Actividades del final de la unidad

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1 Actividades del final de la unidad ATIVIDADES DE FINAL DE LA UNIDAD DIEISEIS 1. Explica brevemente cómo el átomo de alcanza su covalencia cuatro. La covalencia viene dada por el número de electrones desapareados que tiene el átomo de un elemento dado. En el caso del carbono, tenemos: (Z = 6): 1s s p Utilizando notación orbital, la configuración electrónica de la capa de valencia es: s p omo tiene dos electrones desapareados, la covalencia es dos. Pero si un electrón s promociona al orbital p vacío, el alcanza su covalencia típica, cuatro.. Explica el tipo de enlace (simple, doble o triple) que une a los átomos de carbono en los siguientes hidrocarburos: a) Metilpropano. b) -metil-1-penten--ino. c) Etilbenceno. d),-dimetil-1-buteno. Indica, además, los carbonos primarios, secundarios y terciarios que hay en cada uno de dichos compuestos. 1 a) Metilpropano: 4 Todos los enlaces carbono-carbono son sencillos. Por otro lado, son carbonos primarios 1, y 4, y carbono terciario. NTA: La nomenclatura 1,, y 4 hace referencia a la forma de identificar cada átomo de dentro de la molécula, y carece de significado a efectos de formulación b) -metil-1-penten--ino: = ~ A Son enlaces sencillos los existentes entre y, 4 y 5, y y A (la letra A es una forma de etiquetar el del grupo unido a ). Existe una unión (enlace) doble entre 1 y. ay una unión triple entre y 4. Son carbonos primarios 1, 5 y A; secundarios, y 4, y, por último, es un carbono terciario. c) Etilbenceno: ay dos enlaces sencillos, enlazando 7 con 8 y 1 con 7, y enlaces dobles que utilizan los átomos de del anillo bencénico para unirse entre sí. ay un carbono primario, el 8, y uno terciario, el 1; el resto son secundarios. Unidad 16. La química del carbono 65

2 1 5 d),-dimetil-1-buteno: = 4 6 ay un enlace doble entre 1 y, y cuatro enlaces sencillos que unen el átomo con, con 4, con 5 y con 6. Los átomos 1, 4, 5 y 6 son carbonos primarios; el es secundario, y el, cuaternario.. Escribe la fórmula desarrollada de los siguientes compuestos: a) Butano. b) Dimetilpropano. c) Benceno. a) Butano: b) Dimetilpropano: c) Benceno: ; 4. A qué tipos de compuestos corresponden los siguientes modelos moleculares? Escribe su fórmula molecular y nómbralos. El de la izquierda es un alcohol, caracterizado por poseer un grupo unido a un. El de la derecha es un ácido, caracterizado por el grupo carboxilo,. Sus fórmulas moleculares y sus nombres son: Etanol Ácido metanoico 5. Utiliza los códigos de colores indicados en el epígrafe, y dibuja un modelo molecular que represente al ácido -cloro-propanoico. 66 Unidad 16. La química del carbono

3 El modelo molecular del ácido indicado en el enunciado es el siguiente: 6. alcula la composición centesimal en masa del 1-propanol y del etilmetiléter. A qué es debido el resultado que has encontrado? La fórmula condensada del 1-propanol es, y la del etilmetiléter,. Pero observa que ambos tienen la misma fórmula molecular, 8, por lo que los dos compuestos tendrán la misma composición centesimal. Es suficiente, por tanto, hacer un único cálculo. omo la masa molecular es 1, , ,00 = 60,11 u, la composición centesimal será: 1,01 u : 100 = 59,94% de 60,11 u 8 1,01 u : 100 = 1,44% de 60,11 u 1 16,00 u : 100 = 6,6% de 60,11 u 7. Formula y nombra cinco isómeros de cadena que respondan a la fórmula molecular Es posible la existencia de isómeros geométricos? Por qué? omo la fórmula molecular 6 14 responde a la fórmula general de un alcano, n n +, no es posible la existencia de isomería geométrica, ya que, para ello, se requiere la existencia de (al menos) un doble enlace. inco isómeros de cadena pueden ser: n-hexano -metilpentano,-dimetilbutano -metilpentano,-dimetilbutano Unidad 16. La química del carbono 67

