Formulación orgánica. Gloria Almonacid Caballer IES Juan García Valdemora Curso 2017/2018

Transcripción

1 Formulación orgánica Gloria Almonacid Caballer IES Juan García Valdemora Curso 2017/2018

2 Compuestos orgánicos INTRDUCCIÓN -formados por C principalmente. También H,, N, S, P y halógenos. Propiedades Generales de los Compuestos rgánicos - Compuestos covalentes (moleculares) - Poco solubles en agua (pero sí en solventes orgánicos) - No conducen la corriente eléctrica - Poca estabilidad térmica (se descomponen o inflaman fácilmente) -Reaccionan lentamente, generalmente. Procedencia - Aislamiento a partir de fuentes naturales - Aislamiento a partir de petróleo y derivados - Síntesis de laboratorio

3 EL CARBN Isótopos del carbono Estables: 12 6 C, 13 6 C, Inestable: 14 6 C Valencias y posibles enlaces 6 C 1s2 2s 2 2p 2 Valencia natural del C: 2 2 electrones desapareados 2 enlaces covalentes Pero sólo se da en dos compuestos: Monóxido de carbono C c c Carbeno H cc c H Mayoritariamente, el C actúa con valencia 4 Ejemplo: metano H H c c C c H c H

4 Tipos de enlace Dobles Enlaces del Carbono Y Propiedades cc c c c C Simples Triples Cadenas Sólo el Si y el C pueden formar largas cadenas N c C ch c N C H Ángulo de enlace y geometría molecular 109.5º C 120º C C 180º C C Enlaces simples geometría espacial Enlaces dobles geometría plana Enlaces triples geometría lineal Enlaces simples giran sin romperse Dobles y triples puntos de rigidez estructural

5 Funciones orgánicas Grupos atómicos característicos. Determinan unas propiedades u otras según la situación en la molécula (C 1,C 2 o C 3 ) debido al diferente entorno electrónico que proporcionan los átomos vecinos. Grupo Funcional (GF) Conjunto de átomos unidos entre sísiempre del mismo modo y cuya presencia confiere a las moléculas un comportamiento y unas propiedades similares y características. * Puede haber más de un grupo funcional en la misma molécula Serie Homóloga Conjunto de compuestos con el mismo grupo funcional, ordenador según el número de C, de manera que cada compuesto tiene un C más en la cadena principal. Ejemplo: ác. metanoico H CH ác. etanoico H CH2 CH ác. propanoico H CH2 CH2 CH.

6 Representación de moléculas orgánicas Modelos moleculares F. tridimensionales F. espacial Fórmula semidesarrollada F. desarrollada Fórmula molecular Fórmula empírica

7 Representación de moléculas orgánicas Los átomos de C pueden ser, dependiendo de a cuántos átomos de C estén unidos: - Primarios, C1 - Secundarios, C2 - Terciarios, C3 - Cuaternarios, C4 C 1 C 1 C 1 C 2 C 4 C 3 C 1 C 1 C 3 C 1

8 Formulación/Nomenclatura General Cadena principal: la que contiene, al menos, un grupo funcional - Si existe más de un grupo funcional: Ácidos> ésteres > amidas > nitrilos > aldehídos > cetonas > alcoholes > fenoles > aminas > éteres *El resto de funciones y radicales se nombran como sustituyentes. - Mayor número de dobles y triples enlaces - La más larga (a igualdad de dobles/triples enlaces) - A igualdad de dobles/triples enlaces: la que más dobles enlaces tenga - La que contenga más ramificaciones RAIZ indica el número de C en la cadena Numeración: - Extremo más próximo a la función - Doble/triple enlace más cercano (a igual distancia: preferencia de dobles) - Radical más cercano: -Si ambos extremos misma distancia Menor localizador al tercer sustituyente -Si todos en posiciones simétricas preferencia alfabética - Cíclicos: el 1 en el C de un doble enlace. - Sustituyentes: desde el C que enlaza a la cadena principal. De dentro afuera

9 Radicales: - Se nombran con la terminación -il - Se citan por orden alfabético - Precedidos del número que indica el C de la cadena principal. - Si se repiten: prefijo (di-, tri-, tetra- ) Nombre Formulación/Nomenclatura General 1º Escoger cadena principal rdenar resto de grupos funcionales por orden alfabético 2º Numerar la cadena 3º Establecer los radicales/sustituyentes rdenarlos por orden alfabético 4º Reagrupar y nombrar -Cada G.F. (que pueda variar su posición), radical y doble/triple enlace iráprecedido por un número que indicarásu posición en la cadena principal. -Si el G.F., sustituyenteo doble/triple enlace se repite, llevaráun prefijo (di-, tri- )

