DIVISIÓN DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS 2014

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1 UNIDAD DE APRENDIZAJE UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO NOMBRE DE LA ENTIDAD NOMBRE DEL PROGRAMA EDUCATIVO Licenciatura en Químico CAMPUS GUANAJUATO DIVISIÓN DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS NOMBRE DE LA MATERIA Química Orgánica I CLAVE QU10806 FECHA DE APROBACIÓN 29/ 04 / 2014 FECHA DE ACTUALIZACIÓN 28/ 04 /2014 ELABORÓ Dr. Eduardo Peña Cabrera Dr. César Rogelio Solorio Alvarado HORAS TRABAJO DEL ESTUDIANTE CLASE 72 TRABAJO INDEPENDIENTE 27 CRÉDITOS 4 PRERREQUISITOS CURSADO CURSADO Y APROBADO Química I POR EL TIPO DE CONOCIMIENTO POR LA DIMENSIÓN DEL CONOCIMIENTO POR LA MODALIDAD DE ABORDAR EL CONOCIMIENTO CARACTERIZACIÓN DE LA UNIDAD DE APRENDIZAJE DISCIPLINAR X FORMATIVA METODOLÓGICA ÁREA BÁSICA COMÚN ÁREA BÁSICA DISCIPLINAR X ÁREA GENERAL ÁREA DE PROFUNDIZACIÓN CURSO X TALLER LABORATORIO SEMINARIO ÁREA COMPLEMENTARIA POR EL CARÁCTER DE LA OBLIGATORIA X RE-CURSABLE X OPTATIVA UNIDAD DE APRENDIZAJE SELECTIVA ACREDITABLE X ES PARTE DE UN TRONCO COMÚN O UNIDADES DE APRENDIZAJE COMUNES SÍ NO X PERFIL DEL DOCENTE (Formación académica, experiencia profesional y docente, etc.) Para el desarrollo teórico de esta unidad de aprendizaje se sugiere la participación de un Doctor en Química con estudios bastos en el área de Química Orgánica. Es recomendable que el docente tenga conocimientos en química de compuestos alifáticos, benceno y sus derivados, sustratos heterocíclos así como un excelente dominio de la química organometálica básica y sus aplicaciones. Es ampliamente deseable que el profesor que impartirá esta unidad de aprendizaje tenga preferentemente experiencia dando clase frente a grupo en el área en cuestión.

2 CONTRIBUCIÓN DE LA UNIDAD DE APRENDIZAJE AL PERFIL PROFESIONAL Participa en la formación del conjunto de conocimientos disciplinarios de las carreras relacionadas con la química. Participa en conformar las habilidades metodológicas requeridas para un buen ejercicio profesional. Participa en el fortalecimiento de una actitud crítica y de responsabilidad social CONTEXTUALIZACIÓN DE LA UNIDAD DE APRENDIZAJE Esta unidad de aprendizaje forma parte del área disciplinar básica y se ubica en segundo semestre de la licenciatura en química. Se relaciona directamente con las materias de Química I, Laboratorio de Química Orgánica I, II y III así como con Química Orgánica II y III, Química Organometálica, Aplicaciones de la Química Organometálica, Síntesis Orgánica y Laboratorio de Síntesis Orgánica. La importancia de la materia reside principalmente en sustentar las báses necesarias para las materias de química orgánica II y III mediante el correcto y preciso aprendizaje del contenido descrito en la presente carta. Así mismo ya que es el cimiento para el área de química orgánica, implica en ello el conocimiento respectivo del profesionista egresado de la licenciatura en química. COMPETENCIAS DE LA UNIDAD DE APRENDIZAJE Manejo de conocimientos de la Química Orgánica Alifática, para proponer, diseñar y entender reacciones químicas sencillas. CONTENIDOS DE LA UNIDAD DE APRENDIZAJE 1. ESTRUCTURAS RESONANTES 2.-ALCANOS Y CICLOALCANOS 2.1 Fuentes naturales 2.2 Estructura y representaciones 2.3 Isomería 2.4 Nomenclatura 2.5 Reacciones Energías de disociación Rompimientos homolíticos y heterolíticos Radicales, carbocationes y carbaniones Hiperconjugación Halogenación