4 8. Formula y nombra dos isómeros de posición y dos isómeros de función que respondan (todos ellos) a la fórmula molecular 8. on la fórmula molecular 8 tenemos: Isómeros de posición: 1-propanol -propanol Isómeros de función: Etilmetiléter 1-propanol 9. Justifica si el 1,-dicloroeteno presentará isomería geométrica. En caso afirmativo, formula y nombra los isómeros correspondientes. La fórmula condensada del 1,-dicloroeteno es: l=l Si escribimos la desarrollada, observamos dos posibilidades: l Isómetro cis Isómetro trans Por tanto, este compuesto presenta isomería geométrica. El nombre completo de los isómeros es cis-1,-dicloroeteno y trans-1,-dicloroeteno, respectivamente. 10. La fórmula del ibuprofeno es: Identifica la función principal y explica brevemente el significado del asterisco. La función principal la proporciona el grupo carboxilo,. Por tanto, el ibuprofeno es un ácido. El asterisco nos indica que el carbono al que acompaña está unido a cuatro grupos distintos; es decir, señala un carbono asimétrico o quiral. 11. Formula los siguientes compuestos utilizando la notación condensada: a) iclopenteno. b),4,6-trimetilheptano. c) Metilciclobutano. d) -metil-1,-heptadien-5-ino. e) -cloropropano. f) 1,4-dimetilbenceno. g) Butadiíno. l * l l 68 Unidad 16. La química del carbono

5 a) iclopenteno: b),4,6-trimetilheptano: c) Metilciclobutano: d) -metil-1,-heptadien-5-ino: = = ~ e) -cloropropano: l f) 1,4-dimetilbenceno: g) Butadiíno: ~ ~ 1. Nombra los siguientes hidrocarburos: a) b) c) d) e) Br f) Unidad 16. La química del carbono 69

6 a),,4-trimetilhexano. b) 5,6-dimetil--heptén-1-ino. c),4-dimetil--hexeno. d) 1,-dimetilciclohexano. e) Bromobenceno. f) 1,-dimetil--propilbenceno. 1. Los siguientes nombres son incorrectos. Nómbralos de forma correcta y explica dónde estaba el error: a) -propilbutano. b) -propeno. c) -buten-1-ino. d),4-pentadieno. a) -propilbutano: El nombre correcto es -metilhexano, ya que la cadena más larga es la formada por 6 átomos de carbono, no por 4. b) -propeno: = Es el 1-propeno; el doble enlace debe quedar localizado con el número más bajo posible. c) -buten-1-ino: ~ = Es el 1-buten--ino. Tiene preferencia el doble enlace sobre el triple enlace si, a efectos de localizar las insaturaciones, es igual empezar por la izquierda que por la derecha. d),4-pentadieno: = = Es el 1,-pentadieno, ya que esta numeración es más baja. 14. Un hidrocarburo gaseoso contiene 14,7% de hidrógeno. Sabiendo que su densidad en c.n. es 1,6 g/l, determina su fórmula molecular. La composición centesimal es 14,7% de y ,7 = 85,6% de. Por tanto, en 100 g de compuesto tendremos: 85,6 g de : = 7,10 mol de 1,01 g mol 1 14,7 g de : = 14, mol de 1,01 g mol 1 Dividimos por el menor (7,10) para obtener una relación de números sencillos que indique la composición molar del hidrocarburo: 70 Unidad 16. La química del carbono

