HIDROCARBUROS AROMÁTICOS

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1 1 INSTITUCION EDUCATIVA LA PRESENTACION NOMBRE ALUMNA: AREA : CIENCIAS NATURALES Y EDUCACION AMBIENTAL ASIGNATURA: QUIMICA DOCENTE: OSCAR GIRALDO HERNANDEZ TIPO DE GUIA: CONCEPTUAL - EJERCITACION PERIODO GRADO FECHA DURACION 2 11 JUNIO UNIDADES INDICADORES DE DESEMPEÑO: 1. Nombra y escribe las fórmulas químicas de los hidrocarburos aromáticos aplicando las reglas de la IUPAC. 2. Describe las propiedades físicas y químicas de los hidrocarburos. 3. Utiliza los conocimientos adquiridos en la solución de problemas diarios y en el mejoramiento de las condiciones de vida. HIDROCARBUROS AROMÁTICOS A mediados del siglo XIX, a aquellos compuestos que se extraían de sustancias naturales olorosas (resinas vegetales, bálsamos, inciensos, aceites, etc.), se les llamó aromáticos, precisamente debido a su olor agradable. Estos compuestos resultaron contrarios en sus propiedades a los alifáticos, a los cuales pertenecen las grasas y otras sustancias. Actualmente el concepto de aromaticidad no tiene relación alguna con el olor; entre los denominados compuestos aromáticos, muchos son inodoros y algunos tienen olor francamente desagradable. A los compuestos aromáticos pertenecen las sustancias cuyas moléculas tienen una estructura cíclica estable, con un carácter particular de enlace. La Química de los compuestos aromáticos es la Química del Benceno y sus derivados y también del naftaleno, antraceno, fenantreno, etc. Los compuestos aromáticos son de dos clases: GRASO-AROMÁTICOS: Llamados también alquilbencenos, resultan de sustituir hidrógenos del núcleo por radicales alquílicos. Ejemplos: tolueno, xilenos, estireno, cumeno, etc. POLINUCLEARES: Resultan de sustituir hidrógenos del núcleo por otros grupos aromáticos. Estos pueden ser: Polinucleares no condensados: tienen anillos unidos entre sí por medio de valencias sencillas o de cadenas de átomos de carbono. Ejemplos: bifenilo, difenilmetano. Polinucleares condensados: tienen sus anillos unidos entre sí por condensación entre varios carbonos de los anillos. Ejemplos: naftaleno, antraceno, fenantreno. LA ESTRUCTURA Y COMPOSICIÓN DEL BENCENO Sin duda, ninguna otra sustancia ha suscitado tanto interés entre los científicos como el benceno, quizá por la simplicidad de su composición. De allí que para su estructura se hayan propuesto numerosas fórmulas.

2 EL benceno tiene como fórmula molecular C 6 H 6 ; posee el mismo número de átomos de Hidrógeno y de Carbonos. August Friedrich Kekulé, químico alemán, hizo un gran aporte a la química del carbono gracias a un sueño. En 1865 tenía un gran problema pues la estructura del benceno no se conocía; se habían propuesto varias distribuciones estructurales para el compuesto pero ninguna era satisfactoria. Un día en Gante (Bélgica), después de un fatigoso día de trabajo, se quedo dormido. Empezó a soñar con cadenas semejantes a serpientes; de repente, contó después, vi a una de las serpientes morderse su propia cola y la forma bailoteo burlonamente ante mis ojos, como si me hubiera deslumbrado un relámpago, desperté. Kekulé había resuelto un problema muy complicado; dio a la molécula de benceno la estructura de un anillo hexagonal. Este trabajo ha sido calificado como la pieza más brillante de predicción que se ha encontrado en el campo de la química orgánica 2 Actualmente el estudio con rayos X, como también el desarrollo de las representaciones electrónicas y mecánico-cuánticas sobre los enlaces químicos, han permitido esclarecer muchas de las particularidades del benceno y en general de los compuestos aromáticos. Como consecuencia llegamos a las siguientes conclusiones: Todos los átomos que forman el anillo se hallan en el mismo plano y los carbonos en los vértices de un hexágono regular, puesto que todos son equidistantes entre sí. Todos los carbonos del ciclo se hallan en estado de hibridación sp 2. los electrones π interactúan entre sí, no están localizados en parejas como ocurren en la formación de los enlaces simples y dobles, sino que forman un sistema π común y se efectúa la conjugación circular. La distribución de la densidad electrónica en el ciclo del benceno es uniforme, es decir no existen en el benceno enlaces simples ni dobles, todos los enlaces son iguales. Los seis electrones π se combinan en un orbital molecular que rodea todo el anillo en una doble nube electrónica por encima y por debajo del plano del anillo bencénico. NOMENCLATURA DE LOS DERIVADOS DEL BENCENO El benceno, a pesar de su estructura, se comporta como un compuesto relativamente saturado. De allí que permita fácilmente la sustitución de sus seis hidrógenos por átomos o grupos atómicos monovalentes originando derivados, mono, di, tri, tetra, penta y hexasustituidos, según que le sean reemplazados 1, 2, 3, 4, 5 o sus 6 hidrógenos, respectivamente. 1. DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS Los derivados monosustituidos del benceno no tienen isómeros, ya que todos los carbonos en el benceno son equivalentes.

