Nombre de la Asignatura QUÍMICA ORGÁNICA ( ) INFORMACIÓN GENERAL Escuela. Departamento Unidad de Estudios Básicos

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1 Código UNIVERSIDAD DE ORIENTE QUÍMICA ORGÁNICA ( ) INFORMACIÓN GENERAL Escuela Departamento Unidad de Estudios Básicos Ciencias Pre-requisitos Créditos 04 Semestre 02 Área Ingeniería Tipo Obligatoria Horas Semanales Total Horas Semestre Vigencia Semestre (septiembre 2014) Horas Teóricas Horas Prácticas Elaborado por ANA DORTA SÍNTESIS de CONOCIMIENTOS PREVIOS Principios de la estructura atómica. Conceptos fundamentales del enlace químico. Formulas de los compuestos químicos: formulas moleculares, empíricas y estructurales. Ácidos y bases de Arrhenius, Bronsted-Lowry y Lewis. Conceptos fundamentales de mecanismos de reacción. INTRODUCCIÓN La química orgánica es la disciplina científica que estudia la estructura, propiedades, síntesis y reactividad de compuestos químicos formados principalmente por carbono e hidrógeno, los cuales pueden contener otros elementos, generalmente en pequeña cantidad como oxígeno, azufre, nitrógeno, halógenos, fósforo, silicio. El término orgánico procede de la relación existente entre estos compuestos y los procesos vitales, sin embargo, existen muchos compuestos estudiados por la química orgánica que no necesariamente están presentes en los seres vivos, mientras que numerosos compuestos inorgánicos forman parte de procesos vitales básicos, sales minerales, metales como el hierro que se encuentra presente en la hemoglobina. Los compuestos orgánicos presentan una enorme variedad de propiedades y aplicaciones y son la base de numerosos compuestos básicos en nuestras vidas, entre los que podemos citar: plásticos, detergentes, pinturas, explosivos, productos farmacéuticos, colorantes, insecticidas, alimentos naturales y sintéticos. JUSTIFICACIÓN La Química Orgánica interviene desde la elaboración de material biológico esencial en todo ser vivo hasta en procesos industriales, no solo desde el punto de vista de elaboración de productos, sino también la extensión de su vida útil, así como su utilidad en diferentes ámbitos. El futuro ingeniero, debe conocer todos los principios básicos que engloban a los diferentes grupos de compuestos orgánicos como su estructura, grupos funcionales, propiedades físicas, químicas y sus reacciones, y así poder relacionarlos con los diferentes procesos de transformaciones en sus derivados. También debe reconocer sus características para poder desarrollar, procesos de conserva de alimentos e implementar mejoras en procesos químicos en la elaboración de los mismos. El conocimiento sobre los compuestos químicos orgánicos, sus transformaciones, la utilización que se les puede dar, sus efectos y en general, el control que se puede tener sobre ellos, permitirá la formación de un profesional con capacidad de reflexión y con creatividad para una utilización adecuada y más racional de éstos compuestos teniendo como centro de atención el bienestar del hombre. Página 1 de 12

2 QUÍMICA ORGÁNICA( ) INFORMACIÓN GENERAL (cont.) OBJETIVO GENERAL Explicar la importancia de la química orgánica como una herramienta que facilita la comprensión de otras asignaturas, como son Fisicoquímica, Tecnología de Polímeros, Microbiología, Ciencia de los Alimentos, Contaminación Ambiental, Química Molecular y Química del Petróleo. Estableciendo en forma sistemática, la relación entre estructuras de las diferentes familias de compuestos orgánicos y las propiedades físicas y químicas que esta le confiere, al conocer los diferentes mecanismo de reacción con el fin de aplicarlos en las reacciones que involucren su estudio y aplicación en las diferente aéreas de la carrera. OBJETIVOS ESPECÍFICOS Definir los compuestos orgánicos por su unidad estructural. Utilizar las normas IUPAC para establecer nomenclaturas sistemáticas. Listar las propiedades físicas y químicas de los diferentes compuestos orgánicos, de acuerdo con su estructura y al grupo al cual pertenecen. Conocer la reactividad característica de los grupos funcionales. Describir las posibles síntesis de acuerdo con disponibilidad de reactivos y especificaciones de la reacción. Página 2 de 12

