Química 2º Bach. Orgánica 07/10/04

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1 Química 2º Bach. rgánica 07/10/04 DEPARTAMENT DE FÍSIA E QUÍMIA Problema Nombre: [3 PUNTS] La combustión de 6,67 g de un aminoácido de masa molar aproximada 150 g/mol, produce 12,06 g de dióxido de carbono y 5,79 g de agua. En un experimento distinto 4,50 g del aminoácido produjeron 1,05 g de amoníaco. Determina su fórmula molecular. Teoría 1. Nombra los siguientes compuestos: [¼ PUNT /UN] 3 = 2 2= 2 = 3 ( 3) 2 N N N F Nombra los siguientes compuestos: [½ PUNT /UN] 3. Formula: [¼ PUNT /UN] a) 4-hexen-2,3-diona; b) dicloropropanodial; c) fenilmetiléter; d) etanoato de magnesio; e) ciclopentiletilmetilamina; f) trans-3-metil-2-penteno; g) p-etilfenol; h) 3-amino-2-cianopentanamida. 4. Para los cinco siguientes compuestos: 3 2 ; 3 2 (N 2) 2 3; 3 (N 2) 2 3; 3 3; 3 2 3: a) explica si presentan isomería óptica; b) dibuja las estructuras de los correspondientes isómeros. [1 PUNT /UN]

2 Química 2º Bach. rgánica 07/10/04 DEPARTAMENT DE FÍSIA E QUÍMIA Nombre: Problema [3 PUNTS] La combustión de 6,67 g de un aminoácido de masa molar aproximada 130 g/mol, produce 8,82 g de dióxido de carbono y 3,18 g de agua. En un experimento distinto 4,50 g del aminoácido produjeron 0,57 g de amoníaco. Determina su fórmula molecular. Teoría 1. Nombra los siguientes compuestos: [¼ PUNT /UN] 3 = = = ( 2 3) 3 N( 2 3) Br 3 2 ( 3) N N Nombra los siguientes compuestos: [½ PUNT /UN] 3. Formula: [¼ PUNT /UN] a) Un alcohol que presenta isomería de posición. b) Un ejemplo de isomería de función. c) Un aldehído que presenta isomería óptica d) Un ejemplo de isomería geométrica Formula en cada caso los dos isómeros y nómbralos. [¼ PUNT /UN] 4. a) Formula los compuestos: [¼ PUNT /UN] a 1) 1 cloro 2 buteno a 2) ácido 2 pentenodioico a 3) butanoato de etilo a 4) etanamida b) uál o cuáles de los compuestos anteriores presentan isomería cis-trans? Son ópticamente activos? Razónalo. c) Escribe las fórmulas desarrolladas de los isómeros correspondientes. [1 PUNT ]

3 La combustión de 6,67 g de un aminoácido de masa molar aproximada 150 g/mol, produce 12,06 g de dióxido de carbono y 5,79 g de agua. En un experimento distinto 4,50 g del aminoácido produjeron 1,05 g de amoníaco. Determina su fórmula molecular. Solución: Tomando como base de cálculo 1,00 mol (= 150 g) de compuesto, contendrá m = 12,06 g 2 12,0 g 150 g aminoácido =74,0 g / 6,67 g aminoácido 44,0 g 2 1 5,79 g m = 2 2,0 g 150 g aminoácido =14,6 g / 6,67 g aminoácido 18,0 g 2 1 1,05 g N m N = 3 14,0 g N 150 g aminoácido =28,8 g N/ 4,50 g aminoácido 17,0 g N 3 1 El resto es 150 g (74,0 + 14,6 + 28,8) = 33 g En cada mol de aminoácido habrá n =74,0 g 1 mol 12,0 g 6 mol n =14,6 g 1 mol 1,01 g 15 mol n N =28,8 g N 1 mol N 14,0 g N 2 mol N n =33 g 1 mol 16 g N 2 mol Sin embargo, al ser par el número de nitrógenos, el número de hidrógenos también debe ser par, por lo que la fórmula molecular debe ser: 6 14 N 2 2 Esta fórmula da una masa molar del aminoácido: M mol = 146,2 g/mol. Al corregir los cálculos con este valor de la masa molar, las masas y cantidades de átomos de los elementos constituyentes de aminoácido, quedan: que confima la cantidad de 14 átomos de hidrógeno en cada molécula de aminoácido. Elemento masa (g) moles elemento 72,1 6,0 14,2 14,1 N 28,1 2,0 31,8 2,0 Nombra los siguientes compuestos: 3 = 2 2= 2 = 3 ( 3) 2 N 3 Ácido 3-oxo-4-hexenoico 3,6-heptadien-1-ino N,2,2-trimetilpropanamida ,4-dimetilbenceno cis-3-hexeno N N F ,6-hexanodinitrilo 4-hidroxipentanal 3,3,3-trifluoropropanoato de propilo

