NOMENCLATURA DE LOS ARENOS

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1 UNIVERSIDAD DE SAN ARLOS DE GUATEMALA FAULTAD DE IENIAS Y QUÍMIAS Y FARMAIA DEPARTAMENTO DE QUÍMIA ORGÁNIA SARA BASTARRAHEA DE MONZÓN QUÍMIA ORGÁNIA I NOMENLATURA DE LOS ARENOS Documento elaborado por: Licda. Nora Guzmán Revisado por: Licda. Diana Pinagel y Licda. Flor de María Lara El término areno se emplea para designar aquellos compuestos que contienen tanto unidades alifáticas como aromáticas en su estructura (Morrison y Boyd, ) A Los hidrocarburos aromáticos monocíclicos simples se nombran sistemáticamente como derivados del benceno, especialmente cuando se tiene presente el mismo sustituyente repetido numerosas veces: H,,,-tetrametilbenceno En la nomenclatura IUPA, las posiciones de los sustituyentes se indican mediante números arábigos. Los números menores posibles son asignados a los átomos de carbono que tienen sustituyentes enlazados, llevándose a cabo la elección entre las posibles alternativas como en los hidrocarburos alifáticos. En la nomenclatura común, los derivados,-,,- y -- disustituídos del benceno, puede utilizarse en su lugar los prefijos o-(orto), m-(meta), p-(para), respectivamente. Ejemplos: H H H -etil--propilbenceno m-etilpropilbenceno H( ),-diisopropilbenceno p-diisopropilbenceno H( ) -(,-dimetiletil)--metilbenceno -ter-butil--metilbenceno p-ter-butilmetilbenceno H( )

2 Las reglas IUPA () reconocen los siguientes nombres triviales para estructuras a su vez no sustituidas: H H H=H o-xileno m-xileno p-xileno tolueno estilbeno (puede ser cis o trans) H H H=H H H cumeno estireno mesitileno p-cimeno (Note que en el caso de los cimenos isómeros se presenta un sistema de numeración fijo o establecido, donde el grupo metilo se encuentra siempre en posición #.) Ya que surgen conflictos en la utilización de los prefijos o-, m-, p-, pues las reglas IUPA() reconocen la adopción de su uso para nombrar derivados disustituidos del benceno, y por otra parte, hemical Abstracts limita su uso únicamente a aquellos compuestos disustituidos donde los sustituyentes considerados son los mismos (es decir por ejemplo compuestos dimetilicos, dietílicos, etc), la tendencia actual es la de eliminarlos y sustituirlos por números arábigos, de donde se deduce que su uso le da matiz trivial o común al nombre donde se utilice. A. Los arenos monocíclicos complejos, compuestos por anillos bencénicos y cadenas alifáticas, se nombran ya sea como hidrocarburos aromáticos sustituidos o como hidrocarburos alifáticos sustituidos. La elección se hace según los siguientes criterios: a) Para producir el mayor número de sustituciones en el compuesto principal o padre. b) Las unidades estructurales más pequeñas se nombran como sustituyentes sobre un compuesto principal o padre mayor. c) Para escoger el nombre del compuesto padre, se prefieren generalmente los nombres basados en el compuesto original más grande. uando el anillo bencénico es considerado sustituyente en una cadena, su nombre se transforma a FENIL ( -) y se abrevia Ph, ó y no debe confundirse con el grupo BENIL ( -H -).

3 Ejemplos: H=HHH HH H -fenil--metil--noneno Ph (H ) H( ) (H ) -fenildodecano ( ) -ter-butil-,-dietilbenceno H( )H H( )H H( ),-difenil--metilheptano ( )H H H( )H -fenil--metilpentano ( ) (H ) pentilbenceno Nota: la tercera estructura también puede nombrarse como -(,-dimetiletil)-,- dietilbenceno. uando se encuentra presente la doble unión = en una cadena o ramificación enlazada a un anillo bencénico, si la cadena es menor a átomos de carbono, puede nombrarse el compuesto como derivado del benceno, mencionando al sustituyente como un grupo alquenilo, o bien como alqueno con un sustituyente fenilo. Si la cadena es de o mayor, el compuesto se nombra como un alqueno con sustituyente fenilo, únicamente.. Ejemplo: ( )H H=H alilbenceno o -fenilpropeno ( )H=H -propenilbenceno ó -fenilpropeno H =( )(H ) -fenilpenteno ( ) ( )=H metiletenilbenceno común: -metilestireno ó -fenilpropeno B. HIDROARBUROS POLIÍLIOS AISLADOS El más sencillo es el fenilbenceno o bifenilo, -, siendo este último, un nombre común aprobado por IUPA como nombre padre o principal para ser utilizado en nomenclatura sustitutiva.. Las posiciones en cada anillo están numeradas de hasta, empezando en el carbono enlazado al otro anillo; un set de locantes se apostrofan para distinguir ambos anillos. uando los componentes de un sistema de anillos teniendo el mismo punto de enlace, contienen sustituyentes en varias posiciones, se dan los menores números posibles a los sustituyentes, considerándose los números no apostrofados como menores en comparación con los mismos apostrofados o primos. Ambos tipos de números se ordenan en series únicas en orden numérico ascendente.

