QUÍMICA ORGÁNICA BÁSICA

Transcripción

1 QUÍMICA ORGÁNICA BÁSICA 1. INTRODUCCIÓN: NATURALEZA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA Panorama histórico y situación actual El carácter químico especial del carbono Fuentes y transformaciones de los compuestos orgánicos. Lecturas complementarias. 2. CONCEPTOS Y PRINCIPIOS BÁSICOS Fórmulas químico-orgánicas El enlace químico Comparación entre los compuestos orgánicos e inorgánicos. Grupos funcionales Series homólogas Isomería Estereoisomería y estereoquímica Energías de enlace Isótopos de carbono 3. AISLAMIENTO Y PURIFICACIÓN DE LOS COMPUESTOS ORGÁNICOS Extracción Destilación Sublimación Cristalización Métodos cromatográficos

2 Cambio de ion Criterios de pureza 4. DETERMINACIÓN DE LAS ESTRUCTURAS MOLECULARES Análisis elemental Fórmulas empíricas y fórmulas moleculares Peso molecular Grupos funcionales Reacciones de degradación Interacción de la energía radiante con la materia Espectrómetros Espectrometría infrarroja Espectrometría visible y ultravioleta Espectrometría de resonancia magnética nuclear Espectrometría de masas Difracción de rayos X Síntesis confirmatoria 5. RESONANCIA Y ORBITALES MOLECULARES Resonancia Orbitales moleculares Hibridación de orbitales

3 6. LAS REACCIONES ORGÁNICAS Y SUS PARTÍCULAS INTERMEDIAS Tipos de reacciones orgánicas Mecanismos de reacción y estados intermedios Condiciones experimentales y mecanismos de reacción Algunos aspectos de los radicales libres Ácidos y bases de Lewis Algunos aspectos de iones carbonio Algunos aspectos de los carbaniones Relaciones energéticas en las reacciones químicas 7. HIDROCARBUROS- ALCANOS Clases de hidrocarburos Nomenclatura Propiedades físicas de los alcanos Fuentes y empleo de los alcanos. La industria del petróleo. Síntesis de alcanos 8. HIDROCARBUROS- ALQUENOS Nomenclatura Fuentes y propiedades físicas de los alquenos Síntesis de alquenos Reacciones de los alquenos Dienos y polienos

4 9. HIDROCARBUROS, ALQUINOS Y CICLOCANOS Alquinos Nomenclatura y propiedades físicas de los alquinos Acetileno y alquinos naturales Síntesis de alquinos Reacciones de los alquinos Cicloalcanos Fuentes y usos de los cicloalcanos Tensión del anillo y geometría de los cicloalcanos Síntesis de cicloalcanos Reacciones de los cicloalcanos 10. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS Estructura, nomenclatura y propiedades físicas de los hidrocarburos aromáticos Fuentes de los hidrocarburos aromáticos Síntesis de compuestos aromáticos Reacciones de los hidrocarburos aromáticos Mecanismo de la sustitución aromática electrófils Polisustitución: efectos de orientación en las sustituciones electrófilas Sustitución aromática nucleófila y por radicales libres Estructura de los derivados del benceno Derivados aromáticos no bencénicos Compuestos heterocíclicos

5 11. ALCOHOLES, HALOGENUROS DE ALQUILO Y ÉTERES Alcoholes Nomenclatura de los alcoholes Propiedades físicas y caracterización de los alcoholes Enlace de hidrógeno Fuentes y usos de los alcoholes Síntesis de los alcoholes Alcoholes polihidroxílicos Reacciones de los alcoholes Reacciones de los glicoles Fenoles Halogenuros orgánicos Nomenclatura, propiedades físicas y caracterización de los halogenuros. Síntesis de los halogenuros orgánicos Reacciones de los halogenuros orgánicos Éteres Nomenclatura, propiedades físicas y caracterización de los éteres Fuentes y usos de los éteres Síntesis de los éteres Reacciones de los éteres Derivados sulfurados análogos a los alcoholes y éteres Mercaptanos Sulfuros Lecturas complementarias 12. ALDEHÍDOS Y CETONAS Nomenclatura de los aldehídos y cetonas

6 Propiedades y caracterización de los aldehídos y cetonas Síntesis de aldehídos y cetonas Síntesis de aldehídos Síntesis de cetonas Síntesis industriales d aldehídos y cetonas Reacciones de los aldehídos y cetonas Aldehídos y cetonas A,B no saturados Quinonas Tropolonas Epóxidos 13. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y SUS DERIVADOS Ácidos carboxílicos Nomenclatura y propiedades físicas de los ácidos carboxílicos Acidez de los ácidos carboxílicos Síntesis de ácidos carboxílicos Reacciones de los ácidos carboxílicos Halogenuros de acilo Preparación y propiedades de los halogenuros de acilo Anhídridos de ácidos carboxílicos Preparación y propiedades de los anhídridos de ácido carboxílico Éteres carboxílicos Nomenclatura y propiedades físicas de los éteres Esteres naturales Jabones y detergentes Síntesis de esteres

