DIVISIÓN DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS 2014

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1 UNIDAD DE APRENDIZAJE UNIVERSIDAD DE GUANAJUATO NOMBRE DE LA ENTIDAD NOMBRE DEL PROGRAMA EDUCATIVO Licenciatura en Químico CAMPUS GUANAJUATO DIVISIÓN DE CIENCIAS NATURALES Y EXACTAS NOMBRE DE LA MATERIA Química Orgánica II CLAVE QU10807 FECHA DE APROBACIÓN 29/ 04 / 2014 FECHA DE ACTUALIZACIÓN 28/ 04 /2014 ELABORÓ Dr. César Rogelio Solorio Alvarado HORAS TRABAJO DEL ESTUDIANTE CLASE 72 TRABAJO INDEPENDIENTE 54 CRÉDITOS 4 PRERREQUISITOS CURSADO CURSADO Y APROBADO Química Orgánica I POR EL TIPO DE CONOCIMIENTO POR LA DIMENSIÓN DEL CONOCIMIENTO POR LA MODALIDAD DE ABORDAR EL CONOCIMIENTO CARACTERIZACIÓN DE LA UNIDAD DE APRENDIZAJE DISCIPLINAR X FORMATIVA METODOLÓGICA ÁREA BÁSICA COMÚN ÁREA BÁSICA DISCIPLINAR X ÁREA GENERAL ÁREA DE PROFUNDIZACIÓN CURSO X TALLER LABORATORIO SEMINARIO ÁREA COMPLEMENTARIA POR EL CARÁCTER DE LA OBLIGATORIA X RE-CURSABLE X OPTATIVA UNIDAD DE APRENDIZAJE SELECTIVA ACREDITABLE X ES PARTE DE UN TRONCO COMÚN O UNIDADES DE APRENDIZAJE COMUNES SÍ NO X PERFIL DEL DOCENTE (Formación académica, experiencia profesional y docente, etc.) Para el desarrollo teórico de esta unidad de aprendizaje se sugiere la participación de un Doctor en Química con estudios bastos en el área de Química Orgánica. Es recomendable que el docente tenga conocimientos en química de compuestos alifáticos, benceno y sus derivados, sustratos heterocíclos así como un excelente dominio de la química organometálica básica y sus aplicaciones. Es ampliamente deseable que el profesor que impartirá esta unidad de aprendizaje tenga preferentemente experiencia dando clase frente a grupo en el área en cuestión.

2 CONTRIBUCIÓN DE LA UNIDAD DE APRENDIZAJE AL PERFIL PROFESIONAL La Materia de Química Orgánica II contribuye al perfil del egreso en: -Organizar y desarrollar trabajo individual y en equipo -contribuir al desarrollo de su creatividad, iniciativa, autoformación y superación constante - Identificar problemas y proponer soluciones - Tolerancia a la diversidad de opiniones y apertura al cambio - Expresar con claridad, fluidez y coherencia sus ideas en forma oral y escrita -Comprensión teórico práctica de los mecanismos que explican las reacciones características de los compuestos aromáticos, de los aldehídos y de las cetonas. - Capacidad para resolución de problemas relacionados con la obtención de compuestos aromáticos - Iniciativa para la lectura previa y/o profundizar los diferentes temas a tratar en clase por el Profesor. - De colaboración que favorezca el aprendizaje y análisis del tema visto en clase. - Respeto a su profesor y compañeros de grupo. -Atención ante los cuestionamientos del Profesor relacionados con el tema visto en clase. - desarrollar su habilidad para cuestionar los aspectos mas relevantes de los diferentes temas abordados a lo largo del desarrollo del curso. -Opinar cuando sea necesario y dar a conocer sus puntos de vista. - Honesto en cuanto a los resultados de sus evaluaciones. - De iniciativa a profundizar y/o actualizar los conocimientos adquiridos en el aula de clase. CONTEXTUALIZACIÓN DE LA UNIDAD DE APRENDIZAJE Esta unidad de aprendizaje forma parte del área disciplinar básica y se ubica en el tercer semestre de la licenciatura en química. Se relaciona directamente con las materias de Química I, Laboratorio de Química Orgánica I, II y III así como con Química Orgánica III, Química Organometálica, Aplicaciones de la Química Organometálica, Síntesis Orgánica y Laboratorio de Síntesis Orgánica. La importancia de la materia reside principalmente en sustentar las báses necesarias para las materias de química orgánica III y Síntesis Orgánica mediante el correcto y preciso aprendizaje del contenido descrito en la presente carta. Así mismo ya que es el cimiento para el área de química orgánica, implica en ello el conocimiento respectivo del profesionista egresado de la licenciatura en química. COMPETENCIAS DE LA UNIDAD DE APRENDIZAJE Perfecciona los conocimientos de la química orgánica alifática por lo que entiende y diseña perfectamente reacciones orgánicas sencillas. Contribuye a la integración y aplicación de nuevos conocimientos así como los obtenidos en cursos anteriores, para la mejor comprensión de la Química Orgánica. CONTENIDOS DE LA UNIDAD DE APRENDIZAJE 1. Nomenclatura IUPAC de sistemas carbocíclicos 2. AROMATICIDAD 2.1. Concepto inicial y actual

