Facultad de Ingeniería - Universidad Nacional de Cuyo P1- PROGRAMA DE ASIGNATURA

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1 Facultad de Ingeniería - Universidad de Cuyo P1- PROGRAMA DE ASIGNATURA Asignatura: Química Orgánica Profesor Titular: Ing. María Silvina Videla Carrera: Ingeniería de Petróleos, Industrial. Año: 2016 Semestre: 4 Horas Semestre: 90 Horas Semana: 6 OBJETIVOS Adquirir los conocimientos fundamentales sobre el carbono, los compuestos que éste constituye, y sus reacciones más comunes. Relacionar los conocimientos de la química del carbono con diferentes procesos en el contexto industrial, económico, medioambiental y social. Proporcionar a los estudiantes una base de conocimientos de la química del carbono con las que pueda continuar sus estudios de Ingeniería con un alto grado de autonomía. En términos de competencias, el alumno podrá:. Conocer los aspectos principales de la terminología química y nomenclatura de compuestos orgánicos.. Emplear en forma sistemática y progresiva los conceptos de la teoría estructural para estudiar las propiedades físicas y químicas de los compuestos del carbono.. Reconocer y relacionar las principales propiedades químicas de los compuestos orgánicos y biológicos.. Conocer los aspectos estructurales de los elementos químicos y sus compuestos, incluyendo estereoquímica.. Adquirir destreza en el manejo del carácter tridimensional de los compuestos orgánicos y el curso estereoquímico de las reacciones más importantes.. Conocer la naturaleza y el comportamiento de los grupos funcionales en moléculas orgánicas. Conocer los tipos principales de reacciones químicas y las características asociadas a cada una de ellas.. Conocer mecanismos de reacción simples e interpretar su papel en el diseño y control de las condiciones de una reacción.. Conocer las principales rutas sintéticas en química orgánica, incluyendo la interconversión de grupos funcionales y la formación de enlaces carbono-carbono y carbono heteroátomo.. Conocer la relación entre propiedades macroscópicas y propiedades de átomos y moléculas individuales, incluyendo macromoléculas (naturales y sintéticas), polímeros y otros materiales.. Conocer la estructura y reactividad de las principales clases de biomoléculas y la química de los principales procesos biológicos.. Conocer los niveles de jerarquización y organización molecular de las biomoléculas en los seres vivos.. Adquirir habilidad en la resolución de problemas de aplicación. Adquirir habilidades para el manejo de técnicas y del instrumental de laboratorio.. Identificar sustancias químicas de importancia biológica e industrial.. Conocer las principales aplicaciones industriales de los compuestos estudiados.. Relacionar conceptos y sustancias químicas con situaciones de la vida diaria y de su futura Página 1 de 2

2 profesión.. Comprender los riesgos ambientales de algunas sustancias orgánicas.. Interpretar datos procedentes de observaciones y medidas en el laboratorio en términos de su significación y de las teorías que la sustentan. Aprender a trabajar en grupo. Discutir y argumentar resultados en grupo. CONTENIDOS UNIDAD 1: CLASIFICACION Y NOMENCLATURA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS Conceptos generales. Alcanos, alquenos y alquinos. Hidrocarburos alicíclicos. Compuestos aromáticos. Haluros de alquilo. Alcoholes. Éteres. Aldehídos y cetonas. Ácidos carboxílicos. Aminas. Moléculas con varios grupos funcionales. UNIDAD 2: ESTRUCTURA DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS. ISOMERIA 2.A. Estructura de los compuestos orgánicos Teoría estructural clásica. Fórmulas estructurales de las moléculas orgánicas. Teoría de repulsión del par electrónico en la capa de valencia. Teoría del enlace de valencia. Ángulos de enlaces. Energías y longitudes de enlaces. Teoría de la resonancia. Formas contribuyentes. Energía de resonancia. Aromaticidad. Estructura del benceno. Criterios de aromaticidad. 2.B. Electronegatividad Polaridad de enlaces. Momento dipolar. Moléculas polares y no polares. 2.C. Isomería Isomería plana o estructural: Isómeros de cadena. Isómeros de posición. Isómeros de función. Propiedades de los isómeros estructurales. Isomería espacial o estereoisomeria: Isomería conformacional. Isomería configuracional. Isomería Geométrica. Isomería Óptica: Centro quiral, actividad óptica, enantiómeros, diasterómeros, par racémico y forma meso. Propiedades de los estereoisómeros. UNIDAD 3: PROPIEDADES FISICAS Y QUIMICAS DE LOS COMPUESTOS ORGANICOS 3.A. Estructura y propiedades físicas Fuerzas intermoleculares: Fuerzas de Van der Waals, atracción dipolo-dipolo, puente hidrógeno. Punto de ebullición. Punto de fusión. Solubilidad. Solvatación de iones y de moléculas covalentes. 3.B. Estructura y reactividad Página 2 de 2

