FORMULACIÓN ORGÁNICA.

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1 FORMULACIÓN ORGÁNICA. Hidrocarburos saturados: -- ALCANOS/Parafinas Se llaman hidrocarburos saturados o alcanos los compuestos constituidos por carbono e hidrógeno, que son de cadena abierta y tienen enlaces simples. El carbono actúa con valencia covalente 4 (siempre formando cuatro enlaces covalentes). Su fórmula general es C n H 2n +2 siendo n el número de átomos de carbono. - ALCANOS de cadena lineal - Los cuatro primeros compuestos reciben los nombres: CH 4 -- metano; C 2 H 6 -- etano; C 3 H 8 - propano; C 4 H 10 - butano (todos ellos gases). Fórmulas semidesarrolladas: CH 3 -CH 3 (etano); CH 3 -CH 2 -CH 3 (propano); CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 (butano) H H H H H Fórmulas desarrolladas: H-C-C-H etano H-C-C-C-H propano H H H H H Los compuestos siguientes se nombran utilizando como prefijos los numerales griegos (pent-, hex-, hept-, oct-, non-, dec-, etc) que indican el número de átomo de carbono de la cadena, añadiéndoles la terminación -ano, que es genérica y aplicada a todos los hidrocarburos saturados (de ahí el nombre de alcanos) Ej: pentano (C 5 H 12 ); hexano (C 6 H 14 ); heptano (C 7 H 16 ); octano (C 8 H 18 ); nonano (C 9 H 20 ); decano(c 10 H 22 ),etc Formúlalas de forma semidesarrollada y desarrollada. (ejercicio) - ALCANOS de cadena ramificada: Según las normas de la IUPAC, para nombrar alcanos de cadena ramificada se procede de la forma siguiente: Se elige como cadena principal la que contenga el mayor número de átomos de carbono. Se numera la cadena elegida de un extremo a otro, de tal forma que se asigna los números (localizadores) más bajos a los carbonos que posean cadenas laterales (radicales). Los radicales se nombran delante de la cadena principal en orden alfabético. Los radicales/cadenas laterales son grupos de átomos que se obtiene por pérdida de un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo. Los radicales derivados de los alcanos por pérdida de un átomo de hidrógeno de un carbono terminal(extremo de la cadena) se nombran sustituyendo la terminación -ano por -il o ilo. Se utiliza la terminación ilo cuando el radical está aislado y la terminación -il cuando está unida a una cadena carbonada (actúa cómo cadena lateral). Ej: CH 4 -- CH 3 - metilo/metil; CH 3 -CH 3 -- CH 3 -CH 2 - etilo/etil CH 3 -CH 2 -CH CH 3 -CH 2 -CH 2 - propilo/propil,etc

2 Ej: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH-CH-CH-CH 3 4-etil-2,3-dimetilheptano CH 3 -CH 2 CH 3 CH 3 Primero numeramos la cadena principal (la que tiene más átomos de carbono), empezando la numeración de derecha a izquierda, ya que las cadenas laterales/radicales quedan en 2,3,4 (localizadores). De izquierda a derecha, las cadenas laterales/radicales quedan en 4,5,6 de ahí que lo hagamos de la primera manera. Si al numerar la cadena principal, empezando por cualquiera de los extremos, las cadenas laterales tienen los mismos localizadores, se asigna el localizador menor a la primera cadena lateral que se cite en el nombre. Los localizadores se escriben delante del nombre del radical, separados de él por un guión. Sólo se pueden acumular localizadores que se refieren a radicales idénticos. En este caso, los localizadores se separan entre sí por comas y los nombre de los radicales llevan prefijos di,tri, tetra, etc. Caso de ALCANOS de cadena ramificada con cadenas de igual número de átomos de carbono que pueden ser elegidas como principales. Se elige como principal la que tenga mayor número de cadenas laterales/radicales. CH 3 CH 3 Ej: CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH-CH-CH 2 -CH-CH 2 -CH 3 5-butil-3,6-dimetilnonano CH 2 -CH 2 -CH 2 -CH 3 Existen tres posibles cadenas principales de 9 carbonos cada una, se elige como principal la que tiene más cadenas laterales -- la lineal tiene tres cadenas laterales/radicales, frente a las otras dos que tiene dos cadenas laterales/radicales cada una. Se numera de derecha a izquierda dejando los radicales unidos a los carbonos 3,5,6 que son localizadores más bajos que 4,5,7; (356 < 457). Se nombran en primer lugar las cadenas laterales por orden alfabético (butil antes que metil) con el localizador delante, seguido del nombre de la cadena principal (nonano). Caso de que existan varias posibles cadenas principales con el mismo número de cadenas laterales. Se elige como principal la que tenga los localizadores más bajos.