4 Nombra los siguientes compuestos: 3 fenildimetilamina N 3 2,2-dimetilpropanoato de etilo Formula: a) 4-hexen-2,3-diona; b) dicloropropanodial; c) fenilmetiléter; d) etanoato de magnesio; e) ciclopentiletilmetilamina; f) trans-3-metil-2-penteno; g) p-etilfenol; h) 3-amino-2-cianopentanamida. a) 3 = 3 b) l 2 3 c) d) Mg( 3 ) N g) 3 2 N e) N 2 f) 3 h) 3 N 2 Para los cinco siguientes compuestos: 3 2 ; 3 2 (N 2 ) 2 3 ; 3 (N 2 ) 2 3 ; 3 3 ; : a) explica si presentan isomería óptica; b) dibuja las estructuras de los correspondientes isómeros. Sólo presentan isomería óptica los compuestos que contienen algún carbono asimétrico, es decir, unido a cuatro grupos distintos. Estos son: 3 (N 2) Las estructuras serían: N N

5 La combustión de 6,67 g de un aminoácido de masa molar aproximada 130 g/mol, produce 8,82 g de dióxido de carbono y 3,18 g de agua. En un experimento distinto 4,50 g del aminoácido produjeron 0,57 g de amoníaco. Determina su fórmula molecular. Solución: Tomando como base de cálculo 1,00 mol (= 130 g) de compuesto, contendrá 8,82 g m = 2 12,0 g 130 g aminoácido =46,9 g / 6,67 g aminoácido 44,0 g 2 1 3,18 g m = 2 2,0 g 130 g aminoácido =6,94 g / 6,67 g aminoácido 18,0 g 2 1 0,57 g N m N = 3 14,0 g N 130 g aminoácido =13,5 g N/ 4,50 g aminoácido 17,0 g N 3 1 El resto es 130 g (46,9 + 6,9 + 13,5) = 63 g En cada mol de aminoácido habrá n =46,9 g 1 mol 12,0 g 4 mol n =6,94 g 1 mol 1,01 g 7 mol n N =13,5 g N 1 mol N 14,0 g N 1 mol N n =63 g 1 mol 16 g N 4 mol La fórmula molecular debe ser: 4 7 N 4, que, altener un número impar de nitrógenos, tendrá también un número impar de hidrógenos. Nombra los siguientes compuestos: 3 = = = ( 2 3) 3 N( 2 3) 2 1-hidroxi-4-hexen-3-ona 3,5-heptadien-1-ino N,N,2,2-tetraetilbutanamida benzoato de metilo 5-etil-3-metil-1,3,5,7-decatetraeno Br 3 2 ( 3) N N ,4,4-tribromo-2-metilbutanonitrilo ácido 2,3,4-trihidroxibutanoico etilpropilamina Nombra los siguientes compuestos: 1,3-ciclopentildiamina o 3-aminociclopentilamina

6 N 2 ácido 2-hidroxi-2-metilpropanoico 3 2 N 3 Formula: a) Un alcohol que presenta isomería de posición. b) Un ejemplo de isomería de función. c) Un aldehído que presenta isomería óptica d) Un ejemplo de isomería geométrica Formula en cada caso los dos isómeros y nómbralos. Existen múltiples soluciones. Una de ellas podría ser: a) 1-propanol propanol b) Propanal 2 Propanona c) enantiómeros de 2metilbutanal d) trans-2-buteno cis-2-buteno a) Formula los compuestos: [¼ PUNT /UN] a 1 ) 1 cloro 2 buteno a 2 ) ácido 2 pentenodioico a 3 ) butanoato de etilo a 4 ) etanamida b) uál o cuáles de los compuestos anteriores presentan isomería cis-trans? Son ópticamente activos? Razónalo. c) Escribe las fórmulas desarrolladas de los isómeros correspondientes. Solución: a) a 1 ) 2 l = 3 a 2 ) = 2 a 3 ) a 4 ) 3 N 2 b) Isomería cis-trans: sólo a 1 y a 2. Para que haya isomería cis-trans, debe haber un doble enlace, de modo que los grupos unidos a cada carbono del doble enlace sean distintos Isomería óptica:ninguno. Para que haya isomería óptica debe haber, al menos, un carbono quiral (asimétrico), unido a cuatro grupos distintos. c) 2 l 3 2 l 3 Z-1 cloro 2 buteno. E-1 cloro 2 buteno. Z-ácido 2-pentenodioico E-ácido 2-pentenodioico

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