Asignaturas antecedentes y subsecuentes

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1 PROGRAMA DE ESTUDIOS Introducción a los Grupos Funcionales Área a la que pertenece: AREA SUSTANTIVA PROFESIONAL Horas teóricas: 3 Horas practicas: 4 Créditos: 10 Clave: F0217 Ninguna. Asignaturas antecedentes y subsecuentes PRESENTACIÓN La asignatura de introducción a los grupos funcionales, es una materia teóricopráctica. En este curso se estudian los métodos de obtención y propiedades químicas de los compuestos orgánicos que presentan triples enlaces, los alcoholes alifáticos, éteres y epóxidos, los aldehídos y cetonas. Se presentan las teorías que analizan el fenómeno de la aromaticidad y se detalla el comportamiento químico del benceno y sus derivados. En el último capítulo del curso se presenta una descripción de los fundamentos de espectroscopía infrarroja así como su aplicación en la interpretación de sus espectros para la determinación de las estructuras de los compuestos orgánicos simples. Todo esto como parte del desarrollo teórico-práctico que requiere adquirir un licenciado en química dentro del área de la orgánica. OBJETIVO GENERAL Conocer la estructura y comportamiento químico de los alquinos, alcoholes, éteres, epóxidos, aldehídos, cetonas, benceno y sus derivados. Analizar y reconocer la importancia de la fundamentación teórica que explica los fenómenos moleculares asociados a este tipo de compuestos. F0217_Introducción a los Grupos Funcionales 1/6

2 CONTENIDO 1 ALQUINOS Conocer la estructura, preparación y propiedades de los alquinos. Analizar el mecanismo de la eliminación como generador de triples enlaces carbono-carbono. Conocer las reacciones características de adición Nomenclatura, propiedades físicas Manejar de forma correcta la y fuente industrial. nomenclatura para los alquinos Preparación. Relacionar las principales propiedades 1.3. Reacciones: adición de hidrógeno, de los alquinos con su estructura. halógenos; halogenuros de Conocer las diferentes formas de hidrógeno, hidratación y formación preparación de los alquinos, así como, de acetiluros metálicos. sus principales reacciones. Conocer la importancia del acetileno a nivel industrial. Hrs estimadas 2 ALCOHOLES, ÉTERES Y EPÓXIDOS Conocer la preparación y las propiedades químicas de los alcoholes, éteres y epóxidos. Analizar los mecanismos de reacción involucrados en estos compuestos Estructura, clasificación y Nombrar de forma adecuada los nomenclatura de los alcoholes. alcoholes, éteres y epóxidos Propiedades físicas. Relacionar sus propiedades físicas con 2.3. Fuente industrial de alcoholes. su estructura Preparación de alcoholes: Manejar las diferentes estrategias de oxidación, desmercuración, preparación y síntesis de los alcoholes, hidroboración-oxidación, síntesis éteres y epóxidos, así como los de Grignard, hidrólisis de mecanismos sintéticos involucrados. halogenuro de alquilo Reacciones: con halogenuros de hidrógeno, con trihalogenuros de fósforo, deshidratación con metales activos, formación de ésteres, F0217_Introducción a los Grupos Funcionales 2/6

3 oxidación Estructura y nomenclatura de éteres Propiedades físicas de éteres Fuente industriales de los éteres Preparación de éteres: síntesis de Williamson; alcoximercuracióndesmercuración Reacciones de éteres: escisión por ácidos Preparación de epóxidos Reacciones de epóxidos: escisión por ácidos y por bases, con reactivos de Grignard. 3 ALDEHÍDOS Y CETONAS Estudiar la química de los derivados del grupo carbonilo en sus aspectos de preparación y reactividad. Comprender la adición nucleofílica como mecanismo general que explica la reactividad del grupo carbonilo Estructura, nomenclatura y Manejar de forma adecuada las reglas propiedades físicas de los de la IUPAC, y nomenclatura común aldehídos y cetonas. para aldehídos y cetonas Adición nucleofílica, reacciones de Relacionar las propiedades físicas más aldehídos y cetonas: oxidación y importantes con su estructura. reducción. Manipular los grupos funcionales y 3.3. Adición de reactivos de Grignard, mecanismos de reacción para la 3.4. Adición de cianuros, adición de preparación y reactividad de los derivados del amoniaco, adición de aldehídos y cetonas. alcoholes, 3.5. Reacción de Cannizaro. F0217_Introducción a los Grupos Funcionales 3/6