3 HIDROCARBUROS INSATURADOS --- con doble y triple enlace HIDROCARBUROS con dobles enlaces: ALQUENOS U OLEFÍNAS. Son hidrocarburos que presentan uno o más dobles enlaces entre los átomos de carbono. Su fórmula general es C n H 2n, para compuestos con un solo doble enlace, donde n es el número de átomos de carbono. Alquenos con un solo doble enlace y de cadena ramificada: Se nombran según las siguientes normas: Como cadena principal, se elige la cadena más larga que contenga el doble enlace y se sustituye la terminación ano por eno. Se numera la cadena principal a partir del extremo más próximo al doble enlace. El localizador del doble enlace es el menor de los dos números que corresponden a los carbonos que forman el doble enlace. La posición del doble enlace o insaturación se indica mediante el localizador correspondiente que se coloca detrás del nombre del prefijo de la cadena principal. Alquenos con un sólo doble enlace de cadena lineal: Ej: CH 2 =CH 2 -- eteno/etileno; CH 3 -CH=CH 2 -- propeno CH 2 =CH-CH 2 -CH 3 but-1-eno; CH 3 -CH=CH-CH 3 - but-2-eno Alquenos con un solo doble enlace y de cadena ramificada: CH Ejemplos: CH 3 -CH=CH-CH-CH-CH 3 4,5-dimetilhex-2-eno CH 3 Se elige como cadena principal la más larga que lleve el doble enlace ( la lineal) y se numera de izquierda a derecha para que el doble enlace le corresponda el localizador más bajo posible ( está en el C-2 ) quedando las cadenas laterales localizadas en 4,5. La nomenclatura es similar a los alcanos (en primer lugar se nombran las cadenas laterales/radicales con sus localizadores delante, posteriormente el nombre de la cadena principal -- en este caso hex-2-eno). CH 3 CH 3 -C-CH 2 -CH=CH 2 4,4-dimetilpent-1-eno CH 3 Alquenos con varios dobles enlaces: Cuando un hidrocarburo contiene más de un doble enlace, se utiliza para nombrarlo las terminaciones: -adieno, -atrieno, etc (en el caso de dos,tres, dobles enlaces) en lugar de la terminación eno. Se numera la cadena asignando a los carbonos con dobles enlaces los localizadores más bajos posibles. Si el compuesto contiene radicales, éstos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces aunque no sea la más larga.

4 Ejemplos: CH 3 -CH=CH-CH=CH-CH 2 -CH 3 hepta-2,4-dieno Se numera la cadena lineal de izquierda a derecha, ya que los dobles enlaces están situados en 2,4 frente a la otra posible numeración (derecha a izquierda) donde están en 3,5 -- (24 < 35) CH 2 =C-CH 2 -CH=CH-C=CH 2 6-etil-2-metilhepta-1,3,6-trieno CH 2 -CH 3 CH 3 Se elige como cadena principal la lineal que contiene tres dobles enlaces situados en (1,3,6) aunque no sea la más larga. Se numera de derecha a izquierda de forma que los dobles enlaces llevan los localizadores más bajos posibles. Si numeramos de izquierda a derecha quedan en 1,4,6, por tanto 136< 146. Radicales derivados de los alquenos lineales: se obtienen a partir de los alquenos por pérdida de un átomo de hidrógeno de un carbono terminal. En la numeración, el carbono con la valencia libre recibe el número 1. Se nombran anteponiendo el prefijo numeral correspondiente a la terminación enilo/-enil, dependiendo si está aislado o está unido a una cadena principal (actúa como cadena lateral). Ejemplos: CH 2 =CH CH 2 =CH- eteno --- etenilo CH 3 -CH=CH CH 3 -CH=CH- propeno --- prop-1-enilo CH 3 -CH=CH-CH CH 3 -CH=CH-CH 2 - but-2-eno --- but-2-enilo HIDROCARBUROS con triples enlaces: ALQUINOS O ACETILENOS Son hidrocarburos que presentan uno o más triples enlaces entre los átomos de carbono. La fórmula general para compuestos que tiene un solo triple enlace es C n H 2n-2 ; donde n es el número de átomos de carbono. Alquinos con un solo triple enlace y de cadena ramificada: (muy similar a los alquenos) Como cadena principal, se elige la cadena más larga que contenga el triple enlace y se nombran con la terminación ino. Se numera la cadena principal por el extremo más próximo al triple enlace. La posición de este se indica mediante el localizador correspondiente, que será el menor de los dos números asignados a los dos átomos de carbonos unidos por el triple enlace. El localizador se coloca detrás del nombre del prefijo la cadena principal. Alquinos con un solo triple enlace y de cadena lineal: Ejemplos: HCCH etino/acetileno; HCC-CH 3 propino; CH 3 -CH 2 -CC-CH 3 but-2-ino; HCC-CH 2 -CH 3 but-1-ino.

