QUÍMICA ORGÁNICA. Física y Química

Transcripción

1 QUÍMICA ORGÁNICA Física y Química 1

2 CARACTERÍSTICAS DEL CARBONO Electronegatividad intermedia Enlaza fácilmente tanto con metales como con no metales Posibilidad de unirse a sí mismo formando cadenas. Enlaces muy fuertes, se desprenden 830 kj/mol al formar 2 enlaces C Tamaño pequeño, por lo que es posible que los átomos se aproximen lo suficiente para formar enlaces dobles y triples (esto no es posible en el Silicio). 2

3

4 4 C C C C C C C C C C C C C C C La química del carbono o química orgánica, estudia todas aquellas sustancias en cuyas moléculas toma parte el carbono Los átomos de carbono, tienen mucha facilidad para unirse entre sí y formar cadenas muy variadas. Todos sus átomos forman siempre cuatro enlaces covalentes Cadena abierta lineal Cadena abierta ramificada Cadena cerrada: ciclo

5 Las fórmulas desarrolladas solo muestran como están unidos los átomos entre sí, pero sin reflejar la geometría real de las moléculas Las fórmulas semidesarrolladas solo especifican los enlaces entre átomos de carbono C C = C C C C C C C C C 3 C = C C 2 C 3 C 3 C 2 C 2 C C 5

6 La tetravalencia del carbono se debe a que posee 4 electrones en su última capa, de modo que formando 4 enlaces covalentes con otros átomos consigue completar su octeto Metano Eteno C 4 C 2 = C 2 C C C Etino C C C C 6

7 CLASIFICACIÓN DE LOS IDROCARBUROS Los hidrocarburos son los compuestos orgánicos más sencillos, y solo contienen átomos de carbono e hidrógeno I D R O C A R B U R O S Alifáticos Aromáticos Saturados Insaturados Alcanos Alquenos Alquinos 7

8 IDROCARBUROS SATURADOS O ALCANOS Son aquellos hidrocarburos en los que todos sus enlaces son sencillos Nombre Metano Etano Propano Fórmula C 4 C 3 C 3 C 3 C 2 C 3 Fórmula desarrollada C C C C C C Modelo molecular 8

9 NOMENCLATURA DE IDROCARBUROS DE CADENA LINEAL Son aquellos que constan de un prefijo que indica el número de átomos de carbono, y de un sufijo que revela el tipo de hidrocarburo Los sufijos empleados para los alcanos, alquenos y alquinos son respectivamente, ano, eno, e ino P r e f i j o Met Et Prop But Pent ex ept Oct Non Dec Undec Dodec Tridec Tetradec Eicos Triacont Nº de átomos de C

10 C 4 C 3 C 3 C 3 C 2 C 3 metano etano propano C 3 C 2 C 2 C 3 C 3 (C 2 ) 6 C 3 butano octano 10

11 IDROCARBUROS CON DOBLES ENLACES: ALQUENOS La posición del doble enlace, se indica con un localizador, empezando a numerar la cadena por el extremo más próximo al doble enlace El localizador es el número correspondiente al primer carbono del doble enlace y se escribe delante del nombre separado por un guión Se nombran sustituyendo la terminación ano, por eno Si el alqueno tiene dos o más dobles enlaces, numeramos la cadena asignando a los dobles, los localizadores más bajos Se utilizan las terminaciones dieno, trieno C 3 C = C C 3 C 2 C = C C 3 C 2 = C C 3 propeno 1 buteno 2 buteno C 3 C = C C = C C 2 = C C = C C 2 C = C C 3 1,3 pentadieno 1,3,6 octatrieno 11

12 IDROCARBUROS CON TRIPLES ENLACES: ALQUINOS La nomenclatura de los alquinos se rige por reglas análogas a las de los alquenos. Solo hay que cambiar el sufijo eno, por ino C C C 2 C 3 C C 1 butino C C C 2 C C C 3 etino C C C C C C 1,4 hexadiino 1,3,5 hexatriino 12