3 Se nombran colocando como prefijo el nombre del átomo o grupo sustituyente y terminando con la palabra benceno. Muchos de ellos se conocen por sus nombres comunes. NOMBRE SEGÚN LA IUPAC NOMBRE COMUN METILBENCENO TOLUENO ISOPROPILBENCENO CUMENO ETENILBENCENO O VINILBENCENO ESTIRENO AMINOBENCENO O FENILAMINA ANILINA HIDROXIBENCENO FENOL FENILMETANAL BENZALDEHIDO ACIDO FENILMETANOICO ACIDO BENZOICO 2. DERIVADOS DISUSTITUIDOS Existen tres isómeros de posición, orto (o), meta (m) y para (p), que se pueden nombrar por posición o por números; se presentan tres casos. 2.1 Los sustituyentes son iguales y no dan nombre especial a la molécula. Por posición, se da primero el prefijo que indica la posición, luego la palabra di, el nombre del sustituyente, y se termina con la palabra benceno. Por números, basta reemplazar el prefijo de posición por los números de los carbonos donde están los sustituyentes. 3 Orto-dibromo benceno o-dibromo benceno 1,2-dibromo benceno Meta-diyodo benceno m-diyodo benceno 1,3-diyodo benceno Para-dietil benceno p-dietil benceno 1,4-dietil benceno 2.2 Los sustituyentes son diferentes y no dan nombre especial a la molécula. Se hace como en los casos anteriores, teniendo en cuenta como se nombran los radicales alquilicos y los no alquilicos. Orto-cloro nitro benceno o-cloro nitro benceno 1,2-cloro nitro benceno Meta-etil propil benceno m-etil propil benceno 1,3-etil propil benceno Para-bromo yodo benceno p-bromo yodo benceno 1,4-bromo yodo benceno 2.3 Los sustituyentes son diferentes y uno de ellos da nombre especial. Este grupo ocupa el carbono 1 y el compuesto debe nombrarse como derivado de él, utilizando el nombre común. Orto-cloro fenol o-cloro fenol 1,2-cloro fenol Meta-bromo tolueno m-bromo tolueno 1,3-bromo tolueno para-nitro anilina p-nitro anilina 1,4-nitro anilina 3. DERIVADOS TRISUSTITUIDOS Existen tres isómeros de posición, denominados vecino (vec), asimétrico (asim) y simétrico (sim), según que ocupen las posiciones: 1-2-3; y respectivamente. Se presentan tres casos. 3.1 Los sustituyentes son iguales y no dan nombre especial a la molécula. Pueden nombrarse por posición o por números. Por posición se da primero el prefijo que indica la posición, luego la palabra tri, el nombre del sustituyente y se termina con la palabra benceno. Por números basta reemplazar el prefijo de posición por los números donde están los sustituyentes. Vecino-triyodo benceno Vec-triyodo benceno Asimétrico-tricloro benceno Asim-tricloro benceno Simétrico-tribromo benceno Sim-tribromo benceno