5 Alquinos con un solo triple enlace y de cadena ramificada: Ejemplos: CH 3 -CH-CH-CC-CH 2 -CH 3 5,6-dimetilhept-3-ino CH 3 CH 3 Se elige como cadena principal la lineal que es la más larga que contiene el triple enlace. Se numera de derecha a izquierda, ya que el triple enlace se encuentra en el carbono-3, el localizador más bajo posible CH 3 -CC-CH-CH 2 -CH 3 4-metilhex-2-ino CH 3 -CH 2 -CH-CH 2 -CH 3 CH 3 CCH 3-etilpent-1-ino 2 1 Alquinos con varios triples enlaces: Si en un compuesto existen dos o más triples enlaces, se utilizan para nombrarlos las terminaciones -adiino, -atriino,etc ( con dos y tres triples enlaces,etc) en lugar de la terminación ino. Se numera la cadena asignando a los carbonos con triples enlaces los localizadores más bajos posibles. Si el compuesto contiene radicales, éstos se nombran como en los alcanos, eligiendo como cadena principal del hidrocarburo la que contenga más triples enlaces, aunque no sea la más larga. (igual que en alquenos). Ejemplos: CH 3 -CC-CH-CCH 3-etilhexa-1,4-diino CH 2 -CH 3 La cadena principal es la que contiene dos triples enlaces (la lineal en este caso). Se numera de derecha a izquierda para que los triples enlaces tengan los localizadores más bajos posibles (1,4). HCC-CC-CCH hexa-1,3,5-triino (cadena lineal) En este caso da igual numerar de izquierda a derecha o al revés, los localizadores de los triples enlaces van a estar siempre en 1,3,5. Radicales derivados de los alquinos lineales: Se obtienen a partir de los alquinos por pérdida de un átomo de hidrógeno de un carbono términal. En la numeración este carbono se le asigna el número 1. Se nombran anteponiendo el prefijo numeral correspondiente a la terminación -inilo/-inil, dependiendo si está aislado o unido a una cadena principal (actúa como cadena lateral). Ejemplos: HCCH --- HCC- etino -- etinilo CH 3 -CCH --- CH 3 -CC- propino -- prop-1-inilo

6 HIDROCARBUROS INSATURADOS con dobles y triples enlaces: Son hidrocarburos que contienen uno o más dobles enlaces y uno o más triples enlaces. Se nombran primero los dobles enlaces y luego los triples enlaces, señalando su posición mediante localizadores. Se suprime la o de la terminación eno y se finaliza con la terminación que corresponde al triple enlace. a) De cadena lineal: La numeración de la cadena lineal es la que asigna los localizadores menores a las insaturaciones (enlaces dobles y triples), prescindiendo que sean dobles o triples enlaces Ejemplo: HCC-CH 2 -CH=CH-CCH hept-3-en-1,6-diino Se numera de derecha a izquierda(en este caso) ya que las insaturaciones está localizadas en 1,3,6. Si la numeración la realizamos de izquierda a derecha quedarían en 1,4,6. Por tanto 136 < 146. Se nombran en primer lugar, como si fuera un alqueno(con el localizador detrás - 3), se quita la o de la terminación eno y se finaliza con la terminación característica de los alquinos (con los localizadores delante -- 1,6) como hay dos triples enlaces -diino Si numerando en un sentido o en el otro de la cadena lineal nos encontramos con los mismo localizadores para las distintas insaturaciones. En este caso se da preferencia a la numeración que asigne a los dobles enlaces los localizadores más bajos Ejemplo: HCC-CH 2 -CH=CH 2 pent-1-en-4-ino En este caso, se numera de derecha a izquierda ya que a igualdad de localizadores para las insaturaciones (1,4) el doble enlace le corresponde la más baja posible (1). b) De cadena ramificada: Se elige como cadena principal aquella que tiene el mayor número de doble y triples enlaces en conjunto. En el caso de que haya varias cadenas principales con igual número de insaturaciones (enlaces dobles y triples), se elige como cadena principal la que tiene mayor número de átomos de carbono. Si hubiera varias cadenas principales con igual número de átomos de carbono e igual número de insaturaciones, se elige como cadena principal la que posea el mayor número de dobles enlaces. CH 2 -CH 2 -CH Ejemplos: HCC-C=C-CH=CH 2 3-etil-4-propilhexa-1,3-dien-5-ino CH 2 -CH 3 Se elige como cadena principal la lineal, ya que tiene más insaturaciones en conjunto. Numerando la cadena principal en ambos sentidos las insaturaciones quedan localizadas en 1,3,5. Se numera de derecha a izquierda, ya que de esta forma los dobles enlaces llevan los localizadores más bajos posibles (1,3). Se nombra al igual que en los alcanos (primero las cadenas laterales/radicales por orden alfabético llevando su localizador delante y posteriormente la cadena principal)

