Fecha Emisión: 2011/09/15 Revisión No. 1 CONTENIDO PROGRAMÁTICO NOMBRE DEL CONTENIDO PROGRAMÁTICO: QUÍMICA ORGÁNICA CÓDIGO 4203 ÁREA DE FORMACIÓN

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1 CONTENIDO PROGRAMÁTICO Fecha Emisión: 2011/09/15 Revisión No. 1 AC-DO-F-8 Página 1 de 13 NOMBRE DEL CONTENIDO PROGRAMÁTICO: QUÍMICA ORGÁNICA CÓDIGO 4203 PROGRAMA Biología Aplicada ÁREA DE FORMACIÓN Básica SEMESTRE Segundo PRERREQUISITOS Química Inorgánica COORDINADOR DE ÁREA Ericsson Coy DOCENTES Ericsson Coy, Diego Quiroga CRÉDITOS ACADÉMICOS 4 HORAS DE ACOMPAÑAMIENTO DIRECTO 6 HORAS DE TRABAJO MEDIADO O DIRIGIDO HORAS DE TRABAJO INDEPENDIENTE ENFOQUE GLOBAL DE LA ASIGNATURA Esta asignatura busca desarrollar en el estudiante las competencias necesarias para que pueda desempeñarse adecuadamente en el campo científico, en la investigación y algo muy importante: estructurar el pensamiento y desarrollar el razonamiento asociado a las ciencias, a la naturaleza y sus cambios. Con este curso se ofrece al estudiante una orientación no sólo sobre lo que es la química, si no la importancia que tiene en su aplicación a las ciencias. De manera sencilla y a base de ejemplos desarrollados a través de la experiencia, se pretende que el estudiante se sensibilice y se abra al conocimiento de las ciencias naturales en las cuales obviamente la química desempeña un papel importante. AC-DO-F-8 Página 1 de 13

2 JUSTIFICACIÓN Como Profesional Superior Universitario, se debe estar capacitado para realizar el trabajo de la manera más racional y científica posible. Esto es, superando el simple empirismo y el seguir ciegamente técnicas o rutinas establecidas. Para ello es indispensable dotarlo de una sólida formación científica básica que lo enseñe a pensar en forma creativa. Dentro de este contexto, con los conocimientos básicos de química, el futuro profesional aprende a manejar con mayor inteligencia los variados materiales con los cuales tendrá que enfrentarse a su vida profesional. Adicionalmente, la formación química recibida facilita la comprensión y aplicación de las diferentes tecnologías y proporciona bases para el mejoramiento de las mismas, e incluso abre posibilidades para la creación o desarrollo de nuevos procesos o materiales y de manera importante la relación y orientación de ciencia con el medio ambiente. En este curso se ofrece al estudiante una orientación no sólo sobre lo que es la Química Orgánica si no la importancia que tiene en su aplicación a la Biología y demás ciencias. De manera sencilla y a base de ejemplos desarrollados a través de la experiencia, se pretende que el estudiante se sensibilice y se abra al conocimiento de las ciencias naturales en las cuales obviamente la Química Orgánica juega un papel importante. OBJETIVO GENERAL Proporcionar a los estudiantes un conjunto armónico de conocimientos fundamentales de Química Orgánica que les permita aprovechar y comprender ampliamente los conceptos básicos en los que se fundamenta el aprendizaje de todas las asignaturas relacionadas con ésta, con lo cual se pretende motivar al estudiante en el desarrollo de la creatividad, la lógica y la operatividad. COMPETENCIA GLOBAL Con el desarrollo de esta asignatura, el estudiante estará en capacidad de: Pensar de manera analítica, sintética y crítica. Interpretar datos procedentes de observaciones y medidas en el laboratorio, de acuerdo con las teorías que los sustenten. Reconocer problemas relacionados con el medio ambiente, y proponer posibles soluciones a estos. Solucionar problemas involucrados en la química orgánica, mediante el trabajo individual y en equipo, conservando un compromiso ético. Aplicar los conocimientos teóricos a la práctica, considerando los riesgos químicos y biológicos involucrados en esta. Desarrollar habilidad para trabajar de manera autónoma, organizada y planificada, utilizando las herramientas que proporciona la química orgánica. AC-DO-F-8 Página 2 de 13

