Reacciones de sustitución nucleofílica aromática síntesis de 2,4-dinitrofenilhidracina

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Francisco Figueroa Alarcón
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1 Reacciones de sustitución nucleofílica aromática síntesis de 2,4-dinitrofenilhidracina a Katharine García, b José Marín, y c Andrés Márquez a katharinegarcia93@yahoo.com, b josehmc@live.com, y c andresmarquez0795@hotmail.com a, b y c Universidad ICESI, Facultad de Ciencias Naturales, Programa de Química, Laboratorio de Química Orgánica I Santiago de Cali, Colombia Octubre 8 de 2013

2 1. Objetivos 2. Resumen 3. Introducción 4. Resultados 5. Análisis de resultados 6. Conclusiones 7. Referencias Índice

3 1. Objetivos 1.1. Conocer el mecanismo de sustitución nucleofílica aromática Sintetizar la 2,4-dinitrofenilhidracina a partir de la reacción de 2,4-dinitroclorobenceno con hidracina Determinar la pureza del compuesto obtenido mediante la toma del punto de fusión.

4 2. Resumen Se sintetizó la 2,4-dinitrofenilhidracina a partir de la reacción de 2,4- dinitroclorobenceno con hidracina mediante la reacción de sustitución nucleofílica aromática. Se logró un porcentaje de rendimiento del 73.7 % a partir del 2,4- dinitroclorobenceno. Se obtuvo un punto de fusión de C y se esperaba que éste valor oscilara en un rango de C.

5 3. Introducción Los compuestos aromáticos se basan en el anillo de benceno como unidad estructural. 1 Figura 1. Estructura tridimensional del benceno. 1 VALDERRUTEN, Nora E. Pruebas de caracterización de los hidrocarburos. Cali: Universidad ICESI, 2009 p. 2.

6 Estos compuestos presentan dos tipos de sustitución: electrofílica y nucleofílica. En la reacción de sustitución nucleofílica aromática, un nucleófilo sustituye un grupo saliente que puede ser un halógeno. 2 Es importante la presencia de uno o más sustituyentes atractores de electrones en las posiciones orto o para, respecto al halógeno, para que el compuesto pueda someterse a reacciones de sustitución nucleofílica aromática. 3 2 USHER, Lynn C. Reacciones de sustitución nucleofílica aromática síntesis de 2,4-dinitrofenilhidracina y 2,4- dinitrofenilanilina. Cali: Universidad ICESI, 2012 p Ibíd., p. 2.

7 Tabla 1. Comparación entre la sustitución nucleofílica y electrofílica aromática. Carbanión Nucleófilo Sustitución nucleofílica Sustitución un grupo saliente Los sustituyentes atractores de electrones activan al anillo 4 Carbocatión Electrófilo Sustitución H Sustitución electrofílica Los sustituyentes atractores de electrones desactivan al anillo 4 YURKANIS, Paula B. Química Orgánica. 5 ed. México: Pearson Educación de México S.A., p.707.

8 > > > Figura 2. Estabilidad según el número de grupos atractores El cloro benceno, bajo condiciones normales, no se somete a la sustitución nucleofílica aromática

9 Existen dos mecanismos para explicar la reacción de sustitución nucleofílica aromática. El primero, adición-eliminación, tiene dos etapas: 1. Cuando el nucleófilo ataca al carbono que tiene el grupo saliente. (adición) 2. Cuando el grupo saliente sale del anillo cargado negativamente se restablece la aromaticidad. (eliminación)

10 Adición-eliminación Esquema 1.

El segundo, eliminación-adición: 1. El compuesto no necesita un grupo atractor. 2. Una base fuerte extrae un protón de la posición orto respecto al halógeno. 3.

11 El segundo, eliminación-adición: 1. El compuesto no necesita un grupo atractor. 2. Una base fuerte extrae un protón de la posición orto respecto al halógeno. 3. El anión que resulta expulsa el ion haluro y forma al bencino. 4. El nucleófilo que entra puede atacar a cualquiera de los dos carbono del triple enlace del bencino. Figura 3. Estructura tridimensional del bencino

12 Eliminación-adición Esquema 2.

Importancia de la sustitución nucleofílica Este mecanismo permite la reacción de los compuestos aromáticos con nucleófilos, generando grupos

13 Importancia de la sustitución nucleofílica Este mecanismo permite la reacción de los compuestos aromáticos con nucleófilos, generando grupos amino-, hidroxi-, y alcoxybencenos; estructuras importantes en la síntesis de compuestos bioactivos 5. Figura 4. Estructura tridimensional del la dopamina.