3 2.2. Benceno y sus propiedades fisicoquímicas 2.3. Compuestos aromáticos 2.4. Compuestos no aromáticos 2.5. Compuestos antiaromáticos 2.6. Análisis de aromaticidad por orbitales moleculares 2.7. Anulenos 3. SUSTITUCIÓN ELECTRÓFILA AROMÁTICA 3.1. Nitración 3.2. Sulfonación 3.3. Halogenación Reacción de Shieman 3.4. Alquilación 3.5. Acilación 4. ACTIVADORES Y DESACTIVADORES DEL ANILLO DE BENCENO 4.1. Activación y desactivación por efecto inductivo 4.2. Activación y desactivación por resonancia. 5. GRUPOS ORIENTADORES DE UN SEGUNDO SUSTITUYENTE 5.1. Orientadores orto 5.2. Orientadores meta 5.3. Orientadores especiales 5.4. Efecto de mas de un sustituyente 6. SUSTITUCIÓN NUCLEÓFILA AROMÁTICA 6.1. Características generales de la reacción 6.1. Mecanismo 7. GRUPO CARBONILO

4 7.1. Nomenclatura de compuestos carbonilos 7.2. Naturaleza y tipos de compuestos carbonilo 7.3. Adiciones 1,2 a carbonilos Adición de organomagnesianos y organolitio (formación de alcoholes) Adición de hidruro (reducción de Carbonilo) Adición de aminas primarias (R-NH 2) y Secundarias (R 2NH) 7.3. Formación de cianohidrinas 7.4. Formación de acetales cíclicos y alicíclicos 7.5. Dismutación de Cannizaro 7.6. Reacción de Wittig 7.7. Reducción de Wolff-Kishner 7.8. Obtención de Aldehidos, Cetonas y Ácidos Carboxílicos 8. SUSTITUCIÓN ALFA Y CONDENSACIÓNES ALDOLICAS 8.1. Formación de un enol 8.2. Formación de un enolato 8.3. Tautomería ceto-enol 8.4. Halogenación alfa 8.5. Alquilación alfa 8.6. Formación de enol-éteres 8.7. Condensación aldólica 8.8. Condensación aldólica mixta 8.9. Condensación de Claisen Condensación de Dieckman

5 PROCESOS Y MODALIDADES DE TRABAJO a) Exposición magistral. En la que se presentará el contenido de la materia y los criterios de evaluación. Finalmente, el profesor describirá de manera breve su trayectoria como investigador en el campo de la Aplicación de los Compuestos Orgánicos en Síntesis Orgánica. b) El profesor desarrollará diariamente el contenido de la carta descriptiva, resolviendo dudas referentes a los temas, antes, durante y al final de la exposición c) De conformidad con los estudiantes y acorde a una cuidadosa planeación de trabajo durante el semestre, el docente y los estudiantes decidirán al cantidad de temas a evaluar por examen parcial. d) Adicionalmente durante el desarrollo de la exposición del docente se asignará a los estudiantes tareas de investigación bibliográfica, de esta manera, el alumno realizará actividades de búsqueda bibliográfica en las revistas a las que actualmente se tiene acceso libre. e) Se realizará una actividad por equipos después de cada examen parcial, lo cual complementará la evaluación parcial correspondiente. Clases Investigación y lecturas Actividad por equipos ACTIVIDADES DE APRENDIZAJE CON EL PROFESOR 64 h 8 h FUERA DEL AULA 27 h TOTAL 72 h 27 h RECURSOS MATERIALES Y DIDÁCTICOS Pintarrón y marcadores Videos Materiales electrónicos. Otros sugeridos por el profesor Modelo de Competitividad Ensayos de Aprendizaje Evaluación por equipo PRODUCTOS EVALUACIÓN Exámenes 80% Actividad por equipos 20% Total 100% FUENTES DE INFORMACIÓN BIBLIOGRÁFICAS 1. Mc Murry J."Química Orgánica".- Grupo Editorial Iberoamérica, 5a.Ed. -México Carey F.A.- Quìmica Orgánica.-Ed. Mc Graw Hill, Co.- 3ra.Ed.-España, Wade L.G.Jr. "Química Orgánica".-Editorial Prentice Hall.- México Wingrovw - Caret - "Química Orgánica".- Editorial Harla.- México Solomons T.W.G. Química Orgánica 5ta.Ed. Edit. Angewandte Chemie International English Edition Chemical Communications Chemistry, a European Journal Chemistry, a Asian Journal European Journal of Organic Chemistry Journal of Organic Chemistry. Journal of The American Chemical

6 Limusa Wiley.-México Fox M.A.- Whitesell J.K.- Quìmica Orgànica - 2da.Ed. Addison Wesley, México Society. Journal of Chemical Education. Organic Letters Nature Nature Chemistry Science Tetrahedron Tetrahedron Letters