PONTIFICIA UNIVERSIDAD JAVERIANA FAC. DE CIENCIAS - DPTO. DE QUIMICA FUNDAMENTOS DE BIOLOGIA I COMPUESTOS DEL CARBONO

Transcripción

1 PNTIFICIA UNIVERSIDAD JAVERIANA FAC. DE CIENCIAS - DPT. DE QUIMICA FUNDAMENTS DE BILGIA I CMPUESTS DEL CARBN Julio A. Pedrozo Pérez 2002

2 FUNCINES RGANICAS 1. Funciones oxigenadas - Alcoholes, Fenoles y Eteres - Aldehídos y Cetonas - Acidos carboxílicos - Anhídridos de acilo - Esteres 2. Funciones halogenadas - Haluros de alquilo, de arilo o de vinilo - Haluros de acilo 3. Funciones nitrogenadas y azufradas - Aminas - Amidas - Tioles

3 R. H º ALCHLES Se caracterizan por contener uno o más grupos -H (hidroxilos-) Se consideran derivados de la molécula de agua al reemplazar uno de sus hidrógenos por R CH 3 -H CH 3 -CHH-CH 3 (CH 3 ) 3 -CH 1º 2º 3º Nomenclatura: grupo alquilo terminado en -IC anteponiendo la palabra ALCHL; el nombre IUPAC reemplaza la -o final del alcano por -ol. CH 3 -CH 2 -H Alcohol etílico etanol CH 3 -H Alcohol metílico metanol CH 3 -CHH-CH 3 2-propanol

4 .... H Fenol o hidroxibenceno FENLES En ellos el grupo -H está enlazado directamente a un anillo aromático La nube electrónica del anillo bencénico atrae los electrones del -H (grupo acídico) Nomenclatura: Sus nombres derivan de la estructura más simple el fenol; se utilizan los prefijos orto-, meta- o para- para los derivados sustituidos. Los nombres IUPAC derivan del benceno o del fenol; los sustituyentes se indican con números H CH 2 CH 3 o-etilfenol 2-etilfenol

5 ETERES R.... R Pueden considerarse derivados de la molécula de agua en la que dos grupos alqui los reemplazan a los dos hidrógenos 110º R--R R--Ar Ar--Ar Nomenclatura: Se nombran como alquil alquil éter Se nombran como derivados alcoxi de los alcanos CH 3 -CH 2 --CH 3 Metiletiléter metoxietano C 6 H 5 --CH 2 -CH 3 Etilfeniléter etoxibenceno

6 C 120º FUNCINES CARBNILICAS C σ Aldehídos.- Función primaria Cetonas.- Función secundaria π El grupo carbonilo es parecido al C=C aunque es más corto que éste y su energía de enlace menor (611 kj/mol). Nomenclatura: Aldehidos.- Se cambia la terminación -IC del ácido por la palabra -ALDEHID; cambiando la -o final del alcano por el sufijo -al. CH 3 CH Acetaldehido o etanal Cetonas.- Grupos alquilos ligados al grupo carbonilo seguidos de la palabra -CETNA; cambiando la -o del alcano por el sufijo -NA. CH 3 -C-CH 3 Dimetilcetona o propanona

7 ACIDS CARBXILICS R-C H R C 1/2 1/2 Disocian como ácidos débiles en soluciones acuosas Resonancia del grupo carboxílico El grupo -H del ácido puede formar puentes de hidrógeno con otras moléculas del mismo ácido, o con el agua. Nomenclatura: Colocar la palabra ACID seguida del nombre del alcano con la terminación -IC ó -IC CH 3 -CH Acido etanoico Acido acético CH Acido benzoico

8 DERIVADS CARBXILICS 1. Anhídridos de acilo: Se producen al reaccionar dos moléculas de ácidos carboxílicos CH 3 -CH -----> CH 3 -C CH 3 -C 2. Esteres: Se producen al reaccionar ácidos carboxílicos con alcoholes; son las sales orgánicas. CH 3 -CH + H-CH > CH 3 -C CH 3 Anhídrido acético Acetato de metilo Nomenclatura: Cambiar el sufijo -IC del ácido por -AT y el sufijo -L del alcohol por -IL

9 HALURS DE ALQUIL X R X R CH CH X Haluro de alquilo R X Haluro de vinilo X = Cl, Br ó I El enlace C-X está polarizado Haluro de arilo Nomenclatua: Se nombran como Haluro de alquilo La IUPAC los nombra como Haloalcanos CH 3 -CH 2 -Cl Cloruro de etilo Cloroetano Cl Cloro de fenilo clorobenceno

10 HALURS DE ACIL Llamados también halogenuros de acilo CH 3 C X Se producen por reacción entre un ácido carboxílico y el cloruro de tionilo, el tricloruro o el pentacloruro de fósforo. SCl 2 PCl 3 PCl 5 Se emplean como derivados activados para la síntesis de muchos otros compuestos. Nomenclatura: Se nombran como Haluros, agegando al nombre del ácido la terminación -ilo. CH 3 -CCl C 6 H 5 -CCl Cloruro de etanoilo Cloruro de fenilmetanoilo