3 UNIDAD 1 Estudio de los Compuestos del Carbono Describir el desarrollo de la Química Orgánica como ciencia. Reconocer la estructura electrónica de los átomos constituyentes de los compuestos orgánicos. Definir los parámetros que influyen en la estructura y propiedades de los compuestos orgánicos Clasificar las hibridaciones que presentan los átomos de Carbono, Nitrógeno y Oxígeno. Reconocer e tipo de orbital molecular que ocupan cada par de electrones en una molécula. Distinguir los diferentes tipos de formulas químicas con que se puedan representar los compuestos orgánico. Realizar dibujos estructurales de las moléculas orgánicas. Capítulo 1. Aspectos generales de la Química Orgánica Descripción: Conceptos de Química Orgánica. Orígenes de la Química Orgánica. Relación de la Química Orgánica con otras ciencias. Importancia de la Química Orgánica en la vida diaria. Capítulo 2. Configuración electrónica de los átomos constituyentes de lo compuestos orgánicos Descripción: Principio de incertidumbre de Heisenberg. Principio de exclusión de Pauli. Regla de Hund. Principio de Afbau. Capítulo 3. Parámetros que influyen en la estructura y propiedades de los compuestos orgánicos Descripción: Tipo de enlace en la moléculas orgánicas (Iónico y Covalente). Representación de los enlaces covalentes (Estructura de Lewis). Formación del enlace covalente (Teoría del enlace covalente, Teoría de orbitales moleculares). Parámetros moleculares del enlace covalente (Energía de enlace, Longitud del enlace, Ángulo de enlace, Polaridad del enlace y Puentes e Hidrógeno) Capítulo 4. Estructura de las Moléculas Orgánicas Descripción: Formula molecular. Formula empírica. Formula estructural (expandidas, condensadas, lineo-angulares). Página 3 de 12

4 UNIDAD 2 Hidrocarburos saturados: Alcanos y Cicloalcanos Identificar los tipos de hidrocarburos. Nombrar los hidrocarburos saturados aplicando las reglas de nomenclatura IUPAC y común. Relacionar las propiedades físicas de los hidrocarburos saturados con su estructura. Diferenciar entre isómeros estructurales y estereoisómeros que presentan los hidrocarburos saturados. Conocer el origen e importancia de los hidrocarburos saturados en la vida diaria, en la industria y su impacto desde el punto de vista ambiental. Distinguir los conceptos básicos relativos a las reacciones químicas en compuestos orgánicos Describir los principales procesos de obtención y reacciones características de hidrocarburos saturados. Capítulo 5. Clasificación de los hidrocarburos Descripción: Saturados, Insaturados, Aromáticos. Capítulo 6. Nomenclatura IUPAC y comunes de los hidrocarburos saturados Descripción: Alcanos y cicloalcanos Capítulo 7. Propiedades físicas de los hidrocarburos saturados. Descripción: Solubilidad, Densidad, Punto de ebullición, Punto de fusión. Capítulo 8. Isómeros Descripción: Isómeros estructurales de cadena (Butano, Pentano y Alcanos superiores). Conformaciones (Etano, Butano, De alcanos superiores. Cicloproano, Ciclobutano y Ciclopentano. Ciclohexano). Isómeros geométricos (Cis-Trans en ciclohexanos disustituidos). Capítulo 9. Fuente industrial e importancia de los hidrocarburos saturados. Descripción: Fuente industrial (Gas natural y Petróleo). Usos (Combustible y Materia prima para la industria petroquímica). Impacto Ambiental (Contaminación del suelo y contaminación del agua). Capítulo 10. Conceptos básicos de las reacciones orgánicas. Descripción: Ruptura del enlace (Homólisis y Heterólisis). Reactivos intermediarios en Química Orgánica (Radicales, Carbaniones y Carbocationes). Sustrato, Agentes Atacantes (Nucleófilos y Electrófilos). Clasificación de las Reacciones (Sustitución, Eliminación, Adición, Reordenamiento y Condensación). Capítulo 11. Síntesis y Reacciones de hidrocarburos saturados Descripción: Síntesis de alcanos (Hidrogenación de alquenos y alquinos; Reaccione de Wurtz; Reacción de Grignard; Reacción de Corey-House; Reducción de Haluros de alquilo). Reacciones Químicas de alcanos (Halogenación; Combustión, Desintegración catalítica; Hidrodesintegración catalítica). Síntesis de cicloalcanos (hidrogenación de cicloalquenos; Reducción de haluros de alquilo). Reacciones químicas de cicloalcanos (hidrogenación y halogenación). Página 4 de 12

