Departamento de Química Química Orgánica TEORIA QUIM CRÉDITOS 1-Semestre del año 2009

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1 Departamento de Química Química Orgánica TEORIA QUIM CRÉDITOS 1-Semestre del año 2009 Profesora: Clara E. Quijano C. Oficina: Q-826 Dirección electrónica: Horario: L.M.Mc.J.V. Sección Todas las secciones de 9:00. a 9:50 am Atención a estudiantes. Lunes: 2 a 4 pm Texto de guía para el curso: (Química Orgánica de WADE) Objetivo General Proporcionar los conocimientos fundamentales sobre estructura, nomenclatura, obtención, reactividad de los diferentes grupos funcionales. Objetivos específicos. Desarrollar habilidades para determinar y comprender la estructura molecular entendiendo los principios de la estereoquímica, Comprender las estructuras de las funciones orgánicas y la interrelación entre ellas, junto con los mecanismos de reacción, responsables de las particularidades de los compuestos. Desarrollar capacidades de observación y análisis, formulación y verificación de hipótesis, obtención e interpretación de resultados. Proveer de conocimientos necesarios para interpretar las características de los compuestos orgánicos, Iniciar al estudiante en el conocimiento de los principios de separación de mezclas de sustancias orgánicas mediante diferentes métodos, comprobar sus estructuras por medio de métodos espectroscópicos. Proyectar los conocimientos adquiridos hacia ciencias biológicas, médicas y sus aplicaciones industriales. CONTENIDO 1ª Semana Métodos de extracción y separación. Solubilidad. de compuestos, Destilación simple y fraccionada, extracción con solventes L-L, en fase de vapor, extracción sólido-líquido. Generalidades en Química Orgánica, Nomenclatura de acuerdo a la IUPAC, Grupos funcionales, características. Ejercicios 1

2 2ª Semana. Geometría molecular, Formas de representación de estructuras. Fuerzas intermoleculares Conformaciones y su estabilidad. Proyecciones de Newman, representaciones. Estereoquímica. (Wade Cap. 3 y 4, Fox Cap. 4, Mc Murry Cap 4 y 5) 3ª Semana. Moléculas quirales. Isómeros constitucionales y esteroisómeros. Sistema E/Z. Quiralidad. Centros quirales. Enantiómeros. Sistema R/S. Propiedades ópticas. Proyecciones de Fischer, Anómeros, epímeros. (Wade Cap. 3 y 4, Mc Murry Cap.6) 4ª Semana. Alcanos. Reacciones en cadena por Radicales libres. Energías de disociación homolítica. Mecanismos en cadena. Energía de enlaces y estabilidad de radicales. Halogenación de alcanos. Compuestos clorofluorcarbonados. Catalizadores. Aplicación de estas reacciones a la síntesis de polímeros. Pirólisis, Procesos Industriales. (Wade Cap. 4, Fox, Cap. 6 y 7. Mc. Murry. Cap.6 a 8) SEGUNDA UNIDAD. REACCIONES 5ª Semana. Reacciones iónicas. A- Sustitución Nucleofílica. Sustancias Nucleófilas. Reacciones, Cinética de las reacciones. Factores que afectan la velocidad. Mecanismos S N 2 y S N 1. Unimolecularidad y bimolecularidad. Inversión de la configuración. Factores que favorecen cada mecanismo. Inversión. Racemización. Competencia entre mecanismos. Ejemplos en reacciones. (Wade Cap. 6 y 7. Fox Cap. 7 a 9 ) 6ª Semana. Alquenos y alquinos. Reacciones iónicas. Reacciones de eliminación. Reacciones de eliminación de haluros de alquilo. Mecanismos de Reacción E2 y E1. Factores que favorecen los mecanismos. Ruptura heterolítica. Regla de Zaitev. Competencia entre ellos. Estabilidad de productos Deshidrohalogenación. Deshidratación. Ejemplos en alquenos y alquinos. (Wade Cap. 6 a 8. Fox Cap. 7 a 9. y Mc Murry 7 y 8) 7ª Semana. Reacciones de Adición Iónica a Alquenos y Alquinos. Estructura y enlace. Estabilidad. Hidrohalogenación. Hidratación. Halogenación. Estabilidad de carbocationes. Regla de Markonikov. Adición SIN y ANTI. Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos. (Wade Cap. 8 y 9 y Fox Cap. 8,9 y 16. Mc Murry Cap.8). 8ª Semana. Hidrocarburos Aromáticos. Aromaticidad. Estabilidad de la resonancia. Principales compuestos. Regla de Hückel. Sustitución electrofílica aromática. Compuestos heterocíclicos aromáticos. Oxidación de alquilbencenos. Espectroscopía de compuestos. (Wade Cap. 15 y16, Fox Cap. 2,4 y 6. Mc.Murry Cap. 16) 2