3 COMPETENCIAS ESPECÍFICAS Cognitivas El estudiante debe adquirir los conceptos y las técnicas químicas fundamentales aplicadas a las ciencias naturales y del ambiente, con la capacidad para identificar el objeto de estudio y sus relaciones con el medio ambiente. Contará con las destrezas para el manejo de materiales y reactivos, su aplicación con los cambios químicos al medio ambiente, apoyándose en las normas mínimas para el uso del laboratorio de química. Comunicativas Mediante el estudio de la química orgánica, el estudiante contará con el manejo adecuado del lenguaje técnico relacionado con esta asignatura, mediante el manejo de bases de datos, consultas en Internet, aulas virtuales, presentación de informes, reporte y análisis de resultados, lectura de artículos científicos. Investigativas Mediante el estudio de la asignatura, se motiva al estudiante al planteamiento y desarrollo de proyectos de aula tomando como base el método científico aplicado a la investigación. A través de lecturas y consulta en bases de datos e Internet y bibliografía tradicional, el estudiante adquiere la disciplina para extraer y analizar la información adecuada para adquirir una visión global de la necesidad de involucrar a la química en los problemas medioambientales y sociales de actualidad. Ciudadanas Debido a que todo ser humano tiene un compromiso social y ambiental, la asignatura ofrece herramientas para proponer solución a los problemas que se presentan en estas dimensiones. Estimar los efectos y causas de los cambios químicos, en pro y contra de los cambios ambientales. ESQUEMA GENERAL DE LOS CONTENIDOS 1. UNIDAD 1: CONCEPTOS FUNDAMENTALES 1.1. TEMAS Importancia de la Química Orgánica El átomo de carbono y sus propiedades fundamentales Sustancias orgánicas Polaridad y Solubilidad Efecto inductivo y Fuerzas intermoleculares Hibridación y Resonancia 2. UNIDAD 2: El estudio de las Reacciones Orgánicas 2.1. TEMAS Conceptos básicos para el estudio de las reacciones orgánicas Rupturas homolíticas y heterolíticas AC-DO-F-8 Página 3 de 13

4 Concepto de mecanismo de reacción Cinética y Equilibrio Entalpía, Entropía y Energía libre Postulado de Hammond 3. UNIDAD 3: Compuestos Alifáticos: Estructura, propiedades y reactividad 3.1. TEMAS Estructura, propiedades y reactividad de: Alcanos y Cicloalcanos Alquenos y Alquinos Compuestos Aromáticos 4. UNIDAD 4: Isomería 4.1. TEMAS Concepto de Isomería Clases de Isomería Isomería Geométrica Isomería Óptica 5. UNIDAD 5. Compuestos Oxigenados, Nitrogenados y Azufrados 5.1. TEMAS Estructura, propiedades y reactividad de: Alcoholes, Fenoles y Éteres Aldehídos y Cetonas Ácidos y derivados de ácido Aminas, Amidas y heterociclos y otros nitrogenados Compuestos Azufrados 6. UNIDAD 6. Conceptos Básicos de Cromatografía y Espectroscopia 6.1. TEMAS Cromatografía: Conceptos Básicos, Adsorción y Reparto, Fases móviles y estacionarias, Clases de Cromatografía Espectroscopia: Conceptos básicos, Interacción Radiación-Materia, Breve descripción de IR, UV, EM. Control de Cambios Razones del Cambio Cambio a la Revisión # Fecha de emisión Acta Comité Departamento Actualización en fechas 1 25//2013 AC-DO-F-8 Página 4 de 13

