N: H X R N + ácido. base RNH

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Tomás Márquez Sandoval
hace 7 años
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1 Guía º 10 Tema: CMPUESTS ITGEADS bjetivos: econocer la función amino y los compuestos mas representativos de esta familia Analizar la estructura de las aminas y su influencia sobre las propiedades físicas de las mismas Estudiar las principales reacciones que experimentan las aminas Introducción Teórica Las aminas son compuestos orgánicos relacionados con el amoniaco donde se ha reemplazado uno, dos o tres hidrógenos del amoniaco por grupos orgánicos alquilos o arilos. De acuerdo al numero de radicales alquilo o arilo que presentan pueden clasificarse como aminas primarias ( ), secundarias ( ) o terciarias ( ). Según el sistema de nomenclatura común se nombran especificando los grupos que se hallan unidos al nitrógeno y añadiendo el sufijo amina, según la IUPAC el grupo amino, -, se nombra como sustituyente. Las aminas aromáticas se nombran como derivados de la anilina Propiedades Físicas De manera general, las aminas presentan puntos de ebullición alcanos de PM similares pero menores que la de alcoholes. mayores que Las aminas primarias y secundarias pueden actuar como donoras y aceptoras de puente idrogeno por lo cual presentan mayores P eb y son solubles en agua. Las aminas terciarias carecen de este tipo de interacción, solo actúan como aceptoras y presentan menores P eb. Basicidad de las aminas La tendencia del átomo de nitrógeno a compartir su par electrónico libre caracteriza el comportamiento químico de las aminas (bases de önsted) : X base ácido K b X

2 Al igual que para los ácidos resulta más practico expresar la basicidad de las aminas con los valores de pk b. En la tabla que se muestra a continuación se indican los valores de pk b de algunas aminas representativas: Aminas K b pk b Amoniaco 1.8 x Metilamina 4. x Dimetilamina 5. x Trimetilamina 5.5 x Etilamina 4.4 x Anilina 4.0 x metilanilina 6.1 x ,-dimetilanilina 11.6 x p-cloroanilina 1.0 x Propiedades Químicas 1- Formación de sales Cl Amina primaria Cl- cloruro de alquilamonio - Acilación Las aminas son nucleófilos con nitrógeno (Sustitución nucleofílica de acilo) alogenuros de acilo Esteres Anhídridos de acido aminas primarias o secundarias Amidas - Prueba de insberg: sulfonamidas S Cl Cloruro de bencenosulfonilo Amina primaria Amina secundaria S S idrogeno ácido, soluble en base Cl Cl o hay hidrogeno insoluble en base

3 Las aminas terciarias, al carecer de hidrógenos ácidos prácticamente no reaccionan. 4- Alquilación de aminas: sales cuaternarias de amonio X - X - 5- Sustitución anular en aminas aromáticas Los grupos -, - y son activantes (hacen el anillo mas reactivo) y son directores orto, para, para la sustitución del anillo aromático. 6- Eliminación de offman (aminas como grupos saliente) X - Ag - AgX Sal de amonio idróxido de amonio cuaternario cuaternario - calor : C C 7- Sales de arildiazonio Amina alqueno Las aminas primarias aromáticas reaccionan con ácido nitroso a 0ºC para formar iones de arildiazonio. (Diazoación) Cl 0-5ºC solucion acuosa Cl Anilina ácido nitroso cloruro de bencenodiazonio C Cl Las sales de arildiazonio son compuestos muy útiles como intermediarios sintéticos Cu ( (C) KC P Cl Cu Cl, I KI Cu ( BF 4 calor F

4 PBLEMAS Y EJECICIS 1. Dé el nombre a los siguientes compuestos y clasifíquelos como aminas primarias, secundarias o terciarias c) c) (C 4 Cl- (C ) 4 Cl- d) d) e) e) (C C ( ) C f) f) a) b) a) b) C g) C C h) g) C C h) (C (C ) i) j) i) j) 6 5 C 6 5 l) C ll) l) C ll) C C C C. Escriba una fórmula estructural para cada uno de los siguientes compuestos: a. m-bromoanilina. b. sec-butilamina. c. -metilbencilamina. d.,-dimetilaminociclohexano. e. trifenilamina. f. -metil--butanamina.

5 g. -aminopentano. h. dimetilpropilamina. i. 1,-diaminopropano. j. bromuro de tretrametilamonio. k. o-toluidina. l.,-dimetil--hexanamina.. Dibuje las estructuras de las 8 aminas isomericas de fórmula molecular C 4 11, dé sus nombres y clasifíquelas como primarias, secundarias o terciarias. 4. Explique porque una amina terciaria (C ) tiene un punto de ebullición mucho mas bajo que el de su isómero primario C. 5. Explique por qué la diferencia entre el punto de eb. del isobutano ( -10, C) y el de la trimetilamina (,9 C) es mucho menor que la diferencia entre el punto de ebullición del butano ( - 0,5 C) y el de la propilamina (48,7 C), siendo el peso molecular de los cuatro compuestos muy parecidos. 6. Acomode las siguientes sustancias, de pesos moleculares muy parecidos, en orden creciente de puntos de ebullición: 1-aminobutano, 1-butanol, metil propil éter, pentano. 7. Escriba las ecuaciones para la obtención de las siguientes aminas: a. p-cloroanilina a partir de benceno. b. m-cloroanilina a partir de benceno. c. 1-aminohexano a partir de 1-bromopentano. 8. Complete las ecuaciones para las siguientes reacciones: a. C b. C I (C ) c. (C ) C I 9 Complete la reacción: C C C LiAl Escriba una ecuación que muestre por qué es básica una solución de etilamina. 11. Los valores de pk a del 4 y C son 9.0 y respectivamente. Cuál es la base más fuerte? 1. Para cada par de compuestos, diga cuál es la base más fuerte y porque: a). C o Cl

6 b) anilina o ciclohexilamina. c). anilina o p-cianoanilina 1. Describa exactamente como puede separarse una mezcla de tres líquidos insolubles en agua, formada por anilina (p.e. 184 C), n-butilbenceno (p.e. 18 C) y ác. -valeriánico (p.e. 187 C), recuperando cada compuesto puro y con rendimiento cuantitativo. 14. Escriba un esquema que muestre como se puede separar una mezcla de p-toluidina, p- metilfenol y p-xileno.

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