10 Número de C Raíz 1 Met- 2 Et- 3 Prop- 4 But- 5 Pent- 6 Hex- 10 Dec- 11 Undec- 12 Dodec- 13 Tridec- 20 Eicos- 21 Uneicos- 22 Dodeicos- 30 Triacont- 40 Tetracont- 50 Pentacont- 100 Hect- Compuesto G. funcional Ácido R CH ácido -oico/ carboxi- C H Éster R C R -ato de -ilo Amida R CNH 2 -amida / carbamoil- Nitrilo R C N R C N -nitrilo/ cianuro de -ilo Aldehído R CH -al / oxo- Cetona R C R -ona/oxo- Alcohol R C H R C H -ol/ hidroxi- Amina R NH 2 -amina / amino- Éter R R R R Éter Alcano C C -ano Alqueno C = C -eno Alquino C C -ino R R R R R R C R C N C H C R N R R Haluro de alquilo R X Haluro de -ilo

11 Formulación/Nomenclatura Específica Alcanos - Todos los enlaces son simple Sufijo : -ano Alcanos lineales Raiz + ano Alcanos ramificados -Cadena principal -la más larga - la que tenga más ramificaciones -Radicales: Raiz+ -il - Se ordenan por orden alfabético - Delante se pone el localizador *Radicales ramificados CH 2 CH CH 3 CH 3 isobutil -como una ramificación normal - dentro de un paréntesis * Algunos tienen nombre propio CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 3-etil-2-metilpentano CH 3 CH CH 3 CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 3 3-(1-metil)etilhexano CH CH 3 CH 3 isoprilo

12 Formulación/Nomenclatura Específica Alquenos - Tiene algún doble enlace Sufijo : -eno Alquenos lineales Si tienen más de un doble enlace: Raiz-posición prefijo (di/tri ) + eno * Se empieza a contar por el extremo que más cerca tenga un doble enlace Alquenos ramificados -Cadena principal -la que más dobles enlaces tenga -la más larga - la que tenga más ramificaciones - Ramificaciones igual que los alcanos Ramificaciones con doble enlace -Radicales: Raiz+ en + il - Se ordenan por orden alfabético - Delante se pone el localizador CH 2 CH CH 2 = CH CH 2 CH CH = CH CH 3 4-(1-etenil)-hepta-1,5-dieno

13 Formulación/Nomenclatura Específica Alquinos - Tiene algún doble enlace Sufijo : -eno Alquinos lineales Si tienen más de un doble enlace: Raiz-posición prefijo (di/tri ) + eno * Se empieza a contar por el extremo que más cerca tenga un doble enlace Alquinos ramificados -Igual que los alquenos Ramificaciones con triple enlace -Radicales: Raiz+ in + il - Se ordenan por orden alfabético - Delante se pone el localizador Si tiene dobles y triples enlaces: C CH CH C CH 2 CH C C CH 3 4-(1-etinil)-hepta-1,5-diino Raiz posiciones prefijo + en posición prefijo + ino dobles triples * Posiciones y ramificaciones nomenclatura general

14 1: CH 3 CH 2 CH 3 2: CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 3: CH 2 = CH CH 2 CH 3 4: CH 3 CH 2 CH 2 CH = CH CH 3 5: CH 2 = CH CH = CH CH 3 6: CH 3 C C CH 2 CH 3 7: CH C CH 3 8: CH 2 = C = CH 2 9: CH 3 C C CH = CH 2 10: CH C CH = CH 2 11: CH 2 = CH CH= CH C C CH 3 12: CH 2 = CH C C CH= CH C C CH 3

15 3: 1: 2: propeno Hexa-1,3,5-trieno Penta-1,3-dieno 4: But-2-ino 5: Penta-1,2-dien-4-ino 6: Hepta-1,3,5-trieno 11: 7: 9: Hex-3-en-1,5-diino Hex-1-en-4-ino Deca-1,5-dien-3,7,9-triino 12: 8: 10: Penta-1,2,4-trieno Pent-3-en-1-ino Nona-3,5-dien-1,8-diino

