Guía docente CENTRO Nº TOTAL DE CRÉDITOS / abg@uniovi.es PROFESORADO TELÉFONO / UBICACIÓN. 3450/barluenga@uniovi.es / fag@uniovi.

Transcripción

1 Guía docente 1. Identificación de la asignatura: ORGÁNICA I ÁREA IMPLICAD: ORGÁNICA NOMBRE ORGÁNICA I CÓDIGO TITULACIÓN TIPO LICENCIADO EN TRONCAL CENTRO Nº TOTAL DE CRÉDITOS FACULTAD DE 12 PERIODO ANUAL IDIOMA Español COORDINADOR/ES Alfredo Ballesteros Gimeno TELÉFONO / 3506 / abg@uniovi.es UBICACIÓN Departamento de Química Orgánica e Inorgánica Área de Química Orgánica PROFESORADO TELÉFONO / UBICACIÓN 2. Contextualización José Barluenga Mur Alfredo Ballesteros Gimeno Fernando Aznar Gómez 3450/barluenga@uniovi.es 3506 / abg@uniovi.es 3454 / fag@uniovi.es Departamento de Química Orgánica e Inorgánica Área de Química Orgánica La asignatura Química Orgánica I es una asignatura trocal que se imparte, con carácter anual, en el segundo curso de la Licenciatura en Química. En el actual Plan de Estudios consta de 12 créditos. La aprobación de esta asignatura es requisito necesario para cursar la Experimentación en Síntesis Orgánica (tercer curso de la Licenciatura). La asignatura Química Orgánica I contiene el conjunto de conocimientos básicos y necesarios para abordar el estudio de las asignaturas del área de química orgánica de la Licenciatura. Asimismo, los contenidos de las áreas de Química Inorgánica, Química Física y Química Analítica requieren el conocimiento de los conceptos básicos de química orgánica. En lo que concierne al área de química orgánica, esta asignatura dispone al alumno para cursar con éxito las asignaturas de Química Orgánica II, Química Orgánica Avanzada y Determinación Estructural. Esta asignatura persigue: a) completar el nivel de conocimientos de Química que tienen los alumnos de nuevo ingreso, b) aplicar los conocimientos básicos de química a la química orgánica, c) conocimiento de los tipos de compuestos y de las reacciones fundamentales en química orgánica, d) dotar al alumno de las capacidades y destrezas necesarias para abordar el estudio posterior de las materias de química orgánica. 3. Requisitos. Es absolutamente necesario haber asimilado los conceptos de química general desarrollados en el curso Enlace químico y estructura de la materia del curso 1º de la Licenciatura.

2 4. Objetivos. Al finalizar la asignatura el alumno debería conocer y utilizar correctamente: 1. El enlace químico en las moléculas orgánicas. 2. La relación entre estructura y propiedades físicas. Acidez y basicidad. 3. Los conceptos de Termodinámica y Cinética y su aplicación en procesos de química orgánica. 4. Los grupos funcionales y sus características. 5. La relación entre estructura y reactividad. 6. Los principales tipos de reacciones en química orgánica Competencias específicas. Al finalizar la asignatura el alumno debería ser competente para: 1. Utilizar correctamente la terminología básica de la química orgánica, expresando las ideas con la precisión requerida en el ámbito científico y siendo capaz de establecer relaciones entre los distintos conceptos. 2. Plantear y resolver secuencias de reacciones orgánicas. 3. Plantear y resolver secuencias sencillas de síntesis orgánica. Iniciación en la retrosíntesis. 4. Continuar con éxito el aprendizaje en asignaturas posteriores en la disciplina de química orgánica Competencias transversales. Al finalizar la asignatura el alumno debería haber desarrollado su capacidad de: 1. Expresarse de forma clara y concisa, tanto oralmente como por escrito. 2. Organizar y planificar el trabajo. 3. Relacionar distintos conceptos para asimilar de una manera eficaz y global el contenido de las asignaturas de química orgánica. 4. Desarrollar espíritu crítico. 5. Desarrollar las posibilidades racionales de predicción que ofrece la química orgánica. 5. Contenidos. La asignatura se ha dividido en los siguientes temas: Tema 1. Estructura y enlace de las moléculas orgánicas Concepto de Química Orgánica. Estructuras de Lewis y estructuras resonantes. Orbitales atómicos y orbitales moleculares. Hibridación de orbitales. Disociación de enlaces. Polaridad de enlaces y moléculas. Fórmulas empíricas y moleculares. Grupos funcionales. Isomería. Estructura y propiedades físicas ácidos y bases. Tema 2. Reacciones orgánicas Ejemplo de reacción orgánica. Termodinámica y cinética: equilibrio químico y velocidad de reacción. Perfil energético y mecanismo de reacción. Tipos de reacciones orgánicas. Reacciones ácido-base. Intermedios de reacción. Tema 3. Alcanos y cicloalcanos Estructura y nomenclatura. Propiedades físicas. Análisis conformacional: proyecciones de Newman. Tensión de anillo y conformaciones en los cicloalcanos: el ciclohexano. Reacciones de sustitución radicalaria: halogenación del metano. Cloración de alcanos superiores: reactividad y selectividad. Halogenación de alcanos. Aspectos sintéticos de las halogenaciones radicalarias. Reacciones de pirólisis. Reacción de combustión.