4 4 AROMATICIDAD, BENCENO, SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA Y ARENOS Conocer el fenómeno de la aromaticidad. Comprender los diferentes criterios para catalogar como aromático a un compuesto determinado. Conocer a la sustitución electrofílica como reacción clásica de los sistemas aromáticos. Evaluar la presencia de sustituyentes y su efecto en la reactividad Estructura y fórmula molecular. Conocer el fenómeno de aromaticidad y 4.2. Estabilidad del anillo bencénico su desarrollo Longitud de los enlaces carbonocarbono en el benceno. Aplicar regla de Hückel para diferenciar entre aromáticos y no aromáticos Estructura resonante y descripción Nombrar de forma correcta los derivados orbital, representación del anillo del benceno y arenos. bencénico Conocer y manejar los sustituyentes al 4.5. Carácter aromático: regla de Hückel anillo de benceno: su orientación y 4.6. Nomenclatura de los derivados del mecanismos involucrados. benceno Conocer las principales reacciones de 4.7. Efecto y clasificación de grupos preparación y reacción de los arenos. sustituyentes. Evidenciar la importancia industrial del 4.8. Nitración: mecanismo benceno. 4.9 Sulfonación: mecanismo Halogenación: mecanismo Alquilación de Friedel-Crafts: mecanismo Protonación: mecanismo Orientación: determinación y síntesis Reactividad y orientación Arenos: estructura y nomenclatura Propiedades físicas y fuente industrial de los arenos Preparación Reacciones: hidrogenación, oxidación, sustitución en el anillo, sustitución en la cadena lateral. F0217_Introducción a los Grupos Funcionales 4/6

5 5 DETERMINACIÓN ESTRUCTURAL POR ESPECTROSCOPIA IR Comprender los conceptos básicos la espectroscopía infrarroja y su aplicación en la determinación de las estructuras de los compuestos orgánicos simples Espectro infrarrojo (IR) vibracional 5.2. Fundamentos Grupos funcionales Interpretación de espectros. Conocer los fundamentos de la espectroscopia IR en la elucidación estructural de compuestos orgánicos. Identificar las señales de infrarrojo para los grupos funcionales más importantes en la química orgánica. Sugerencias didácticas UNIDAD 1 Discusión grupal sobre la investigación del acetileno. Desarrollo de los juegos elaborados para nomenclatura. Práctica de laboratorio UNIDAD 2 Desarrollo de juegos para nomenclatura. Panel de aplicaciones de alcoholes, éteres y epóxidos. Práctica de laboratorio UNIDAD 3 Práctica de laboratorio. UNIDAD 4 Practica de laboratorio. Exposiciones grupales. UNIDAD 5 Exposición en acetatos o diapositivas. Resolución de problemas. F0217_Introducción a los Grupos Funcionales 5/6

6 Estrategias de evaluación del aprendizaje Investigaciones Trabajos. Participaciones en clase. Ejercicios. Examen. Prácticas de laboratorio. Reporte de prácticas en una bitácora donde se incluya rendimiento de los productos obtenidos, observaciones y resultados importantes en la misma. La evaluación global debe tomar en cuenta los dos aspectos anteriores. Bibliografía Básica. Bibliografía Complementaria 1. Morrison y Boyd. Química Orgánica. Fondo Educativo Interamericano. 2a. Edición en Español. México, D.F., Fessenden R.J. y Fessenden J. S. Química Orgánica. Grupo Editorial Iberoamérica, 2a Edición en Español. México, D.F., Wade L. G. Química Orgánica. Prentice-Hall, México D.F Carey F. Química Orgánica. Mc Graw Hill. México D.F Solomons. Química Orgánica. Willey and Sons, México DF Fox M. y Whiteshell. Química Orgánica. Pearson Education, 2ª Edición,México D.F El curso se complementará con artículos de investigación de revistas especializadas como: Tetrahedron Asymmetry, Journal of Organic Chemistry, Topics in Stereochemistry, etc. y páginas web. F0217_Introducción a los Grupos Funcionales 6/6