Compuestos Aromáticos

Transcripción

1

2 Compuestos Aromáticos Benceno y todos aquellos compuestos de comportamiento químico similar. Insaturados con bajo grado de reactividad. Ocupan casi la mitad de los compuestos orgánicos y muchos no guardan relación estructural con el benceno... C 6 H 6 Líquido incoloro, olor característico, sabor a quemado. P.f. de 5,5 C, p.e. de 80,1 C, y una densidad relativa de 0,88 a 0 C. No polar insoluble en agua, disolvente más empleado en los laboratorios de química orgánica. Cancerígeno, explosivo, veneno inhalado El químico alemán August Kekulé von Stradonitz propuso la estructura anular de la molécula de benceno y estableció la tetravalencia del átomo de carbono. A Kekulé se debe también la introducción a la química orgánica estructural.

3 HIDROCARBUROS AROMATICOS Son un grupo de polienos (varios dobles enlaces) diferentes del resto de los alquenos. Los hidrocarburos aromáticos provienen principalmente del carbón (o hulla) y el petróleo Recibieron este nombre porque la gran mayoría de ellos poseen olores fuertes y penetrantes.

4 El benceno es la base de estos compuestos; su fórmula se expresa de uno de estos tres modos: Nota: El circulo, representa la equivalencia de los dobles enlaces

5 1.1. MONONUCLEARES Nombre: localizadores + sustituyentes + benceno Monosustituídos CH=CH Vinilbenceno No necesita localizador 6 carbonos equivalentes Estireno

6 Bencenos disustituidos se nombran utilizando los prefijos orto-, meta- y para- o simplemente o-, m- y p- Si los grupos están adyacentes, en una relación 1, corresponde a orto- ; si están 1,3 es meta- y para- cuando están en posición 1,4. Ejemplos:

7 Polisustituídos -Etil-1-metil-4-propilbenceno CH 3 1 CH -CH 3 4 CH -CH -CH 3

8 -etil-1,4-dimetilbenceno,6-diclorotolueno 1-bromo-4-etil--metilbenceno

9 Existen también muchos otros compuestos con nombres comunes que son aceptados por la IUPAC. Algunos de ellos son los siguientes.

10 etil-,5-dimetil-4-propilbenceno Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se utiliza con el nombre de "fenilo" etil-1,6-difenil--metil-hexano

11 1 3 1,4-dimetil--etenilbenceno 1,4-dimetil--vinilbenceno isopropil-4-metilbenceno 3 11

12 fenil--penteno 1 metilestireno 1-etenil-metilbenceno 1

13 Otros hidrocarburos aromáticos. Existen diversos hidrocarburos aromáticos de anillos fusionados, de los cuales el naftaleno, el antraceno y fenantreno son los más comunes. El sistema de numeración que se muestra se usa para designar derivados de estos tres compuestos NAFTALENO ANTRACENO FENANTRENO

14 Naftalenos mono y poli- sustituídos Para el caso de naftalenos mono sustituídos se asigna la posición del sustituyente como 1 o posición a y posición o b, como se muestra a continuación. 1 1 b a a b b b 1 1 a a Ejemplos C(CH 3 ) 3 H 3 C a 1 CH=CH -metilnaftaleno o b-metilnaftaleno 1-tert-butilnaftaleno o a-tert-butilnaftaleno 1-vinilnaftaleno o a-vinilnaftaleno

15 Para naftalenos polisustituídos se sigue las mismas reglas que en el caso de bencenos polisustituídos, es decir, la numeración de los sustitiyentes se hace de tal forma que resulten los números más bajos posibles. Ejemplos: CH -CH -CH CH 3 CH 3 3,5-dimetil-1-propilnaftaleno 4-terbutil--isopropil-1-(-propenil)naftaleno

16 Algunos aromáticos conocidos Benceno: se utiliza como constituyente de combustibles para motores, disolventes de grasas, aceites, pinturas y nueces en el grabado fotográfico de impresiones

17 Naftaleno: Tiene un olor fuerte, aunque no desagradable. El principal uso es como repelente de polillas (naftalina). También se utiliza en bloques desodorantes para baños y como repelentes de serpientes.

18 alquilbenceno Propiedades químicas del Benceno: Experimenta reacciones de sustitución y no de adición como los alquenos... Se conserva el anillo aromático... NO Nitrobenceno + HOH Cl + HONO H SO 4 + Cl SO 3 + HOSO 3 H + R-Cl OSO H + H O Acido bencensulfónico HCl + Fe AlCl 3 R Halogenuro de arilo o halobenceno + HCl