UNIVERSIDAD SANTO TOMÁS SECCIONAL BUCARAMANGA. División de Ingenierías - Facultad de Química Ambiental

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1 UNIVERSIDAD SANTO TOMÁS SECCIONAL BUCARAMANGA División de Ingenierías Facultad de Química Ambiental Nombre de Asignatura: QUÍMICA ORGÁNICA I Àrea: Créditos: 4 Básicas de Química - Química Orgánica Modalidad: Teórico - Práctica Semestre: IV Hrs. Sem. Pres.: 3 / 3 Hrs. Sem. Ind.: 6 Requisitos de Plan de Estudios: Estructuras y Enlaces Justificación El número de compuestos orgánicos existentes en la actualidad supera los 6 millones, encontrándose involucrados, de una u otra forma, en un amplio rango de procesos industriales y de laboratorio, en el campo de la agricultura, en preparados domésticos y demás. Por tanto, los compuestos orgánicos los vamos a encontrar distribuidos por todas partes, llegan a ser los contaminantes más difundidos en la atmósfera, litósfera e hidrósfera y que pueden afectar, en mayor o menor medida, el ambiente. Un Químico Ambiental debe tener conocimiento de la estructura y nomenclatura de los principales grupos funcionales orgánicos, de los contaminantes orgánicos más peligrosos y más difundidos, de las transformaciones que pueden sufrir en el ambiente y de la forma de combatir la contaminación debida a compuestos orgánicos. Por lo anterior y también por ser una exigencia legal, se hace obligatorio el impartir esta cátedra, fundamental para intentar comprender nuestro Página 1 de 7

2 entorno. Objetivo General Presentar de forma sencilla y práctica una introducción a la química orgánica moderna, para entregar al estudiante bases sólidas que le servirán en sus estudios futuros relacionados con el área; además, involucrar en todo su contexto el concepto de química verde. Objetivos Específicos Asociar la reactividad que presentan los diferentes tipos de moléculas orgánicas, con las características estructurales de las mismas. Se requiere para ello un conocimiento previo de la formulación de los distintos tipos de compuestos orgánicos, así como de la estructura electrónica de las moléculas orgánicas. Conocer los mecanismos de los distintos tipos de reacción característicos de los grupos funcionales estudiados en el programa y poner en juego los conocimientos adquiridos sobre la estabilidad relativa de los diferentes tipos de intermedios de reacción. Manejar, a nivel práctico, los conceptos de la estereoquímica aplicados a los tipos de reacción que se verán a lo largo del curso: reacciones de adición electrófila, procesos de sustitución nucleófila, reacciones de eliminación, y adiciones nucleófilas al grupo carbonilo. Diseñar estrategias sintéticas sencillas, a partir del conocimiento adquirido a lo largo del curso, que conduzcan a la obtención viable y selectiva de los distintos tipos de compuestos orgánicos. Todos los objetivos requieren un conocimiento teórico, pero sobre todo, el Página 2 de 7

3 objetivo fundamental, es que el estudiante maneje con soltura todos los conceptos anteriores aplicados sobre los problemas prácticos que se propondrán a lo largo del curso. No se trata sólo de conocer las herramientas de la Química Orgánica sino también de saber utilizarlas. Contenido Temático 1. Estructura electrónica de las moléculas orgánicas. El enlace covalente en Química Orgánica. Polaridad de los enlaces covalentes. Efectos electrónicos: efecto inductivo y efecto conjugativo. Enlace deslocalizado en moléculas orgánicas: resonancia. Aromaticidad. Otros tipos de enlace. 2. Las reacciones orgánicas Principales tipos de reacción. Mecanismos de reacción. Procesos homolíticos y heterolíticos. Ácidos y bases orgánicos. Reactivos electrófílos y nucleófilos. Procesos redox. Perfil energético de una reacción: aspectos cinéticos y termodinámicos. Estructura y estabilidad relativa de los principales intermedios de reacción. 3. Estereoquímica Actividad óptica y quiralidad. Enantiomería. Centro quiral y átomo de carbono asimétrico. Moléculas con un solo centro quiral. Configuración absoluta: especificación y representación. Moléculas con más de un centro quiral: diastereómeros, formas meso y epímeros. Centros pseudoasimétricos. Moléculas quirales sin átomos de carbono asimétricos. Resolución de racémicos. Pureza óptica y exceso enantiomérico. Página 3 de 7