3 SEMANA DE TRABAJO INDIVIDUAL- 9ª Semana. Introducción a la Espectrofotometría. Principios. Ley de Lambert-Beer. Espectrofotometría y fotometría Ultravioleta-Visible. Espectroscopia Infrarrojo, Espectrometría de Masas. (Rubbinson Cap. 8,10, 12,Harris, Cap. 18 y 19. Wade. Cap 15) TERCERA UNIDAD. GRUPOS FUNCIONALES 10ª Semana. Alcoholes y éteres. Nomenclatura. Propiedades. Principales compuestos. Procesos de Oxidación y reducción. Protección del grupo OH. Formación de alcoholes y éteres. Epóxidos. Reacciones. Aplicaciones en la Industria. (Wade Cap. 10 y 11. Fox Cap.3, 8 y 9) 11ª Semana. Aldehídos, Cetonas. Hidratos de carbono. Nomenclatura. Propiedades, Principales compuestos. Reacciones de Oxidación-reducción. Reacciones principales. Monosacáridos, Disacáridos. Reacciones de Condensación. Importancia de estos compuestos en Bioquímica y procesos industriales. (Wade Cap 18 y Fox Cap 22) 12ª Semana. Acidos Carboxílícos y sus derivados. Estructura y Nomenclatura. Propiedades. Principales compuestos. Preparación. Reacciones y derivados Anhídridos, Esteres y Amidas, haluros de acilo. Acidos grasos. Saponificación. Aplicaciones industriales. (Wade Cap. 21, 23 Fox Cap. 12, 13 y 18, Mc. Murry Cap 25,) 13ª Semana. Grupos Nitrogenados. Aminas. Aminoácidos. Estructura y Nomenclatura. Propiedades. Principales compuestos. Clasificación. Aminas. Aminoácidos. Estructura de proteínas. Importancia biológica e industrial. (Wade Cap. 24, Fox Cap.28) 14ª Semana Carbohidratos. Reacciones, Monosacáridos, Disacáridos, Polisacáridos importantes. Formación de hemiacetales. Reacciones especiales Isomería, Importancia. 15ª Semana. Proteínas. Aminoácidos. Importancia. Reacciones, estructuras, Enlace peptídico. Punto isoeléctrico. Características generales. 3

4 SISTEMA DE EVALUACIONES El estudiante será evaluado mediante el desempeño individual presentará: tres exámenes parciales cada uno con un valor de 20 puntos y el mismo valor para el final. En grupo desarrollarán talleres para resolver en clase, con un valor de 20 puntos en total. Como complemento tendrán una hora de tutoría semanal donde podrán resolverse dudas, hacer ejercicios, planteamiento y resolución de problemas, principios de síntesis entre otros. Primera parte de la evaluación. El estudiante debe manejar los conocimientos básicos acerca de orbitales atómicos e hibridación, estructura, estereoquímica e isomería, moléculas quirales y las propiedades físicas y químicas derivadas de ellas. Nomenclatura. Hasta la semana quinta son 25 puntos. Segunda parte de la evaluación. Comprende todo lo relacionado con reactividad química, reacciones orgánicas y sus mecanismos, las condiciones que favorecen cada uno de ellos. Los cambios termoquímicos, energéticos, de equilibrio y velocidades de reacción que lo acompañan. Mecanismos por radicales libres. Alcanos, alquenos y alquinos, haluros de alquilo, hidrocarburos cíclicos Hasta la semana 10 se acumularán 25 puntos más. Tercera parte de la evaluación. Se combinan los conocimientos adquiridos para poner de manifiesto las analogías y diferencias de los grupos funcionales y los distintos tipos de reacción. De tal forma se deben manejar el benceno y su aromaticidad, los ácidos carboxílicos y sus derivados, compuestos carbonílicos en general, aminoácidos, péptidos y carbohidratos. Al final 30 puntos más. El examen final 20 puntos. Comprende toda la materia. Puntaje Suma de Puntos Calificación Nota def. 31 o menos 1,5 32 a 44 2,0 45 a 59 2,5 60 a 63 3,0 64 a 72 3,5 73 a 81 4,0 82 a 90 4,5 91 o más 5,0 La nota final corresponde a la suma de los puntos obtenidos durante el semestre los cuales equivalen a la calificación mostrada en la siguiente tabla. BIBLIOGRAFÍA. Wade, L.G. "Química Orgánica" 5a Ed, Pearson. Prentice Hall. Madrid

5 Fox, M.A. and Whitesell, J. K. " Organic Chemistry " 3a. Ed. Jones and Bartlett Publis. London, 2003 Solomons. T. W. G. Química Orgánica 2ª Edición. Universidad del Sur de la Florida. Editorial Limusa. Grupo Noriega Editores. Mexico Vollhardt. K.P.C. y N.E.Eschore. Organic Chemistry 4º. Edición. WH.Freeman y Cia, N.Y (Con CD-ROOM). Harris, D.C. Exploring Chemical Análisis 3ª Edit. N.Y. W.H. Freeman and Co Rubinson, K y J, Rubinson, Analisis Instrumental. Madrid, Edit. Prentice Hall Skoog, D.A. Análisis instrumental. 4a Edit. Trad. Madrid. McGraw-Hill Mc. Murry. J. Química Orgánica 3ª Edición. Addison-Wesley Iberoamericana Bailey. P S. Organic Chemistry 4ª Edit. Allyn and Bacon Inc Solomons. T.W.G. Organic Chemistry. 6ª Edición, J. Wiley e hijos. N.Y Morrison R.T. y BOYD.R.N. Química Orgánica. 5ª Edic. Addison-Wesley Iberoamericana Páginas del Web para consulta. (Texto Volhardt) (texto Solomons) mx (texto de Solomons en español) (Para practicar con modelos) 5