14 4. Resultados Se presentan los cálculos y las ecuaciones empleadas para obtener los datos de la Tabla 3. Balancear ecuación

15 Calcular la masa molar de cada compuesto Tabla 2. Masa molar del 2,4-dinitroclorobenceno y 2,4-dinitrofenilhidracina. 2,4-dinitroclorobenceno 2,4-dinitrofenilhidracina Peso atómico Número de átomos Peso total por átomo Número de átomos Peso total por átomo C H Cl N O Masa molar total del 2,4-dinitroclorobenceno = g Masa molar total del 2,4-dinitrofenilhidracina = g Masa molar hidracina = g mol mol mol

16 Convertir los gramos a moles g 2,4 dinitroclorobenceno 1 mol 2,4 dinitroclorobenceno g 2,4 dinitroclorobenceno (1) = moles 2,4 dinitroclorobenceno Peso del papel filtro con 2,4 dinitrofenilhidracina Peso del papel filtro vacío (2) 0.67 g 0.58g = g 2, 4 dinitrofenilhidracina (3) g 2,4 dinitrofenilhidracina 1 mol 2,4 dinitrofenilhidracina g 2,4 dinitrofenilhidracina (4) = moles 2,4 dinitrofenilhidracina

17 Hallar la cantidad de hidrato de hidracina en moles D = m v (5) Reemplazar m = 1.02 m = D v 6 m = v = 0. 2 ml D = g ml g mol g 0.2 ml = g Hidrato de hidracina 7 ml Conversión g Hidrato de hidracina 1 mol Hidrato de hidracina g Hidrato de hidracina 8 = moles Hidrato de hidracina

18 Porcentaje de rendimiento Reactivo limitante g 2,4 dinitroclorobenceno 1 mol 2,4 dinitroclorobenceno g 2,4 dinitroclorobenceno 1 mol 2, 4 dinitrofenilhidracina 1 mol 2,4 dinitroclorobenceno 9 = mol 2, 4 dinitrofenilhidracina

19 g Hidrato de hidracina 1 mol Hidrato de hidracina g Hidrato de hidracina 1 mol 2, 4 dinitrofenilhidracina 1 mol Hidrato de hidracina 10 = mol 2, 4 dinitrofenilhidracina Reactivo limitante 2, 4 dinitroclorobenceno mol 2, 4 dinitrofenilhidracina mol 2, 4 dinitrofenilhidracina

20 Rendimiento teórico o producción teórica g 2,4 dinitroclorobenceno 1 mol 2,4 dinitroclorobenceno g 2,4 dinitroclorobenceno 1 mol 2,4 dinitrofenilhidracina 1 mol 2,4 dinitroclorobenceno g 2,4 dinitrofenilhidracina 1 mol 2,4 dinitrofenilhidracina 11 = g 2, 4 dinitrofenilhidracina % Rendimiento = Producción real Producción teórica 100 (12) % Rendimiento = g 2,4 dinitrofenilhidracina g 2,4 dinitrofenilhidracina = %

21 Calcular punto de fusión experimental de la 2,4-dinitrofenilhidracina Punto de fusión = Temperatura inicial Temperatura final 2 (14) Punto de fusión = C C 2 (15) = C

22 Tabla 3. Resultados de la síntesis de 2,4-dinitrofenilhidracina. Parámetros 2,4- dinitroclorobenceno Hidrato de hidracina 2,4- dinitrofenilhidracina Masa molar (g/mol) Densidad (g/ml) _ 1.02 _ Masa (g) Volumen (ml) _ 0.2 _ Cantidad sustancia (mol) Porcentaje rendimiento (%) 73.7 Punto fusión experimental ( C) Punto de fusión teórico ( C)

23 5. Análisis de resultados Los grupos nitro son sustituyentes atractores de electrones que estabilizan la carga del anillo para que el nucleófilo pueda entrar. Éstos estabilizan el estado de transición haciendo la reacción más favorable.

24 Efecto del tipo de nucleófilo Los nucleófilos son bases de Lewis que atacan a un carbono desplazando al grupo saliente. Pueden ser iónicos o neutros. Las especies cargadas son mejores nucleófilos que las especies neutras. Figura 5. Estructura tridimensional de la hidracina.

25 Tabla 4. Efecto de los sustituyentes sobre la reactividad de un anillo de benceno en la sustitución nucleofílica.

26 Esquema 3.

27 Figura 6. Estructura tridimensional de la 2,4-dinitrofenilhidracina.

28 Mecanismo de reacción para obtención de 2,4- dinitroclorobenceno Esquema 4.

29 Esquema 5.

30 Aplicación en análisis químico La 2,4-dinitrofenilhidracina es muy útil en el análisis químico porque reacciona con aldehídos y cetonas generando un precipitado, una hidrazona. Figura 7. Estructura tridimensional de la propanona y el etanal.

31 Mecanismo de reacción de la 2,4-dinitrofenilhidracina con un aldehído o una acetona Esquema 6.

32 Esquema

33 6. Conclusiones 6.1. Se estudió el mecanismo de sustitución nucleofílica aromática y se concluyó que los grupos nitro (atractores de electrones) permitieron que el hidrato de hidracina reaccionara con el 2,4-dinitroclorobenceno Se sintetizó la 2,4-dinitrofenilhidracina, a partir del 2,4- dinitroclorobenceno (reactivo limitante) y el hidrato de hidracina, con un porcentaje de rendimiento del 73.7 % Se obtuvo un punto de fusión de C que se encuentra en el rango del punto de fusión teórico del compuesto ( C), que indica que el compuesto tiene un grado de pureza aceptable.

34 7. Referencias 1. VALDERRUTEN, Nora E. Pruebas de caracterización de los hidrocarburos. Cali: Universidad ICESI, 2009 p USHER, Lynn C. Reacciones de sustitución nucleofílica aromática síntesis de 2,4-dinitrofenilhidracina y 2,4-dinitrofenilanilina. Cali: Universidad ICESI, 2012 p Ibíd., p YURKANIS, Paula B. Química Orgánica. 5 ed. México: Pearson Educación de México S.A., p USHER. Op. cit., p. 1.

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