3 Tema 4. Estereoquímica Quiralidad. Actividad óptica. Configuración absoluta: la regla R/S. Proyecciones de Fischer. Mezcla racémica. Moléculas con varios centros quirales: enantiómeros y diastereoisómeros. Resolución: separación de enanitomeros. Reacciones químicas y estereoisomería: inducción asimétrica. Tema 5. Halogenuros de alquilo Nomenclatura y propiedades físicas. Reacciones de sustitución nucleófila alifática. Mecanismo de la reacción de sustitución S N 2. Estereoquímica. Efecto del nucleófilo, grupo saliente, disolvente y estructura del sustrato. Solvólisis y reacciones S N 1: estabilidad de carbocationes. Efecto del disolvente, grupo saliente y núcleofilo. Reacciones de eliminación E1 y E2: características y mecanismo. Competencia entre procesos unimoleculares y bimoleculares. Competencia entre sustitución nucleófila y eliminación. Tema 6. Alquenos Nomenclatura y estrucutura. Estabilidad relativa: criterios. Preparación: deshidrohalogenación de haloalcanos y deshidratación de alcoholes. Hidrogenación catalítica. Reacciones de adición electrófila: hidrohalogenación, hidratación, halogenación, oximercuriación-desmercuriación. Reacción de hidroboración-oxidación. Reacción de epoxidación. Reacciones de oxidación: dihidroxilación y ozonólisis. Reacciones de adición radicalaria. Reacciones de polimerización. Tema 7. Alquinos Nomenclatura y estructura. Acidez de los alquinos terminales. Preparación: reacciones de doble eliminación. Alquilación de aniones acetiluro. Reducción de alquinos: síntesis estereoselectiva de alquenos. Reacciones de adición a alquinos: halogenación, hidratación e hidroboraciónoxidación. Tema 8. Dienos Estructura de los sistemas alílicos: resonancia. Halogenación alílica. Reacciones de sustitución nucleófila en derivados alílicos: control cinético y termodinámico. Estructura y síntesis de dienos conjugados. Adición electrófila a 1,3-dienos. Reacción de Diels-Alder: modelo de reacción pericíclica. Introducción a la teoría del orbital frontera: reactividad, regioselectividad y esteroselectividad. Reacciones electrocíclicas: procesos coonratatorio y disrotatorio. Tema 9. Hidrocarburos aromáticos. Nomenclatura. Estructura electrónica. Aromatícidad: energía de resonancia. Regla de Hückel. Reacciones de sustitución electrófila aromática. Sustitución electrófila en bencenos sustituidos: efecto de los sustituyentes en la velocidad y en la orientación. Sustitución nucleófila aromática: el intermedio bencino. Compuestos aromáticos policíclicos: naftaleno y antraceno. Reacciones de alquilbencenos. Tema 10. Alcoholes, fenoles y éteres. Nomenclatura. Propiedades físicas. Propiedades ácido-base. Síntesis de alcoholes: adición de hidruros complejos y de compuestos organometálicos a compuestos carbonílicos. Reacciones de los alcoholes: deshidratación y reagrupamiento de carbocationes. Oxidación de alcoholes. Fenoles: preparación y reactividad. Nomenclatura y síntesis de éteres: reacción de Williamson. Oxaciclopropanos: síntesis y reacciones de apertura de ciclo con nucleófilos.

