Este tipo de reacciones es muy común en los alquenos y alquinos, como por ejemplo: Br Br + Br Br CH 3 CH CH 2 propeno bromo 1,2-dibromopropano CH 3

Transcripción

1 1 TIPS DE REAINES RGÁNIAS Una reacción química se puede definir como un proceso de interacción entre especies químicas y en el que, como consecuencia de la ruptura y formación de enlaces, se origina una nueva entidad química. A continuación, se indican diferentes métodos de clasificación de las reacciones más usuales en Química rgánica. LASIFIAIÓN de las REAINES A) Por el tipo de transformación. Las reacciones orgánicas se pueden agrupar y clasificar atendiendo al tipo de transformación que tiene lugar en el compuesto orgánico como: a) Reacciones de adición b) Reacciones de sustitución c) Reacciones de eliminación d) Reacciones de transposición e) Reacciones ácido-base f) Reacciones redox i. xidación ii. Reducción a). Reacciones de adición. Este tipo de reacciones consisten en la adición de dos especies químicas al enlace múltiple de una molécula no saturada, tal y como se indica de forma genérica en la ecuación química: Este tipo de reacciones es muy común en los alquenos y alquinos, como por ejemplo: H 3 H + H 3 H propeno bromo 1,2-dibromopropano H 3 H 3 H 3 + H 3 2-butino bromo 2,3-dibromo-2-buteno H 3 H H 3 H 3 2-butino bromo 2,2,3,3-tetrabromobutano

2 2 b) Reacciones de sustitución En las reacciones de sustitución se engloban aquellas en las que un átomo o grupo atómico es sustituido o desplazado por otro. La ecuación general para un proceso de sustitución es: Ejemplos de este tipo de reacciones son las que experimentan los alcanos con halógenos, por ejemplo: H H 3 H H 3 l + l l Luz H 3 H H 3 + H l propano cloro 2-cloropropano cloruro de hidrógeno c) Reacciones de eliminación Este tipo de reacciones constituyen el proceso inverso de las reacciones de adición y consisten en la pérdida de átomos, ó grupo de átomos de una molécula, con formación de enlaces múltiples o anillos. La formulación general de las reacciones de eliminación es: La reacción de deshidratación de un alcohol para formar un alqueno ó la reacción de deshidrocloración inducida por bases son ejemplos de reacciones de eliminación: H 3 H H H 3 + KH etanol H 3 H H H 3 + Kl + HH l H 2-clorobutano hidróxido de potasio 2-buteno (mayoritario) d) Reacciones de transposición: Esta clase de reacciones consisten en un reordenamiento de los átomos de una molécula que origina otra con estructura distinta N LAS VAMS A VER EN ESTE URS H 3 H 3 cat. H 3 H H 3 H 3

3 3 e) Reacciones ácido-base: Semejantes a las reacciones ácido-base de química inorgánica (reacciones de neutralización) H 3 H + KH H 3 - K + + f) Reacciones redox: Reacciones con cambio en el número de oxidación de los elementos, que se clasifican en oxidación o reducción según se oxide o reduzca el compuesto orgánico. xidación H 3 H2 H H + K2 r 2 7 /H + H 3 +K 2 S 4 + r 2 (S 4 ) 3 + Reducción: H 3 H 3 + catalizador H 3 H H 3 H B) Por la forma en la que se rompen los enlaces. Las reacciones orgánicas se pueden clasificar atendiendo a la forma en la que se rompen y se forman los enlaces químicos en dos grandes grupos: a) Reacciones de homólisis: Estas reacciones tienen lugar cuando el enlace covalente se rompe de manera equitativa; esto es cada uno de los fragmentos que surgen de la ruptura se lleva consigo a uno de los electrones que formaban parte del enlace original. Normalmente, este proceso da lugar a especies radicalarias, que son entidades químicas con un número impar de electrones. radicales libres Los productos pueden ser átomos libres o grupos de átomos. Para la ruptura de un enlace se necesita el aporte de energía: calor, luz, presencia de un radical, etc.

4 4 b) Reacciones de heterólisis: Este tipo de reacciones se producen cuando la ruptura del enlace es asimétrica, es decir, uno de los dos fragmentos del enlace se queda con los dos electrones del enlace covalente original. Normalmente, este proceso origina una especie cargada negativamente (la que se lleva el par de electrones del enlace) y otra cargada positivamente,: Intermedios de reacción: Son especies intermedias que se forman a medida que la reacción avanza desde los reactivos hacia los productos. Son menos estables que los reactivos y que los productos y tienen una vida media muy corta en la mezcla de reacción arbocatión Intermedios de reacción arbanión Radical libre arbeno

5 5 ) Por la forma en la que se rompen y se forman los enlaces. Atendiendo a la forma en la que se rompen y forman los enlaces las reacciones se clasifican como: a) Reacciones concertadas: Son aquellas en las que la rotura y formación de enlaces se produce simultáneamente, como se indica a continuación: b) Reacciones no concertadas Son aquellas en las que la rotura y formación de enlaces se produce en etapas separadas: En esta clase de reacciones se forman especies intermedias más o menos estables, como en el proceso general que se indica a continuación: MEANISMS DE LAS REAINES RGÁNIAS El mecanismo de una reacción es el detalle de las transformaciones graduales que sufren las moléculas de las sustancias reaccionantes hasta convertirse en productos de la reacción. Es una descripción detallada, paso a paso, de la forma en la que los reactivos se transforman en los productos. El mecanismo de las reacciones orgánicas debe explicar Debilitamiento de los enlaces entre los átomos de los reactantes Formación de un complejo activado inestable Aparición de nuevos enlaces entre los átomos que forman los productos Variación de la energía del proceso (la energía necesaria para que se forme el complejo activado es la energía de activación Eact ).

6 6 Reacciones con mecanismos en un paso Reacción en son mecanismos en dos pasos A: complejo activado o estado de transición Una clasificación importante de las reacciones orgánicas se basa en la naturaleza del reactivo atacante. Según la definición de Lewis, un ácido es aquella especie capaz de aceptar electrones y una base es un dador de un par de electrones.

7 7 LASIFIAIÓN de los REATIVS Reactivos electrofílicos Los reactivos electrofílicos o electrófilos (del griego, amante de electrones) se definen como especies capaces de aceptar electrones. Son iones positivos, moléculas con átomos sin octeto completo (ácidos de Lewis) o con enlaces muy polarizados, y por lo tanto, aceptan electrones del sustrato. H 3 Electrofilos cargados Electrofilos neutros l H + protón Al l l loruro de aluminio N Ión nitronio Fe + H 3 H 3 arbocatión terbutilo bromuro de hierro (III) Reactivos nucleofílicos Los reactivos nucleofílicos o nucleófilos (del griego, que aman los núcleos ) son reactivos dadores de electrones. Son aniones o moléculas que tienen pares de electrones no compartidos y pueden cederlos a átomos deficientes de electrones. Nucleófilos cargados Nucleófilos neutros l - ión cloruro NH3 amoníaco H - ión hidróxido R-H alcohol R anión carboxilato H2 agua