HIDROCARBUROS ALCANOS HIDROCARBUROS SATURADOS CICLO ALCANOS HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS ALQUENOS HIDROCARBUROS INSATURADOS ALQUINOS HIDROCARBUROS BENCENO

Transcripción

1 HIDROCARBUROS ALCANOS HIDROCARBUROS SATURADOS CICLO ALCANOS HIDROCARBUROS ALIFÁTICOS HIDROCARBUROS INSATURADOS ALQUENOS ALQUINOS HIDROCARBUROS AROMÁTICOS BENCENO

2 ALCANOS Son hidrocarburos saturados, que solo poseen enlaces simples, presentan poca afinidad para reaccionar a temperatura ambiente, resisten al ataque de ácidos fuertes, bases fuertes, oxidantes, por lo cual se denominan parafinas. FORMULA GENERAL: C n H 2n+2

3 ALCANOS NOMENCLATURA Se escribe el prefijo, el cual depende del número de átomos de carbono, y luego se agrega el sufijo ano.

4 ALCANOS GRUPO ALQUILO Resultan de quitar un hidrogeno a un alcano para que entre otro grupo monovalente en su lugar. No forman una especie química propiamente dicha pero son útiles para propósitos de nomenclatura. Para nombrarlos se cambia la terminación ano por il(o).

5 ALCANOS ISÓMEROS El metano, etano y propano son los únicos alcanos con las fórmulas CH4, CH3CH3, Y CH3CH2CH3. Sin embargo, existen dos alcanos de fórmula C4H10: El butano y el 2- metilpropano. Estos alcanos de igual fórmula pero con diferente estructura se conocen como isómeros. CH3 CH3 CH2 CH2 CH3 BUTANO CH3 CH CH3 METILPROPANO

6 ALCANOS ISÓMEROS Existen tres isómeros de fórmula C5H12: El isómero lineal se llama pentano. Los ramificados son el isopentano (2- metilbutano) y el neopentano (2,2 dimetilpropano). CH3 CH2 CH2 CH2 CH3 PENTANO CH3 CH3 CH3 CH CH2 CH3 2-METILBUTANO CH3 C CH3 CH3 2,2 -DIMETILPROPANO

7 ALCANOS NOMENCLATURA DE HC s Se escoge la cadena principal que es la cadena continua con mayor cantidad de carbonos. Si existe dos o más cadenas del mismo tamaño, se elige la que posee más ramificaciones. Se enumera la cadena principal comenzando por el extremo más próximo al radical. De tal manera que los radicales estén unidos al carbono de menor numeración posible. Se nombran los radicales principalmente en orden alfabético e indicando su posición, si un radical se presenta más de una vez, se usan prefijos: di, tri, tetra, etc. En el orden alfabético no se consideran los prefijos repetitivos, pero si los prefijos iso y ciclo. La separación entre números es mediante una coma (,) y la separación de número y letra es mediante un guion (-). Finalmente se nombra la cadena principal como si estuviera sola.

8 ALCANOS NOMENCLATURA DE HC s Se elige la cadena más larga de átomos de carbono CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH CH3 La cadena más larga tiene 6 átomos de carbonos, por lo tanto, el compuesto es un hexano sustituido.

9 ALCANOS NOMENCLATURA DE HC s Se enumera la cadena principal empezando por el extremo más próximo a una ramificación, buscando que los números localizadores sean los más bajos posibles para el sustituyente o de los sustituyentes CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH CH metilhexano Numeración Correcta CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH CH3 Numeración Incorrecta 6 5

10 ALCANOS NOMENCLATURA DE HC s Si hubiera dos o más cadenas de igual longitud se elige la más ramificada CH3 CH2 CH3 CH2 CH2 CH CH CH3 3-etil-2-metilhexano Numeración Correcta: Cadena más ramificada pues tiene dos grupos alquilo 1 CH3 CH CH2 CH3 CH2 CH2 CH CH 2 3 CH3 CH3 Numeración Incorrecta: Cadena numerada tiene una sola ramificación

11 ALCANOS NOMENCLATURA DE HC s Las cadenas laterales se nombran antes que la cadena principal, precedidas por un número localizador. Cadena Lateral: Metilo CH3 CH3 CH CH2 CH3 2-metilbutano Cadena Principal: Butano

