FACULTAD DE MEDICINA HUMANA Y CIENCIAS DE LA SALUD. Escuela Profesional de Farmacia y Bioquímica

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1 FACULTAD DE MEDICINA HUMANA Y CIENCIAS DE LA SALUD Escuela Profesional de Farmacia y Bioquímica I. DATOS GENERALES 1.1. Asignatura: QUIMICA ORGANICA II 1.2. Código: Nivel: Pregrado 1.4. Semestre Académico: 2016-II 1.5. Ciclo: Cuarto 1.6. Tipo: Obligatorio 1.7. Carácter: Formación Profesional General 1.8. Créditos: Pre requisito: Química Orgánica I Duración: 17 semanas Horas Semanales 6 horas Horas Teóricas: 2 horas Horas Prácticas: 4 horas Docente: Mg.Q.F. Julio Luis Díaz Uribe II. SUMILLA La asignatura de Química Orgánica II, es un curso teórico práctico que permite el desarrollo de las capacidades de análisis y de síntesis, para comprender las estructuras de moléculas orgánicas, enlaces y moléculas biológicamente activas. Asimismo, comprende el estudio de los mecanismos de reacciones orgánicas que se aplicarán en el área de investigación y desarrollo de las ciencias farmacéuticas. Aborda el estudio de las siguientes unidades de aprendizaje: 1. Compuestos Oxigenados. 2. Grupo carbonilo. 3. Grupo Carboxilo y Derivados. y 4. Compuestos Nitrogenados y multifuncionales. III. COMPETENCIA Identifica la presencia de los grupos funcionales de los compuestos orgánicos y su estereoquímica, estudiándola en forma integral, tanto en lo que se refiere a las estructuras, estereoquímica y características de los elementos orgánicos que conforman las moléculas presentes en las células, como también en los órganos, aparatos y sistemas de los seres vivos, para facilitar un mejor entendimiento de otras ciencias, como la Bioquímica, la Farmacoquímica, etc. 1

2 IV. CAPACIDADES 1.-Desarrolla habilidades prácticas y hábitos de observación para el análisis y síntesis química de compuestos orgánicos oxigenados, que sumados a los conocimientos fundamentales de química orgánica formen un criterio científico en el alumno. 2.-Desarrolla habilidades prácticas y hábitos de observación para el análisis y síntesis química de compuestos orgánicos carbonílicos. 3.-Desarrolla habilidades prácticas y hábitos de observación para el análisis y síntesis química de compuestos orgánicos carboxílicos. 4.-Desarrolla habilidades prácticas y hábitos de observación para el análisis y síntesis química de compuestos orgánicos nitrogenados, identifica y nombra correctamente las estructuras de fármacos V. PROGRAMACIÓN DE S UNIDAD DE APRENDIZAJE I COMPUESTOS OXIGENADOS CAPACIDAD: Interpreta, identifica y nombra los compuestos oxigenados,deduce las reacciones químicas involucradas SEMANA SESION CONCEPTUAL PROCEDIMENTAL 1 1 Alcoholes: Estructura, tipos de alcoholes, Nomenclatura IUPAC, nomenclatura de los dioles y Fenoles 2 Práctica: Introducción a las prácticas de laboratorio Explica la nomenclatura de los alcoholes. Reconoce las prácticas a realizar en el laboratorio 2 3 Reacciones de síntesis de Alcoholes-Reactivos organometálicos-reacciones de Grignard-Reacciones de los alcoholes. 4 Práctica: Reacciones de reconocimiento de Alcoholes Explica y determina el producto de las reacciones de los alcoholes reconocimiento de alcoholes 3 5 Alcoholes de importancia en Farmacia: Usos, Propiedades físicas Reconoce los usos de los principales alcoholes 2