5 Semana Tipo de clase Fecha 20 PARCELADOR DEL CURSO Tema o actividad académica a desarrollar en la Horas de estudio individual Tema -1: I N T R O D U C C I Ó N A LA QUÍMICA ORGÁNICA. Presentación de la asignatura. Objetivos. Fuentes bibliográficas. Concepto de la Química Orgánica. Propiedades fundamentales del átomo de carbono. Fuerzas intermoleculares. Cargas formales. Puntos de fusión y ebullición. Polaridad y efecto inductivo. LG: Capítulo 1, Secciones 1.1 a 1.6. Actividades académicas independientes que debe desarrollar el estudiante 1 Capacitación en Seguridad en el de Química Orgánica. Indicaciones iniciales. Plan de Trabajo. Forma de Evaluación. Práctica No 1: Determinación del Punto de Fusión y Ebullición. Lectura y estudio de la laboratorio. Consulta normas R y S. de las el 27 - Tema-2: NATURALEZA DE LA QUÍMICA ORGÁNICA. ESTRUCTURA Y PROPIEDADES. Solubilidad. Enlace Químico en los compuestos orgánicos. Estructuras de moléculas orgánicas. Estructuras iónicas. Hibridación. Tipos de solutos y disolventes. Resonancia. Especies intermediarias (Radicales libres, carbocationes y carbaniones). LG: Capítulo 1, Secciones 1.7 a : Capítulo 2, Secciones 2.1 a COMPUESTOS ORGÁNICOS. Función química y grupo funcional. Breve descripción de: Hidrocarburos. Compuestos oxigenados. Compuestos nitrogenados. Compuestos azufrados. LG: Capítulo 2, Secciones 2. a L: Capítulo y Secciones libro Ta: Ejercicios libro 2 Práctica No 2. Solubilidad y polaridad de diferentes sustancias Orgánicas. de laboratorio. Consulta de las normas R y S. Realizar AC-DO-F-8 Página 55 de de 13 13

6 3 3-7 febrero Tema-3: ALCANOS. Clasificación y nomenclatura. Estructura y Propiedades físicas. Estudio conformacional. Perfil energético de rotación C-C. Fuentes industriales. Preparación y obtención de alcanos. Introducción a los compuestos organometálicos. Reacciones de oxidación y halogenación. Mecanismo de reacción por radicales libres (ruptura homolítica). LG: Capítulo 3, secciones 3-1 a el L: Nomenclatura orgánica. Ta: Ejercicios libro Guía febrero Práctica No 3. Hidrocarburos Alifáticos. Alcanos. Tema-4: ALQUENOS Y ALQUINOS Estructura y Características del doble enlace. Isomería geométrica E-Z. Propiedades Físicas. Preparación de alquenos mediante reacciones de eliminación. Reacciones de Adición. Adición electrófila. Mecanismo de reacción polar (ruptura heterolítica). Tautomería ceto-enólica. Estructura, enlace y propiedades de alquinos. Fuente industrial. Preparación en el laboratorio (eliminación, a partir de acetiluros). Reacciones de alquinos. Acidez. Reducción. Oxidación. LG: Capítulo 7, secciones 7-1 a LG: Capítulo 8, secciones 8-1, 8-2, 8-16, de laboratorio. Consulta de las Ta: Ejercicios libro Guía 4 PRIMER PARCIAL LABORATORIO febrero PRIMER PARCIAL ESCRITO TEORIA 30% AC-DO-F-8 Página 65 de de 13 13

7 febrero Práctica No 4. Alquenos: Aislamiento de limoneno de naranjas; y práctica No 5. Alquinos: Obtención de Acetileno. SOCIALIZACIÓN Y ENTREGA DE NOTAS PRIMER CORTE - LABORATORIO Tema-5: CICLOALCANOS. Clasificación y nomenclatura. Estructura y propiedades físicas. Estabilidad. Sistemas axiales, ecuatoriales. Análisis conformacional: Silla y Bote. Relaciones quirales cis-trans. Reacciones de cicloalcanos. LG: Capítulo 3, secciones 3-1 a SOCIALIZACIÓN Y ENTREGA DE NOTAS PRIMER CORTE. Práctica No 6. Hidrocarburos aromáticos. Ta: Ejercicios libro Guía de laboratorio. Consulta de las marzo Tema-6: HIDROCARBUROS AROMÁTICOS. Benceno. Estructura. Estabilidad. Formas resonantes. Aromaticidad. de la resonancia y de los orbitales moleculares. Regla de Hückel. Reactividad de los sistemas aromáticos. Sustitución Electrofílica aromática. Efecto de sustituyentes. Orientación y reactividad. LG: Capítulo 15, secciones 15-2, 15-3 LG: Capítulo 16, secciones 16-1 a LG: Capítulo 17, secciones 17-1, 17-5 a 17-8, Ta: Ejercicios libro Guía 7 Pre-Practica No 7. Fermentación alcohólica (Inicio) Practica No 8. Reconocimiento de alcoholes y fenoles AC-DO-F-8 Página 77 de de 13 13

