ISÓMEROS. Clasificación

Transcripción

1 ISÓMEROS Son compuestos que presentan la misma fórmula molecular, pero propiedades físicas y/o químicas distintas lasificación Isómeros onstitucionales Estereoisómeros De cadena De posición De función onformacionales is-trans o geométricos Ópticos

2 ISÓMEROS ONSTITUIONALES Los isómeros constitucionales o estructurales son los compuestos que a pesar de tener la misma fórmula molecular difieren en el orden en que están conectados los átomos, es decir, tienen los mismos átomos conectados de forma diferente (distinta fórmula uaestructural).

3 ISÓMEROS DE ADENA Los compuestos tienen distribuidos los átomos de carbonos de la molécula de forma diferente. Por ejemplo, existen 3 isómeros de fórmula general pentano ,2-dimetilpropano (neopentano) 2-metilbutano (isopentano)

4 ISÓMEROS DE POSIIÓN Son compuestos que tienen las mismas funciones químicas, pero sobre átomos de carbono con números localizadores diferentes. O * O butanol 2-butanol O * pentanona O pentanona

5 ISÓMEROS DE FUNIÓN Son compuestos de igual fórmula molecular que presentan funciones químicas diferentes. O * 3 8 O etil metil éter un éter O 1-propanol un alcohol * 3 6 O 3 3 O propanona una cetona O * 3 6 O 2 3 O 3 etanoato de metilo un éster O 3 2 propanal 3 un aldehído 2 O O ácido propanoico un ácido carboxílico

6 ESTEREOISÓMEROS Los estereoisómeros son los isómeros cuyos átomos están conectados en el mismo orden, pero con disposición espacial diferente.

7 ISOMERÍA ONFORMAIONAL Son las distintas estructuras de un mismo compuesto que surgen como resultado de la libre rotación de los enlaces simples y la flexilibilidad de los ángulos de enlace. onformaciones del etano Vista a lo largo de los carbonos 1y2 A- onformación alternada: De menor energía, por lo tanto, la más estable. 1 2 Vistaalolargo de los carbonos 1y2 B- onformación eclipsada: El carbono 2 está girado 60 con respecto a la posición que tiene en A. Es la de mayor energía.

8 onformaciones del ciclohexano Enlaces axiales Enlaces ecuatoriales A- onformación silla: De menor energía, por lo tanto, la más estable. B- onformación bote: De mayor energía, menos estable.

9 ISOMERÍA cis-trans La isomería cis-trans se puede observar en moléculas cíclicas o en moléculas que presenten dobles enlaces. Isomería cis-trans en ciclos Los cicloalcanos tienen dos caras o lados debido al plano que contiene el esqueleto carbonado; cuando en el ciclo hay dos sustituyentes en átomos decarbono distintos, i existen dos ió isómeros. Si los sustituyentes se encuentran del mismo lado del plano es el isómero cis, ysiestánen ladosopuestoseselisómero trans. Los grupos metilo en el mismo lado del plano Los grupos metilo en lados opuestos del plano cis-1,2-dimetilciclopropano trans-1,2-dimetilciclopropano

10 cis-1,3-dimetilciclobutano trans-1,3-dimetilciclobutano De lados opuestos, isómero trans Del mismo lado, isómero cis acia abajo acia arriba acia arriba acia arriba trans-1,4-ciclohexanodiol cis-1,4-ciclohexanodiol

11 Isomería cis-trans en alquenos Una característica del doble enlace es su rigidez que impide la libre rotación, por lo que se reduce los posibles intercambios de posición que pueden sufrir los átomos de una molécula y surge así un nuevo tipo de isomería. La isomería cis-trans en los alquenos se da cuando los sustituyentes en cada uno de los carbonos del doble enlace son distintos En este carbono hay dos sustituyentes t Dos sustituyentes distintos: y 3 Dos sustituyentes distintos: y 3 iguales, por lo tanto, en este compuesto no hay isomería geométrica. En este compuesto hay isomería geométrica, pues se cumple la condición en ambos carbonos.

12 Un estereoisómero es cis cuando los dos hidrógenos están del mismo lado del doble enlace. Del mismo lado del plano 3 3 cis-2-buteno Un estereoisómero es trans cuando los dos hidrógenos están en lados opuestos del doble enlace 3 3 trans-2-buteno De lados opuestos del plano

13 ISOMERÍA ÓPTIA Un isómero óptico es aquel que tiene la propiedad p de hacer girar el plano de la luz polarizada, hacia la derecha o hacia la izquierda. Esta propiedad se mide en un aparato llamado polarímetro y se denomina actividad óptica. Siel estereoisómero hace girar la luz hacia la derecha se denomina dextrógiro, y si lo hace girar hacia la izquierda se denomina levógiro.

14 Esquema de un polarímetro

15 ISOMERÍA ÓPTIA Los isómeros ópticos tienen, por lo menos, un carbono quiral. Un carbono es quiral (o asimétrico) cuando está unido a 4 sustituyentes distintos. Una molécula es quiral cuando no presenta ningún elemento de simetría (plano, eje ocentro de simetría). Las moléculas quirales presentan actividad óptica. La quilaridad es una propiedad importante en la naturaleza ya que la mayoría de los compuestos biológicos son quirales.

16 ENANTIÓMEROS 3 O * 2 3 El carbono 2, marcado con un asterisco, es quiral porque tiene 4 sustituyentes distintos: -O, - 2 3, - 3, -. ay dos estereoisómeros de este compuesto 2-butanol estereoisómeros de este compuesto O O 2 3 Espejo enantiómeros Los estereoisómeros que son imágenes especulares no superponibles reciben el nombre de enantiómeros.

17 Transformación de fórmulas en perspectivas a proyecciones en el plano OO OO OO 3 O 3 O 3 O Ácido D-láctico O O O O O O 2 O 2 O = O 2 O = O 2 O D-gliceraldehído L-gliceraldehído

18 Si una molécula tiene un único carbono quiral, sólo puede existir un par de enantiómeros. Si tiene dos carbonos quirales tiene un máximo de cuatro estereoisómeros (dos pares de enantiómeros). En general, una molécula con n carbonos quirales tiene un número máximo de 2 n estereoisómeros posibles. Por ejemplo, el 3-bromo-2-butanol butanol tiene dos carbonos quirales, por lo tanto, se esperaría 4 estereoisómeros. 3 O * * 3 Br

19 DIASTEREOISÓMEROS O 3 3 O Br 3 O Br O Los estereoisómeros que no son imágenes especulares se denominan diastereoisómeros. Br 3 3 Br Flechas horizontales: enantiómeros Flechas verticales y oblicuas: diastereoisómeros

20 OMPUESTOS MESO O 3 O O O Estas dos estructuras del 2,3- butanodiol son imágenes especulares y no pueden superponerse, por lo tanto, t estos dos compuestos son enantiómeros PLANO DE SIMETRÍA O 3 O O O Estas dos estructuras del 2,3-butanodiol son imágenes especulares, pero pueden superponerse, p por lo tanto, NO son enantiómeros, sino que se trata del mismo compuesto. Es el compuesto meso. Se denominan compuestos meso a aquéllos que, a pesar de tener carbonos quirales, son aquirales (no tienen actividad óptica) porque poseen un plano de simetría.

21 MEZLA RAÉMIA Se denomina mezcla racémica o racemato, a aquélla que contiene un par de enantiómeros en una proporción del 50% de cada uno. Esta mezcla no produce desviación de la luz polarizada, es decir, no tiene actividad óptica.