13 IDROCARBUROS CÍCLICOS También llamados hidrocarburos alicíclicos. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del hidrocarburo de cadena lineal de igual número de átomos de C C 2 C 2 C 2 C 2 5 C 2 1 C = 2 C ciclobutano C C 4 3 C = C 1,3 ciclopentadieno C 2 C 2 C 2 C 2 ciclohexeno 13

14 RADICALES DE LOS ALCANOS: ALQUILOS. RAMIFICACIONES DE CADENAS Si un alcano pierde un átomo de hidrógeno de un carbono terminal se origina un radical alquilo, cuyo nombre se obtienen sustituyendo la terminación ano por ilo C 3 C 3 C 2 C 2 C 3 C 2 C 2 C 2 metilo propilo butilo C 3 C 2 etilo C 3 C C 3 isopropilo C 3 C (C 2 ) n C 3 En En general general Iso Iso ilo ilo C=C 2 vinil vinil 14

15 ELECCIÓN DE CADENA PRINCIPAL La cadena principal es la que incluye al grupo principal y a la mayor parte posible de grupos secundarios aunque no sea la más larga Si no hay grupos funcionales o no influyen en la elección, se elige como cadena principal la más larga posible. A igualdad de longitud será la cadena principal la que posea más radicales. Si hay insaturaciones será preferente la que tenga mayor número de ella Se numeran los carbonos de la cadena principal de modo que caigan los números más bajos p a los grupos funcionales (primero el principal) y los radicales. Si no hay grupos funcionales y ha y triples enlaces, se numera de manera que caigan los localizadores más bajos posibles a los Triples, teniendo preferencia los primeros. Si no hay grupos funcionales ni insaturaciones, sólo deben tenerse en cuenta las ramificacione do que se den los localizadores más bajos a éstas, teniendo preferencia aquella cadena que más número de ellas y que sean más sencillas Se nombran los radicales por orden alfabético anteponiendo el localizador correspondiente. Si hay radicales repetidos se utilizan los prefijos di- tri- tetra-, que no se tienen en cuenta para el orden alfabético. Se añade el nombre del hidrocarburo correspondiente a la Se acaba con la terminación característica cadena del principal grupo principal si lo hay. 15

16 IDROCARBUROS CON CADENA RAMIFICADA Se nombran primero las cadenas laterales alfabéticamente, como si fueran radicales pero sin la o final, y a continuación la cadena principal. Delante del nombre y separado por un guión, se escribe el localizador que indica a qué átomo de la cadena principal va unido C 3 C 2 C C 2 C C 2 C 3 C C 2 C 2 C 3 5 etil 3 metiloctano C 3 C = C C C = C 2 C 2 C 2 C 3 3 propil 1,4 hexadieno 16

17 FORMULAR O NOMBRAR IDROCARBUROS Pentano 2-hexeno propino metil-butino 3-etil-2- penteno C 3 C 2 C 2 C 2 C 3 C 3 C=C C 2 C 2 C 3 C C C 3 C C C C 3 C 3 C 3 C =C C 2 C 3 C2 C 3

18 C 3 C 2 C 2 C 2 C 2 C 3 hexano C 3 C C C 2 C C 1,4-hexadiino C 2 =C C 2 C 3 1-buteno C 3 C C 2 C 3 C2 C 3 3-metilpentano C 3 C =C C C 3 C 3 C 3 2,4-dimetil-2-penteno

19 IDROCARBUROS ALOGENADOS Se trata de compuestos hidrocarbonados en los que se sustituye uno o varios átomos de hidrógeno por uno o varios átomos de halógenos X. Se nombran y representan igual que el hidrocarburo del que procede indicando previamente el lugar y nombre del halógeno como si fuera un sustituyente alquílico. Por tanto, tendrán preferencia las insaturaciones 2,3-dibromobutano 1-bromo-2-buteno 3-cloropropeno