3 Efectos sobre la reactividad (Efectos inductivo, estérico y de resonancia). Análisis de efectos sobre las estructuras de compuestos orgánicos. 3.C. Ruptura y formación de enlaces Ruptura y formación de enlaces. Homólisis y heterólisis. Electrófilos y nucleófilos. 3.D. Acidez y basicidad de compuestos orgánicos Ácidos y bases de Lewis. Ácidos y Bases de Brönsted Lowry. Acidez de alquinos, alcoholes, fenoles y ácidos carboxílicos. Influencia de sustituyentes sobre la acidez. Basicidad de alcoholes, aminas alifáticas y aromáticas. Influencia de sustituyentes sobre la basicidad 3.E. Reacciones orgánicas Clasificación de las reacciones más comunes de los compuestos orgánicos. Mecanismos de reacción. UNIDAD 4: REACCIONES DE SUSTITUCION EN COMPUESTOS ORGANICOS ALIFATICOS 4.A. Sustituciones por radicales libres Halogenación de alcanos. Intermedios. Estados de transición. Cinética. Diagramas de energía. Energía de activación. Calor de reacción. Importancia de las sustituciones por radicales libres. 4.B. Sustituciones nucleofílicas alifáticas Sustituciones nucleofílicas en haluros de alquilo y alcoholes. Cinética. Orden de reacción y molecularidad. Diagramas de energía. Influencia de la estructura y la solvatación sobre la reactividad. Reordenamientos o transposiciones de iones carbonio. 4.C. Polímeros (I) Generalidades. Polimerización por condensación. Poliésteres y poliamidas. Copolimerización. Características estructurales de los polímeros. Peso molecular. Propiedades de los polímeros. UNIDAD 5: REACCIONES DE SUSTITUCION EN COMPUESTOS ORGANICOS AROMATICOS 5.A. Sustituciones electrofílicas aromáticas Mecanismo General. Diagrama de Energía. Sustituciones electrofílicas más comunes. Página 3 de 2

4 Efectos de los sustituyentes sobre la reactividad y la orientación. Aplicaciones de las sustituciones electrofílicas en la industria química orgánica. Polimerización por condensación: Resinas fenólicas. 5.B. Sustituciones nucleofílicas aromáticas Sustituciones nucleofílicas en compuestos aromáticos. Cinética. Diagramas de energía. Efecto de los sustituyentes sobre la reactividad. Aplicaciones de las sustituciones nucleofílicas aromáticas. UNIDAD 6: REACCIONES DE ADICION 6.A. Adiciones por radicales libres Hidrogenación de alquenos, alquinos e hidrocarburos aromáticos. Calores de hidrogenación. Diagramas de energía. Aplicaciones de las adiciones por radicales libres. 6.B. Adiciones electrofílicas Adiciones electrofílicas en alquenos y alquinos. Mecanismo de reacción. Orientación de la adición. Importancia industrial de las adiciones electrofílicas. 6.C. Polímeros (II) Polimerización por adición. Polimerización por radicales libres, aniónica y catiónica. Caucho natural. Cauchos sintéticos. Configuración de los polímeros. 6.D. Adiciones nucleofílicas Adiciones nucleofílicas en aldehídos y cetonas. Cinética. Diagramas de energía. Reactividad de aldehidos y cetonas. Importancia de las adiciones nucleofílicas. Autopolimerización del formaldehído. UNIDAD 7: REACCIONES DE ELIMINACION 7.A. Eliminaciones por radicales libres Cracking de alcanos. Cinética. Diagramas de energía. Importancia industrial de las eliminaciones por radicales libres. 7.B. Eliminaciones iónicas Reacciones de eliminación iónica en haluros de alquilo y alcoholes. Cinética. Orden de reacción y molecularidad. Diagramas de energía. Influencia de la estructura y la solvatación sobre la reactividad. Reordenamientos o transposiciones de iones carbonio. Competencia con las sustituciones nucleofílicas. Importancia industrial de las Página 4 de 2

