UNIVERSIDAD DE PUERTO RICO RECINTO DE RIO PIEDRAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA QUIMICA 3031 TRABAJO COOPERATIVO NOMENCLATURA ORGANICA

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1 UNIVERSIDAD DE PUERTO RICO RECINTO DE RIO PIEDRAS DEPARTAMENTO DE QUIMICA QUIMICA 3031 TRABAJO COOPERATIVO NOMENCLATURA ORGANICA por Rosa Betancourt de Pérez,PhD. "A mediados del siglo XIX las estructuras de la mayoría de los compuestos orgánicos eran desconocidas. Según la costumbre de aquella época, se daba a los nuevos compuestos nombres ilustrativos de su origen o de sus propiedades o, incluso, en ocasiones, en recuerdo de amistades o parientes del químico que los descubría. Por ejemplo, el nombre ácido barbitúrico, del que se deriva la amplia gama de fármacos denominados barbituratos, tiene su origen en un nombre de mujer; Bárbara. El ácido fórmico, recibió su nombre por haberse obtenido de la destilación de las hormigas, (del latín fórmica, hormiga). Estas denominaciones se designan como nombres comunes. Al verse enfrentado con el problema de un número ilimitado de combinaciones orgánicas, con nombres cada vez más extraños, los químicos del final del siglo XIX, decidieron sistematizar la nomenclatura orgánica, de tal forma que existiera siempre una correlación entre los nombres y las estructuras de los compuestos. El sistema que desarrollaron recibió el nombre de sistema IUPAC. IUPAC son las iniciales de International Union of Pure and Applied Chemistry, que es el organismo responsable del desarrollo constante de la nomenclatura orgánica." A continuación aparecen las fórmulas estructurales condensadas de los primeros diez alcanos. Luego aparecen los nombres comunes y las estructuras de algunos sustituyentes ramificados. Tabla I. Los diez primeros alcanos de cadena lineal CH4 metano CH3(CH2)4CH3 hexano CH3CH3 etano CH3CH2CH3 propano CH3CH2CH2CH3 butano CH3(CH2)3CH3 pentano CH3(CH2)5CH3 heptano CH3(CH2)6CH3 octano CH3(CH2)7CH3 nonano CH3(CH2)8CH3 decano

2 Nombres Comunes de Sustituyentes Ramificados: 2 CH CHCH 2 CH 2 -CH isopropil isobutil sec-butil H 3 C C H 3 C C CH 2 ter-butil neopentil Contesta las preguntas de pensamiento crítico haciendo referencia a las estructuras I-X. Trata de extraer de tus contestaciones, las reglas generales de nomenclatura. Una vez hayas resumido las reglas, contesta los ejercicios.

3 Compuestos Orgánicos y sus Nombres IUPAC 3 CH 2 CH CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 2 CH CH 2 CH 2 CH 2 CH CH CH 2 CH 2 I CH 2 II III CH 2 CH 2 -C- CH 2 CH 2 -CH- CH 2 - CH - CH - CH 2 CH IV CH 2 V CH 2 - C - CH 2 - CH 2 - CH - VI CH 2 CH 2 - C - CH 2 - CH - CH 2 CH 2 VII -CH 2 - CH - CH 2 - CH - CH 2 - CH 2 VIII IX X

4 Preguntas De Pensamiento Critico 4 El compuesto I se llama 3-metilhexano y no 4-metilhexano. Cuántos carbonos tiene la cadena más larga? Tiene alguna relación con el nombre? Cómo cambia el nombre de metilo cuando aparece como sustituyente? Cómo se numeran los sustituyentes? Cuándo se usa un guión? El nombre IUPAC del compuesto II es 5-etil-3-metiloctano.y no 3-metil-5-etiloctano ni 3-metil-5-propilheptano ni 4-etil-6- metiloctano. El compuesto se nombra 5-etil-3-metiloctano y no 3-metil-5-propilheptano. Por qué se llama octano y no heptano? El compuesto se nombra 5-etil-3-metiloctano y no 4-etil-6-metiloctano. Cómo se numeran los sustituyentes? El compuesto se nombra 5-etil-3-metiloctano y no 3-metil-5-etiloctano. En que orden se colocan los nombres de los sustituyentes? El compuesto III se llama 3-etil-2-metilhexano y no 3- isopropilhexano. En este compuesto hay dos cadenas de seis carbonos. Una tiene un sustituyente y la otra tiene dos. Cómo se selecciona la cadena principal si hay más de una con el mismo número de carbonos? El compuesto IV se llama 2,2-dimetilpentano en vez de 2-metil-2- metilpentano. Recibe cada sustituyente su propio número? Cómo se nombran los sustituyentes idénticos?