7 CH 2 -CH CH 2 =CH-CC-CH-C=CH-CH 3 CH=CH 2 5-etenil-6-etilocta-1,6-dien-3-ino En este caso, tenemos dos posibles cadenas principales, ambas tienen tres insaturaciones, pero la lineal tiene 8 átomos de carbonos frente a 7 átomos de carbonos de la otra, de ahí que se elija a la cadena lineal como la cadena principal. Se enumera de izquierda a derecha ya que las insaturaciones le corresponden los localizadores más bajos posibles (1,3,6). HIDROCARBUROS CÍCLICOS Son hidrocarburos de cadena cerrada. Según tengan o no insaturaciones, se clasifican en: Hidrocarburos monocíclicos saturados --- cicloalcanos. Hidrocarburos monocíclicos insaturados --- cicloalquenos y cicloalquinos. Hidrocarburos monocíclicos saturados: Los átomos de carbono del hidrocarburo cíclico están unidos por enlaces sencillos. Responden a la fórmula general: C n H 2n donde n es el número de átomos de carbono Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo al nombre del alcano de cadena abierta de igual número de átomos de carbono. Ejemplos: ciclopropano ciclobutano ciclohexano También se representan Cicloalcanos con radicales: Los cicloalcanos sustituidos (que tienen radicales unidos al ciclo) se nombran como derivados de los hidrocarburos cíclicos(cadena principal). El ciclo se numera, de tal modo que se asignen los localizadores más bajos al conjunto de los radicales. Se nombran, al igual que los alcanos, primero las cadenas laterales por orden alfabético llevando su localizador delante y posteriormente el nombre de la cadena principal (hidrocarburo cíclico).

8 Ejemplos: Hidrocarburos monocíclicos insaturados: Son hidrocarburos cíclicos con uno o más dobles enlaces o uno o más triples enlaces entre sus átomos de carbonos, incluso con doble y triples enlaces entre sus carbonos del ciclo. El ciclo(cadena prinicipal) se numera, de tal modo que se asigne los localizadores más bajos posibles a las insaturaciones, prescindiendo de que sean dobles y triples enlaces. En caso de igualdad debe optarse por la numeración que asigne números más bajos a los dobles enlaces (igual que en los compuestos de cadena abierta). La numeración del ciclo se hacen en el sentido de las agujas del reloj o en el sentido contrario, con tal de conseguir la condición expresada anteriormente. Se nombran anteponiendo el prefijo ciclo y utilizando la terminación eno o -ino e incluso: -adieno,- atrieno, -adiino, -atriino, etc Ejemplos:

9 HIDROCARBUROS AROMÁTICOS: Son compuestos cíclicos que guardan estrechan relación con el benceno (C 6 H 6 ). Son derivados del benceno. Recibieron este nombre porque la gran mayoría eran de olores fuertes y penetrantes. En la actualidad, el término aromático expresa que el compuesto es más estables de lo esperado, es decir, menos reactivo. - El benceno es la base de estos compuestos: su fórmula se expresa de una de estas tres formas: - Los compuestos aromáticos que tienen sustituyentes se nombran anteponiendo los nombres de los radicales/cadenas laterales a la palabra benceno (cadena principal) Ejemplos: Cuando hay dos sustituyentes, su posición relativa se indica mediante los números 1,2 ; 1,3 y 1,4 : o mediante los prefijos orto (o), meta (m) y para (p), respectivamente. Ejemplos: Si hay tres o más sustituyentes, se numera la cadena principal(benceno) de tal manera que estos radicales/cadenas laterales reciban los localizadores más bajos en conjunto, nombrándose en orden alfabético. Ejemplos:

10 DERIVADOS HALOGENADOS de los HIDROCARBUROS: Son hidrocarburos que contienen en su molécula átomos de halógenos. Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluoro, cloro, bromo y yodo) al del hidrocarburo correspondiente. La posición de los átomos de halógenos se indica mediante localizadores. Ejemplos: CH 3 -CH 2 -CH 2 -Cl 1-cloropropano Cl-CH 2 -CH 2 -Cl 1,2-dicloroetano CH 3 -CH=CH-Cl 1-cloroprop-1-eno Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de modo que a las insaturaciones les correspondan los localizadores más bajos posibles. - Al nombrar los derivados halogenados de cadena ramificada, los halógenos se consideran como radicales y se citan en el lugar que les corresponda según el orden alfabético. Ejemplos: CH 3 -CH=CH-CH-CH-CH=CH 2 3-bromo-4-metilhepta-1,5-dieno CH 3 Br CH 3 -CH-CH-CCH 4-cloro-3-fluoropent-1-ino Cl F Br Nombra los siguientes compuestos: Br-C-H ; F-CH-CH=CH-CH 3 Br I CH 3 -CH-CH 2 -CH-CH 2 -CH 3 Cl CH 2 -CH 3 COMPUESTOS OXIGENADOS. Generalidades. Son compuestos constituidos por carbono, hidrógeno y oxígeno. Estudiamos a continuación las funciones oxigenadas siguientes: alcoholes y fenoles, éteres, aldehídos, cetonas, ácidos y ésteres. - ALCOHOLES y FENOLES: Los alcoholes pueden considerarse derivados de los hidrocarburos al sustituir un átomo de hidrógeno por el grupo OH ( hidroxilo). Ejemplo: CH 4 metano ---- CH 3 OH metanol

