Estructura y propiedades físicas

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1 Estructura y propiedades físicas Fuerzas intermoleculares: Fuerzas de Van der Waals, atracción dipolo-dipolo, puente Hidrógeno. Punto de ebullición. Punto de fusión. Solubilidad. Solvatación de iones y de moléculas covalentes. CUESTIONARIO Explicar las características de las siguientes fuerzas intermoleculares y dar un ejemplo concreto de cada una: Fuerzas de Van der Waals. Puente Hidrógeno. Atracción dipolo - dipolo. Explicar por qué los puntos de ebullición y de fusión de los compuestos iónicos son mayores que los de los compuestos no iónicos (o covalentes). Explicar mediante ejemplos: El proceso de disolución de un soluto iónico y de uno no iónico. Por qué el agua es solvente de aniones, cationes y moléculas polares EJERCICIOS 1. Dados los siguientes conjuntos de compuestos: metilbutano, 1-butanol, metilpropiléter. etanol, etanal, ácido acético. a. Escribir las fórmulas estructurales. b. Indicar tipos fuerzas intermoleculares. En los casos de asociación puente H, representar dicha asociación. c. De acuerdo a la respuesta anterior, ordenar los compuestos según puntos de ebullición crecientes. 2. Explique por qué el punto de ebullición del metanol (65ºC) es significativamente más alto que el de la metilamina (-7,5ºC) 3. La trimetilamina hierve a 3ºC y la n-propilamina a 49ºC aunque ambas tienen el mismo peso molecular. Explicar la diferencia en los puntos de ebullición. 4. Considerando todos los isómeros de fórmula molecular C 5 H 12 : a. Escribir las fórmulas estructurales de cada compuesto. b. Ordenar, fundamentando la respuesta, los compuestos según sus puntos de ebullición creciente. 5. Los compuestos propano, etilamina y etanol tienen aproximadamente el mismo peso molecular. a. Sugiera un orden de puntos de ebullición, corroborando su respuesta por medio de la consulta a una tabla de datos de punto de ebullición. b. Explique el orden dado. 6. El efecto de la simetría en el punto de fusión de los compuestos cristalinos es de carácter muy general. Con base en la simetría, cuál molécula (A ó B) de cada uno de los siguientes pares, tiene el punto de fusión más alto? a. A- tolueno; B- benceno b. A- Isohexano; B- 2,3-dimetilbutano Cuestionario y ejercicios 14

2 c. A- etermetilpropílico; B- éter etílico 7. Ordenar cada uno de los siguientes conjuntos según su solubilidad creciente en agua. Fundamentar la respuesta a. hexano; 1-hexanol; 1,2-etanodiol b. 1-hexanol; 1-pentanol; etanol 8. Considerando el par de isómeros geométricos del 3-hexeno: a. Representar los isómeros. b. Cuál de los dos compuestos es polar y por qué? c. Cuál es el de mayor punto de ebullición? d. Cuál es el de mayor punto de fusión? 9. Para las siguientes especies químicas: Benceno Metano Etanal Propanona Etanol Dimetiléter Etilenglicol Fenol Anilina Clorometano Acetato de sodio Metilonio Acido etanoico a. Escribir las fórmulas estructurales y señalar los compuestos solubles en agua. b. En caso de ser solubles en agua, indicar tipo de Fuerzas Intermoleculares y representar su interacción con el agua Cuestionario y ejercicios 15

