SEMANA 18 HIDROCARBUROS AROMATICOS Y HALUROS DE ALQUILO Elaborado por: Licda. Bárbara Jannine Toledo Chaves

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Esperanza Godoy Álvarez
hace 6 años
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1 UNIVERSIDAD DE SAN CARLOS DE GUATEMALA FACULTAD DE CIENCIAS MÉDICAS -CUM- UNIDAD DIDACTICA QUIMICA, PRIMER AÑO GUIA DE ESTUDIO 2015 SEMANA 18 HIDROCARBUROS AROMATICOS Y HALUROS DE ALQUILO Elaborado por: Licda. Bárbara Jannine Toledo Chaves Lea el capítulo 12 del libro de texto QUÍMICA, General, Orgánica y Biológica. Estructuras de la Vida. Timberlake K. Cuarta Edición 1. Cuál es el compuesto que representa a los hidrocarburos aromáticos? Cuáles son sus propiedades y características? 2. Por qué se les denomina compuestos aromáticos? 3. Mencione cinco ejemplos de compuestos aromáticos? 4. Dibuje las representaciones estructurales del benceno. Quién propuso esa estructura y en qué año? 1/14

2 5. Qué característica hace al benceno especialmente estable? 6. Por quién fue descubierto el benceno y en qué año? 7. A qué otra familia de hidrocarburos el benceno se comporta muy parecido? 8. Qué tipo de reacciones experimenta el benceno? NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMATICOS A. NOMENCLATURA DE COMPUESTOS AROMÁTICOS MONOSUSTITUIDOS 1. Cuando el benceno tiene un solo sustituyente el anillo no se numera. Ejemplos: CH 2 Yodobenceno Etilbenceno Fluorobenceno Nitrobenceno F NO2 2 2/14

3 2. En algunos compuestos aromáticos el sustituyente y el anillo bencénico unidos forman un nombre base que proviene de la nomenclatura común pero se acepta en la UIQPA. El sustituyente puede escribirse arriba, a un lado o abajo del anillo, ya que el hexágono es simétrico y todas sus posiciones son equivalentes. OH NH 2 O CH O C-NH 2 Fenol Tolueno Anilina Benzaldehído Benzamida SO 3H O C-OH Acido Bencensulfónico Acido Benzoico B. NOMENCLATURA DE BENCENOS DISUSTITUIDOS Cuando están presentes dos sustituyentes sus posiciones se indican mediante el uso de los prefijos orto (o-), meta (m-) y para (p-) y se nombran según el orden alfabético o bien utilizando el nuevo nombre base. orto Meta para X X X X Sustituyentes en carbonos adyacentes X Sustituyentes separados por un carbono entre si X Sustituyentes separados por dos carbonos entre si CH3 OH NH2 Cl Br o- clorotolueno m- bromofenol Br p- bromoanilina 3/14

4 Algunos reciben nombres específicos, ejemplos: CH3 o-xileno m-xileno P-xileno RADICALES DE LOS AROMATICOS GRUPO ARILO NOMBRE Grupo fenilo Grupo bencilo CH 2 DESCRIPCIÓN Grupo arilo que se forma cuando se elimina un H del benceno. Es un grupo alquilo que se deriva eliminando un átomo de H del grupo metilo del tolueno. Ejemplo: 2-fenil-5,6-dimetil heptano 4/14

5 Ejercicios 1. Complete el siguiente cuadro: ESTRUCTURA Nombre OH p-bromoanilina CH3 CH3 OH Cl Br I m-clorotolueno etilbenceno CH3CH2 CH2CH3 5/14

6 m-diclorobenceno 2. Escriba los nombres de los siguientes alcanos con un sustituyente aromático. -CH-CH 2-CH-CH 2- CH 2 -CH 2-CH- CH 2CHCH 2 CH 2 PROPIEDADES QUIMICAS El Benceno presenta reacciones químicas de SUSTITUCIÓN en donde uno de los hidrógenos es sustituido por un grupo sustituyente. Ejemplos: 1. NITRACION: sustitución de un hidrógeno por el grupo nitro (-NO 2) del ácido nítrico NO 2 H2SO4 + HNO3 + H2O 6/14

7 2. SULFONACION: sustitución de un hidrógeno por el grupo ácido sulfónico (-SO 3H) 3. HALOGENACION: sustitución de un H por un halógeno FeX 3 X + X2 + HX (X= Cl, Br) 4. ALQUILACIÓN: sustitución de un hidrógeno por un grupo alquilo (-R) AlCl 3 CH2CH2CH2CH3 + CH 2CH 2CH 2Br + HBr EJERCICIOS: Complete las siguientes reacciones químicas: 1. + l 2 FeCl H 2SO 4 SO 3H + H 2O 3. + H 2SO 4 + H 2O 7/14

8 4. + HNO 3 H2SO4 5. AlCl 3 + CH 2CH 2Cl + 6. H NO 2SO HNO 3 + H 2O 7. + CH AlCl 3F SO 3H + + H 2O 9. + FeBr 3 Br + HBr 10. Cl + Cl 2 + HCl 11. NO H 2O AlCl3 CH3 CH-CH3 + HCl 8/14