16 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 4-etil-heptano CH 3 CH = CH CH CH 2 CH = CH 2 CH 3 CH CH CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH 3 CH 2 CH 3 H 3 C CH CH 3

17 Formulación/Nomenclatura Específica Hidrocarburos alicíclicosy aromáticos: - Cadenas cerradas - Menos de 5 C inestables, debido a que los ángulos están muy forzados. Nomenclatura : igual que los lineales pero anteponiendo ciclo- cicloalcanos CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH2 CH2 CH 2 Ciclohexano CH 2 CH 2 Ciclopentano Ciclopentil CH 2 CH 2 Ciclopropil CH 2 CH 2

18 Formulación/Nomenclatura Específica cicloalquenos 1 CH 2 CH 2 2 CH 2 CH 2 Ciclobuteno 3 Ciclohexeno Ciclohexa-1,3-dieno Ciclohexa-1,3,5- trieno benceno -Es una molécula plana. - Estabilidad conocida como aromaticidad Conjugación de anillos de benceno naftaleno bifenilo altraceno fenantreno

19 Formulación/Nomenclatura Específica cicloalquenos CH 3 CH 3 CH 3 CH 2 CH 3 fenil Metilbenceno (Tolueno) 1,2-dimetil-3-etil-benceno CH 3 CH 3 CH 3 CH 3 1,2-dimetilbenceno o-dimetilbenceno (orto) 1,3-dimetilbenceno m-dimetilbenceno (meta) CH 3 CH 3 1,4-dimetilbenceno p-dimetilbenceno (para) Cicloalquinos -Estables a partir de 8 carbonos debido a la linealidad del triple enlace C C

20 H 3 C CH 2 CH CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 H 3 C ciclopenta-1,3-dieno 1-etil-2-propil-ciclooctano H 3 C CH 2 CH CH 2 CH = CH 2 1,3-dietilbenceno 1,3-dimetil-5- etil-benceno 2-fenil-5-propil-hexano

21 Formulación/Nomenclatura Específica Funciones oxigenadas Alcoholes y fenoles -Hidrocarburos en los que se han sustituido uno o varios átomos de H por grupos H Sufijo -ol Raiz posición prefijo + ol CH 3 CH 2 CHH CH 2 CH 3 H Pentan-3-ol CH 3 CH 2 CH CH 2 CH 3 Hexano-2,4-diol CH 3 CH 2 CHH CH 2 CHH CH 3 H H CH 3 CH 2 CH CH 2 CH CH 3 Éteres -Átomo de oxígeno unido a dos radicales radical radical éter CH 3 CH 2 CH 3 etilmetiléter CH 3 CH 2 CH 2 fenilpropiléter

22 Formulación/Nomenclatura Específica Funciones oxigenadas Aldehídos y cetonas - Grupo funcional carbonilo C C En C primario (extremo de cadena) Aldehído -al C H En C secundario ( centro de cadena) Cetona -ona C C C CH 3 CH 2 CH CH 3 C CH 3 CH 3 CH 2 C C CH 3 CH * Ramificación formil Propanal Propanona Penta-2,3-diona Ácido carboxílico - Grupo funcional carboxilo C H CH Ácido raiz+ oico CH 3 CH 2 C H Ácido propanoico H C CH 2 CH 2 C H Ácido butanodioico

23 CH 3 H 3 C CH 2 CH 2 CH CH 2 CH CH CH 2 H 3 C CH CH 3

24 H F H C C F F F H 3 C CH 2 CH H 3 C CH 2 C H H 3 C C CH 3 H 3 C C CH 3 H 3 C CH 2 C CH 2 CH 3 H 3 C C CH 2 C CH 3 CH 2 = C = C CHH CH 3 H 3 C CHH CH 3 H H 3 C CH CH 3 CH 3 H 3 C CH= CH CH H 3 C CHH CH 2 H H H H 3 C CH CH 2 H 3 C C CH 2 CH H 3 C CH 2 CHH CH 2 CH

25 HC CHH CH 2 H H H HC CH CH 2 CH 2 H C CH 2 H H H CH 2 C CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 CH 3 CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 CH 3 CH 2 CH 2 C CH 3 CH 2 = CH CCl 2 CH 2 Cl

26 pent-3-in-2-ona Etilfeniléter 3,4-dimetil-pentan-2-ona hept-3-en-5-in-1-ol 2-metil-3-oxopentanal Penta-1,3-diino 4-etil-2,2,4-trimetilhexano 2,5-dimetilhepta-1,3-dieno