HIDROCARBUROS AROMATICOS

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Soledad Peña Marín
hace 6 años
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1 Introducción a la Bioquímica IDROCARBUROS AROMATICOS Son compuestos cíclicos y poli cíclicos altamente insaturados, con comportamiento diferente a los alquenos normales. El benceno, C 6 6, es el representante mas sencillo de esta familia, se compone de seis átomos de carbono y seis hidrógenos distribuidos en un hexágono regular como se observa en su estructura molecular condensada: C C C C C C DERIVADOS DEL BENCENO MONOSUSTITUIDOS Son compuestos en donde uno de los hidrógenos del benceno ha sido sustituidos por un átomo de otro elemento o por un grupo de átomos. Su estructura se puede representar como Se denominan nombrando el sustituyente y a continuación la palabra benceno, como cloro benceno ( = Cl) y nitrobenceno (NO 2 -). Para algunos, es frecuente el uso de los nombres comunes como tolueno o metil benceno, fenol o hidroxi benceno y anilina o amino benceno. La anilina nombrada como una amina aromática se denomina fenil amina, siendo el fenil el radical que se deriva del benceno al eliminarle un hidrógeno. Los radicales derivados de los hidrocarburos aromáticos se denominan radicales arilos 21

2 idrocarburos Aromáticos DERIVADOS DEL BENCENO DISUSTITUIDOS En este caso, se emplean los prefijos orto (o-), meta(m-) y para (p-) para las sustituciones en posiciones 1,2; 1,3 y 1,4 respectivamente. Las estructuras de los tres isómeros son Y Y Isómero orto Isómero meta Isómero para Y La convención consiste en mencionar los sustituyentes en orden alfabético. Algunos ejemplos el o-diclorobenceno, el m-bromoclorobenceno y el p-nitrofenol. Los dimetilbencenos se denominan xilenos mientras que los hidroxi toluenos se llaman cresoles DERIVADOS DEL BENCENO POLISUSTITUIDOS Para nombrar estos compuestos se numera el anillo y se localizan los sustituyentes por el número. Cuando se emplea un nombre común, el átomo de carbono al que está unido el grupo responsable del nombre se considera el carbono número uno. Los sustituyentes se nombran por orden alfabético. El TNT es el 2,4,6-trinitrolueno y el Ácido Pícrico es el 2,4,6-trinitrofenol IDROCARBUROS AROMATICOS CONDENSADOS Son anillos bencénicos condensados. Se mencionan por nombres comunes como naftaleno, antraceno y fenantreno 22

3 Introducción a la Bioquímica Naftaleno Antraceno Fenantreno PROPIEDADES FISICAS DE LOS IDROCARBUROS AROMATICOS Los que solo contienen un anillo bencénico, generalmente son líquidos, en tanto que los aromáticos condensados casi siempre son sólidos. Todos ellos son insolubles en agua, pero son solubles en solventes orgánicos. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS IDROCARBUROS AROMATICOS Las reacciones que distinguen al benceno y a otros hidrocarburos aromáticos de los alquenos son las reacciones de sustitución electrofílica fácilmente controlables. La ecuación global para el benceno es: Y C Y Mecanismo de sustitución electrofílica a un hidrocarburo aromático En cada caso se requieren catalizadores para promover la formación del electrófilo de la siguiente manera 23

4 idrocarburos Aromáticos Y C CY - El electrófilo ataca a los electrones del anillo para formar iones carbonio intermediarios estabilizados por resonancia. Se utiliza un par de electrones para formar un enlace simple con el electrófilo. Los cuatro electrones restantes se distribuyen sobre cinco átomos de carbono. Por tanto, la carga positiva se halla deslocalizada en el anillo bencénico La reacción finaliza con el ataque del nucleófilo sobre el protón del anillo. La pérdida de este protón sirve para establecer el anillo aromático estabilizado por resonancia y regenerar el catalizador CY - Y C La halogenación del benceno con cloro o bromo se hace en presencia de un catalizador de cloruro férrico o cloruro de aluminio y produce el clorobenceno o el bromobenceno respectivamente y el haluro de hidrógeno correspondiente. La nitración del benceno se hace en presencia de ácido sulfúrico concentrado y produce el nitrobenceno y agua, mientras que la sulfonación del benceno mediante ácido sulfúrico concentrado u oleum produce ácido benceno sulfónico y agua 24

5 Introducción a la Bioquímica Los halogenuros de alquilo o acilo, en presencia de halogenuros de aluminio, forman halogenuros de arilo y cetonas aromáticas, respectivamente y el correspondiente haluro de hidrógeno. Esta reacción se denomina de Friedel - Crafts Se sabe que existe un solo isómero de cualquier benceno monosustituido, pero la ulterior sustitución genera tres posibles productos disustituidos isómeros. La posición en que ataca el electrófilo depende de la naturaleza del primer sustituyente. Mediante la consideración de la estructura del ión carbonio intermedio se puede explicar que el primer sustituyente puede orientar a la segunda sustitución a las posiciones orto y para, o puede orientar a la posición meta. Los grupos orientadores a una segunda sustitución en posición orto y para se denominan activadores y los orientadores a meta se les llama desactivadotes. Los activadores, generalmente, ceden electrones al anillo aromático mientras que los desactivadores sustraen electrones del anillo Son ejemplos de grupos activadores los radicales alquilo, los halógenos, los grupos amino, el hidroxilo, el sulfhidrilo y el alcoxi. Son ejemplos de desactivadotes los grupos aldehido, carbonilo, carboxilo, ester, amida, nitro, ácido sulfónico y el ciano. Compuestos aromáticos de interés biológico El benceno es un líquido incoloro y volátil de olor no desagradable. Es diferente a la bencina que es una mezcla de hidrocarburos (como el pentano y el hexano) en proporciones variables que resulta como producto de la destilación del petróleo. El benceno es tóxico cuando entra en el cuerpo por cualquier vía. El envenenamiento ocurre, comúnmente, por la inhalación de sus vapores. El amino benceno se utiliza en grandes cantidades para la producción de anilina, compuesto básico de muchos colorantes y medicamentos. El fenol es irritante por su carácter ácido y se caracteriza por su acción antiséptica. Es poco soluble en agua 25

6 idrocarburos Aromáticos El naftaleno es un sólido blanco, de olor picante, empleado comúnmente como ingrediente de las hojuelas matapolillas. El antraceno es un importante material de partida en la fabricación de ciertos colorantes. Un grupo numeroso de sustancias naturales como los esteroides (esteroles, ácidos y sales biliares y hormonas esteroideas) contienen la estructura deshidrogenada del fenantreno, llamada ciclopentanoperhidrofenantreno o esterano. El 1,2-Benzopireno es un hidrocarburo aromático condensado muy carcinógeno y activo que se encuentra en el alquitrán mineral hasta en un 1.5 %. Investigaciones realizadas han demostrado que los trabajadores de las refinerías de alquitrán mineral son susceptibles a un tipo de cáncer de piel atribuido a estos hidrocarburos aromáticos poli nucleares Los dimetilbencenos o xilenos son líquidos muy utilizados como solventes orgánicos en trabajos de laboratorios patológicos El ácido pícrico es bastante fuerte y sus sales son utilizadas para fines dermatológicos. El trinitrotolueno o TNT es un explosivo de gran poder. No es sensible al impacto por sacudimiento y, por tanto, debe hacerse explotar mediante un detonador 26

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