3 6 Práctica: Reacciones de los alcoholes reacciones de alcoholes 4 7 Éteres: Estructura, Nomenclatura IUPAC y común, Propiedades físicas y usos; Epóxidos, Furanos,Piranos Dioxanos y Tioéteres. Síntesis de Eteres 8 Práctica: Reacciones de identificación de dioles y trioles Explica y elabora las fórmulas de los éteres. Realiza pruebas fisicoquímicas de reconocimiento de dioles y trioles ACTITUDINAL Adaptabilidad y aceptación de la diversidad. Puntualidad Comunicación interpersonal. Trabajo en equipo Responsabilidad UNIDAD DE APRENDIZAJE II. GRUPO CARBONILO CAPACIDAD: Interpreta, identifica y nombra los compuestos carbonílicos,deduce las reacciones químicas involucradas SEMANA SESION CONCEPTUAL PROCEDIMENTAL 5 9 Aldehídos y Cetonas: Grupo Carbonilo, Estructura, Nomenclatura IUPAC y común Propiedades físicas y usos de los aldehídos y cetonas. 10 Primera Práctica Explica y elabora las fórmulas de los aldehídos y cetonas 6 11 Reacciones de Aldehídos y cetonas- Reacciones de adición nucleofílica al doble enlace carbono-oxígeno, adición de cianuro de hidrógeno y Bisulfito de Explica y elabora las reacciones de los aldehídos y cetonas 3

4 sodio,tautomería Ceto-Enol, Adición Aldólica. 12 Práctica: Reacciones de reconocimiento de aldehídos y cetonas identificación de aldehídos y cetonas 7 13 Adición de derivados del Amoníaco. Explica y elabora las reacciones de adición de derivados del amoníaco con los aldehídos y cetonas 14 Práctica: Reacciones con 2,4-Dinitrofenilhidrazina identificación con 2,4-DNFH 8 15 Reacción de Cannizzaro, Adición de Iluros, Adición de alcoholes : Acetales y Cetales Halogenación de cetonas, Reacción del yodoformo 16 Práctica: Principales compuestos carbonílicos utilizados en Farmacia Explica y elabora otras reacciones de los aldehídos y cetonas Identifica los principales compuestos carbonílicos de uso en farmacia ACTITUDINAL Comunicación interpersonal. Responsabilidad Trabajo en equipo Iniciativa SEMANA 9 EXAMEN PARCIAL 4

5 UNIDAD DE APRENDIZAJE III. GRUPO CARBOXILO CAPACIDAD: Interpreta, identifica y nombra los compuestos carboxílicos,deduce las reacciones químicas involucradas SEMANA SESION CONCEPTUAL PROCEDIMENTAL Ácidos Carboxílicos y Dicarboxílicos: Nomenclatura IUPAC, Propiedades Físicas, Usos de los principales Ácidos Carboxílicos. 18 Práctica: Reacciones de reconocimiento de ácidos carboxílicos Explica la nomenclatura de los ácidos carboxílicos y dicarboxilicos Realiza pruebas química de reconocimiento de ácidos carboxílicos Derivados de los Ácidos Carboxílicos : Haluros de acilo: cloruros de ácido, obtención, Anhídridos de ácido, obtención Explica la nomenclatura y reacciones de los derivados de ácidos 20 Práctica: Propiedades Físicas de los ácidos carboxílicos identificación de ácidos carboxílicos Esteres: síntesis, nomenclatura y usos. Lactonas 22 Práctica: Síntesis del Ácido acetil salicílico Explica la nomenclatura y reacciones de los ésteres Realiza la síntesis del AAS en el laboratorio Reacciones de los Acidos Carboxílicos y sus derivados- Reacción de esterificación de Fischer-Interconversión entre los derivados de los A.Carboxílicos mediante sustitución nucleofílica- Resuelve ejercicios relacionados con las reacciones de los derivados de acido 5

6 saponificación de ésteres 24 Segunda Práctica ACTITUDINAL Responsabilidad Colaboración Critico constructivo Trabajo en equipo UNIDAD DE APRENDIZAJE IV. COMPUESTOS NITROGENADOS Y MULTIFUNCIONALES CAPACIDAD: Interpreta, identifica y nombra los compuestos nitrogenados y fármacos,deduce las reacciones químicas involucradas SEMANA SESION CONCEPTUAL PROCEDIMENTAL Amidas: obtención. nomenclatura, reacciones, Lactamas y antibióticos beta lactámicos Explica la nomenclatura y reacciones de las amidas 26 Práctica: Síntesis del Salicilato de metilo Realiza la síntesis del salicilato de metilo Aminas: Nomenclatura, Aminas Aromáticas y Heterocíclicas, Resuelve ejercicios Aminas de importancia relacionados con la Biológica, nomenclatura y reacciones de Propiedades Físicas de las Aminas, Basicidad de las las aminas Aminas, Usos de las Aminas. Práctica: Reacciones de las Aminas: Reacción de alquilación, Reacción de acilación, Reacción con formación de sulfonamidas, Reacciones de aminas con ácido nitroso Resuelve ejercicios relacionados de reacciones de aminas 6