8 marzo Tema-7: ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES. Estructura, clasificación y propiedades físicas. Preparación y Reacciones. Sustituciones nucleofílicas uni y bimoleculares. Importancia en síntesis. Acidez y efecto de sustituyentes. Éteres de cadena abierta y cíclica. LG: Capítulo 10, secciones 10-1 a LG: Capítulo 11, secciones 11-1 a LG: Capítulo 14, secciones 14-1 a LG: Capítulo 17, sección Practica No 7. Fermentación alcohólica (Finalización) marzo Tema-8. ISOMERÍA. Concepto de isomería. Isomería estructural. Moléculas en el espacio. Estereoisometría en alquenos. Estereoisomería y carbono tetraédrico. Centros estereogénicos distintos al Carbono. Actividad óptica. Rotación específica y pureza óptica. Polarimetría. Enantiomería. Quiralidad. Importancia biológica. LG: Capítulo 5, secciones 5-1 a marzo Práctica No 9. Reconocimiento de Compuestos Carbonílicos. Tema-9. COMPUESTOS CARBONÍLICOS, ALDEHÍDOS Y CETONAS. Estructura, clasificación y propiedades físicas de cetonas y aldehídos. Preparación. Oxidación y reducción. Reacciones de adición nucleofílica. Enolatos. Condensación aldólica, y Reacción de Michael. LG: Capítulo 18, secciones 18-1 a de laboratorio. Consulta de las AC-DO-F-8 Página 88 de de 13 13

9 10 SEGUNDO PARCIAL LABORATORIO de marzo- 4 abril SEGUNDO PARCIAL ESCRITO TEORIA 30% Práctica No 10. Reconocimiento de ácidos carboxílicos y ésteres. SOCIALIZACIÓN Y ENTREGA DE NOTAS SEGUNDO CORTE LABORATORIO abril Tema-10. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Y ÉSTERES. Reacciones. Importancia en síntesis de ácidos carboxílicos. Estructura y propiedades físicas de ácidos alifáticos y aromáticos. Formación de sales. Preparación. Reacciones. Condensación de Claisen. Identificación. Ácidos Grasos. Estructura, nomenclatura y propiedades físico químicas. Sustitución nucleofílica del acilo. Halogenuros de ácido. LG: Capítulo 18, secciones 18-1 a SOCIALIZACIÓN Y ENTREGA DE NOTAS SEGUNDO CORTE. Práctica No 11. Ácidos grasos: Saponificación Práctica No. Reconocimiento de aminas y amidas. SEMANA SANTA (14-18 DE ABRIL): NO HAY ACTIVIDADES ACADÉMICAS 13 PRIMER SIMPOSIO COLOMBIANO DE QUÍMICA AGRÍCOLA (21-25 DE ABRIL) AC-DO-F-8 Página 99 de de 13 13

10 14 28 de abril- 2 de mayo Tema-11. EL ESTUDIO DE LAS REACCIONES QUÍMICAS. Repaso de consideraciones termodinámicas y cinética de las reacciones químicas. Estados de Transición. Postulado de Hammond. Intermediarios reactivos. Clases de Reacciones Orgánicas. Estructura, nomenclatura y Propiedades físico químicas de aminas, amidas y heterociclos. Sustitución nucleófila del grupo acilo. LG: Capítulo 4, secciones 4-1 a Práctica No 13. Extracción y separación de pigmentos en Plantas mayo Tema-: HETEROCICLOS. Sistemas pi-deficientes y pi-excedentes. Reactividad. Importancia biológica de heterociclos. Nitro-, nitroso-, azo-, y azoxicompuestos y compuestos azufrados. Cromatografía: Conceptos básicos. Adsorción y reparto. Fases móviles y estacionarias, Clases de Cromatografía. Práctica No 14. Cromatografía en columna clásica mayo Tema-13: CONCEPTOS BÁSICOS DE ESPECTROSCOPÍA. Espectroscopía: Conceptos básicos. Interacción Radiación- Materia. Breve Descripción de IR, UV, EM. TERCER PARCIAL LABORATORIO AC-DO-F-8 Página de de 13