4 4. Alcanos y cicloalcanos Propiedades físicas. Concepto de conformación. Análisis conformacional. Estereoisomería en los cicloalcanos. Reactividad química. Reacciones de sustitución por mecanismo radicálico: halogenación. 5. Alquenos Propiedades físicas. Reactividad química. Hidrogenación catalítica: estabilidad relativa de los alquenos isómeros. Reacciones de adición electrófila: mecanismo, orientación y estereoquímica. Adiciones por mecanismo radicálico. Oxidación de alquenos. 6 Dienos Clasificación. Estructura y estabilidad relativa. Dienos conjugados. Reactividad general. Reacción de Diels-Alder. 7. Alquinos Propiedades físicas. Acidez de los alquinos terminales: acetiluros. Reacciones de adición electrófila. Hidrogenación de alquinos. Adición de agua: concepto de tautomería. 8. Derivados halogenados I Halogenuros de alquilo. Reacciones de sustitución nucleófila. Mecanismo, estereoquímica, transposiciones. Principales reacciones de sustitución nucleófila. Reacciones de eliminación en los halogenuros de alquilo: mecanismo, orientación y estereoquímica. Página 4 de 7

5 9 Derivados halogenados II Halogenuros de alilo y bencilo. Halogenuros de vinilo y arilo. Sustitución nucleófila en los halogenuros de arilo: mecanismo. Reacciones de reducción. Compuestos organometálicos. 10. Alcoholes Propiedades físicas. Reactividad general. Sales de oxonio. Acidez de alcoholes. Deshidratación de alcoholes: mecanismo. Transposición pinacolínica. Formación de éteres. Transformación en derivados halogenados. Deshidrogenación y oxidación de alcoholes y fenoles. Reacciones de sustitución electrófila aromática en fenoles. 11. Química del benceno y sus derivados: Sustitución electrofílica aromática. Estructura molecular, resonancia y estabilidad del benceno. Reacciones. Concepto de aromaticidad. Regla de Hückel. Reacciones de sustitución electrofilica aromática: Mecanismo general ly efectos de los grupos sustituyentes. Determinación de la orientación, reactividad relativa y orientación en bencenos sustituidos. Mecanismos para nitración sulfonación halogenación y alquilación de Friedel-Crafts en el anillo bencenico. Arenos y sus derivados: El anillo aromático como sustituyente, hidrocarburos aromáticos-alifáticos. Estructura y nomenclatura de Arenos y sus derivados. Propiedades físicas, fuente industrial y preparación del alquil bencenos. Reacciones de los alquil y alquenil bencenos. Análisis químico de arenos. 12. Fenoles Página 5 de 7

6 Propiedades físicas. Reactividad general. Sales de oxonio. Acidez de fenoles. Deshidratación de alcoholes: mecanismo. Transposición pinacolínica. Formación de éteres. Transformación en derivados halogenados. Deshidrogenación y oxidación de fenoles. Reacciones de sustitución electrófila aromática en fenoles. 13. Éteres y epóxidos Propiedades físicas. Reactividad química de los éteres. Epóxidos: reactividad. 14. Aldehídos y cetonas II Halogenación de cetonas: reacción del haloformo. Reacciones de condensación aldólica. Reacciones de oxidación y reducción. Reacción de Cannizzaro. Condensación benzoínica. Transposición bencílica. 15. Compuestos carbonílicos β no saturados Estructura y reactividad en general. Adiciones electrófilas. Adiciones nucleófilas: adición normal y conjugada. Quinonas: reacciones de adición y equilibrio redox. 16. Acidos carboxílicos Propiedades físicas. Reactividad general. Reacciones que conducen a derivados de ácido. Reducción. Halogenación. 17. Derivados de ácidos carboxílicos Página 6 de 7

7 Halogenuros, anhídridos, ésteres, amidas, nitrilos y cetenas: Reactividad general. Reacciones más importantes. 18. Acidos dicarboxílicos y derivados Nomenclatura y propiedades físicas. Acidez. Descarboxilación. Anhídridos cíclicos e imidas: propiedades. Condensación de Dieckmann. Síntesis malónica. Preparación de ácidos dicarboxílicos. 19. Hidroxiácidos, cetoácidos y derivados Hidroxiácidos: tipos estructurales. Deshidratación: lactonas. Cetoácidos: tipos y reactividad química. ß-cetoésteres: reactividad. Síntesis acetilacética: aplicaciones sintéticas. 20. Derivados del carbono en su máximo estado de oxidación Acido carbónico y principales derivados. Fosgeno, carbonatos, cloroformiatos y carbamatos. Úrea. Cianamida y guanidina. Carbodiimidas. Ácidos ciánico e isociánico: isocianatos. 21. Química de los compuestos orgánicos con silicio, fósforo y azufre Química de los compuestos organosilícicos. Química de los compuestos orgánicos del fósforo: Los compuestos de fósforo como nucleófilos y como electrófilos. Química de los compuestos orgánicos del azufre. LABORATORIO PRÁCTICAS RELACIONADAS CON TEMAS ANTERIORES Página 7 de 7