4 . Ejemplos:,'-dietilbifenilo ( ) -t-butil-',-dimetilbifenilo -etil-'-propilbifenilo H H,',,','-pentametilbifenilo (Incorrecto: ',,,',-pentametilbifenilo). HIDROARBUROS POLIÍLIOS FUSIONADOS Son hidrocarburos aromáticos compuestos de dos o más anillos unidos de tal forma que cada componente anular comparte dos o más carbonos con, por lo menos, otro componente anular. Dependiendo del número de anillos presentes puede designarse el compuesto como bicíclico, tricíclico, policíclico. Estos sistemas anulares contienen el número máximo de dobles enlaces conjugados. Los anillos pueden variar en tamaño, siendo el más común el bencénico. Existen hidrocarburos aromáticos polifusionados cuyos nombres están reconocidos por las reglas IUPA (.) Algunos de estos tienen origen sistemático y otros son comunes o triviales, teniendo todos un sistema de numeración o locantes fijo, ya establecido. A continuación se muestran algunos: Los sistemas policíclicos que se evaluarán en el curso son: naftaleno, antraceno y fenantreno. Naftaleno Fenantreno Antraceno Acefenantrileno

5 . Para nombrar los hidrocarburos aromáticos policíclicos fusionados, se debe tomar en cuenta que el orden de los locantes establecidos para los núcleos policíclicos aromáticos polifusionados no puede cambiarse, a menos que sean posiciones equivalentes, y esto con el fin de favorecer el set de locantes menores para los sustituyentes presentes en el sistema policíclico polifusionado.. Ejemplos: H (H ) -(-naftil)dodecano l H H=H -(-cloro--naftil)-,-pentadieno H(H ) -etil--(-metilpentil)naftaleno -fenilnaftaleno -isopropil--metilfenantreno -(-metilfenil)antraceno -(p-tolil)antraceno. Las mencionadas posiciones o locantes equivalentes, dependen del punto en el que se empiece a numerar el sistema. Así, para el naftaleno, existen picos a los que se puede asignar el número - y posiciones laterales a las que se puede asignar el número -, debiendo por supuesto ser - y - posiciones consecutivas continuas en el mismo anillo. Lo mismo ocurre en el antraceno donde además pueden variarse a conveniencia las posiciones - y -. En el fenatreno, la posición - puede variar de tal forma que las posiciones - y - correspondan

6 indistintamente a los átomos de los anillos no ligados entre sí y más próximos entre estos.. En nomenclatura común, las posiciones - y - del naftaleno y antraceno se conocen como alfa- (-) y beta- (-) respectivamente, definiéndose también en el antraceno la posición gama-(-), correspondiente a la posición -. () () () () () () () () () () () () () () () () () () () (). Los hidrógenos (supuestamente) adicionados a un núcleo polifusionado policíclico aromático, pueden indicarse mediante el prefijo H- (Hidro-), junto con prefijos de multiplicidad y los correspondientes locantes. HIDRO debe entenderse como hidrógeno adicionado más bien que como hidrógeno sustituido. Ejemplo: H H H H H H H H () H H H H,-dihidronaftaleno,,,-tetrahidronaftaleno D. RADIALES ARILO Los grupos o sustituyentes o radicales arilo, derivan de los arenos correspondientes por remoción de un átomo de hidrógeno. La posición o locante - corresponde al átomo de carbono que tiene el enlace libre, excepto en los hidrocarburos aromáticos polifusionados, en los que los átomos de carbono se numeran tan bajo como sea posible pero siendo consistente con la numeración establecida. Se nombran cambiando la o final del nombre del hidrocarburo por la terminación il- o ilo-, siendo fenil-, naftil-, fenantril-, antranil, ó antril, excepciones permitidas.

7 Ejemplo: - : fenil- ( ) - : trifenilmetil- ( )H - : H : -metilfenil- (común: p-tolil) H,-dimetilfenil- H=H-H - -fenil--propenil- H=H- -feniletenil- -naftil-, -naftalenil-, -naftil- -fenantril- (común: estiril) H H - -antril- bencil- -(-naftil)etil-