7 7,10 : = 1 mol de 7,10 14, : = 1,996 mol de 7,10 Por tanto, la fórmula empírica será. En condiciones normales, el volumen molar es,4 L, por lo que la masa de 1 mol (masa molar) será: 1,6 g,4 L M m = = 8, g/mol 1 L 1 mol Luego, la masa molecular del compuesto será 8, u. omo la masa de la unidad estructural es 14,0 u, es decir, la mitad, la fórmula molecular será ( ) Un compuesto orgánico halogenado contiene un 8,40% de, 4,80% de y el resto de cloro. Sabiendo que,00 g de dicho compuesto en fase gaseosa, a 750 mmg y 7, ocupan un volumen de 0,798 L, determina su fórmula molecular. La composición centesimal es 8,40% de, 4,80% de y 100 (8,40 + 4,80) = 56,80% de l. Dividiendo por las respectivas masas molares, calculamos la relación molar existente en el compuesto de los tres elementos. Es decir: 8,40 g de : =,197 mol de 1,01 g mol 1 4,80 g de : = 4,75 mol de 1,01 g mol 1 l: 56,80 g de l 5,45 g mol 1 = 1,60 mol de Dividiendo estas cantidades entre la menor, 1,60, obtenemos una relación de números sencillos:,197 : = 1,996 mol de 1,60 4,75 : =,966 mol de 1,60 l: 1,60 1,60 = 1 mol de l La fórmula empírica es l, de masa 6,5 u. Aplicando la ecuación de los gases ideales, p V = n R T, obtenemos de forma inmediata la masa molar y, por tanto, la masa molecular. Sustituyendo datos: 750,00 g atm 0,798 L = 0,08 atm L mol 1 K 1 (7 + 7) K 760 M m Despejando, obtenemos M m = 6,48 g/mol. Por tanto, la masa molecular es 6,48 u, que coincide (prácticamente) con la masa de la unidad estructural l. En consecuencia, el compuesto clorado tiene de fórmula molecular l. Unidad 16. La química del carbono 71

8 16. uando se queman completamente 50 g de acetileno se desprenden 71 kj. alcula: a) El volumen de oxígeno necesario, medido en condiciones normales, para llevar a cabo la reacción. b) El calor de combustión del acetileno expresado en kj/mol. La ecuación termoquímica ajustada del proceso de combustión es: calor de combustión a) omo la masa molar del acetileno es 6,04 g/mol, los 50 g de esta sustancia equivalen a: 1 mol n acetileno = 50 g de = 1,9 mol de 6,04 g Que necesitarán 5/ veces más de, tal y como indican los coeficientes estequiométricos de estas dos sustancias en la ecuación química ajustada. Es decir: 5/ mol de n = 1,9 mol de = 4,8 mol de 1 mol de Al estar en condiciones normales, el volumen molar del gas será,4 L; por tanto, la cantidad de esta sustancia ocupa un volumen de:,4 L V = 4,8 mol de = 107,5 L de 1 mol b) El calor desprendido se debe a la combustión de 1,9 moles; luego: 71 kj D r = = 1 41,5 kj/mol 1,9 mol 17. En condiciones ambientales, el propano es un gas, el octano es líquido, y el eicosano (0 ), sólido. Justifica por qué. El estado de agregación depende de la mayor o la menor intensidad de las fuerzas con las que están unidas las moléculas. En el caso de los hidrocarburos, las fuerzas intermoleculares son de Van der Waals de dispersión y aumentan con el volumen mo lecular. omo el eicosano es una molécula muy voluminosa, las fuerzas son tan intensas que mantienen fuertemente unidas las moléculas de dicha sustancia; por tanto, se presenta en la naturaleza como un sólido. 18. Formula los siguientes compuestos utilizando la notación condensada: a) Ácido butanoico. b) 1,,-propanotriol. c) Acetato de propilo. d) Ácido cloroacético. e) iclohexanona. 7 Unidad 16. La química del carbono

9 f) exanal. g) 1-hexen--ona. h),,4-trimetil--pentanol. i) Butiletiléter. j) Butirato de metilo. k) Etanodial. a) Ácido butanoico: b) 1,,-propanotriol: c) Acetato de propilo: d) Ácido cloroacético: l e) iclohexanona: f) exanal: g) 1-hexen--ona: = h),,4-trimetil--pentanol: i) Butiletiléter: j) Butirato de metilo: k) Etanodial: 19. Nombra los siguientes compuestos: a) b) = c) d) ( ) e) ( ) Unidad 16. La química del carbono 7