5 El compuesto V se llama 5-etil-2,4,7-trimetiltridecano y no 6- etil-4,7,9-trimetildecano. 5 Cómo se numeran los sustituyentes? El compuesto VI se llama 2,5,5-trimetilheptano y no 3,3,6- trimetilheptano. Aplica la observación que hiciste en el ejercicio anterior? El compuesto VII se llama 3-etil-5,5-dimetiloctano y no 5,5- dimetil-3-etiloctano. Se consideró la d del prefijo di al colocar los nombres de los sustituyentes en orden alfabético? El compuesto VIII se llama 3-etil-5-metilheptano y no 5-metil-3- etilheptano. Cómo se nombra un compuesto cuando se puede asignar los mismos números a los sustituyentes? El compuesto IX se llama 1,2-dimetilciclopentano. Cómo se representan los carbonos en esta estructura? Se representan los hidrógenos? Dibuja los carbonos y los hidrógenos en esta estructura. Tienen todos los carbonos el mismo número de enlaces? Están ligados todos los carbonos al mismo número de carbonos? Cuantos hay ligados a dos carbonos? Cuántos carbonos de este "tipo" encuentras? Hay de otro tipo? El compuesto X se llama 4-etil-1,2-dimetilciclopentano y no se llama 1-etil-3,4-dimetilciclopentano ni 3-etil-1,5- dimetilciclopentano. (ojo, se escoge la numeración 1,2,4 entre las numeraciones 1,2,4 1,3,4 y 1,3,5) Cómo se numeran los sustituyentes? Coincide esta observación con las anteriores?

6 Ejercicios: 6 Escribe el nombre IUPAC correcto de los siguientes compuestos: CH 2 CH 2 H 3 C -C - CH - CH 2 H 2 C CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 - CH - CH - CH - CH 2 CH 2 CH 2 CH 2 CH - C - CH - CH 2 CH 2 HOJA DE CONTESTACIONES

7 7 PERSONAS QUE INTEGRARON EL GRUPO: 1. Dirigente- 2. Anotador- 3. Artista- 4. Informante- Resultados:

8 TRABAJO COOPERATIVO 8 Durante la clase, trabajarás problemas en grupos de cuatro estudiantes. Estarás cambiando de grupo hasta el primer exámen parcial. Luego serás asignado a un grupo fijo. Cada persona tendrá un rol en el grupo. Los roles son: Dirigente, Anotador, Técnico y Motivador. Estos roles se asignarán de la siguiente manera: La persona a la cual la profesora le entregó el trabajo es el dirigente, la persona a su izquierda es el anotador y la persona a su derecha es el informante. La otra persona es el artista. Roles Dirigente: Es la persona que se comunica con el profesor y le hace las preguntas que tiene el grupo. Se encarga de entregar el trabajo del grupo y de que cada cual desempeñe su rol. Anotador: Esta persona anota las respuesta a las preguntas de pensamiento crítico en la hoja provista y se las entrega al dirigente. Artista: Es la persona que se encarga de hacer los dibujos, las gráficas, las tablas, etc. Informante: Es la persona que informa, oralmente o en la pizarra, los resultados que ha obtenido el grupo. Hoy el dirigente tendrá un total de 7 minutos para: presentarse y pedir a los demás que se presenten. asignar los roles y leerle las descripciones al grupo. entregar copia del material a todos. Cuando haya cumplido con este trabajo le pedirá a los miembros de su grupo que alcen la mano derecha cuando la profesora alce la de ella y que al hacerlo hagan silencio.