GUÍA DE APRENDIZAJE N 3

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1 LCEO CARMELA CARVAJAL DE PRAT PROVDENCA DPTO DE QUÍMCA GUÍA DE APRENDZAJE N 3 FECHA DE EDCÓN : SECTOR:QUÍMCA PROFESOR(ES): María Eugenia De la Fuente B. MAL DE PROFESORES: [email protected] NVEL/CURSO:NM2/2 Medio UNDAD TEMÁTCA o DE APRENDZAJE: Química Orgánica (Primera Parte) CONTENDO: - Propiedades del carbono. - Hidrocarburos Alifáticos (alcanos, alquenos, alquinos) - Hidrocarburos Alicíclicos (cicloalcanos, cicloalquenos) - Hidrocarburos Aromáticos (benceno y derivados) - Nomenclatura de los compuestos orgánicos. - Aplicación de los hidrocarburos. APRENDZAJE ESPERADO: - dentificar las propiedades del carbono que hacen posible la formación de enlaces entre sí y con el hidrógeno, pudiendo generar una amplia gama de moléculas, muchas de ellas de cadena larga. - dentificar fórmula y nombrar correctamente los hidrocarburos, aplicando reglas de nomenclatura para los compuestos orgánicos. - Valorar el papel de los compuestos orgánicos en la vida diaria desde un punto de vista químico, social y medio ambiental. TEMPO PARA DESARROLLO: 2 horas PLAZO DE ENTREGA: 28 de octubre 2011 GUA DE ORGÁNCA PRMERA PARTE. La Química Orgánica estudia los compuestos que contienen el elemento carbono. El carbono en los compuestos orgánicos forma 4 enlaces, capacidad conocida como tetravalencia del carbono, cuando el carbono forma enlaces uno de los electrones del orbital 2s capta energía y es promovido al orbital 2pz, obteniéndose la configuración electrónica 1s 2 2s 1 2px 1 2py 1 2pz 1 por lo tanto el carbono tiene 4 electrones de valencia. El átomo de carbono al enlazarse con otro carbono puede formar los siguientes enlaces: Enlace covalente simple, ejemplo: - c - c- Enlace covalente doble, ejemplo: - c = c - Enlace covalente triple, ejemplo: - c c-

2 2 HDROCARBUROS Los Hidrocarburos son compuestos orgánicos formados por los átomos de carbono e hidrógeno, se obtienen a partir del petróleo y su importancia radica en el hecho de que son la base de materiales plásticos lubricantes, pinturas, medicina, etc. Los hidrocarburos se clasifican en: Alifáticos, Cíclicos y Aromáticos Los hidrocarburos son SATURADOS cuando los átomos de carbono están unidos entre sí por enlaces covalentes simples. Los hidrocarburos son NSATURADOS o NO SATURADOS cuando los átomos de carbono se unen entre sí mediante enlaces covalentes dobles o triples. HDROCARBUROS ALFÁTCOS O ACÍCLCOS. Corresponden a compuestos orgánicos formados por carbono e hidrógeno, de cadena abierta, lineal o ramificada. Los hidrocarburos Alifáticos se clasifican en: Alcanos, Alquenos o Alcenos y en Alquinos o Alcinos. ALCANOS. Corresponden a hidrocarburos Alifáticos saturados cuya fórmula general es CnH2n+2 donde n corresponde al número de átomos de carbono. Nomenclatura de los Alcanos Los alcanos se nombran mediante un prefijo que indica la cantidad de átomos de carbono que constituyen la cadena y el sufijo ano. Los cuatro primeros de la serie de los alcanos conservan un prefijo tradicional, por ejemplo con: 1 átomo de carbono prefijo met (metano CH4) 2 átomos de carbono prefijo et (etano -) 3 átomos de carbono prefijo prop (propano -CH2-) 4 átomos de carbono prefijo but (butano -CH2-CH2-) Por ejemplo: Si n = 3 átomos de carbono y remplazamos en la fórmula general de los alcanos formamos el compuesto con la fórmula molecular o global C6H14 denominado hexano. La fórmula molecular nos indica el número y proporción exacta de átomos presentes en el compuesto. En la fórmula estructural condensada o abreviada se omiten los trazos correspondientes a los enlaces C H y también se suele omitir el trazo correspondientes a los enlaces simples C C. Se utilizan paréntesis y un subíndice para señalar un grupo de átomos que se repite en una cadena. Para el compuesto hexano la fórmula es la siguiente: (CH2)4