10 f) g) h) a) Metanoato de etilo. b) Ácido propenoico. c) Metanol. d) Metilpropanal. e) Metilbutanona. f) -metilfenol. g) -metilciclohexanona. h) -metil--butanol. 0. De entre los siguientes compuestos: a) b) 8 c) d) indica y nombra cuál (o cuáles) puede ser un alcohol, un éter, un aldehído, una cetona, un ácido o un éster. onsidera que cada compuesto solo contiene un grupo funcional y no son ciclos. onsiderando las insaturaciones como una función, tenemos: Un alcohol. Tienen de fómula general n n + ; por tanto, solo puede ser b), 8. Un éter. Tienen la misma fórmula general que los alcoholes; luego, b) también puede ser un éter. Un aldehído o una cetona. Ambas familias tienen de fórmula general n n, ya que son isómeros funcionales. Por tanto, c) puede ser un aldehído o una cetona, y a) solo puede ser un aldehído, ya que solo tiene un átomo de carbono. Un ácido carboxílico. Responden a la fórmula general n n. Luego, d) puede ser un ácido. Un éster. Tienen la misma fórmula general que los ácidos, siempre y cuando el compuesto tenga un mínimo de dos átomos de carbono. No hay ningún compuesto con estas características entre los propuestos. NTA: Las fórmulas generales están referidas a las condiciones del enunciado. 74 Unidad 16. La química del carbono

11 1. Formula y nombra todos los aldehídos y cetonas de cadena abierta con cinco átomos de carbono. Repite el ejercicio para los ácidos carboxílicos y los ésteres. Aldehídos: Pentanal -metilbutanal -metilbutanal Dimetilpropanal etonas: -pentanona -pentanona -metil--butanona Ácidos carboxílicos: Ácido pentanoico Ácido -metilbutanoico Ácido -metilbutanoico Ésteres: Ácido --dimetilpropanoico Butanoato de metilo Metilpropanoato de metilo Propanoato de etilo Etanoato de propilo Etanoato de isopropilo Metanoato de butilo Metanoato de isobutilo Metanoato de -metilpropilo Metanoato de tercbutilo Unidad 16. La química del carbono 75

12 . alcula el volumen de aire, medido en condiciones normales de presión y temperatura, necesario para la total combustión de 50 g de etilenglicol. Dato: el porcentaje en volumen de en el aire es del 1%. El etilenglicol,, tiene de fórmula molecular. La reacción de combustión completa viene descrita por la ecuación: omo la masa molar del etilenglicol es 6,08 g/mol, los 50 g de esta sustancia son: 1 mol n etilenglicol = 50 g = 0,8054 mol de etilenglicol 6,08 g La ecuación química ajustada nos indica que de hace falta 5/ veces más cantidad que de, ya que esa es la relación existente entre sus respectivos coeficientes estequiométricos (1 : 5/). Por tanto, son necesarios: 5/ mol de n = 0,8054 mol de =,014 mol de 1 mol de Al estar en condiciones normales, el volumen molar es,4 L; luego, el volumen que ocupa esa cantidad de es:,4 L V =,014 mol de = 45,1 L de 1 mol El volumen de aire necesario será: 100 L de aire V aire = 45,1 L de = 14,8 L de aire 1 L de. Se queman completamente y por separado 100 g de alcohol etílico y 100 g de fenol. uál consume mayor masa de oxígeno? Teniendo en cuenta las masas molares del alcohol etílico,, 46,08 g/mol, y del fenol, 6, 94,1 g/mol, las masas de los dos reactivos equivalen a: 1 mol n etanol = 100 g de =,170 mol de 46,08 g n fenol = 100 g de 1 mol 94,1 g = 1,06 mol de 6 Las dos reacciones de combustión son: Luego, la cantidad de necesaria en cada caso es: mol de,170 mol de = 6,510 mol de 1 mol de 7 mol de 1,06 mol de = 7,44 mol de 1 mol de 6 Es decir, consumen mayor cantidad y, por tanto, mayor masa de los 100 g de fenol. 76 Unidad 16. La química del carbono

