Sesión 31. Los Alquenos

Transcripción

1 Sesión 31 Los Alquenos Introducción Los alquenos son hidrocarburos no saturados que contienen un enlace C=C. El alqueno más sencillo es el CH 2 = CH 2, llamado eteno o etileno. El siguiente miembro de la serie es el CH = CH 2, llamado propeno o propileno. Para los alquenos con cuatro o más átomos de carbono, existen varios isómeros para cada fórmula molecular. Por ejemplo, hay cuatro isómeros del buteno (C 4 H 8 ). En los alquenos existe isomería geométrica porque, a diferencia del enlace C C que gira o rota fácilmente, el enlace C = C no puede girar originando dos tipos de isómeros geométricos, el isómero cis y el trans. Recuerde que el doble enlace de los alquenos se compone de un enlace sigma y un enlace pi. A diferencia de los alcanos que son poco reactivos, los alquenos son sumamente reactivos químicamente debido a la presencia del doble enlace. La reacción típica de los alquenos es la adición electrofílica, es decir, una reacción de adición que se inicia por el ataque de un reactivo electrofílico sobre el doble enlace. Un reactivo electrofílico puede tener carga positiva o puede ser eléctricamente neutro. Objetivo: Aplicar las reglas de la IUPAC para nombrar a los alquenos, identificar los isómeros moleculares y geométricos del isobuteno y resolver una serie de ejercicios relacionados con las propiedades físicas y químicas de los alquenos. Materiales: Libro de texto Química, Conceptos y Aplicaciones Libro de apoyo de Química Orgánica Material didáctico titulado Reglas Básicas de la IUPAC Pluma o lápiz Borrador Metodología: Trabajando con tus compañeros de equipo resuelve los siguientes ejercicios. Recuerda, es importante que todos los integrantes de tu equipo trabajen en sus respectivas copias de la actividad. 1

2 1. Aplicando las reglas de la IUPAC escribe las fórmulas estructurales condensadas de los siguientes alquenos: a) 4-metil-2-hepteno b) 2-etil-1-penteno c) 1,3-Butadieno d) 5,5-dicloro-3-hexeno e) 2-cloro-4-metil-1,3,5-heptatrieno 2. La gran mayoría de los compuestos orgánicos presenta isómeros. Los isómeros son compuestos que se caracterizan por tener la misma fórmula molecular pero diferente acomodo de sus átomos en el espacio. Los alquenos no son la excepción ya que a partir del alqueno de 4 átomos de carbono presentan isomería estructural. Además de este tipo de isomería, los alquenos presentan isomería geométrica debido al doble enlace. Los isómeros geométricos son isómeros de configuración que pueden transformarse uno en el otro, mediante la rotación alrededor de un doble enlace de una parte de la molécula con respecto al resto. No todas las moléculas que presentan dobles enlace tendrán isómeros geométricos. El buteno alqueno con fórmula molecular C 4 H 8 tiene cuatro isómeros estructurales y dos de ellos son isómeros geométricos. Escribe las fórmulas estructurales bidimensionales de los cuatro isómeros con sus respectivos nombres e identifica con los términos cis y trans cuáles son los dos isómeros geométricos. 2

3 Escribe la fórmula estructural condensada del 2,3-dimetil-2-buteno, analiza la fórmula e indica si presenta isómeros geométricos. 3. Indica con una V o una F si las siguientes aseveraciones son verdaderas o falsas respectivamente. a) Los alquenos son compuestos no polares, razón por la cual son insolubles en agua. ( ) b) La densidad de los alquenos es menor que la del agua por lo tanto flotan en ella. ( ) c) El punto del ebullición del penteno es mayor que el punto de ebullición del hepteno. ( ) d) El eteno, propeno y buteno son gases a temperatura ambiente. ( ) e) La densidad en los alquenos aumenta al aumentar el número de átomos de carbono, es decir su peso molecular. ( ) 4. Completa y balancea las siguientes reacciones características de los alquenos. Recuerda la Regla de Markovnikov, el hidrógeno de un reactivo (como el de ácidos y agua) se adiciona al carbono del doble enlace que tenga más hidrógenos. 3

4 CH = CH 2 + H 2 CH = CH 2 + Cl 2 CH = CH 2 + HCl CH = CH 2 + H 2 SO 4 + H 2 O CH = CH 2 + KMnO 4 (diluido y frío) CH = CH 2 + O 2 C = CH 2 + HBr C = CH 2 + H 2 C = CH 2 + Br 2 4

5 C = CH 2 + H 2 SO 4 + H 2 O C = CH 2 + KMnO 4 (diluido y frío) C = CH 2 + O 2 5