5 UNIDAD 3 Hidrocarburos Insaturados: Alquenos y Alquinos Escribir las formulas y los nombres de los hidrocarburos insaturados y de sus isómeros, aplicando las reglas del IUPAC y común. Relacionar la energía y estabilidad de los hidrocarburos insaturados a su estructura y estereoquímica. Establecer el carácter ácido de los alquinos terminales con el tipo de carbono acetilénico. Predecir las propiedades físicas de los hidrocarburos insaturados a partir de la estructura y tamaño de las moléculas. Conocer la importancia comercial de los hidrocarburos insaturados Describir los principales procesos de síntesis y reacciones característicos de hidrocarburos insaturados. Interpretar mediante mecanismos de reacción, las reacciones químicas, las reacciones químicas de los hidrocarburos insaturados. Capítulo 12. Nomenclatura IUPAC y común de los hidrocarburos insaturados Descripción: Alquenos. Isómeros Cis-Trans y convención E-Z en alquenos. Alquinos. Capítulo 13. Estabilidad de los hidrocarburos insaturados Descripción: Estabilidad de los alquenos (Grado de sustitución. Tensión de Van der Waals. Calores de hidrogenación y de combustión). Estabilidad de alquinos (grado de sustitución). Capítulo 14. Acidez de los alquinos Descripción: Acetiluros de metales alcalinos. Acetiluros de metales pesados. Capítulo 15. Propiedades físicas de los hidrocarburos insaturados Descripción: Solubilidad. Punto de ebullición. Capítulo 16. Importancia comercial de hidrocarburos insaturados Descripción: Materia prima de la industria petroquímica. Capítulo 17. Síntesis y reacciones de los hidrocarburos insaturados Descripción: Síntesis de alquenos (Deshidrogenación de alcanos. Deshalogenación de dihaluros vecinales. Deshidratación de alcoholes. Deshidrohalogenación de haluros de alquilo). Reacciones químicas de los alquenos (Adición de hidrógenos. Adición de haluros de hidrógeno. Adición de agua. Hidroboración-oxidación. Adición de halógenos. Oxidación con permanganato. Ozonólisis. Combustión). Síntesis de alquinos (alquilación de iones acetiluro. Dobledehidrohalogenación de dihaluros de alquilo). Reacciones químicas de los alquinos (adición de hidrógenos. Hidrogenación Cis. Reducción a alquenos Trans. Adición de halógenos. Adición de haluros de hidrógeno. Adición de agua. Oxidación). Capítulo 18. Mecanismos de reacción de las reacciones de hidrocarburos insaturados Descripción: Reacciones de Eliminación (Eliminación unimolecular E1 y Bimolecular E2). Reacciones de Sustitución Nucleofílica (Sustitución Nucleofílica Unimolecular SN1 y Bimolecular SN2). Reacciones de adición Electrofílica. Página 5 de 12