13 4. Un compuesto oxigenado de masa molecular entre 70 y 100 u contiene un 48,65% de, un 8,11% de y un 4,4% de. Determina su fórmula molecular. Escribe y nombra tres isómeros de él, indicando el tipo de isomería que presentan. Teniendo en cuenta las masas molares de, 1,01 g mol 1 ;, 1,01 g mol 1, y,16,00 g mol 1, la cantidad que hay de cada elemento en 100 g de sustancia es: 48,65 g de : = 4,051 mol de 1,01 g mol 1 8,11 g de : = 8,00 mol de 1,01 g mol 1 4,4 g de l : =,70 mol de 16,00 g mol 1 Dividiendo entre el menor de ellos: 4,051 8,00,70 : = 1,50 mol : =,97 mol : = 1 mol,70,70,70 Si multiplicamos todos ellos por, obtenemos una relación de números sencillos: : 1,50 = mol :,97 = 5,94 6 mol : 1 = mol Por tanto, la fórmula empírica es. La masa de esta «entidad» es 74,09 u, por lo que la fórmula molecular ha de ser, también,. Tres isómeros que presentan esta fórmula molecular son: Ácido propanoico Etanoato de metilo Metanoato de etilo 5. Un ácido monocarboxílico tiene la siguiente composición centesimal: 58,8% de, 9,80% de y 1,8% de. Por otro lado, sabemos que en su estructura hay un carbono asimétrico. Formula y nombra el ácido desconocido. Teniendo en cuenta las masas molares de, 1,01 g mol 1,, 1,01 g mol 1, y, 16,00 g mol 1, será (para 100 g de sustancia): 58,8 g de : = 4,898 mol de 1,01 g mol 1 9,8 g de : = 9,70 mol de 1,01 g mol 1 4,4 g de l : =,70 mol de 16,00 g mol 1 Dividiendo por el menor valor de los tres (1,961): :,5 mol de : 4,95 mol de 5 mol de : 1 mol de Unidad 16. La química del carbono 77

14 Y multiplicando por : : 5 mol de : 10 mol de : mol de Por tanto, el ácido tiene de fórmula empírica omo solo tiene un grupo carboxilo, es decir, átomos de en la molécula, la fórmula molecular ha de ser la misma. Este compuesto tiene un quiral; la única posibilidad es: Ácido metilbutanoico El carbono quiral es el. 6. Explica brevemente a qué es debida la solubilidad en agua de los compuestos oxigenados. Se debe a la posibilidad de formar enlaces de hidrógeno con el agua. La solubilidad disminuye notablemente, llegando el compuesto a ser prácticamente insoluble al aumentar el tamaño de la cadena carbonada, ya que esta es hidrófoba; es decir, repele las moléculas de agua. 7. El etanol o alcohol etílico es soluble en agua y, sin embargo, el 1-pentanol no lo es. Justifica a qué es debido este hecho. Las fórmulas semidesarrolladas del etanol y del 1-pentanol son: omo en el 1-pentanol el tamaño de la parte carbonada de la cadena apolar es grande, las repulsiones hacia las moléculas del disolvente también lo serán. El resultado es que dicho compuesto no podrá solubilizarse en el agua. 8. Escribe las estructuras de Lewis para los grupos funcionales de las siguientes familias: a) Alcohol. b) Éter. c) Aldehído. d) etona. e) Ácido carboxílico. a) Grupo alcohol: b) Grupo éter: c) Grupo aldehído: d) Grupo cetona: e) Grupo ácido: 9. Formula los siguientes compuestos utilizando la notación condensada: a) Tripropilamina. b) Propanamida. c) N-metilbutilamina. d) N,N-dietilpropilamina. e) -metilbutanamida. f) N,N-dimetiletanamida. 78 Unidad 16. La química del carbono