20 FORMULAR Y NOMBRAR DERIVADOS ALOGENADOS

21 IDROCARBUROS CÍCLICOS Siguen la misma nomenclatura que los lineales y ramificados, sólo que anteponiendo el prefijo ciclociclohexeno 4-etil-1,1,3-trimetilciclohexano 4-etil-3-metilciclopenteno 4-clorociclohexeno

22 IDROCARBUROS ALOGENADOS Y SUS USOS C O M P U E S T O U S O S F F C Cl Cl diclorodifluormetano (freón 12) C 3 C 2 Cl Cloroetano F Cl C Cl Cl triclorofluormetano (freón 11) Anestésico local. Su bajo punto de ebullición hace que se evapore rápidamente, enfriando las terminaciones nerviosas. Los freones (nombre comercial) se usan como refrigerantes. No son inflamables ni tóxicos. Algunos se usan en extintores especiales contra el fuego Cl Cl p diclorobenceno Se usa ampliamente para repeler a las polillas Cl Cl Cl C Cl C Cl DDT Pesticida persistente. Se utilizó mucho como insecticida entre 1950 y Su uso está actualmente limitado debido a su toxicidad y a que no es biodegradable 22

23 CONCEPTO DE GRUPO FUNCIONAL Un grupo funcional es un átomo o grupo de átomos presente en una molécula orgánica que determina las propiedades químicas de dicha molécula Algunas moléculas poseen más de un grupo funcional diferente, otras tienen el mismo grupo funcional repetido varias veces El grupo funcional es el principal responsable de la reactividad química del compuesto, por eso todos los compuestos que poseen un mismo grupo funcional, muestran las mismas propiedades C C etano C etanol G.F. C C O C = esqueleto hidrocarbonado G.F. = grupo funcional 23

24 GRUPOS POR ORDEN DE PREFERENCIA Función Nom. grupo Grupo Nom. (princ.) Nom. (secund) Ácido carboxílico carboxilo R COO ácido oico carboxi (incluye C) Éster éster R COOR ato de ilo oxicarbonil Amida amido R CONR R amida amido Nitrilo nitrilo R C N nitrilo ciano (incluye C) Aldehído carbonilo R C=O al formil (incluye C) Cetona carbonilo R CO R ona oxo Alcohol hidroxilo R O ol hidroxi Fenol fenol C 6 5 O fenol hidroxifenil Amina (primaria) (secundaria)(terciaria) Amino R N 2 R NR R NR R ilamina il ilamina amino Éter Oxi R O R il iléter oxi il idr. etilénico alqueno C=C eno en idr. acetilénico alquino C C ino Ino (sufijo) Nitrocompuestro Nitro R NO 2 nitro nitro aluro halógeno R X X X Radical alquilo R il il 24

25 NOMENCLATURA DE COMPUESTOS ORGÁNICOS CON GRUPOS FUNCIONALES El nombre de la cadena principal termina en un sufijo propio del grupo funcional A los criterios dados para elegir la cadena principal se antepone el de escoger aquella que contenga el grupo funcional Si hay más de un grupo funcional, el sufijo de la cadena principal es el correspondiente al grupo funcional principal, elegido según el orden de mayor a menor preferencia: ácido, éster. Amida, aldehido, cetona, alcohol, amina, éter C 3 C C 2 CO C 3 4 metil 2 pentanona C 3 Los grupos funcionales no principales, se nombran como sustituyentes utilizando el prefijo característico C 3 C C 2 C O = O 3 hidroxi butanal 25

26 ALCOOLES Son compuestos orgánicos oxigenados, y sus moléculas contienen uno o más grupos hidroxilo, O El grupo O puede ocupar distintas lugares en la cadena, y en tal caso, se indica con un localizador, el carbono al que está unido Si el compuesto tiene dos, tres, etc., grupos O, se usan los prefijos diol, triol,... C 3 O metanol C 3 C 2 C 2 O 1 propanol C 3 C 2 O etanol C 3 CO C 2 O 1,2 propanodiol OXIDACIÓN DE ALCOOLES PRIMARIOS R C 2 O (O) R C O (O) R C O O OXIDACIÓN DE ALCOOLES SECUNDARIOS (O) R CO R R CO R 26