11 FUNCINES NITRGENADAS: AMINAS CH 3.. N H H 108º Las aminas pueden considerarse derivadas del amoníaco por sustitución de uno o más de sus hidrógenos por radicales alquilos o arilos. Las aminas alifáticas son más básicas que el NH 3 CH 3 -NH 2 CH 3 -NH-CH 3 CH 3 -N-(CH 3 ) 2 Amina 1ª Amina 2ª Amina 3ª Nomenclatura: alquil o aril con el sufijo -AMIN Aminas 2ª se nombran como N-sustituídas N Aminas 3ª se nombran como N,N-disustituídas piridina Aminas heterocíclicas

12 . FUNCINES NITRGENADAS: AMIDAS (-)..... Se forman por reacciones entre ácidos carboxílicos y amoníaco (o aminas).... Ọ 117º H C (+) H C N H 121 N 119º H Su grupo funcional es neutro H H Resonancia que explica la falta de basicidad El N debe estar hibridado sp 2 para permitir el enlace π. CH 3 -C-NH 2 CH 3 -C-NH-CH 3 CH 3 -C-N-(CH 3 ) 2 Amida 1ª Amida 2ª Amida 3ª Nomenclatura: Radical ácido con el sufijo -AMIDA Las amidas 2ª se nombran como N-sustituídas Las amidas 3ª se nombran como N,N-disustituídas

13 R FUNCINES AZUFRADAS: TILES. S. H 108.9º Nombre común: alquil-mercaptano Nomenclatura IUPAC: sufijo -tiol CH 3 -(CH 2 ) 2 -CH 2 -SH Butanotiol Los tioles se caracterizan por mostrar un grupo tiol (-SH) en sus estructuras Este grupo se conoce también como mercaptano CH 3 -CH 2 -CH 2 -SH Propanotiol Poseen propiedades físicas semejantes a las de los alcoholes La polaridad del enlace S-H es insuficiente para formar puentes de hidrógeno

14 CMPUESTS PLIFUNCINALES Son compuestos que poseen dos o más grupos funcionales simultáneamente. Pueden ser - Homofuncionales: si las funciones son de la misma clase CH 2 -CH-CH 2 H H H - Heterofuncionales: si las funciones son de diferentes tipos C CH 2 CH 3 CH 3

15 CMPRTAMIENT DE PLIFUNCINALES * Si los grupos funcionales están lo suficientemente separados el uno del otro de tal manera que no exista interacción entre ambos, el compuestos presentaría las propiedades esperadas de cada grupo en particular. CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -CH=CH 2 * Pero si los dos o más grupos funcionales se encuentran cercanos, es posible que haya interacción entre ellos y, las propiedades individuales de los grupos funcionales resultarán alteradas CH 2 =CH-CH=CH-CH 2 -CH 3

16 NMENCLATURA DE PLIFUNCINALES RDEN DECRECIENTE DE PRIRIDADES DE LS GRUPS PRINCIPALES FUNCINALES PARA FINES DE NMENCLATURA GRUP FUNCINAL CUAND SE UTILIZA CUAND SE UTILIZA PRINCIPAL CM -SUFIJ CM PREFIJ- Acidos carboxílicos Anhídridos de acilo Esteres Halogenuros de acilo Amidas Aldehídos Cetonas Alcoholes Fenoles Tioles Aminas Alquenos Alquinos Alcanos Acido...-ico Anhídrido...-oico...-oato Halogenuro de...-oilo...-amida...-al ó...-carbaldehído...-ona...-ol...-ol...-tiol...-amina...-eno...-ino...-ano Carboxi-... Alcoxicarbonil-... Halocarbonil-... Amido-... xo-... ó formilo-... Ceto-... Hidroxi-... Hidroxi-... Mercapto-... Amino-... Alquenil-... Alquinil-... Alquil-...

17 ALGUNS CMPUESTS PLIFUNCINALES 1. Polioles CH 2 -CH 2 CH 2 -CH-CH 2 H H H H H 2. Carbonilos α,β-insaturados α CH 3 -CH=CH-C 3. β-dicarbonilos H C H 3 -C -C H 2 -C H 4. Acidos policarboxílicos CH CH HC-CH 2 -CH 2 -C H H HC-CH 2 -C-CH 2 -CHH CH

18 ALGUNS CMPUESTS PLIFUNCINALES 5. Hidroxiácidos CH 3 -CH-CH H HC-CH-CH-CHH H H Moléculas Biológicas Polifuncionales H H 2 N-CH-CH CH 3 HCH 2 CH N NH 2 N N N H H HC-CH 2 -C-CH 2 -CH CH CH 2 -CH-CH-CH-CH H H H H H 2 N-CH-CH 2 -CH CH 2