Nomenclatura Grupos Funcionales

Transcripción

1 IQ3204 Química Orgánica Semestre Otoño 2014 Clase Auxiliar Nº1 Nomenclatura Grupos Funcionales Profesores: Raúl Quijada, Teresa Velilla Profesor Auxiliar: Moisés Gómez

2 Clasificación de los Hidrocarburos: Alifáticos o Acíclicos Lineales Ramificados Saturados Insaturados Saturados Insaturados Hidrocarburos Monocíclicos Saturados Insaturados Cíclicos Heterocíclicos Aromáticos Saturados Insaturados

3 Nomenclatura IUPAC para Alcanos: Cadena más larga. Enumerar desde el extremo que posea la ramificación más cercana. Identificar sustituyentes. Nº de carbono asociado Grupo Cadena Principal. Si un sustituyente aparece 2 o más veces, se nombra con el prefijo di, tri, tetra, etc.. Ordenar sustituyentes por orden alfabético. Los prefijos iso, sec, ter, neo, etc. están contemplados en esta regla. Los di, tri, tetra, etc. no.

4 Ejercicios: 3,5- dimetil- decano.

5 Ejercicios: 6 etil 5 isopropil 2,4 dimetil -octano.

6 Ejercicios: 4 etil-7 isopropil 3,5,5 trimetil 8 propil 6 secbutil - undecano

7 Hidrocarburos Cíclicos: La notación es muy parecida. El carbono 1 es el que posee el primer sustituyente. Luego se elige el camino más corto. Se añade el prefijo ciclo al nombre principal. 1,2,2,3- tetrametil- ciclopentano.

8 Hidrocarburos Cíclicos: Cuando una cadena lineal es más larga que los átomos de carbono de un ciclo, el hidrocarburo cíclico pasa a ser un sustituyente. 3 -ciclobutil - heptano

9 Reglas IUPAC para Alquenos/inos: Cadena más larga con insaturaciones. Enumerar desde el extremo más cercano a la insaturación. Indicar el número de las insaturaciones. En caso de isomería geométrica, mencionar si es cis o trans. El nombre final, es muy parecido a los alcanos, pero con terminación eno/ino, según corresponda.

10 Ejercicios: 6 metil 2 -Octeno.

11 Ejercicios: CH2 = CH CH = CH CH3 1,3 -pentadieno.

12 Ejercicios: CH2 CH2 C C CH2 CH CH2 CH2 CH3 2 secbutil 1,4- pentadieno.

13 Ejercicios: CH2 CH CH2 Etileno o eteno. CH Acetileno o etino.

14 Ejercicios: C CH2 C CH3 C CH CH CH2 CH2 CH3 3 propil 1,5- heptadiino.

15 Ejercicios: CH = C CH = CH2 1 buten 3 - ino.

16 Ejercicios: 3 etil 6 metil 1,3,5 octatrien 7- ino.

17 Derivados Halogenados: Son sustituyentes en la cadena principal. Son los elementos F, Cl, Br y I. Se antepone el prefijo fluoro, cloro, bromo o yodo según corresponda. También pueden ser nombrados como Halogen-uro de R-ilo. R X

18 Ejemplos: Cl 2-cloro butano.

19 Ejemplos: F 4-etil 2 fluoro 3-metil hexano.

20 Importante: Los grupos funcionales también tienen prioridad: Ácidos. Derivados de Ácidos. Aldehídos. Cetonas. Alcoholes Fenoles. Aminas. Alquenos. Alquinos. De acuerdo a este ranking, el que tenga mayor prioridad en el compuesto, será el grupo principal y el resto los grupos secundarios.

21 Alcoholes: Cuando un alcohol es grupo principal, lleva el sufijo ol y cuando no lo es, el prefijo hidroxi. También se pueden nombrar como Alcohol ílico. Llevan la siguiente estructura: R OH

22 Ejemplos: OH 1- Butanol o Alcohol Butílico.

23 Ejemplos: OH OH 1,4- Butanodiol

24 Ácidos Carboxílicos: Cuando son grupo principal, se nombran Ácido oico. También se pueden nombrar como Ácido carboxílico. Cuando no son grupo principal llevan el prefijo carboxi.

25 Ejemplos: Ácido 6 metil heptanoico Ácido 5-metil hexanocarboxílico

26 Ejemplos: Ácido 3 carboxi-hexanodioico. Ácido 1,2,4-butanocarboxílico.

27 Ésteres: Se nombran como ato de ilo. Son derivados de los ácidos carboxílicos. Se forman al unirse un grupo ácido con un alcohol, por deshidratación. Cuando no son grupo principal. Prefijo: Riloxicarbonil.

28 Ejemplos: CH3-CH2-CH2-COO-CH2-CH3 Butanoato de Etilo.

29 Ejemplos: Etanoato de ciclohexilo.

30 Aldehídos: Cuando son grupo principal, se nombran con el sufijo al. También pueden ser nombrados con la terminación carbaldehído. Cuando no son grupo principal, llevan el prefijo formil.

31 Ejemplos: C6H5 CH = CH - CHO 3-fenil-2-propenal. 2-fenil-etanocarbaldehído.

32 Ejemplos: 2-bromo-butanodial. 1-bromo-1,2 -etanodicarbaldehído.

33 Cetonas: Se nombran con la terminación ona. También se pueden nombrar como -cetona. Cuando son grupo sustituyente, llevan el prefijo oxo.

34 Ejemplos: CH3-CO-CH2-CH2-CH3 2-pentanona. Metilpropilcetona.

35 Ejemplos: CH3-CH2-CO-CH2-COOH Ácido 3-oxo-pentanoico.

36 Aminas: Se dividen en primarias, secundarias y terciarias, acorde al número de carbonos que se encuentran enlazando al nitrógeno. Se nombran añadiendo el sufijo amina. Cuando no son grupo principal, se añade el prefijo amino.

37 Ejemplos (primaria): 2-Propanamina

38 Ejemplos (secundaria): CH3-CH2-NH-CH3 Etilmetilamina.

39 Ejemplos (terciaria): N(CH3)3 Trimetilamina

40 Amidas: Son derivados de los ácidos carboxílicos. Cuando son grupo principal se nombran con la terminación amida. Cuando no lo son, llevan el prefijo carbamoil.

41 Ejemplos: 2-metil-propanamida.

42 Ejemplos: CH3-CH2-CO-CH2-CONH2 3-oxo-pentanamida.

43 Éteres: Se nombran llevando el sufijo éter. Se pueden nombrar también como oxi ano

44 Ejemplos: Dimetiléter. Éter dimetílico.

45 Ejemplos: CH3-CH2-CH2-O-CH2-CH2-CH2-CH3 Butilpropiléter. Butoxipropano. Éter Butílico y Propílico.