11 Si el hidrocarburo es aromático, se obtienen los fenoles. Ejemplo: benceno fenol ALCOHOLES: El grupo funcional es el OH (hidroxilo). La formula general es R-OH. El radical R procede de todos los hidrocarburos vistos anteriormente. Pueden existir alcoholes con varios grupos hidroxilo -- polialcoholes. - Alcoholes con un sólo grupo funcional: estos alcoholes pueden ser primarios, secundarios o terciarios, según esté unido el grupo funcional (-OH) a un carbono primario, secundario o terciario. - Nomenclatura: para nombrar los alcoholes se considera que se han sustituido un átomo de hidrógeno de un hidrocarburo por un grupo OH. El alcohol así obtenido se nombra añadiendo la terminación -ol al hidrocarburo del que procede. Ejemplo: CH 3 -CH 3 etano --- CH 3 -CH 2 -OH etanol (alcohol etílico) - Si el alcohol es secundario o terciario, se numera la cadena principal de tal modo que corresponda al carbono unido al grupo OH el localizador más bajo posible. (por tanto, la cadena principal tiene que llevar el grupo OH). Ejemplos: CH 3 -CH 2 -CH-CH 3 butan-2-ol OH CH 3 -CH=CH-CH 2 -CH-CHOH-CH 3 Br 3-bromohept-5-en-2-ol La numeración de la cadena principal es en este caso de derecha a izquierda, ya que el grupo OH está unido al carbono 2 (el localizador más bajo posible). Se nombra, primero la cadena lateral (3-bromo) y posteriormente la cadena principal, localizando el doble enlace y finalizando con la terminación del alcohol (-ol) CH 3 -CH 2 -CH-CC-CH 2 OH CH 3 4-metilhex-2-in-1-ol - Alcoholes con varios grupos funcionales: Si se trata de un polialcohol, al nombrarlos se colocan los sufijos di, tri, tetra, etc, para indicar el número de grupos OH. En cuanto a la numeración de la cadena, se sigue el criterio indicado anteriormente.

12 Ejemplos: CH 3 -CHOH-CH 2 OH propano-1,2-diol CH 2 OH-CH 2 -CH 2 OH propano-1,3-diol CH 2 OH-CH=CH-CH 2 -CHOH-CH 3 hex-2-en-1,5-diol CH 2 OH-CH 2 OH etanodiol HCC-CH=CH-CH 2 OH pent-2-en-4-in-1-ol FENOLES: Como ya hemos indicado, se obtienen al sustituir uno o más átomos de hidrógeno del benceno por grupos OH. Se utiliza la terminación ol precedida del nombre del hidrocarburo aromático correspondiente. Ejemplo: fenol o bencenol Si existen varios grupos funcionales OH, se numeran los átomos de carbono del benceno, de modo que a los carbonos con grupo hidroxilo les corresponda la numeración más baja en conjunto. Al nombrar los polifenoles, deben escribirse los localizadores y los prefijos correpondientes: di, tri, etc. Ejemplos:

13 ÉTERES: Los éteres están formados por un átomo de oxígeno unido a dos radicales procedentes de los hidrocarburos. Las posibles fórmulas generales son: R-O-R ; R-O-Ar ; Ar-O-Ar Siendo R y Ar radicales alquilo y arilo (aromáticos). Ejemplos: CH 3 -O-CH 2 -CH 3 y Nomenclatura de los éteres: -Nomenclatura radicofuncional: se nombran, en orden alfabético, los radicales unidos al oxígeno y se anteponen a la palabra éter. Ejemplo: CH 3 -O-CH 2 -CH 3 etilmetiléter -Nomenclatura sustitutiva: se nombra el radical más sencillo seguido, sin separación, del nombre del hidrocarburo del que deriva el radical más complejo. Ejemplo: CH 3 -O-CH 2 -CH 3 metoxietano Importante: los radicales R-O- y Ar-O- se nombran añadiendo la terminación oxi al nombre del radical R o Ar; con algunas excepciones: CH 3 - metil --- CH 3 -O- metoxi (excepción) CH 3 -CH 2 - etil --- CH 3 -CH 2 -O- etoxi (excepción) Fenil --- fenoxi (excepción) Ejemplos: CH 3 -CH 2 -O-CH 2 -CH 2 -CH 3 etilpropiléter o etoxipropano C 6 H 5 -O-CH 3 fenilmetiléter o metoxibenceno -El fenil es el radical del benceno ( C 6 H 5 -, o ). - Para los éteres más complejos (poliéter) se utilizan otros sistemas de nomenclatura. En uno de ellos, un poliéter se considera derivado de un hidrocarburo al sustituir grupos CH 2 - por átomos de oxígeno. Los grupos éter se nombran mediante la palabra oxa, significando que un átomo de oxígeno ha reemplazado a un grupo CH 2 -. Ejemplos: CH 3 -O-CH 2 -O-CH 3 2,4-dioxapentano CH 3 -O-CH 2 -CH 2 -O-CH 2 -O-CH 3 2,4,7-trioxaoctano Observamos que en la cadena principal se numeran tanto los carbonos como los oxígenos y de derecha a izquierda, en este caso, ya que los oxígenos están situados en 2,4,7 frente a 2,5,7 si numeramos de izquierda a derecha.