6 UNIDAD 4 Hidrocarburos Aromáticos y Derivados Describir al benceno como principal representante de los compuestos aromáticos. Aplicar la nomenclatura IUPAC y común a los compuestos aromáticos mono, di y polisustituidos. Explicar las propiedades físicas de los compuestos aromáticos. Interpretar los mecanismos de las reacciones de Sustitución Electrofílica Aromática del benceno. Explicar cómo los grupos sustituyentes presentes en el anillo aromático afectan la orientación y reactividad de la sustitución electrofílica en sistemas aromáticos Describir las principales reacciones de cadena lateral de los arenos. Capítulo 19. El Benceno Descripción: Descripción de la estructura (Estructura de Kekulé. Teoría de resonancia. Modelo de hibridación de orbitales. Teoría de orbitales moleculares). Estabilidad del anillo bencénico (Calores de hidrogenación y de combustión). Carácter aromático (Regla de Hückel). Capítulo 20. Nomenclatura IUPAC y común de los compuestos aromáticos. Descripción: Bencenos monosustituidos, disustituidos y polisustituidos. Capítulo 21. Propiedades físicas de los hidrocarburos aromáticos Descripción: Solubilidad. Punto de ebullición y Punto de fusión. Capítulo 22. Reacciones características del benceno y aromáticos Descripción: Nitración. Sulfonación. Halogenación. Alquilación Friedel-Crafts. Acilación Friedel-Crafts. Capítulo 23. Efecto de los grupos sustituyentes. Descripción: Clasificación por su reactividad (Grupos activadores e inhibidores). Clasificación por su orientación durante la reacción (Grupos orto-para orientadores y meta orientadores). Teoría del mecanismo de Sustitución Electrofílica Aromática (Teoría de la reactividad. Teoría de la orientación: efecto inductivo y de resonancia). Capítulo 24. Reacciones de cadena lateral de los arenos. Descripción: Halogenación de la cadena lateral. Oxidación de la cadena lateral. Página 6 de 12

7 UNIDAD 5 Alcoholes Describir la estructura y clasificación de los alcoholes. Aplicar la regla de la nomenclatura IUPAC y común para nombrar a los alcoholes. Explicar las propiedades físicas de los alcoholes en base a su estructura. Establecer la importancia comercial de los alcoholes. Describir los principales procesos de síntesis y reacciones características de los alcoholes. Capítulo 25. Alcoholes Descripción: Descripción de la estructura y origen de los alcoholes. Clasificación de los alcoholes (Alcoholes Primarios, Secundarios y Terciarios). Capítulo 26. Nomenclatura IUPAC y común de los alcoholes. Descripción: Como grupos principales y como sustituyentes Capítulo 27. Propiedades físicas de los alcoholes Descripción: Solubilidad y punto de ebullición. Capítulo 28. Importancia Comercial Descripción: Alcohol Metílico, Etílico e Isopropílico. Capítulo 29. Síntesis y reacciones de los alcoholes Descripción: Síntesis de alcoholes (Hidratación de alquenos. Hidroboración-oxidación de alquenos. Reducción de compuestos carbonílicos. Adición del reactivo de Grignard a compuestos carbonílicos. Adición de reactivo de Grignard a oxido de etileno). Reacciones química de los alcoholes (Con ruptura del enlace O-H: Reacción con metales; Esterificación de Fischer; oxidación de alcoholes; reacción del yodoformo. Con ruptura del enlace C-OH: Deshidratación de alcoholes; reacción con haluros de fósforo; reacción con haluros de hidrógeno; Prueba de Lucas). Página 7 de 12