12 ALCANOS NOMENCLATURA DE HC s Si una cadena tiene dos o más sustituyentes, se antepone a cada grupo sustituyente el número localizador y se ordena alfabéticamente. CH3 CH2 CH CH CH2 CH2 - CH3 CH3 CH2 CH etil-3-metilheptano

13 ALCANOS CARACTERISTICAS El punto de ebullición y la densidad aumentan conforme aumenta el número de átomos de carbono. Los alcanos son malos conductores de la electricidad y no se polarizan sustancialmente por un campo eléctrico. Son insolubles en agua Presentan hibridación sp3 (un átomo de carbono se combina con otros cuatro átomos). Tienen un Angulo de 109 entre C-C Y C-H Presentan enlace covalente (fuerzas que mantienen unidos entre sí los átomos no metálicos). Los alcanos tienen una alta energía de ionización y el ion molecular es generalmente débil.

14 ALCANOS PROPIEDADES El estado físico de los 4 primeros alcanos: metano, etano propano y butano son gaseosos. Del pentano al hexadecano (16 átomos de carbono) son líquidos y a partir de heptadecano (17 átomos) son sólidos. La estructura molecular de los alcanos afecta directamente a sus características físicas y químicas. Se deriva de la configuración electrónica del carbono, que tiene 4 electrones de valencia. Su solubilidad en solventes no polares es relativamente buena, propiedad denominada lipofilicidad. Ejemplo, los diferentes alcanos son miscibles entre sí en todas las proporciones.

15 ALCANOS APLICACIONES Pueden emplearse como disolventes para sustancias poco polares como grasas, aceites y ceras. El gas de uso doméstico es una mezcla de alcanos, principalmente propano. El gas de los encendedores es butano. El principal uso de los alcanos es como combustibles debido a la gran cantidad de calor que se libera en esta reacción.

16 ALCANOS REACCIONES CON OXIGENO Todos los alcanos reaccionan con oxígeno en una reacción de combustión, si bien se torna más difícil de inflamar al aumentar el número de átomos de carbono.

17 ALCANOS REACCIONES CON HALÓGENOS Los alcanos reaccionan con halógenos (elementos quimicos del grupo 17 de la tabla periódica, flúor, cloro, bromo, Iodo) en la denominada reacción de halogenación radicalaria. Los átomos de hidrogeno son reemplazados progresivamente por átomos de halógeno, la reacción es altamente exotérmica y puede resultar en una explosión. HALOGENACIÓN Es la sustitución de un hidrógeno del alcano por un átomo de halógeno. Es una reacción de sustitución a través de radicales libres.

18 ALCANOS HALOGENACIÓN Monocloración del Metano: Cloración del Metano:

19 CICLO ALCANOS Los ciclo alcanos o ciclo parafinas tienen formulas general CnH2n, Se nombran igual que el alcano de igual número de átomos de carbonos, pero anteponiendo el prefijo ciclo.

20 CICLO ALCANOS NOMENCLATURA 1-etil-4-metilciclohexano Etilciclopentano Cuando la cadena abierta tiene un número mayor de carbonos que el ciclo, este se nombra como sustituyente con la terminación il. 4-ciclobutil-3-metilheptano

21 HALOGENUROS DE ALQUIILO CLASIFICACIÓN Los haluros de alquilo se clasifican de acuerdo a la naturaleza del átomo de C enlazado al halógeno. Halogenuro Primario. Halogenuro Secundario. Halogenuro Terciario.

22 HALOGENUROS DE ALQUIILO NOMENCLATURA Hay dos tipos de nombres para los halogenuros de alquilo: nombres comunes (para los más sencillos), y nombres IUPAC (denominándolos como un alcano con un halógeno unido en forma de cadena lateral). NOMBRES COMUNES Se nombran como halogenuros de alquilo, es decir, se le da la terminación uro al halógeno y a la cadena hidrocarbonada se le da la terminación ilo. Hay excepciones para algunos compuestos por ejemplo el cloroformo (triclorometano) CH2 - Cl Cloruro de Metil

23 HALOGENUROS DE ALQUIILO NOMBRES IUPAC Se nombran igual que los alcanos: se selecciona la cadena más larga, se numera empezando por el extremo que tenga más cerca un sustituyente (ya sea un grupo alquilo o un halógeno). Se cita en primer lugar el halógeno seguido del nombre del hidrocarburo, indicando la posición que ocupa el halógeno en la cadena. Si aparece el mismo halógeno repetido, se utilizan los prefijos: di, tri, tetra, etc. Si hay diferentes halógenos en la cadena éstos se ordenan alfabéticamente y con su número de posición. Para los alquenos y alquinos se conserva la regla de que la cadena principal es la que tenga el doble o triple enlace, además de que se comienza enumerar por el extremo que lo tenga más cercano.