14 ALDEHÍDOS Y CETONAS Ambos tipos de compuestos se caracterizan por tener un doble enlace carbonooxígeno en su grupo funcional, que es el grupo carbonilo, C=O La diferencia reside en que: En los aldehídos el grupo carbonilo se encuentra en un extremo de la cadena. En las cetonas el grupo carbonilo no está en un extremo de la cadena. ALDEHÍDOS. Teóricamente se pueden considerar a los aldehídos como derivados de los hidrocarburos al sustituir dos átomos de hidrógeno de un carbono terminal por un átomo de oxígeno. Ejemplo: CH 3 -CH 2 -CH CH 3 -CH 2 -C=O ó CH 3 -CH 2 -CHO H Nota: la palabra aldehído proviene de la expresión alcohol deshidrogenado. Los aldehídos son compuestos intermedios obtenidos en la oxidación de alcoholes primarios a ácidos. Nomenclatura: Se nombran añadiendo al nombre del hidrocarburo del que procede el sufijo al o el sufijo dial, según el grupo carbonilo, C=O, ocupe uno o los dos extremos de la cadena. Ejemplos: CH 3 -C=O H etanal (procede del etano) O=C-CH 2 -C=O propanodial (procede del propano) H H CH 2 =CH-CH 2 -CH 2 -C=O H pent-4-enal El grupo carbonilo tiene preferencia sobre los radicales, las insaturaciones y los alcoholes/éteres, debiéndose empezar a numerar el compuesto por el extremo donde se encuentra dicho grupo funcional. Sólo cuando existen grupos carbonilo en los dos extremos, se tienen en cuenta los criterios sobre alcoholes/éteres, insaturaciones y radicales para decidir por donde se enumera.

15 H Ejemplos: CH 3 -CH 2 -CH-CH-C=O CH 3 CH 2 -CH 3 2-etil-3-metilpentanal Al nombrarlo se sigue el mismo esquema que con los hidrocarburos: en primer lugar se nombran las cadenas laterales por orden alfabético con sus localizadores correspondiente situados delante y posteriormente, el nombre de la cadena principal, que es un aldehído, cuyo grupo funcional no hace falta localizar, ya que siempre esta en los extremos H-CC-CHO prop-2-inal O=C-C=CH-CH 2 -CH-CH 2 -C=O H CH 3 CH 3 H 2,5-dimetilhept-2-enodial Se numera de izquierda a derecha en este caso, porque el doble enlace queda localizado en el carbono 2, más bajo que si numeramos de derecha a izquierda (carbono 5), teniendo en cuenta que los grupos carbonilo están en los extremos Ejemplo: CH 2 OH-CHOH-C=O el grupo OH como sustituyente (radical) H Al tener preferencia el grupo carbonilo, C=O sobre el grupo hidroxilo, -OH, El compuesto se nombra como aldehído y el grupo hidroxilo se considera como un sustituyente, y por tanto, el alcohol cambia su nombre, se utiliza el prefijo hidroxi. El compuesto se nombra: CH 2 OH-CH=CH-CH 2 -CHO 2,3-dihidroxipropanal 5-hidroxipent-3-enal El grupo C=O, como sustituyente. O=C-CH 2 -CH-CH 2 -C=O H CHO H 3-formilpentanodial En los casos en que se encuentre el grupo carbonilo (aldehído) como sustituyente, bien porque en un compuesto hay tres grupos aldehidos o más, o porque esta función no prevalece al nombrar el compuesto, se designa con el prefijo formil.