5 eliminaciones iónicas. UNIDAD 8: OXIDACION Y REDUCCION DE COMPUESTOS ORGANICOS Combustión. Calor de combustión. Uso de hidrocarburos como combustibles. Oxidación química de hidrocarburos y compuestos orgánicos oxigenados. Reducción de hidrocarburos alifáticos y aromáticos. Reducción de compuestos orgánicos oxigenados. Reducción de nitrocompuestos aromáticos. UNIDAD 9: BIOMOLECULAS 9.A. Grasas y aceites. Jabones y detergentes. Estructua de grasas y aceites. Ácidos grasos omega. Grasas trans. Hidrólisis. Estructura de los jabones. Acción limpiadora. Desventajas. Detergentes: estructura, clasificación y ventajas respecto de los jabones. 9.B. Aminoácidos y proteínas Estructura de aminoácidos. Propiedades ácido-base. Punto isoeléctrico. Unión peptídica. Péptidos y proteínas. 9.C. Carbohidratos Monosacáridos: Definición. Clasificación. D-(+)-Glucosa (Configuración. Estructura cíclica.). D-(-)-Fructosa (Configuración. Estructura cíclica.). Mutarrotación. Disacáridos Reductores y No Reductores. Inversión de la sacarosa. Polisacáridos: Generalidades (Almidón y Celulosa). UNIDAD 10: QUIMICA ORGANICA E INDUSTRIA 10.A. Materias primas de la industria química orgánica Petróleo, gas y carbón. 10.B. Petroquímica Definición. Generalidades e importancia industrial. TRABAJOS PRÁCTICOS DE LABORATORIO Página 5 de 2

6 Nº1: Seguridad en el laboratorio de Química. Nº2: Solubilidad de compuestos orgánicos. Nº3: Acidez y basicidad de compuestos orgánicos. Nº4: Determinación de detergentes en aguas residuales Nº5: Determinación de hidrocarburos en suelo METODOLOGÍA DE ENSEÑANZA La asignatura consta de clases teórico prácticas y trabajos prácticos de laboratorio. Se emplea una metodología que va de lo particular a lo general (método inductivo), y de lo general a lo particular (método deductivo), simulaciones y experimentaciones, para favorecer el aprendizaje. Clases teórico prácticas: los alumnos se distribuyen en cuatro grupos. El docente responsable del curso introduce los conceptos básicos a fin de que el alumno conozca la terminología asociada y comprenda las aplicaciones del tema. El alumno cuenta con apuntes de la materia y bibliografía indicada por la cátedra para responder un cuestionario sobre el tema y resolver los ejercicios que le son indicados por el docente, pudiendo consultar a éste toda vez que sea necesario. Las clases tienen carácter de obligatorias. Trabajos prácticos de laboratorio: Cada curso se organiza en comisiones para la realización de los prácticos. El alumno cuenta con una Guía de Trabajos Prácticos de Laboratorio que incluye conceptos teóricos. Dichos prácticos son de asistencia obligatoria debiendo, además, rendir y aprobar un pre práctico para su realización. Actividad Carga horaria por semestre Teoría y resolución de ejercicios simples 80 Formación práctica Formación Experimental Laboratorio 10 Formación Experimental - Trabajo de campo 0 Resolución de problemas de ingeniería 0 Proyecto y diseño 0 Total 90 BIBLIOGRAFÍA Bibliografía básica Autor Título Editorial Año Ejemplares en biblioteca Morrison R., Boyd R. Química Orgánica 5º Ed Addison Weasley Iberoamericana Solomons T. Química Orgánica Limusa Página 6 de 2