3 2.4 Análisis Conformacional Proyecciones de Newman Isómeros conformacionales 3.-ESTEREOQUÍMICA 3.1 Quiralidad 3.2 Enantiómeros Propiedades Físicas y Químicas de los enantiómeros Actividad óptica Configuración Absoluta La convención R/S (Cahn-Ingold-Prelog) 3.3 Diasteroisómeros Propiedades físicas de los diasteroisómeros Proyecciones de Fisher 3.4 Estereoquímica en las reacciones químicas (estereoselectividad) 3.5 Resolución enantiomérica 4.- DERIVADOS HALOGENADOS Y MECANISMOS DE REACCION DE SUSTITUCION Y ELIMINACION 4.1 Substituciones Nucleofílicas SN Mecanismo de Reacción Cinética Perfil de Reacción Factores que influyen en la reacción: Substrato, Solvente, Grupo saliente, Nucleófilo SN Mecanismo de Reacción

4 Cinética 4.2 Eliminaciones Perfil de Reacción Factores que influyen en la reacción: Substrato, Solvente, Grupo saliente, Nucleófilo E Mecanismo de Reacción Cinética Perfil de Reacción E Mecanismo de Reacción Cinética Perfil de Reacción 4.3 Reactivos de Grignard, Organolitios y organometálicos. 5.-ALQUENOS 5.1 Estructura 5.2 Nomenclatura 5.3 Preparación 5.4 Reacciones Hidrogenación catalítica Adiciones electrofílicas : (Markonikov) Hidratación, Halogenación, Oximercuración-Demercuración, Hidroboración, (Anti-Markonikov) Adición de Radicales Libres Oxidaciones Polimerización

5 6-ALQUINOS 6.1 Estructura 6.2 Nomenclatura 6.3 Reacciones Hidrogenación, Hidroboración, Hidrohalogenación, Hidratación PROCESOS Y MODALIDADES DE TRABAJO a) Exposición magistral. En la que se presentará el contenido de la materia y los criterios de evaluación. Finalmente, el profesor describirá de manera breve su trayectoria como investigador en el campo de la Aplicación de los Compuestos Orgánicos en Síntesis Orgánica. b) El profesor desarrollará diariamente el contenido de la carta descriptiva, resolviendo dudas referentes a los temas, antes, durante y al final de la exposición c) De conformidad con los estudiantes y acorde a una cuidadosa planeación de trabajo durante el semestre, el docente y los estudiantes decidirán al cantidad de temas a evaluar por examen parcial. d) Adicionalmente durante el desarrollo de la exposición del docente se asignará a los estudiantes tareas de investigación bibliográfica, de esta manera, el alumno realizará actividades de búsqueda bibliográfica en las revistas a las que actualmente se tiene acceso libre. e) Se realizará una actividad por equipos después de cada examen parcial, lo cual complementará la evaluación parcial correspondiente. Clases Investigación y lecturas Actividad por equipos ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE CON EL PROFESOR 64 h 8 h FUERA DEL AULA 27 h TOTAL 72 h 27 h RECURSOS MATERIALES Y DIDÁCTICOS Pintarrón y marcadores Videos Materiales electrónicos. Otros sugeridos por el profesor Modelo de Competitividad Ensayos de Aprendizaje Evaluación por equipo PRODUCTOS EVALUACIÓN Exámenes 80% Actividad por equipos 20% Total 100% FUENTES DE INFORMACIÓN BIBLIOGRÁFICAS 1. Jones, M. Organic Chemistry, Norton & Co. N.Y Angewandte Chemie International

6 2. Carey, F. Organic Chemistry, Mc Graw Hill. N.Y Mc Murry, J. Organic Chemistry, Publishing Co. Monterey, CA L. G. G. Wade. Organic Chemistry Prentice Hall. 5. K. Peter C. Vollhardt. Organic Chemsitry W. H. Freeman Company Weeks, D.P. Pushing Electrons. A Guide for Students of Organic Chemistry. Saunders College Publishing. New York, English Edition Chemical Communications Chemistry, a European Journal Chemistry, a Asian Journal European Journal of Organic Chemistry Journal of Organic Chemistry. Journal of The American Chemical Society. Journal of Chemical Education. Organic Letters Nature Nature Chemistry Science Tetrahedron Tetrahedron Letters