Cuadro1. Hidrocarburos: Fuente Principal: Petróleo- Distintas fracciones y sus usos:
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- María Elena Páez Medina
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1 Hidrocarburos 1. El petróleo: El petróleo( petro: piedra; oleum :aceite), es una mezcla de hidrocarburos y sus derivados. Es un líquido...,...denso que el agua e...en ella. Es soluble en éter, benceno y cloroformo, parcialmente soluble en alcohol. De color variado, generalmente negruzco, combustible. Los productos que componen la mezcla son: - hidrocarburos saturados - hidrocarburos cíclicos - hidrocarburos aromáticos - compuestos oxigenados - compuestos sulfurados - compuestos nitrogenados Vista de la refinería de ANCAP en la Teja En petróleo es la mayor fuente de hidrocarburos seguido por el carbón y el gas natural. Tienen una gran importancia como fuente de energía de uso industrial y doméstico. Es una mezcla de miles de compuestos, mayoritariamente hidrocarburos, como ya se mencionó, que se formó por descomposición y degradación de vegetales y animales hace millones de años. Las condiciones en las que se originó fueron: restos de plantas u de animales, ausencia de aire, elevadas presiones, altas temperaturas y acción de bacterias. Cuadro1. Hidrocarburos: Fuente Principal: Petróleo- Distintas fracciones y sus usos: Subfracciones N aproximado de átomos de Usos Carbono Gas ligero C 1- C 5 Combustible Metano y Etano C 1- C 2 Combustible Olefinas C 2- C 4 Alcohol, hule, plásticos Propano y Butano C 3- C 4 Combustible para garrafas y encendedores Gasolina C 5- C 10 Combustible para autos, etc. Éter de petróleo C 5- C 6 Disolvente Naftas C 6- C 8 Disolvente Naftas C 8- C 11 Disolventes Queroseno C 12- C 16 Combustible, disolvente Aceite combustible C 15- C 18 Diesel, combustibles para calderas Aceites lubricantes C 16- C 20 Lubricante Vaselina C 18- C 22 Lubricante medicamentos Parafina sólida C 20- C 30 Velas, lacres, impermeabilizantes Cera C 30- C 50 Plásticos, etc. Asfalto Muchos Pinturas, pavimentos, etc.
2 2. Cuadro 1. Propiedades físicas de Alcanos: Observando el cuadro 1, contesta: a) Qué puedes decir del punto de ebullición de los alcanos a medida que aumenta el número de átomos de Carbono? b) Qué puedes decir con respecto a la densidad de los alcanos comparada con el agua? c) Son solubles en agua? Por qué? 3. Cuadro 2. a) Formula los tres compuestos formulados en el cuadro anterior. b) Cuál es la fórmula global (molecular) de cada uno de ellos? c) Qué puedes decir con respecto al punto de ebullición a medida que aumentan las ramificaciones?
3 Aplicaciones de ALCANOS:
4 REPASO: El Carbono, un átomo especial. Es tetravalente, puede unirse covalentemente hasta con 4 átomos; en el caso de hidrocarburos esos 4 enlaces serán o con átomos de Carbono (entre átomos de Carbono puede formar enlaces simples, dobles o triples) o de Hidrógeno. Tiene la propiedad de unirse consigo mismo para formar cadenas estables de átomos de carbonos, propiedad llamada concatenación. HIDROCARBUROS: sustancias compuestas por Carbono e Hidrógeno - En el curso vernos hidrocarburos saturados (Alcanos) e Insaturados (Alquenos y Alquinos). También haremos mención a los hidrocarburos aromáticos. -Los alcanos son hidrocarburos donde los enlaces entre Carbono- Carbono son todos enlaces (covalente) simples, o sea que comparten sólo un par de electrones. -Trabajamos con modelos de los primeros Alcanos. Geometría tetraédrica Modelo del Metano donde se puede visualizar la geometría tetraédrica. Nomenclatura y Formulación de Alcanos Para nombrar alcanos se consideran algunas reglas generales. - El nombre se forma con el prefijo que indica el número de átomos de carbono de la cadena principal seguido de la terminación ano. - Las ramificaciones (cadenas laterales) se nombran usando los mismos prefijos con terminación il. - Si el alcano es ramificado se nombra primero la ramificación indicando, mediante un número, a qué átomo de carbono de la cadena principal está unida (comenzando a numerar desde el Carbono más cerca de la ramificación), seguido del nombre de la cadena principal. Ejemplo:
5 Si hay más de una ramificación: - Se deben nombrar las ramificaciones en orden alfabético precedidas del número asignado a los átomos de Carbono de la cadena principal a los que están unidas. -Si una ramificación se repite, se agregan prefijos que indican cuántas veces y se anotan las posiciones separando los números mediante comas. - Se usan siempre guiones ente los números y las palabras. Ejercicio: Intenta formular el 5- etil-2,2-dimetilheptano. Tablas prefijos Número de Prefijo átomos de Carbono 1 Met 2 Et 3 Prop 4 But 5 Pent 6 Hex 7 Hept 8 Oct Fórmulas molecular y estructural En los compuestos orgánicos se emplean diferentes tipos de fórmulas dependiendo de qué aspecto de la composición interesa destacar. Mediante la fórmula molecular se simboliza cuántos átomos de cada elemento constituyen la molécula de un compuesto. La fórmula estructural indica además cómo están unidos entre sí dichos átomos; es posible escribirla en forma desarrollada y semidesarrollada.
6 Como ya se mencionó. Los Hidrocarburos se pueden clasificar en saturados e insaturados o no saturados. Los Hidrocarburos saturados son compuestos que tienen todos los enlaces simples entre átomos de Carbono; estos compuestos son los Alcanos. Por otro lado, los Hidrocarburos insaturados son aquellos compuestos que tiene al menos un par de átomos unidos mediante enlace doble o triple. Éstos son los Alquenos y los Alquinos respectivamente. Enlace simple entre dos átomos de Carbono Grupo funcional Enlace doble entre dos átomos de Carbono Enlace triple entre dos átomos de Carbono Nombre de la familia en la que está presente Alcano Alqueno Alquino Fórmula general C nh 2n+2 C nh 2n C nh 2n-2 Nomenclatura de Alquenos y alquinos Los nombres de los alquenos y de los alquinos se establecen teniendo en cuenta estas reglas: - Al prefijo que indica el número de átomos de carbono de la cadena principal se le agrega la terminación eno para alquenos que señala la existencia de un doble enlace o la terminación ino para alquinos, con un triple enlace. - La ubicación del enlace doble o triple se señala con un número. Su valor se determina contando los átomos de carbono de la cadena principal desde el extremo más cercano a estos grupos funcionales. - Si el alqueno o el alquino tiene ramificaciones, estas se nombran primero indicando dónde se encuentran, considerando la numeración de los átomos de Carbono ya establecida para ubicar el doble o triple enlace.
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