15 a) Tripropilamina: ( ) N b) Propanamida: N c) N-metilbutilamina: N d) N,N-dietilpropilamina: N e) -metilbutanamida: N f) N,N dimetiletanamida: N 0. Nombra los compuestos: a) 6 N b) ( 6 ) N c) ( ) N d) 6 N e) N( ) a) 6 N : fenilamina. b) ( 6 ) N: difenilamina. c) ( ) N : N,N-dimetilbutilamina. d) 6 N : N-etilbenzamida. e) N( ) : N,N-dimetilmetanamida. 1. Formula y nombra todas las aminas y amidas posibles de cadena lineal con cuatro átomos de carbono. Vamos a considerar todas las aminas y amidas posibles que no sean cíclicas: Aminas: N N N Butilamina N-metilpropilamina Dietilamina N N N N-metilisopropilamina Metilpropilamina sec-butilamina Unidad 16. La química del carbono 79

16 Amidas: N N N Butanamida Metilpropanamida N-metilpropanamida N N( ) N N-etiletanamida N,N-dimetiletanamida N-propilmetanamida N N N-isopropilmetanamida N-metil-N'-etilmetanamida. Escribe la fórmula general de una amina primaria que no presente insaturaciones. Una amina primaria sin insaturaciones responde a la fórmula general: n n + N. La talidomida se puede representar por: donde las uniones carbono-oxígeno son dobles. Determina su composición centesimal. Dato: los átomos de y N completan sus valencias con átomos de. A la vista del modelo molecular, obtenemos su fórmula molecular. Esta es 1 N 4. omo su masa molecular es 54,1 u, la composición centesimal de esta sustancia será: 1 1,01 u 54,1 u 14,01 u 100 = 61,4% de 100 = 11,0% de N 54,1 u 6 1,01 u 54,1 u 4 16,00 u 100 =,8% de 100 = 5,18% de 54,1 u 4. La novocaína, 1 1 N l, es un compuesto que se utiliza como anestésico local. alcula los gramos de nitrógeno que hay en,0 g de muestra. La masa molecular de la novocaína, 1 1 N l, es 7,81 u, por lo que su masa molar es 7,81 g/mol. A esta masa, el N contribuye con 14,01 g /mol = 8,0 g/mol; por tanto: 7,81 g de novocaína g de novocaína = 8 x = 0,054 g de N 8,0 g de N x 80 Unidad 16. La química del carbono

17 5. El trinitrotolueno es un derivado del metilbenceno o tolueno donde se han sustituido tres átomos de del anillo por tres grupos nitro. A partir del modelo molecular de la figura, escribe su fórmula molecular desarrollada, indicando el tipo de uniones (simples, dobles o triples) que en ella aparecen. La fórmula molecular semidesarrollada del trinitrotolueno es: N N N que podemos escribir como 7 N 6. Dentro del anillo aromático existen enlaces dobles, y uniones simples en los carbonos y 5. El 1 del anillo aromático se une mediante enlace sencillo con el del grupo ; en este grupo (grupo metilo) el átomo de se une a los átomos de mediante enlaces sencillos. Por último, el átomo de N, de los grupos N, se une a un átomo de del anillo mediante enlace sencillo. No consideramos la multiplicidad del enlace, que es covalente, entre N y, por escapar al nivel de este libro. 6. Las amidas se obtienen por reacción de un ácido carboxílico y una amina según: R + N R4 R 8 + N R4 donde R y R4 son radicales alquilo. Escribe una reacción concreta de formación de amidas, a partir del ácido y de la amina pertinentes. Un ácido puede ser el ácido etanoico (o acético),, y una amina, la propilamina, N. Su reacción viene descrita por: + N 8 N Ácido etanoico Propilamina N-propiletanamida + Unidad 16. La química del carbono 81