16 Formula y nombra los siguientes compuestos: 2-hidroxibutanodial; butanal, 3-metilhepta-2,6-dienal; benzaldehído (bencenal), m-fluorobenzaldehído y p-etilbenzaldehido y hept-5-en-3-inal. O=C-CH=CH-CH 3 ; OHC-CH-CH 2 -CH-CHO; CH 3 -CHOH-CH=CH-C=O H CH 3 H HCC-CH-CC-CH-CHO; ; OH Br CETONAS Puede considerarse derivadas de los hidrocarburos al sustituir dos átomos de hidrógenos, unidos a un carbono secundario, por un átomo de oxígeno. Ejemplo: CH 3 -C-CH 3 ó CH 3 -CO-CH 3 // O Nomenclatura sustitutiva: Se nombran a partir del hidrocarburo del que derivan, añadiendo la terminación ona, e indicando la posición del grupo carbonilo, al contrario que en los aldehídos que siempre estaban en los extremos ( ya estaban localizados) Ejemplos: CH 3 -CH 2 -C-CH 3 butan-2-ona (procede del butano) // O Se numera de derecha a izquierda, ya que el grupo carbonilo se encuentra en el carbono 2 ( el más bajo posible) CH 3 -CO-CH 2 -CH 2 -CH 3 pentan-2-ona (procede del pentano) También se utiliza la nomenclatura radicofuncional, que consiste en nombrar, uno a continuación de otro y en orden alfabético, los radicales a que está unido el grupo carbonilo y agregando al final la palabra cetona. ( similar al caso de los éteres) El caso anterior se nombraría: metilpropilcetona (pentan-2-ona) Se recomienda la nomenclatura sustitutiva. Ejemplos: CH 3 -CH-CO-CH-CH 3 CH 3 CH 3 2,4-dimetilpentan-3-ona

17 O O // // CH 3 -C- CH-C-CH 3 CH 3 3-metilpentano-2,4-diona La función cetona tiene prioridad frente a los alcoholes/éteres, insaturaciones y radicales, pero no la tiene sobre los aldehídos. Cuando se encuentra en una cadena con un aldehído, se considera la cetona como sustituyente, y para indicar el grupo carbonilo de la cetona se emplea el prefijo oxo Ejemplos: CH 3 -C-CH 2 -C=O 3-oxobutanal // (el C-1 lo lleva el grupo aldehído frente a la cetona) O H CH 3 -CC-CO-CH 3 pent-3-in-2-ona (se numera de derecha a izquierda, ya que el grupo carbonilo le corresponde el localizador más bajo posible) CH 3 -C-CH 2 -CH 2 -CH 2 OH 5-hidroxipentan-2-ona // O En este caso la cetona tiene prioridad frente al alcohol, y por tanto, numeramos de izquierda a derecha, quedando el grupo carbonilo con el localizador más bajo posible (carbono 2), y al nombrarlo el alcohol utiliza el prefijo hidroxi (como sustituyente) O O // 3 2 // 1 CH 2 =C-C-CH 2 -C-CH 3 5-etilhex-5-en-2,4-diona CH 2 -CH 3 Numeramos de derecha a izquierda, ya que, los grupos carbonilos quedan con los localizadores más bajos posibles (en C-2 y C-4) frente a la numeración inversa (C-3, C-5). Formula y nombra los siguientes compuestos: 4-metilpentan-2-ona ; pent-3-en-2-ona; 3-hidroxi-4-yodo-4-metilpentan-2-ona; 4-oxopent-2-enal y pent-3-in-2,5-diona. CH 3 -CH-CO-CH 2 -CH 3 ; CH 2 =CH-C-CH=CH-CH 2 -CH 3 ; CH 3 -CHOH-CO-CH 2 Cl // CH 3 O OHC-CH-C-CH 2 -CH 2 -C-CH 3 ; // // O O

18 ÁCIDOS CARBOXÍLICOS. O // Estos compuestos ternarios se caracterizan por tener el grupo carboxilo, - C- OH, que tiene carácter ácido y sólo pueden estar en carbonos primarios (terminal). Nomenclatura: Se nombran con el nombre genérico de ácido y la terminación oico que se pospone el nombre del hidrocarburo del que proceden. Ejemplos: CH 3 -C=O ó CH 3 -COOH ácido etanoico/ácido acético OH H-COOH ácido metanoico/ ácido fórmico (procede del metano) Hay ácidos que tienen dos grupos carboxilo/carboxílico y se llaman ácidos dicarboxílicos. Ejemplos: HOOC-COOH ácido etanodioico O=C-CH 2 -CH 2 -C=O ácido butanodioico OH OH Los ácidos carboxílicos pueden ser compuestos ramificados y tener dobles enlaces o triples o ambos Ejemplos: CH 3 -CH-CH 2 -COOH ácido 3-metilbutanoico (C-1 - grupo carboxilo) CH CH 2 =CH-C=O ácido propenoico OH HCC-CH=CH-CH 2 -COOH ácido hex-3-en-5-inoico CH 3 -CH=CH-CH-COOH ácido 2-etilpent-3-enoico CH 2 -CH 3 La función ácido prevalece en la nomenclatura sobre todas las estudiadas anteriormente; por tanto, si en un compuesto se halla la función ácido, las demás se consideran como sustituyente y la función principal será la del ácido Ejemplos: CH 3 -CH 2 -C-CH 2 -COOH ácido 3-oxopentanoico // O