8 UNIDAD 6 Éteres y Epóxidos Describir la estructura de los éteres. Aplicar las reglas de la nomenclatura IUPAC y común de los éteres y epóxidos. Relacionar las propiedades físicas de los éteres con su estructura. Describir los principales procesos de preparación y reacciones características de los epóxidos. Capítulo 30. Éteres y Epóxidos. Descripción: Descripción de la estructura y origen de los éteres. Capítulo 31. Nomenclatura IUPAC y común de los éteres y epóxidos. Descripción: Como grupos principales y como sustituyentes (Grupo alcoxido). Capítulo 32. Propiedades físicas de los éteres Descripción: Solubilidad. Punto de ebullición. Capítulo 33. Síntesis y reacciones de los éteres. Descripción: Síntesis de éteres (calentamiento de alcoholes. Síntesis Williamson. Reacciones de alquenos con perácidos. Reacciones químicas de los éteres (Reacciones de éteres o epóxidos con ácidos fuertes. Autooxidacion de éteres. Reacción de epóxidos con reactivo de Grignard). Página 8 de 12

9 UNIDAD 7 Compuestos Nitrogenados: Aminas y sus Derivados Describir la estructura y clasificación de las aminas. Aplicar las reglas de nomenclatura IUPAC y común en las aminas. Explicar con base en su estructura las propiedades físicas de las aminas. Indicar la basicidad como propiedad fundamental de las aminas sobre la que influyen principalmente la hibridación de su átomo, su sustitución y la implicación o no de su par libre en un circuito aromático. Describir los principales procesos de preparación y reacciones características de las aminas. Capítulo 34. Aminas Descripción: Descripción de la estructura de las aminas. Clasificación de las aminas (Primarias, secundarias y terciarias. Mono, di y trisustituidas). Capítulo 35. Nomenclatura IUPAC y común de los éteres y epóxidos. Descripción: Como grupos principales y como sustituyentes (Grupo amino). Capítulo 36. Propiedades físicas de las aminas. Descripción: Solubilidad. Punto de ebullición. Capítulo 37. Basicidad de las aminas. Descripción: Sustitución por los grupos alquilo-efecto estérico-solvatación. Resonancia. Hibridación. Capítulo 38. Síntesis y reacciones de las aminas. Descripción: Síntesis (Aminación reductiva. Acilacion y reducción de aminas. Reducción de nitrocompuestos. Reducción de nitrilos. Alquilación del amoniaco). Reacciones (formación de sales de aminas. Reacciones con cetonas y aldehídos. Alquilación. Reacciones con cloruro de sulfonilos para formar sulfonamidas. Eliminación de Hoffman o de Saytseff. Oxidación de las aminas: Eliminación de Cope. Reacciones de aminas con ácido nitroso). Página 9 de 12

10 UNIDAD 8 Compuestos carbonilos: Aldehídos y Cetonas. Describir la estructura de los grupos carbonilo. Escribir formulas y nombres de los compuestos carbonilos, aplicando las reglas del sistema común y del IUPAC. Predecir las propiedades físicas de los compuestos carbonilos a partir de la estructura y tamaño de sus moléculas. Señalar la importancia industrial de los aldehídos y cetonas. Describir los principales procesos de preparación y reacciones características de los aldehídos y cetonas. Señalar las pruebas químicas, comúnmente utilizadas en el laboratorio, que permiten identificar aldehídos y cetonas. Capítulo 39. Descripción del grupo carbonilo. Descripción: Descripción de la estructura de las cetonas y los aldehídos. Capítulo 40. Nomenclatura IUPAC y común de los aldehídos y cetonas. Descripción: Como grupos principales y como sustituyentes (Grupo oxo y grupo formil). Capítulo 41. Propiedades físicas de aldehídos y cetonas. Descripción: Polaridad. Solubilidad. Punto de ebullición. Capítulo 42. Importancia Industrial de cetonas y aldehídos. Descripción: Industria petroquímica y uso como solventes. Capítulo 43. Síntesis y reacciones. Descripción: Síntesis (Oxidación de alcoholes. Ozonólisis de alquenos. Acilación Friedel-Crafts: cetonas aromáticas. Hidratación de alquinos. A partir de nitrilos. Reacción con organolítios con ácido carboxílicos: síntesis de cetonas. Reacciones de cloruros de ácidos: síntesis de aldehídos. Formilación de Gatterman y Koch: síntesis de benzaldehído). Reacciones químicas (Adición de reactivo de Grignard. Adición de Bisulfito de sodio. Adición de cianuro de hidrógeno. Adición de derivados del amoniaco. Adición de iones enolátos: condensación aldólica. Reacción del yodoformo). Capítulo 44. Pruebas químicas para identificación de cetonas y aldehídos. Descripción: oxidación por Permanganato de potasio, oxidación por reactivo de Tollens, oxidación por reactivo de fehling, oxidación por reactivo de Benedict, oxidación por reactivo de Schiff. Página 10 de 12