4 Tema 10. Aldehidos y cetonas. Nomenclatura y estructura del grupo carbonilo. Preparación de aldehídos y cetonas: oxidación de alcoholes. Reacciones de adición nucleófila al grupo carbonilo. Acetales como grupos protectores. Reacción de olefinación de Wittig. Reacciones de desoxigenación. Reacción de oxidación de Baeyer-Villiger. Equilibrios ceto-enol y ceto-enolato: reacciones de halogenación y alquilación. Reacción aldólica: compuestos carbonílicos a,b-insaturados. Reacciones de adición conjugada: adición de Michael. Reacción de ciclación de Robinson. 6. Metodología y plan de trabajo. En las clases expositivas el profesor realizará una síntesis del tema a desarrollar incidiendo en los aspectos más interesantes por su novedad, dificultad conceptual, etc. Se usarán las herramientas habituales: pizarra, presentaciones en Powerpoint, transparencias. Se orientará al alumno en la búsqueda de información sobre el tema que se esté tratando y se le suministrarán ejercicios, relacionados directamente con los conceptos explicados, para su resolución por parte del alumno como test de comprensión de los contenidos. En las prácticas de aula el profesor resolverá supuestos prácticos que implican conceptos de mayor complejidad, así como aquellos que suponen la aplicación de más de una noción básica. Las presentaciones, transparencias y cuestiones se encontrarán a disposición de los estudiantes en el Campus virtual. Link: Presencial No presencial MODALIDADES Horas % Totales Clases Expositivas 80 Práctica de aula / Seminarios / Talleres 16 Prácticas de laboratorio / campo / aula de informática / aula de idiomas Prácticas clínicas hospitalarias 0 Tutorías grupales 10 Otras actividades 8 Sesiones de evaluación 6 Trabajo en Grupo Trabajo Individual Total Evaluación del aprendizaje de los estudiantes. Aspecto Criterios Instrumento Peso Bloques de contenidos Asistencia y trabajo del alumno Conocimientos adquiridos y consecución de los objetivos Participación del alumno en clase y capacidad y esfuerzo personal Examen escrito 80% Notas del profesor 20%

5 - Se realizarán dos exámenes de control a mitad de cada cuatrimestre. La materia que abarcan será la correspondiente a la primera mitad de cada cuatrimestre. - Se realizarán dos exámenes parciales al final de cada cuatrimestre. La materia que abarcan será la correspondiente al cuatrimestre completo. - La nota de cada parcial será la resultante de la nota del examen control (25%), la nota del examen parcial (55%). El 20% restante corresponderá a las anotaciones del profesor en las tutorías grupales. - En el examen final se seguirá el criterio general indicado en el cuadro anterior. (80% de la nota la calificación del examen final, el 20% de la nota final participación del alumno) Para aprobar la asignatura por parciales será necesario haber aprobado los dos parciales. Asistencia obligatoria: a tutorías grupales y a otras actividades. 8. Evaluación del proceso docente. 9. Recursos, bibliografía y documentación complementaria. Bibliografía: Para un seguimiento adecuado de la asignatura se recomienda: Química Orgánica, K. P.C. Vollhardt, N. E. Schore; Ediciones Omega. 5ª edición, Para información adicional/complementaria se puede consultar: Química Orgánica, H.Streitwieser, C.H. Heathcock; 3ª Edición. Editorial Interamericana, Química Orgánica, J.McMurry; Thomson, 6ª edición, 2004 Química Orgánica, R.T. Morrison, y R.N. Boyd; Addison-Wesley Lochman, 5ª Edición, Química Orgánica, F. A. Carey; McGraw-Hill, 6ª Edición, 2006 Las aulas deberán de estar dotadas de pizarra, retroyector, ordenador con conexión a internet y el software necesario para abrir archivos de powerpoint, de texto y de tipo pdf, y cañón de proyección.