19 CH 3 -C-CHOH-CH 2 -C=O ácido 3-hidroxi-4-oxopentanoico // O OH OHC-CH 2 -CH 2 -COOH ácido 3-formilpropanoico Cuando en un compuesto hay tres o más grupos carboxilos, - C=O, OH los que no se encuentran en los carbonos terminales de la cadena más larga se consideran como radicales y se designan con el prefijo carboxi Ejemplo: HOOC-CH 2 -CH-CH 2 -CH 2 -COOH ácido 3-carboxihexanodioico COOH Se elige como cadena principal la más larga que lleve más grupos carboxilos, que es la lineal, y se numera de izquierda a derecha, ya que la cadena lateral queda localizada en el carbono 3. Formula y nombra los siguientes compuestos: ácido 2-metilpropanoico; ácido but-2-enodioico; ácido 2-hidroxipent-3-enoico; ácido benzoico (aromático); ácido p-clorobenzoico; ácido 2-oxopentanoico y ácido 3-carboxipentanodioico HOOC-CH-CH=CH-CH 3 ; HOOC-CH-CH-CH 3 ; HOOC-CC-CH 2 -CH 3 CH 3 OH OH HOOC-CH-CH=CH-COOH; HOOC-CH 2 -CH 2 -CH 2 Br; ; CH 3 SALES y ÉSTERES de los ácidos carboxílicos. Los aniones de los ácidos carboxílicos se obtienen por perdida del átomo de hidrógeno del grupo carboxilo/carboxílico. Se nombran reemplazando la terminación ico por la terminación ato. (igual que en la Química Inorgánica). Ejemplo: CH 3 -C=O ácido acético CH 3 -C=O ión/anión acetato (etanoato) ácido etanoico OH O - Si sustituimos el hidrógeno del grupo carboxilo por un metal, obtenemos las sales de los ácido carboxílicos.

20 Ejemplos: CH 3 -COONa acetato sódico/etanoato sódico CH 3 -CH 2 -C=O propanoato de potasio (procede del ácido propanoico) O-K Si el hidrógeno es sustituido por radicales alquílicos/arílicos(aromáticos), se obtienen ésteres. La nomenclatura de los ésteres es igual que la de las sales, pero con el nombre del radical terminado en ilo. Ejemplos: CH 3 -C=O ó CH 3 -COO-CH 2 -CH 2 -CH 3 O-CH 2 -CH 2 -CH 3 acetato de propilo H-COO-CH 2 -CH 3 metanoato de etilo (procede del ácido metanoico) Benzoato de metilo (procede del ácido benzoico) CH 2 =CH-COO-CH 3 propenoato de metilo ( procede del ácido propenoico) CH 3 -CHOH-COO-CH 3 2-hidroxipropanoato de metilo El esquema general para los ésteres es: R-COOR La función éster/sales es principal frente a todos los grupos anteriores, salvo con los ácido carboxílicos. Cuando la función éster/sales no es la principal se nombra con el prefijo alcoxicarbonil(o ariloxicarbonil) Ejemplos: CH 3 -OOC-CH 2 -CH 2 -COOH ácido 3-metoxicarbonilpropanoico O cuando hay más de dos grupos éster: CH 3 -OOC-CH 2 -CH-COO-CH 3 (procede del ácido butanodioico ) 2-metoxicarbonilbutanodioato de dimetilo OOC-CH 3 Formula y nombra los siguientes compuestos: propanoato de etilo; metanoato de sodio, but-3-inoato de calcio; m-clorobenzoato de metilo; acetato de etenilo; formiato de Fe(II); 3-oxobutinoato de metilo y but-3-enoato de potasio. H-COO-CH 3 ; (CH 2 OH-CH 2 -COO) 2 Mg; CH 3 -CH-COO-CH 2 -CH 3 ; CH 3

21 CH 2 =CH-COO-CH 2 -CH 2 -CH 3 ; BrCH 2 -CH 2 -CH 2 -COO-C 6 H 5 ; CH 3 -COOCu; ; ; Formula y nombra los siguientes compuestos orgánicos: alcoholes, éteres y derivados halogenados. Etilmetiléter ; propano-1,2-diol ; p-metilfenol; etoxibenceno; but-3-in-1-ol; fenilmetiléter; 2,2-dicloropentano; 3-metilbencenol ; 2,4-dioxahexano; 1,3-difenol; 3,4-dicloropent-1-ino; 4,4-dimetilpentan-1-ol; 2,3-dimetilbutano-2,3-diol y etoxipropano. CH 3 -O-CH=CH 2 ; CH 2 =CH-CHCl-CH 3 ; CH 2 OH-CH=CH-CHOH-CH 3 ; CHCl 3 ; CH 3 -O-CH 2 -CH 2 -O-CH 3 ; CH 3 -CC-CHBr-CH 3 ; ; CH 2 OH-CHOH-CH 2 OH; C 6 H 5 -O-CH 3 ;

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