27 FORMULAR O NOMBRAR ALCOOLES 1-butanol propanotriol 2-penten-1-ol 2-metil-1-propanol 3,3-dimetil-1-butanol C 3 C 2 C 2 C 2 O C 2 O CO C 2 O C 3 C 2 C=C C 2 O C 3 C C 2 O C 3 C 3 C 3 C C 2 C 2 O C3

28 C 2 =C CO C 3 C 3 CO C 2 O 3-buten-2-ol 1,2-propanodiol C 3 CO =C 2 1-propen-2-ol C 3 C CO C 3 C 3 3-metil-2-butanol C 3 C 2 C C 2 O C 3 2-pentanol

29 ÉTERES Son compuestos orgánicos en los que un átomo de oxígeno une dos radicales carbonados Se nombran (en la nomenclatura radicofuncional) por orden alfabético, los radicales unidos al O, seguidos de la palabra ÉTER C 3 O C 3 C 3 C 2 O C 3 C 3 C 2 O C 2 C 3 dimetil éter etilmetil éter dietil éter En la nomenclatura sustitutiva, se nombra el radical más sencillo (con la palabra OXI), seguido sin guión del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo C 3 C 2 O C 3 metoxietano 29

30 FORMULAR Y NOMBRAR ÉTERES 1.- Dimetil éter 3.- Isobutil metil éter 5.- Butil propil éter 7.- Propil vinil éter 9.- Butil metil éter 2.- Isopropil metil éter 4.- Etil propil éter 6.- Metil vinil éter 8.- Etilmetilvinil éter

31 Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo C = O ALDEÍDOS Aldehido (ALcohol DEsIdrogenaDO) En los aldehidos, dicho grupo es terminal (por ir situado al final de la cadena) o primario (por ir unido a un carbono primario) Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo la terminación AL (grupo carbonilo en un extremo) o DIAL (grupo carbonilo en dos extremos) No es necesario añadir un localizador para el carbonilo C aldehido C 3 C etanal O O C 2 = C C 2 C 3 butenal O C 3 CΗ 3 CΗ 2 C C 2 C 3 metilpentanal O 31

32 CETONAS Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carbonilo CO, ligado a dos carbonos (no es terminal) En la nomenclatura sustitutiva, se nombran a partir del hidrocarburo del que procede, añadiendo la terminación ONA, DIONA, etc., e indicando la presencia del grupo carbonilo ( CO ) asignando los localizadores más bajos posibles En la nomenclatura radicofuncional (menos utilizada), se nombran alfabéticamente, uno a continuación del otro, añadiendo al final la palabra CETONA R C O R C 3 CO C 2 CO C 3 2,4 pentanodiona C 3 CO C 3 propanona dimetil cetona cetona C 3 CO CO C 3 butanodiona acetona 32

33 FORMULAR O NOMBRAR ALDEÍDOS DOS Y CETONAS Pentanal propanodial C 3 C 2 C 2 C 2 CO CO C 2 CO 4-penten-2-ona metil-propanal dimetil-butanona C 3 CO C 2 C=C 2 C 3 C CO C 3 C 3 C 3 C CO C 3 C 3

34 C 2 =C C 2 CO 3-butenal C 3 CO C 2 CO C 3 C 2 O 2,4-pentanodiona metanal C 3 C CO C 3 C3 metil-butanona C 3 C C CO C 3 C 3 2,3-dimetil-butanal

35 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Son compuestos orgánicos que se caracterizan por tener el grupo funcional carboxilo COO, ligado a un carbono terminal primario Se nombran sistemáticamente anteponiendo la palabra ÁCIDO, seguida del nombre del hidrocarburo del que procede terminado en OICO. Será DIOICO si el grupo carboxilo está en ambos carbonos terminales Se numeran a partir del grupo COO, y en caso de que hubiera dos, según las normas vigentes para las demás funciones o radicales presentes C O O Acido carboxílico C 3 C 2 C 2 COO Ác. butanoico OOC COO Ác. etanodioico 35