7 Reacciones de los esteres Carboxamidas Preparaciones y propiedades de las carboxamidas Nitrilos Preparación y propiedades de los nitrilos. Ortoácidos y ortoesteres orgánicos Hidroxiácidos y lactonas Ácidos dicarboxílicos Preparación, propiedades y usos de los ácidos dicarboxílicos. Cetoácidos y cetoesteres Preparación y propiedades de los cetoácidos y cetoesteres Síntesis malónica y acetilacética Peroxiácidos y peróxidos de acilo Compuestos sulfurados y nitrogenados análogos a los ácidos carboxílicos Compuestos sulfurados y nitrogenados típicos, derivados de los ácidos carboxílicos. Ácidos sulfónicos y derivados Preparación y uso de los ácidos sulfónicos y derivados Reacciones orgánicas de oxidación-reducción Ajuste de las reacciones orgánicas de oxidación-reducción. Mecanismo de las oxidaciones orgánicas 14. COMPUESTOS ORGÁNICOS NITROGENADOS Aminas Nomenclatura de las aminas Estructura del amoniaco y de las aminas Propiedades físicas de las aminas

8 Basicidad de las aminas Caracterización de las aminas Síntesis generales de aminas primarias Síntesis generales de aminas secundarias Síntesis generales de aminas terciarias Reacciones de las aminas Sales y bases de amonio cuaternario Preparación y propiedades de los derivados de amonio cuaternario Pirólisis de los derivados de amonio cuaternario Un problema de determinación de estructura Nitrocompuestos Nomenclatura y usos de los nitrocompuestos Estructura y propiedades físicas de los nitrocompuestos Síntesis de nitrocompuestos Reacciones de los nitrocompuestos alifáticos Reacciones de nitrocompuestos aromáticos Compuestos aromáticos de diazonio y diazocompuestos Formación de sales de diazonio Reacciones de las sales de diazonio con pérdida del nitrógeno Reacciones de las sales de diazonio con retención de nitrógeno Colorantes Otros compuestos nitrogenados Isonitrilos y compuests relacionados Urea, cianamida y guanidina Isocianatos y productos relacionados

9 15. ISOMERÍA ÓPTICA Luz poralizada plana Actividad óptica El polarímetro: rotación óptica Compuestos orgánicos ópticamente activos Causa de la actividad óptica Actividad óptica de compuestos sin átomos de carbono asimétricos Moléculas con varios átomos de carbono asimétricos Resolución de las modificaciones racémicas Configuración relativa Configuración absoluta Mecanismo y estereoquímica de las reacciones de sustitución Síntesis estereoselectivas y síntesis asimétricas Dispersión rotatoria óptica Origen de los compuestos ópticamente activos 16. PRODUCTOS NATURALES Hidratos de carbono Clases y propiedades de los hidratos de carbono Estructuras de las aldosas y cetosas Configuraciones estereoquímicas de las aldosas Determinación de las configuraciones de los hidratos de carbono Estructura cíclica de los azúcares Tamaño del anillo de los azúcares cíclicos Configuración en el carbono anomérico Reacciones de los monosacáridos

10 Disacáridos Determinación de la estructura de los disacáridos y trisacáridos Polisacáridos Ftosíntesis Aminoácidos Nomenclatura de los aminoácidos Aminoácidos esenciales Estructura de ion dipolar de los aminoácidos Punto isoeléctrico Síntesis de aminoácidos Reacciones de los aminoácidos Proteínas y péptidos Clasificación de las proteínas Algunas propiedades de las proteínas Aislamiento y purificación de las proteínas Pesos moleculares de las proteínas Determinación de las estructuras de las proteínas Estructura de la oxitocina Conformación de las proteínas Síntesis de péptidos Enzimas Depsipéptidos Ácidos nucleicos y nucleótidos Componentes de los ácidos nucleicos Estructura de los ácidos nucleicos Función de los ácidos nucleicos Esteroides

11 Colesterol y otros esteroles Ácidos biliares Hormonas sexuales Corticosteroides Sapogeninas esteróidicas Glicósidos cardiacos y venenos de los sapos Estereoquímica de los esteroides Los esteroides en la Medicina Alcaloides Extracción de los alcaloides y esclarecimiento de su estructura Derivados de fenilalquilaminas Derivados de pirrolidina Derivados de piperidina Derivados de piridina-pirrolidina y piridina-piperidina Alcaloides con sistemas de anillos condensados Terpenos Regla de isopreno Clasificación de los terpenos Monoterpenos Sesquiterpenos Diterpenos Triterpenos Tetraterpenos-carotenoides Biogénesis de los productos naturales CUESTIONARIO

12 ÍNDICE DE MATERIAS