11 mayo 16 TERCER PARCIAL ESCRITO TEORÍA 40% SOCIALIZACIÓN Y ENTREGA DE NOTAS TERCER CORTE mayo SOCIALIZACIÓN Y ENTREGA DE NOTAS TERCER CORTE-. CONVENCIONES: LG: Libro Guía; L: Lectura; T: Taller; Ta; Tarea. AC-DO-F-8 Página de de 13

12 SISTEMA DE EVALUACIÓN EVALUACIÓN TEORÍA La nota final se calculará a partir de tres notas parciales repartidas a lo largo del curso que valdrán respectivamente. 30%, Primer corte 30% segundo corte y 40% tercer corte o examen final. La evaluación de la nota teórica se realiza de la siguiente manera: un 20% que corresponde a los quices, talleres y tareas y demás trabajos que considere pertinente el docente presentados durante el período, el 40% se realiza mediante un examen escrito correspondiente a los temas vistos durante el período, o a la totalidad de los temas vistos desde el inicio del curso, si el docente lo considera pertinente. Las prácticas de laboratorio se evalúan a partir de tres notas parciales, las cuales tendrán un valor del 40%, del total en cada corte. EVALUACIÓN LABORATORIO Teniendo en cuenta que la nota de laboratorio corresponde al 40% de la nota TOTAL de cada corte, el laboratorio deberá ser evaluado de la siguiente manera: Los informes tipo artículo científico realizados durante el respectivo período, deberán ser evaluados con una nota para cada informe, y su suma debe tener un valor mínimo del 30%; una segunda nota correspondiente a quices (uno por cada practica) y cartilla de laboratorio con un valor mínimo del 30%; y un examen parcial con un valor mínimo del 30% sobre cada corte. El restante 10% de la nota de laboratorio corresponde a una exposición de alguna de las prácticas de laboratorio. Las calificaciones serán de uno (1) a cinco (5), con una cifra decimal; no presentación oportuna de los trabajos o la copia, intento o falsificación de la misma, acarrearán una calificación de cero (0). BIBLIOGRAFÍA LIBRO GUÍA: WADE, L.G. Jr., Organic Chemistry, 7ª Ed. Pearson Prentice-Hall, LIBRO ALTERNO: J. McMURRY, Organic Chemistry, 7ª Ed. Thomson, PETER, K., VOLLHARDT C., N. E. SCHORE. Organic Chemistry: Structure and Function. 3ª Edición. Editorial: W. H. Freeman & Co., New York, (traducción al castellano de la 3ª ed., Editorial Omega, Barcelona). CAREY, F. A.: Química Orgánica. Ed. McGraw-Hill, GRAHAM SOLOMONS, T. W.: Química Orgánica. Ed. Limusa. México, AC-DO-F-8 Página 13 de 13

13 SEYHAN EGE: Química Orgánica. Estructura y Reactividad. (2 vols.). Ed. Reverté. Barcelona, SOTO, J. L.: Química Orgánica. Vol. I. Conceptos básicos. Ed. Síntesis, STREITWIESER, A. y HEATCOCK, C. H.: Química Orgánica. McGraw-Hill Latinoamericana. México, VOLLHARDT, K. P. C.: Química Orgánica. Ed. Omega. Barcelona, Para la resolución de problemas, el alumno puede consultar los textos: CONTRERAS LOPEZ, A.; GOMEZ ANTON, M. R.; MOLERO MENESES, M. y SARDA HOYO, J.: Ejercicios y problemas básicos de Química Orgánica con su resolución. Cuadernos de la UNED, MEISLICH, H.; NECHAMKIM, H. y SHAREFKIN, J.: Química Orgánica. McGraw- Hill, MORRISON, R. T. y BOYD, R. N.: Química Orgánica, Problemas resueltos. Addison-Wesley Iberoamericana S. A. Wilmington, Delaware, E.U.A., QUIÑOÁ, J. E. y RIGUERA, R.: Cuestiones y Ejercicios de Química Orgánica. McGraw-Hill, Madrid, QUIÑOÁ, J. E. y RIGUERA, R.: Nomenclatura y representación de los compuestos orgánicos. McGraw-Hill. Madrid, MEDIOS ELECTRÓNICOS INFOBIBLIOGRAFÍA QUIMICA ORGÁNICA: AC-DO-F-8 Página 13 de 13