36 Á C I D O S C A R B O X Í L I C O S C O M U N E S FÓRMULA NOMBRE Se encuentra en COO C 3 COO C 3 (C 2 ) 2 COO C3 (C2) 3 C OO C 3 (C 2 ) 4 C OO C 3 CO COO Ac. metanoico o fórmico Ac. etanoico o acético Ac. butanoico o butírico Ac. pentanoico o valeriánico Ac. hexanoico o caproico Ac. 2-hidroxipropanoico o láctico Ortiga, hormiga Vinagre Mantequilla rancia Raíz de la valeriana Cabras Leche agria 36

37 ÉSTERES Y SALES Son compuestos orgánicos que se caracterizan por ser producto de la sustitución de los átomos de hidrógeno del grupo carboxilo por un elemento metálico (SALES) o por un radical carbonado (ÉSTERES) Se nombran sustituyendo la terminación ICO del ácido, por ATO seguida del nombre del radical alquílico R O R C O R Ésteres O C OC 2 C 2 C 3 Metanoato de propilo O C 3 C OC 3 Etanoato de metilo R C O O n Me C 3 C 2 C 2 COONa Butanoato de sodio Sales 37

38 FORMULAR O NOMBRAR ÁCIDOS Y ÉSTERES: ácido pentanoico C 3 C 2 C 2 C 2 COO butanoato de metilo ácido 2-butenoico ácido metil-propanoico C 3 C 2 C 2 COO C 3 C 3 C=C COO metil-propanoato de metilo C 3 C COO C3

39 C 3 C C COO C 3 C 2 COO C 2 C 3 OOC C 2 COO ácido 2-butinoico propanoato de etilo Ácido propanodioico C 3 C COO C 2 C 3 C 2 C 3 2-metilbutanoato de etilo C 3 C C 2 COO C 3 C3 3-metil-butanoato de metilo

40 AMINAS Se pueden considerar como compuestos orgánicos derivados del amoníaco, en el que se han sustituido uno o más átomos de hidrógeno, por otros tantos radicales alquilos. Según sustituyan uno, dos ó tres, se llaman primarias, secundarias o terciarias respectivamente N amoníaco PRIMARIA SECUNDARIA TERCIARIA R N R N R R R N R C 3 N 2 C 3 N C 3 metilamina dimetilamina 40

41 FORMULAR Y NOMBRAR AMINAS: Propilamina Dietilamina 1,2-dimetilropilamina N-etilisopropilamina N-etil-Npropilbutilamina

42 AMIDAS Derivan de los ácidos carboxílicos por substitución del grupo -O por un grupo Dando lugar a amidas sencillas, amidas N- sustituidas o N, N-disustituidas 42

43 Se nombran como el ácido del que provienen, pero con la terminación "-amida" Amidas sustituidas, hay que especificar los radicales unidos al nitrógeno anteponiendo la letra N 43

44 FORMULAR Y NOMBRAR AMIDAS pentanamida 3-metilbutanamida 3-pentenamida N-metilpropanamida N,N-dietiletanamida etanamida N,N-dimetilbutanamida

45 NITRILOS Se caracterizan por tener el grupo funcional "ciano" -CN, por lo que a veces también se les denomina cianuros de alquilo NOMBRE: A) Añadir el sufijo -nitrilo al nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono; B) considerarlo como un derivado del ácido cianhídrico, CN 45

46 FORMULAR Y NOMBRAR NITRILOS propanonitrilo 3-metilbutanonitrilo 3-pentenonitrilo 2-etilpentanonitrilo 3-hexinonitrilo

47 Se pueden considerar derivados de los hidrocarburos en los que se substituyó uno o más hidrógenos por el grupo "nitro", -NO 2. Se nombran como sustituyentes del hidrocarburo del que proceden indicando con el prefijo "nitro-" y un número localizador su posición en la cadena carbonada. NITROCOMPUESTOS Las insaturaciones tienen preferencia sobre el grupo nitro 47

48 FORMULAR Y NOMBRAR NITROCOMPUESTOS