9 Lea Química en la Salud, Pag Algunos compuestos aromáticos habituales. 1. Escriba la estructura del tolueno e indique para que se utiliza industrialmente. 2. Escriba las estructuras de los siguientes compuestos aromáticos que se usan como medicamentos dibujando con rojo el anillo bencénico: Acetaminofén Ácido acetilsalicílico Ibuprofeno 9/14

10 HIDROCARBUROS AROMATICOS POLICÍCLICOS (ANILLOS FUSIONADOS) Los hidrocarburos aromáticos polinucleares contienen dos o más anillos aromáticos, y cada par de ellos comparte dos átomos de carbono del anillo. El naftaleno, antraceno y el fenantreno son los más comunes, y las sustancias que de ellos se derivan, se encuentran en el alquitrán de hulla y en los residuos de petróleo de alto punto de ebullición. Naftaleno (C10H8) Antraceno (C14H10) Fenantreno (C14H10) ó Fenantreno (C 14H 10) Naftaleno: Sólido blanco y se volatiliza fácilmente se usa en forma de bolas como repelente de la polilla e insecticida para preservar prendas de lana y pieles. Antraceno: Sólido incoloro y cristalino a temperatura ambiente. Es insoluble en agua pero soluble en benceno, utilizado en la síntesis de colorantes. Fenantreno: Sólido cristalino, muy soluble en éter y benceno insoluble en agua. Provee el marco aromático en los esteroides. Lea la química en la salud HIDROCARBUROS AROMÁTICOS POLICÍCLICOS (PAH) página 468 y conteste: 1. A partir de cuántos anillos fusionados se puede considerar a los hidrocarburos policíclicos con efectos cancerígenos? 2. Cómo actúa el benzopireno como cancerígeno? 3. En dónde se ha identificado el benzopireno? 4. A qué tipo de cáncer está asociado fuertemente el benzopireno? 10/14

11 HALUROS DE ALQUILO Ó COMPUESTOS ORGÁNICOS HALOGENADOS Ó DERIVADOS HALOGENADOS Los haluros de alquilo se forman por la sustitución de uno o más átomos de hidrógeno de un hidrocarburo por átomos de halógeno.. CLASIFICACION DE LOS HALUROS DE ALQUILO a) Por el radical al que se unen: - Si el hidrocarburo sustituido es alifático el derivado es un haluro de alquilo y su representación general es R-X. Ejemplo: CH 2CH 2Br - Si el hidrocarburo es aromático el derivado es un haluro de arilo y su representación general es Ar-X. Ejemplo Br b) Por el carbono al que se unen: - Si el halógeno esta unido a un carbono primario el derivado será primario. Ejemplo : CH 2CH 2Br - Si el halógeno esta unido a un carbono secundario el derivado será secundario. Ejemplo: CH Br - Si el halógeno esta unido a un carbono terciario el derivado será terciario. Ejemplo: - C - Cl c) Por el halógeno al que se unen: Si el halógeno es: - Cloro el derivado será clorado. Ejemplo: CH 2Cl - Flúor el derivado será fluorado. Ejemplo: CH 2F - Bromo el derivado será bromado. Ejemplo: Br - Yodo el derivado será yodado. Ejemplo : CH 2I NOMENCLATURA DE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO COMÚN: El nombre común de un halogenuro de alquilo se compone por el nombre del halógeno, con la terminación uro (fluoruro, cloruro, yoduro, bromuro), seguido por el nombre del grupo alquilo. Ejemplo: CH 2CH 2Cl Cloruro de propilo 11/14

12 UIQPA: Los halogenuros de alquilo se denominan como alcanos sustituidos. CH Cl 2- cloropropano PROPIEDADES FISICAS DE HALOGENUROS DE ALQUILO PUNTO DE EBULLICION: Cuanto más grande es el halogenuro de alquilo, mayor el punto de ebullición. El tamaño de menor a mayor es, F, Cl, Br, I. SOLUBILIDAD: Los halogenuro de alquilo tienen cierto carácter polar pero solo los fluoruros de alquilo cuentan con un átomo capaz de formar un puente de hidrógeno con el agua. Los otros halogenuros de alquilo son menos solubles en agua que los éteres o alcoholes con el mismo número de carbonos. Complete el siguiente cuadro con lo que se le solicita: HALOGENURO DE ALQUILO CLASIFICACION NOMBRE UIQPA NOMBRE COMÚN TIPO DE CARBONO HALOGENO 1. CH 2CH 2Br 2. () 3 CF 3. CHCl 3 4. I 5. CH 2Cl 6. CHF 7. CH 2Br 2 12/14

13 Lea en capítulo 11, pag 422 La química en la salud USOS COMUNES DE LOS HALOALCANOS del libro de texto QUÍMICA, General, Orgánica y Biológica. Estructuras de la Vida. Timberlake K. 1. Cuál es el uso común de los haloalcanos? 2. Escriba la estructura de e indique para qué se utilizan los siguientes compuestos. ENFLURANO (investigue) ISOFLUORANO (investigue) HALOTANO 13/14

14 3. Complete según la lectura COMPUESTO ESTRUCTURA USO QUE SE LE DABA O SE LE DA EFECTO EN LA SALUD Tetracloruro de carbono Cloroformo Cloroetano 4. Qué tipo de compuestos son los anestésicos y cómo actúan? 14/14

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