3 3 La fórmula estructural plana, nos indica las uniones específicas (enlaces) entre los átomos y se representa en el plano mediante trazos. ALQUENOS O ALCENOS. Corresponden a hidrocarburos alifáticos insaturados que presentan a lo menos un doble enlace entre átomo de carbono y carbono. La fórmula general corresponde a CnH2n.Se denominan con la terminación eno. Por ejemplo si reemplazamos n por 6 átomos de carbono su la fórmula molecular es C6H12 denominado hexeno. La fórmula estructural condensada del hexeno es: CH2 = CH CH2 CH2 CH2 y abreviada es: CH2 = CH (CH2)3 ALQUNOS O ALCNOS. Corresponden a hidrocarburos alifáticos con al menos un triple enlace entre dos átomos de carbono. Su fórmula general es CnH2n-2.Se denominan con la terminación ino. Por ejemplo si remplazamos n por 6 átomos de carbono su fórmula molecular corresponde a C6H10 denominado hexino. La fórmula estructural condensada del hexino es: CH C CH2 - CH2 CH2 - o CH C (CH2)3 HDROCARBUROS CÍCLCOS. Son compuestos químicos formados por carbono e hidrógeno que presentan una cadena cerrada, originando un ciclo. Se clasifican en Alicíclicos (cicloalcanos, cicloalquenos, cicloalquinos) que se caracterizan por presentar cadenas cerradas(anillos) con átomos de carbono saturados o insaturados y en los Aromáticos que poseen anillos y son insaturados. CCLOALCANOS. Son hidrocarburos saturados, cuyo esqueleto esta formado por átomos de carbono unidos entre sí por enlaces simples en una cadena cerrada.su fórmula es CnH2n Se denominan como los alcanos pero se antepone la palabra ciclo. Ejemplos: Ciclopropano C3H6 Ciclobutano C4H8 Ciclopentano C5H10 Ciclohexano C6H12

4 4 CCLO ALQUENOS. Son hidrocarburos cuyas cadenas se encuentran cerradas y cuentan con al menos con un enlace covalente doble. Para nombrarlos se utiliza las mismas reglas de los cicloalcanos cambiando la terminación ano por eno, ejemplo: el ciclo propeno. Su nombre nos indica que el compuesto tiene tres átomos de carbono en una cadena cerrada existiendo un enlace covalente doble entre carbonocarbono. Podemos mencionar como ejemplo: Ciclohexeno CCLOALQUNOS. Hidrocarburos cíclicos que presentan un enlace triple en su estructura;.para denominarlos se cambia la terminación ano por ino, ejemplo: ciclopropino RADCALES O GRUPOS ALQULCOS. Cuando se separa un átomo de hidrógeno de un átomo de carbono en un alcano, se origina un radical alquílico. Se nombran sustituyendo el sufijo ano del hidrocarburo del que proviene por ilo o il. ALCANO RADCAL NOMBRE DEL RADCAL Metano - metil o metilo Etano - CH2 etil o etilo Propano - CH2 CH2 - propil o propilo Propano CH - isopropil o isopropilo Butano - CH2 CH2 CH2 butil o butilo Butano CH2 - CH - secbutil o secbutilo

5 5 Butano CH CH2 - isobutil o isobutilo Butano C - terbutil o terbutilo Los prefijos sec y ter provienen de la denominación que se le ha dado a los átomos de carbono en un compuesto orgánico. Carbono primario: si está enlazado a un sólo átomo de carbono. Carbono secundario: si está enlazado a dos átomos de carbono. Carbono terciario: si está enlazado a tres átomos de carbono. Carbono cuaternario: si está enlazado a cuatro átomos de carbono. HDROCARBUROS AROMÁTCOS. Los hidrocarburos aromáticos son aquellos que derivan del benceno. El término aromático proviene del hecho de que las primeras sustancias descubiertas tienen aromas intensos y generalmente agradables. El benceno de fórmula C6H6. Éste es un buen disolvente de compuestos orgánicos como colorantes, barnices, etc. El químico alemán Friedrich Kekulé propuso la primera estructura cíclica del benceno, consistente en un anillo de 6 átomos de carbono unidos mediante tres enlaces covalentes dobles y tres enlaces covalentes simples; originando dos estructuras resonantes del benceno. El benceno es un híbrido de resonancia de ambas estructuras es una molécula en la que los electrones de los enlaces dobles se encuentran deslocalizados en forma uniforme en todo el anillo y no pertenece a ningún átomo de carbono determinado, sino que a todo el anillo. El anillo bencénico se representa por un hexágono con un círculo en el interior. Estructuras resonantes del benceno y el anillo bencénico

6 6 NOMENCLATURA DE LOS HDROCARBUROS AROMÁTCOS. Cuando el benceno lleva radicales alquílicos como : metilo, etilo, propilo, etc. Se nombra primero dicho radical seguido de la palabra benceno. Clorobenceno Metilbenceno Nitrobenceno (tolueno) Si son dos los radicales, se indica su posición relativa dentro del anillo bencénico mediante los números siguiente: Posición 1, 2 se usa prefijo Posición 1, 3 se usa prefijo Posición 1,4 se usa prefijo orto. meta. para. (1) (2) (3) (1) 1,2-dimetilbenceno, (o-dimetilbenceno)o(o-xileno) (2) 1,3-dimetilbenceno, (m-dimetilbenceno) o (m-xileno) (3) 1,4-dimetilbenceno, (p-dimetilbenceno) o (p-xileno) Cuando el benceno actúa como radical de otra cadena se denomina fenilo o fenil (-C6H5) que corresponde a una molécula de benceno que ha perdido un átomo de hidrógeno. Fenilo