3 Estructura y reactividad Efectos sobre la reactividad (Efectos inductivo, estérico y de resonancia). Análisis de efectos sobre las estructuras de compuestos orgánicos. CUESTIONARIO Describir, mediante ejemplos, los efectos que se pueden presentar en los compuestos orgánicos. EJERCICIOS 1. Para las siguientes especies químicas: Etano cloruro de n-propilo isopropanol benceno clorobenceno etilbenceno butanona dietilamina fenilamonio fluoruro de bencilo etilonio terbutóxido fenol anilina fenilmetilamina Ácido benzoico Ácido butanoico Nitrobenceno a. Escribir la estructura de cada especie química y señalar en cada una el o los efectos presentes. b. Si ambos efectos tienen sentidos opuestos, indicar cuál es el que prevalecería y por qué. c. Si hay efecto mesómero, escribir las estructuras contribuyentes. 2. Una de las propiedades de los alcoholes es que se comportan como Ácidos de Brönsted-Lowry (dadores de protones) como consecuencia de ruptura del enlace O:H (enlace polar). La acidez o ruptura del enlace es más difícil cuando es mayor la intensidad del efecto inductivo sobre el oxígeno. Dados los siguientes alcoholes: 1-pentanol 2,2-dimetil-1-propanol a. Escribir las fórmulas estructurales de los alcoholes: b. Indicar en cada estructura el efecto inductivo y señalar en cuál de los compuestos es mayor la intensidad. c. De acuerdo a la respuesta anterior, ordenar los compuestos según la polaridad del enlace O-H, afectada por el efecto inductivo. d. De acuerdo a la respuesta anterior, ordenar los compuestos según acidez creciente. 3. Una de las propiedades de las aminas es que se comportan como Bases de Lewis, es decir, son dadoras de electrones. Sin embargo, esta propiedad es afectada por efectos presentes en las moléculas. Dadas las siguientes aminas: p-isopropilanilina fenilisopropilamina a. Escribir las fórmulas estructurales de las aminas. b. Indicar en cada estructura los efectos presentes. c. De acuerdo a la respuesta anterior, ordenar los compuestos según basicidad creciente. Cuestionario y ejercicios 16

4 4. La solvatación de los iones se puede ver afectada por factores estéricos o espaciales. Para los siguientes pares de iones: ter-butilonio y metilonio terbutóxido y metóxido a. Escribir las fórmulas estructurales. b. Representar en forma general la solvatación de los cationes y aniones. c. Ordenar cada par de iones según la facilidad con que podrían solvatarse en función del factor estérico. Cuestionario y ejercicios 17

5 Reacciones orgánicas Ruptura y formación de enlaces. Homólisis y heterólisis. Electrófilos y nucleófilos. Clasificación de las reacciones más comunes de los compuestos orgánicos. Mecanismos de reacción. CUESTIONARIO Explicar, mediante ejemplos, las rupturas de enlaces homolítica y heterolítica. Para cada uno de los siguientes alcanos, representar la ruptura homolítica del enlace que se indica y nombrar los grupos alquilos resultantes: metano etano propano: enlace C C enlace C 1 H enlace C 2 H n-butano: enlace C 1 - C 2 enlace C 2 C 3 enlace C 1 H enlace C 2 H isobutano: enlace C - C enlace C 1 H enlace C 2 H Definir reactivo nucleofílico (nucleófilo) y reactivo electrofílico (electrófilo). Describir las reacciones orgánicas más comunes. Definir mecanismo de reacción. Indicar cuáles son los objetivos del estudio de las reacciones orgánicas mediante los mecanismos de reacción. Calor de reacción: Definir: Definir calor de reacción. Cómo se simboliza? Cómo se puede calcular el calor de reacción? Dar un ejemplo. Indicar el signo que corresponde si la reacción es exotérmica o endotérmica. Sustrato. Estado de transición o complejo activado. Energía de activación (Ea). Intermedio. Hacer un cuadro para las reacciones características de los compuestos orgánicos. EJERCICIOS 1. Para cada uno de los siguientes compuestos, representar la ruptura homolítica del enlace que se indica (En cada caso nombrar las especies químicas resultantes). a. Isobutano: enlaces C 1 H; C 1 C 2 ; C 2 H Cuestionario y ejercicios 18

6 b. Tolueno: enlaces C H de grupo metilo; C H de H-C meta 2. Para cada uno de los siguientes compuestos, representar la ruptura heterolítica del enlace que se indica (En cada caso nombrar las especies químicas resultantes. a. Cloruro de isopropilo: enlace C Cl b. Ácido propanoico: enlace O H c. fenol: enlace O H d. Etanol: enlace O H 3. Representar las siguientes especies químicas y clasificarlas en reactivos nucleofílicos y reactivos electrofílicos: a. Hidróxido b. Cloronio c. trióxido de azufre d. metanol e. amoniaco f. agua g. cianuro h. metilonio Cuestionario y ejercicios 19