11 UNIDAD 9 Compuestos carboxílicos: Ácidos Carboxílicos y sus Derivados Describir la estructura del grupo carboxilo. Escribir las fórmulas y los nombres de los ácidos carboxílicos y sus derivados, aplicando las reglas del sistema común y del IUPAC. Predecir las propiedades físicas de los compuestos carboxílicos a partir de su estructura y tamaño de sus moléculas. Explicar la acidez de los ácidos carboxílicos. Señalar la importancia comercial de los ácidos carboxílicos y sus derivados. Describir los principales procesos de preparación y reacciones características de los ácidos carboxílicos y sus derivados. Capítulo 45. Descripción del grupo carboxílico. Descripción: Descripción de la estructura de los grupos carboxílicos: Haluros de ácidos, Anhídridos, Éster, Amidas, Sales de ácidos carboxílicos. Capítulo 46. Nomenclatura IUPAC y común en los compuestos carboxílicos. Descripción: Ácidos carboxílicos, Haluros de ácido, Anhídrido, Éster, Amida, ion carboxilo. Capítulo 47. Propiedades físicas de los compuestos carboxílicos. Descripción: Punto de ebullición. Punto de fusión. Solubilidad. Capítulo 48. Acidez de los ácidos carboxílicos. Descripción: Medidas de acidez. Efecto de los sustituyentes-efecto estérico-solvatación sobre la acidez. Capítulo 49. Importancia comercial de los ácidos carboxílicos y sus derivados. Descripción: Capítulo 50. Síntesis y reacciones de los compuestos carboxílicos Descripción: Síntesis de los ácidos carboxílicos (Oxidación de alcoholes primarios o de aldehídos. Ruptura oxidativa de alquenos y alquinos. Oxidación de la cadena lateral de los alquílensenos. Hidrólisis de nitrilos. Carboxilación de reactivos de Grignard). Reacciones químicas (Formación de sales. Conversión a cloruros de ácido. Conversión a ésteres. Conversión a amidas. Conversión a anhídridos. Reducción a alcoholes primarios. Reducción a aldehídos). Página 11 de 12

12 UNIDAD 10 Biomoléculas: Generalidades de Carbohidratos, Proteínas y Lípidos Describir las principales biomoléculas: lípidos, carbohidratos y proteínas Explicar la importancia biológica de las principales biomoléculas. Capítulo 51. Carbohidratos. Descripción: Definición. Clasificación por el número de monómeros, por el grupo funcional y por el número de carbonos. Capítulo 52. Proteínas. Descripción: Definición. Clasificación de las proteínas. Aminoácidos comunes, esenciales y poco comunes. Propiedades ácido-base de los aminoácidos. Capítulo 53. Lípidos. Descripción: Definición y clasificación. Saponificación de Grasas y aceites. Poder hidrófobo. BIBLIOGRAFÍA nlaces1.htm McMurry, J. Química Orgánica. Carey, F.A. Química Orgánica. Morrison, R. T. Química Orgánica. Wade, Jr. L G. Química Orgánica. Página 12 de 12