7 Nitrilos :Obtención y nomenclatura-compuestos multifuncionales Práctica: Taller de Nomenclatura de fármacos Resuelve ejercicios relacionados con las reacciones de los nitrilos y nomenclatura de los compuestos multifuncionales Resuelve ejercicios de nomenclatura de fármacos ACTITUDINAL Responsabilidad Colaboración Critico constructivo Trabajo en equipo SEMANA 17 SEMANA 18 EXAMEN FINAL EXAMEN SUSTITUTORIO VI. METODOLOGÍA Clases teóricas: El desarrollo de la asignatura se realizará mediante un método interactivo donde el estudiante conjuntamente con el profesor intercambiarán conocimientos teóricos en el aula, para lo cual se complementará con ayuda audiovisual, exposiciones, planteamiento y resolución de problemas. Clases prácticas en laboratorio: Los estudiantes aprenderán a manejar materiales de laboratorio y se les plantearán situaciones para que puedan poner en práctica los conocimientos teóricos obtenidos. Se les entregará la guía de práctica de la asignatura que contiene los fundamentos teóricos, objetivos, materiales, métodos y cuestionarios. Luego entregarán un informe grupal/individual con las conclusiones. VII. EVALUACIÓN El sistema de evaluación es permanente y sistemático y de acuerdo a las normas establecidas en el reglamento de la Universidad. a) La primera evaluación es de entrada que permite diagnosticar los saberes previos del estudiante. b) La evaluación de proceso y de productos es permanente, integral y presencial según el avance de las sesiones de aprendizaje programadas semanalmente; permite el logro de las competencias a través de los rubros: conceptual, procedimental y actitudinal considerando los siguientes aspectos: - Logro de conocimientos y muestra de desempeño 7

8 - Desarrollo y adquisición de destrezas operativas, aplicativas y capacidades y competencias. - Adquisición de actitudes. c) Se considera las modalidades de heteroevaluación, autoevaluación e interevaluación. d) La evaluación final de la asignatura es el promedio ponderado de la evaluación continua que constituye el trabajo académico (40%), el examen parcial (30%) y el examen final (30%). Examen Parcial (E1) : 30% Examen Final (E2) : 30% Trabajo Académico (TP) : 40% Nota Final: E1*30% + E2*30% + {[(P1+P2+P3)/3]}*40% e) La asistencia es obligatoria. El alumno que no desarrolla en clases, no presenta una actividad o un trabajo académico solicitado será calificado con cero (0). f) Acciones complementarias para el logro de cada una de las metas son las siguientes: Perceptivos o de apreciación. - Fichas de observación, descriptivas, gráficas y de rango. - Listas de cotejo por criterios. - Registro de ocurrencias anecdotarios. - Escalas valorativas y de estimación. Orales - Intervenciones. - Exposiciones. g) Al finalizar el ciclo el alumno habrá logrado una calificación final de acuerdo a la escala vigesimal donde: Aprobado : De 11 a 20 Desaprobado : De 0 a 10 h) El Examen Sustitutorio se rendirá después de haber obtenido el promedio final desaprobado y reemplazará a la menor nota desaprobada ya sea del Examen Parcial o Examen Final y/o no haber rendido uno de los exámenes anteriormente indicados. 8

9 VIII.FUENTES DE INFORMACIÓN Brown,W.Introducción a la Química Orgánica.Grupo Editorial Patria 2012 Carey,F; Giuliano R. Química Orgánica. Editorial Mc Graw Hill 2014 Cueva P.,León J.,Fukusaki A..Laboratorio de Química Orgánica.Editores Gutemberg 2007 Dobado J;García F;Isac J. Química Orgánica Ejercicios comentados.grupo Editorial Garceta 2012 Fox,M.A.;Whitesell,J. Química Orgánica.Editorial Pearson Education,2001 Mc Murry,J. Química Orgánica. Cengage Learning Editores, 2008 Morrison y Boyd. Química Orgánica. Editorial Iberoamericana, 1990 Solomons,T.W.S. Química Orgánica.Editorial Limusa, 2004 Wade J. Química Orgánica. Editorial Prentice Hall Hispanoamericana S.A Yurkanis P.Fundamentos de Química Orgánica, Pearson Educación,