7 Pearson Fox M A, Whitesell J. Química Orgánica 2º Ed Education Fundamentos de Química Pearson Bruice, P Orgánica Education Fernandez Cirelli A. Aprendiendo Química Orgánica Eudeba Bibliografía complementaria Autor Título Editorial Año Ejemplares en biblioteca Mc Murry, J Química Orgánica 7º Ed Cengage Learning Sykes P. Mecanismos de reacción en Interamericana Química Orgánica Weininger S. Química Orgánica Martínez Roca Mayer L. Métodos de la Industria Química Reverté (2º parte) Henry J.G, Heinke G.W. Ingeniería Ambiental Prentice Hall Hispanoamerica na S.A EVALUACIONES (S/ Ord _CS) 1. Evaluaciones: Durante el cursado se toman cuatro evaluaciones parciales que tienen carácter práctico (ejercicios de aplicación), las que se aprueban con un 60 % del total. El alumno que, habiendo rendido las cuatro evaluaciones parciales, no apruebe ninguna de ellas, NO regulariza la materia. Se podrán recuperar un máximo de tres evaluaciones parciales, exigiéndose como mínimo la aprobación del 2º, 3º o 4º parcial para acceder a las instancias recuperatorias. Las notas de los recuperatorios serán de carácter sustitutivo. El 1º parcial y su respectiva recuperación se realizarán a través del aula virtual de la cátedra. El alumno que no apruebe la recuperación, deberá rendir la Recuperación Global, que se aprueba con un 60 % del total. Los alumnos que estén en condiciones de acceder a la promoción de la materia, deben rendir una evaluación integradora, para acreditar el espacio curricular como promoción sin examen final. La misma se aprobará alcanzando un porcentaje igual o superior al 70 %. Tanto los parciales como las recuperaciones y la evaluación integradora, son escritos. 2. Promoción: Para alcanzar la condición de promoción de la asignatura, el alumno deberá cumplir con los siguientes requisitos: - Asistencia obligatoria a clases teórico-prácticas, debiendo registrar el 75 % de asistencia a la fecha de cada parcial. - Asistencia obligatoria a prácticos de laboratorio, los cuales se aprobarán rindiendo un pre práctico individual. - Aprobación de las cuatro evaluaciones parciales. Para promocionar la materia, no se puede desaprobar ninguna de las evaluaciones parciales. - Aprobación de la evaluación integradora. La calificación definitiva de la materia promovida por el estudiante, se obtiene del siguiente promedio: Nota promedio parciales Nota Integrador Nota final 2 Cuando la fracción sea de 50 centésimos se coloca el numero entero inmediato superior Página 7 de 2

8 3. Regularidad: Para obtener la regularidad el alumno debe cumplir con las siguientes obligaciones: - Asistencia obligatoria a clases teórico-prácticas, debiendo registrar el 75 % de asistencia a la fecha de cada parcial. - Asistencia obligatoria a prácticos de laboratorio, los cuales se aprobarán rindiendo un pre práctico individual. - Aprobación de las cuatro evaluaciones parciales o de sus respectivas recuperaciones. Se podrán recuperar como máximo tres evaluaciones parciales bajo las condiciones consignadas en el inciso 1 (evaluaciones parciales). El alumno que no apruebe la recuperación, deberá rendir la Recuperación Global. 4. Examen final: Alumnos regulares: obtenida la regularidad, el alumno queda habilitado para rendir el examen final oral. Cuando el alumno ingresa a la mesa extrae dos bolillas de examen y dispone de quince minutos para hacer una revisión rápida. Los profesores integrantes de la mesa eligen los temas a evaluar de las bolillas sorteadas para dar orden al examen, pudiendo incluir durante el examen otros temas pertenecientes al programa. Dichos temas pueden ser de teoría o prácticas de laboratorio. Alumnos libres: el alumno en condición de libre debe rendir un examen escrito de carácter práctico (ejercicios de aplicación similares a los dictados en la práctica de la materia) el mismo día del examen final, previo al oral, debiendo aprobar el primero para pasar al segundo. El examen oral seguirá la misma metodología de los alumnos regulares. La nota final estará determinada por las dos instancias evaluativas. Ambos exámenes versarán sobre la totalidad del programa vigente de la asignatura. Criterios de evaluación: - Se tendrán en cuenta los siguientes aspectos: - La apropiación de los contenidos de la asignatura. - La resolución correcta de situaciones problemáticas. - La coherencia en la expresión oral y escrita. - La precisión en el empleo del vocabulario específico de la disciplina. - La relación pertinente entre conceptos. - La consistencia en el tratamiento o análisis de los temas. - La organización lógica de los contenidos desarrollados. - La pertinencia y suficiencia en los argumentos que se aportan. Programa de examen Bolilla 1: Temas: 2C - 4A 5A - 9C Bolilla 2: Temas: 2A - 4B 3D 9B Bolilla 3: Temas: 3A 5B 7B - 9B Bolilla 4: Temas: 2C- 5A 9C 10 Bolilla 5: Temas: 3B - 6A 7B - 8 Bolilla 6: Temas: 3A - 4C- 6D 9A Bolilla 7: Temas: 3B 4B - 6B - 9C Bolilla 8: Temas: 3D 5B - 7A - 9B Bolilla 9: Temas: 5A - 6C - 7B 9A Página 8 de 2

9 Mendoza, 3 de agosto de 2015 Ing. María Silvina Videla Prof. Titular de Química Orgánica. Página 9 de 2