es la imagen especular del otro. Una mezcla equimolecular de los dos enantiómeros se denomina racémico, y es ópticamente inactiva. Ejemplo, enantiómeros del ácido láctico: O O 3 O eacciones orgánicas eactivos adicales libres: 3

4 eactivos nucleofílicos: eactivos con alta densidad electrónica como iones negativos (l ) o moléculas con átomos que tienen pares electrónicos sin compartir ( ). Estos reactivos atacan centros nucleofílicos, centros con baja densidad electrónica (+, +). eactivos electrofílicos: eactivos con baja densidad electrónica como iones positivos (Na+, +) o átomos con orbitales vacíos (Fe). Estos reactivos atacan centros electrofílicos, centros con alta densidad electrónica (, ). 1. eacciones de sustitución 1.1. Sustitución radicálica alogenación de alcanos: 4 + l 2 l + l l 3 + l Sustitución nucleofílica δ+ X δ + Y Y + X El reactivo nucleofílico Y ataca el centro nucleofílico + y se produce la sustitución de X por Y. a) Sustitución de un halógeno por otro Br + NaI I + NaBr b) Derivado halogenado + hidróxido alcohol Br + Na + NaBr c) Alcohol + haluro de hidrógeno derivado halogenado + l l + 2 O d) Derivado halogenado + alcohol éter Br O O + Br e) Derivado halogenado + amoniaco amina primaria Br + N 3 N 2 + Br f) Derivado halogenado + amina primaria amina secundaria Br + N 2 N + Br g) Derivado halogenado + amina secundaria amina terciaria Br + N ( ) 3 N + Br 1.3. Sustitución electrofílica Es característica de los compuestos aromáticos. onsiste en la sustitución de un del núcleo bencénico por un grupo X (como l, NO 2, SO 3 ) X X + + 4

5 2. eacciones de eliminación a) Deshidratación de alcoholes alquenos SO 4 2 = O b) Deshidrohalogenación de derivados halogenados alquenos 2 X = 2 + X (X = halógeno) egla de Saytzev El o el X se elimina predominantemente con el del menos hidrogenado. También se obtienen los demás isómeros SO abundancia intermedia 3 2 más abundante 2 2 menos abundante ompetencia entre sustitución y eliminación Un derivado halogenado en presencia de una base fuerte como Na y un disolvente polar como 2 O da una reacción de sustitución y produce un alcohol. 2 l + Na + 2 O 2 + Nal Un derivado halogenado en presencia de una base débil como Ag y un disolvente poco polar como 2 (o con K + alcohol) da una reacción de eliminación y produce un alqueno: 3. eacciones de adición 3.1. Adición electrofílica Es característica de alquenos y alquinos. Alquenos: 2 l + K + alcohol = + l a) + 2 alcanos 2 = b) + 2 O alcoholes 2 = O 2 c) + X derivados halogenados 2 = 2 + l 2 l d) + X 2 derivados dihalogenados 2 = 2 + l 2 l 2 2 l 5

6 egla de Markovnikov El del 2 O o del X se une al más hidrogenado l O l Alquinos: a) alcanos b) + 2 O cetonas O O c) + 2 X derivados dihalogenados alcohol vinílico (inestable) l l 3 l d) + 2 X 2 derivados tetrahalogenados + 2 Br 2 Br 2 Br 2 l etona (propanona) 3.2. Adición nucleofílica La reacción más representativa es la adición de ácido cianhídrico al grupo carbonilo de aldehídos y cetonas. El N (agente nucleófilo) ataca al del =O: aldehido O + N + O - + N - cianhidrina La reducción con 2 de aldehídos y cetonas produce alcoholes primarios y secundarios respectivamente: O + 2 N aldehido alcohol primario 6

7 O + 2 cetona ' ' alcohol secundario 4. eacciones de oxidación reducción omo agentes oxidantes se utilizan: O 2, K 2 r 2 O 7, KMnO 4, 2 SO 4 Y como agentes reductores: 2, LiAl 4. Los alcoholes primarios se oxidan a aldehídos y los aldehídos a ácidos carboxílicos. Los ácidos no se oxidan, salvo en condiciones drásticas que suponen rotura de la molécula: oxidación O oxidación O reducción reducción alcohol primario aldehido ácido carboxílico Los alcoholes secundarios se oxidan a cetonas. Las cetonas no se oxidan, salvo en condiciones drásticas que suponen rotura de la molécula: oxidación reducción ' alcohol secundario O ' cetona Los alcoholes terciarios no se oxidan, salvo en condiciones drásticas que suponen rotura de la molécula: '' ' alcohol terciario oxidación reducción No se oxida eacción de combustión 5. eacciones de condensación e hidrólisis En las reacciones de condensación los dos reactivos se unen eliminado una molécula de 2 O, N 2 o X (X=halógeno). Las reacciones de hidrólisis son las inversas de las reacciones de condensación en las que se pierde una molécula de 2 O ondensación de alcoholes Alcohol + alcohol éter + agua 7

8 2 alcohol + 2 alcohol condensación hidrólisis 2 O 2 éter + 2 O 5.2. Esterificación Ácido + alcohol éster + agua. Se elimina el del ácido con un del alcohol. O ácido 2 alcohol condensación hidrólisis OO 2 éster La formación del éster se favorece en medio ácido y exceso de alcohol. + 2 O 5.3. Saponificación Es parecida a la hidrólisis: OO éster + Na OONa sal sódica del ácido + alcohol 6. eacciones de polimerización Los polímeros son moléculas de elevado peso molecular que se forman por la unión de monómeros. Pueden ser: omopolímeros: si se forman a partir de un solo monómero. opolímeros: si se forman a partir de dos o más monómeros. La polimerización se realiza por reacciones de adición o condensación Polimerización por adición Se da en monómeros con dobles enlaces: 2 = = etileno polietileno n 2 =l = 2 ( 2 l= 2 ) n cloropreno neopreno 6.2. Polimerización por condensación Los monómeros se unen eliminado una molécula de 2 O, N 2 o X (X=halógeno) entre grupos y, O y, O y N 2, etc. Ejemplo: 1,6 diaminohexano + ácido hexanodioico nailon (poliamida): 2 N ( 2 ) 6 N 2 + OO ( 2 ) 4 O ( N ( 2 ) 6 N O ( 2 ) 4 O )n 8