24 HALOGENUROS DE ALQUIILO NOMBRES IUPAC Clorometano (Cloruro de metilo) Cloroetano (Cloruro de etilo) 2-bromopropano (Bromuro de isopropilo) 2-bromo-3-metilpentano Tetraclorometano

25 ALQUENOS Son hidrocarburos insaturados que presentan un doble enlace carbonocarbono (C=C). Llamados también olefinas. FORMULA GENERAL: C n H 2n

26 ALQUENOS NOMENCLATURA Se escribe el prefijo, el cual depende del número de átomos de carbono, y luego se agrega el sufijo eno.

27 ALQUENOS NOMENCLATURA Se escoge la cadena principal, es la cadena más larga que contenga el doble enlace, De haber ramificaciones se toma como cadena principal la que contenga el mayor número de dobles enlaces, aunque sea más corta que las otras y se la nombra con el prefijo que indica el número de átomos de carbono y el sufijo eno. Se enumera la cadena principal se empieza a contar por el extremo más cercano a un doble enlace y se indica con un número su posición. Si hay más de un doble enlace se emplean las terminaciones dieno, trieno, etc., y se indican sus posiciones. Cuando el compuesto tiene 4 o más átomos de carbono, como el buteno, existe la posibilidad de ubicar al doble enlace en más de una posición.

28 ALQUENOS NOMENCLATURA CH2 = CH2 Nombre IUPAC: Eteno Nombre común: Etileno CH2 = CH CH3 Nombre IUPAC: Propeno Nombre común: Propileno 4,5-dimetil-2-hexeno 5-etil-3-metil-3-hepteno

29 ALQUENOS NOMENCLATURA 1,4-pentadieno 3-etil-1,4-hexadieno 8-etil-2-metil-2,4,6-decatrieno

30 ALQUENOS GRUPO ALQUENILO Grupo derivado de un alqueno, por eliminación de uno de sus átomos de hidrogeno. H H CH2 C = C CH2 = CH C = C CH2 = CH CH2 H H H H Vinilo Alilo 5-isopropil4-vinil-deca-1,7-dien-9-ino

31 ALQUENOS CARACTERISTICAS Por lo general, el punto de ebullición, el de fusión, la viscosidad y la densidad aumentan conforme el peso molecular. Los alquenos son incoloros y sin olor, pero el etileno tiene un suave olor agradable. Son casi totalmente insolubles en agua debido a su baja polaridad y a su incapacidad para formar enlaces con el hidrogeno. Presentan hibridación sp2 ( un átomo de carbono se combina con otros tres átomos). Tienen un Angulo de 120 entre C-C y C-H. Presenta enlace covalente.

32 ALQUENOS PROPIEDADES Los 3 primeros compuestos, eteno (etileno), propeno y buteno (C5H10 al C4H30), son gaseosos a temperatura ambiente; y los términos superior son sólidos, fusibles y volátiles sin descomposición, a partir del C16 H32. Contra lo que podría suponerse, la doble ligadura constituye la región más débil de la molécula, por lo tanto, es fácil romperse en presencia de los agentes químicos dando productos de adicción. A mayor número de alquilos enlazados a los carbonos de doble enlace mayor será la estabilidad del alqueno.

33 ALQUENOS APLICACIONES El etileno se emplea principalmente en la fabricación de polímeros, como polietileno (plástico inerte). Así como también en la obtención industrial de alcohol etílico, etilenglicol, óxido de etileno, estireno, cloruro de vinilo. El etileno también se emplea para provocar la maduración de la fruta. El polipropileno también se usa en la industria textil y para fabricar cuerdas, redes de pescar y filtros. El isobutileno es empleado en la síntesis del tetraetilo de plomo.

34 CICLO ALQUENOS Son compuestos de C y H, forman cadenas cerradas de un numero variable de carbonos con enlaces dobles. FORMULA GENERAL: C n H 2n-2

35 CICLO ALQUENOS NOMENCLATURA 1 2 Se nombran igual que los alquenos poniendo el prefijo ciclo delante del número de carbonos, ejemplo: 2,5 dietil-3-ciclopentano. Se empieza a nombrar por el lado en el que los números localizadores sean menores. 1,3-ciclohexadieno 3,3-dimetilciclopenteno 4-etil-3-metilciclopenteno

36 ALQUINOS Son hidrocarburos insaturados que presentan un enlace triple enlace carbono-carbono, que les confiere mayor grado de instauración que los alquenos. Llamados acetilénicos. FORMULA GENERAL: C n H 2n-2

37 ALQUINOS NOMENCLATURA Se escribe el prefijo, el cual depende del número de átomos de carbono, y luego se agrega el sufijo ino.