7 7 Naftaleno (mata las polillas, tóxico para el ser humano ) Antraceno (materia prima en colorantes) Fenantreno Bifenilo HDROCARBUROS DE CADENAS RAMFCADAS. 1.- Se localiza la cadena más larga de átomos de carbono. Esta cadena determina el nombre base del compuesto. 2.- Numerar los átomos de carbono de la cadena principal a partir del extremo de la cadena más cercana a un radical. 3.- Si es alcano, se da la numeración más baja posible al radical y si corresponden a alquenos o alquinos, a los enlaces dobles o triples respectivos. 4.- Si hay varios radicales iguales, el número de estos se indica por medio de prefijos: di(dos ), tri (tres), tetra (cuatro). La posición de cada uno, según la numeración de los carbonos, se anota separada por comas. 5.- Si hay radicales diferentes estos se nombran en orden alfabético.para determinar el orden alfabético de los nombres de los radicales no se consideran los prefijos que indican la cantidad de radicales iguales. 6.- Se da nombre a la cadena en el siguiente orden: ubicación de los radicales (número), nombrar el radical en orden alfabético, nombrar la cadena principal. Utilizar guiones para separar los números de las palabras. 7.-En el caso de los cicloalcanos se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de átomos de C.

8 Por ejemplo en el caso de los alquenos, se busca la cadena más larga que contenga el doble enlace y tomando como base ese número de carbonos se nombra utilizando el sufijo -eno. Se numera la cadena principal de forma que se asigne el número más bajo posible al doble enlace. Si hay más de un doble enlace se indica la posición de cada uno de ellos y se emplean los sufijos dieno, -trieno 8 Por ejemplo en el 1,3-pentadieno corresponde a: CH2 = CH CH = CH Otros ejemplos: 3-metil-pentano - CH2 CH CH2 2,3-dimetilpentano CH CH CH2 4- etil-2,5dimetilheptano CH CH2 CH- CH CH2 CH2-2 - butino - C C 2-metilpropeno CH2 = C

9 9 TRABAJO DE NVESTGACÓN DE QUÍMCA. Calificación coeficiente 1.Segundo Semestre Nivel: Segundo año Medio. Unidad temática: Química Orgánica. NSTRUCCONES: Realizar el trabajo grupal con cinco integrantes del mismo curso. En la portada escribir nombre completo de cada integrante. Las alumnas deben indicar sus números de lista y curso. Este trabajo se entrega en una funda o carpeta. Nombre del profesor de la asignatura. Realizar el trabajo en hoja tamaño oficio y tipografía arial tamaño 12. ndicar bibliografía utilizada. Fecha de recepción de trabajos: viernes 28 de octubre de Lugar de recepción: Corporación de Desarrollo Social de Providencia. Horario de recepción de trabajos: De 12 horas hasta 13 horas. El trabajo consta de 33 puntos..- NVESTGAR SOBRE EL PETRÓLEO, CON RESPECTO A LO SGUENTE: 1.- Qué es el petróleo?(1 punto) 2.- ndicar 5 productos derivados de la destilación fraccionada del petróleo. Además mencionar para cada uno de éstos su aplicación.(10 puntos). 3.- Explicar en que consiste el proceso de cracking.(1 punto).-nvestgar DE LOS ALCANOS, CON RESPECTO A LO SGUENTE: 4.- Explicar las reacciones de combustión en alcanos. (1 punto) 5.- Explicar la reacción de Halogenación en alcanos. (1 punto).-ndcar LA FÓRMULA CONDENSADA O ABREVADA DE CADA UNO DE LOS SGUENTES COMPUESTOS. (5 puntos). Puede escribir las respuesta en forma manuscrita. 6.- n-butano 7.- n-octano 8.- n-propeno 9.- n-hexino 10.- Eicosano

10 V.- PARA LOS SGUENTES COMPUESTOS DENTFCAR QUE TPO DE ENLACE SE ESTABLECE ENTRE ÁTOMOS DE CARBONO (SMPLE, DOBLE O TRPLE) Y NOMBRAR CADA UNO DE LOS COMPUESTOS. (5 puntos) 11.- CH C2H C3H C2H C4H6 V.- NVESTGUE E NDQUE BREVEMENTE. CUÁL ES EL USO DE LOS SGUENTES HDROCARBUROS? (5 puntos) 16.- Eteno o etileno 17.- Tolueno 18.- Antraceno 19.- Cloroformo 20.- TNT V.- NDCAR EL NOMBRE DE LOS SGUENTES COMPUESTOS. (4puntos) 21.- CH 22.- CH2 = C CH C CH2 CH2