tienen distinta formula estructural y, por tanto, diferentes propiedades.

Transcripción

1 QUÍMICA DEL CARBONO

2 ISOMEROS: son aquellos compuestos que teniendo la misma formula molecular, tienen distinta formula estructural y, por tanto, diferentes propiedades. La isomería puede ocurrir por diferentes razones, dando lugar así a diferentes tipos de isomería: ISOMERÍA CONSTITUCIONAL O ESTRUCTURAL Isomería de cadena Isomería de posición ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA Isomería geométrica Isomería óptica Isomería de función

3 ISOMERÍA CONSTITUCIONAL O ESTRUCTURAL Estos isómeros difieren en la secuencia de sus enlaces, es decir, en la forma en que están conectados sus átomos CH3CH 2CH 2CH3 CH CH ( CH ) CH C4H10 Isomería de cadena La estructura de la cadena de los isómeros es diferente: puede ser lineal o ramificada CH3CH 2CHOHCH 3 CH3CH 2CH 2CH 2OH C4H10O Isomería de posición Los isómeros tienen el mismo grupo funcional (o las mismas insaturaciones), aunque en posiciones diferente en una misma cadena CH3CH 2CH 2CHO CH3CH 2COCH3 C4H8O Isomería de función Son isómeros con grupos funcionales distintos

4 ISOMERÍA ESPACIAL O ESTEREOISOMERÍA Estos isómeros sólo se diferencian en la orientación de sus átomos en el espacio CHICHI Modelo mecánico CH3CHFCOOH Modelo mecánico Isomería geométrica Isomería óptica Se presenta en los alquenos que poseen dos grupos diferentes en el extremo del doble enlace, ya que este doble enlace no puede girar libremente El isómero cis tiene los sustituyentes en el mismo lado del doble enlace, el isómero trans los tiene en lados opuestos Esta isomería se presenta cuando existe en la molécula un carbono quiral o asimétrico (carbono unido a cuatro grupos diferentes) A estos isómeros se les denomina enantiómeros, sus propiedades físicas son iguales, excepto en el sentido en que hacen girar el plano de polarización de la luz

5 REACCIONES EN QUÍMICA ORGÁNICA La mayoría de las reacciones en química orgánica se pueden clasificar en alguno de estos grupos: Reacciones de sustitución Reacciones de adición Reacciones de eliminación Reacciones redox de combustión

6 REACCIONES DE SUSTITUCIÓN Un átomo o grupo de átomos enlazado a un carbono, se sustituye por otro. Es la reacción más característica de los alcanos. CH 4 + Br 2 CH 3 Br + HBr CH 3 -CH 2 OH + HCl CH 3 CH 2 Cl + H 2 O CH 3 CH 2 Cl + OH - CH 3 CH 2 OH + Cl - La reacción del metano con el cloro conduce a una mezcla de productos clorados, cuya composición depende de la proporción de cloro y de las condiciones de la reacción:

7 REACCIONES DE ADICIÓN El reactivo se agrega a una molécula, que no pierde átomos. Esta es la reacción más característica de los alquenos y alquinos, originando enlaces más sencillos. CH 2 =CH 2 + H 2 CH 3 -CH 3 adición de hidrogeno al etileno CH 2 =CH 2 + Br 2 CH 2 Br-CH 2 Br adición del bromo al etileno CH 2 =CH-CH 3 + HBr CH 3 CHBr-CH 3 adición del HBr al propeno CH 2 =CH-CH 3 + H 2 O CH 3 CHOH-CH 3 (en presencia de H + ) adición de agua al propeno. Los alquinos transforman, al hidrogenarse o halogenarse, su triple enlace en doble y si continua el proceso, llega a romperse el doble enlace. CH CH + H 2 CH 2 =CH 2 CH 3 C CH + Br 2 CH 3 CBr=CHBr CH 3 C CH + HCl CH 3 CCl=CH 2 Nota: En las dos ultimas cadenas carbonatadas no simétricas, el H del HBr o del H2O se adiciona al átomo de C más hidrogenado. Regla de Markovnikov En general, la adición de un reactivo del tipo HX (H 2 O, HCl ) a un doble enlace de un alqueno da lugar a un producto mayoritario en el que el H del reactivo se ha unido al átomo de carbono que inicialmente tenía mayor número de átomos de H

8 REACCIONES DE ELIMINACIÓN Una molécula pierde algunos átomos de posiciones adyacentes y origina una nueva molécula con un enlace múltiple (doble o triple) Reacción de deshidratación de alcoholes CH CH OH CH CH H O Reacción de deshidrohalogenación de haluros de alquilo CH3CHClCH3 CH 2 CHCH 3 HCl Regla de Saytzeff En las reacciones de eliminación, por regla general el hidrógeno sale del carbono adyacente al grupo funcional que tiene menos hidrógenos.

9 Reacciones de eliminación Una molécula pierde algunos átomos de posiciones adyacentes y origina una nueva molécula con un enlace múltiple (doble o triple) Reacción de deshalogenación de dihaluros vecinales CH2BrCH 2Br CH CH 2HBr Regla de Saytzeff En las reacciones de eliminación, por regla general el hidrógeno sale del carbono adyacente al grupo funcional que tiene menos hidrógenos.

10 REACCIONES REDOX DE COMBUSTIÓN Entre los procesos de oxidación-reducción que pueden experimentar los compuestos orgánicos se encuentra la combustión, que es la reacción de oxidación más típica de los hidrocarburos CH CH CH 5O 3CO 4H O