38 ALQUINOS NOMENCLATURA 1 2 Se escoge la cadena principal, es la cadena más larga que contenga el triple enlace y se la nombra con el prefijo que indica el número de átomos de carbono y el sufijo ino. Se enumera la cadena principal se empieza a contar por el extremo más cercano a un triple enlace y se indica con un número su posición. 3 Si hay más de un triple enlace se emplean las terminaciones diino, triino, etc., y se indican sus posiciones.

39 ALQUINOS NOMENCLATURA CH CH CH C CH3 Nombre IUPAC: etino Nombre Común: acetileno Propino 3,6-dimetil-1,4-heptadiino 5-etil-6-metil-1,3,7-octatriino

40 ALQUINOS CARACTERISTICAS Los tres primeros son gaseosos, es decir hasta el C4, líquidos hasta el C15 y solidos de C16 en adelante. Sus puntos de ebullición son mas elevados que los de los alquenos correspondiente. A medida que aumenta el peso molecular aumentan la densidad, el punto de fusión y el punto de ebullición. Son insolubles en agua, pero se disuelven en los solventes orgánicos de baja polaridad, como el éter, ligroína, benceno, tetracloruro de carbono, etc. Los alquinos reducen el permanganato de potasio en medio neutro (prueba de Bayer) «La prueba de Bayer consiste en agregar una solución alcalina de permanganato de potasio (KMnO4) agente oxidante de color morado intenso, es una prueba analítica muy útil y sencilla para demostrar instauración.» Los alquinos arden con llama luminosa produciendo elevadas temperaturas. Análogamente a las oleofinas, el lugar más débil de la molécula lo constituye la región donde se encuentra el triple enlace, por tal motivo reaccionan dando compuestos de adición.

41 ALQUINOS APLICACIONES La mayor parte de los alquinos se fabrica en forma de acetileno. A su vez, una buena parte del acetileno se utiliza como combustible en la soldadura a gas debido a las elevadas temperaturas alcanzadas. En la industria química los alquinos son importantes productos de partida por ejemplo síntesis del PVC (adición del HCL) del caucho artificial etc. El grupo alquinos está presente en algunos fármacos citostaticos.

42 CICLO ALQUINOS Son compuestos de C y H, forman cadenas cerradas de un número variable de carbonos con enlaces triples. FORMULA GENERAL: C n H 2n-4

43 CICLO ALQUINOS NOMENCLATURA 1 Se nombran igual que los alquinos poniendo el prefijo ciclo- delante del número de carbonos. 2 Se empieza a nombrar por el lado en el que los números localizadores sean menores. 3-bromo-5-cloro-ciclopentino 3-bromo-5-metil-ciclopentino

44 AROMÁTICOS Fueron llamados aromáticos debido a que muchos de ellos tienen olor a especias. Actualmente el termino aromático se emplea para referirse al benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con el. El Benceno, es el miembro mas simple, que exhibe la característica estructural común, es liquido incoloro de olor característico y sabor a quemado, de formula C6H6.

45 AROMÁTICOS NOMENCLATURA 1 Cuando el benceno tiene un sustituyente, se nombra primero dicho sustituyente seguido de la palabra benceno.

46 AROMÁTICOS NOMENCLATURA 2 Si son dos los sustituyentes, se indica su posición relativa en el anillo bencénico con los números 1,2; 1,3 ó 1,4. El numero 1 le corresponde al sustituyente más importante. En caso de ser de igual la numeración es por orden alfabético. Se pueden usar, también, los prefijos orto (o), meta (m) o para (p) para las posiciones 1,2; 1,3 ó 1,4 respectivamente.

47 AROMÁTICOS NOMENCLATURA 3 En caso de que hubiera más de un sustituyente, se busca la manera de que los números localizadores sean los más bajos posibles.

48 AROMÁTICOS NOMENCLATURA Dos importantes grupos aromáticos son: 1,3-difenilpropano (3-fenilpropilbenceno) Trifenilmetano