4 4 1,2,3-triyodo benceno 1,2,4-tricloro benceno 1,3,5-tribromo benceno Mesitileno Sim-trimetil benceno 1,3,5-trimetil benceno Pirogalol Vec-fenotriol 1,2,3-trihidroxibenceno Oxihidroquinona 1,2,4-trihidroxibenceno Floroglucina 1,3,5-trihidroxibenceno 3.2 Los sustituyentes son diferentes y ninguno da nombre especial a la molécula. Se hace como en los casos anteriores para nombrar los sustituyentes, teniendo en cuenta que el radical que se nombra de último lleva el número 1, buscando la menor suma. Solo por números. 5-bromo-2- cloro nitro benceno 2-cloro-5- nitro yodo benceno 4- cloro-1,2-dicloro benceno 3.3 Los sustituyentes son diferentes, pero uno de ellos da nombre especial Este sustituyente ocupa el carbono 1 y el compuesto debe nombrarse como derivado de él, buscando la suma menor. 4. DERIVADOS TETRASUSTITUIDOS Existen tres isómeros de posición, denominados también vecino (vec), asimétrico (asim) y simétrico (sim), según que ocupen las posiciones: ; y respectivamente. Se presentan tres casos. 4.1 Los sustituyentes son iguales y no dan nombre especial a la molécula. Pueden nombrarse por posición o por números, como se hizo en los trisustituidos. Sólo que se cambia la palabra tri por tetra. Vecino-tetrabromo benceno Vec-tetrabromo benceno 1,2,3,4-tetrabromo benceno Asimétrico-tetracloro benceno Asim-tetracloro benceno 1,2,3,5-tetracloro benceno Simétrico-tetrayodo benceno Sim-tetrayodo benceno 1,2,4,5-tetrayodo benceno 4.2 Los sustituyentes son diferentes y ninguno da nombre especial a la molécula. Se nombran solo por números. 4-bromo-5-cloro-2-nitro yodo benceno 3-bromo-2-cloro-1,5-dinitro benceno 4.3 Los sustituyentes son diferentes, pero uno de ellos da nombre especial Este sustituyente ocupa el carbono 1 y el compuesto debe nombrarse como derivado de él, buscando la suma menor. 2,4,6 TRINITROTOLUENO T.N.T 2,4,6 -TRINITROFENOL ACIDO PICRICO 4 CLORO 2 NITRO 6 YODO BENZALDEHIDO 5. DERIVADOS PENTA Y HEXA SUSTITUIDOS Se nombran como en el caso de los monosustituídos. No tienen isómeros ni los penta ni los hexasustituídos. PENTAMETILBENCENO LAURENO HEXAMETILBENCENO MELITENO REACCIONES QUIMICAS DEL BENCENO Según la fórmula de Kekulé el benceno debería manifestarse como no saturado, sin embargo se comporta como relativamente saturado. La fórmula de Kekulé no ha podido explicar por qué el benceno no tiene las propiedades de un hidrocarburo no saturado. No da las reacciones

5 características de los compuestos no saturados; no decolora el agua de bromo, ni la solución alcalina de permanganato de potasio. Las reacciones más características de los compuestos aromáticos son las de sustitución electrofilica, entre las cuales tenemos: nitración, halogenación, sulfonación, alquilación. 4.1 NITRACION Consiste en la sustitución de un hidrogeno del ciclo por un grupo nitro. La reacción se realiza con una mezcla de ácido nítrico y ácido sulfúrico concentrado. 4.2 HALOGENACIÓN Se efectúa con ayuda de catalizadores como: AlCl 3, AlBr 3, FeCl 3, FeBr 3 El flúor es demasiado activo por eso los derivados fluorados se obtienen indirectamente y el yodo es poco activo, por eso sus derivados se obtienen de otra forma. 4.3 SULFONACION Consiste en la sustitución de un hidrogeno en el núcleo bencénico por un grupo sulfonico (- SO 3 H), la reacción se realiza calentando el benceno con ácido sulfúrico concentrado con la formación de ácidos sulfónicos aromáticos. 4.4 ALQUILACION Consiste en la introducción de un grupo alquílico en el núcleo aromático, por la acción de haluros de alquilo sobre el benceno en presencia de tricloruro de aluminio como catalizadores. Este proceso se denomina reacción de Friedel-Crafts. 4. REACCIONES QUIMICAS DE LOS MONOSUSTITUIDOS DEL BENCENO Si tenemos un derivado monosustituido del benceno y pretendemos introducir un segundo sustituyente, teóricamente pueden formarse tres isómeros, de posición orto, meta y para, pero en la práctica no sucede exactamente así. Por ejemplo, si partiendo del nitrobenceno tratamos de nitrarlo, de los tres isómeros teóricamente posibles, solo se obtiene el isómero meta o sea el 1-3. La siguiente tabla nos muestran los principales orientadores: ORIENTADORES DE PRIMER ORDEN POSICIONES ORTO Y PARA ORIENTADORES DE SEGUNDO ORDEN POSICIONES META - R - OCOR (Ester) - X (F, Cl, Br; I) - COOH - OH - NO 2 - CHO - NH 2 - CN - CO PRINCIPALES HIDROCARBUROA AROMÁTICOS BENCENO (C 6 H 6 ) El más simple de los hidrocarburos aromáticos, fue descubierto por Miguel Faraday (1825) en el gas de alumbrado; en 1845 August von Hofmann lo aisló del alquitrán de hulla. Actualmente se acepta que la fórmula real del benceno es un híbrido de resonancia entre varias estructuras contribuyentes. El benceno es un líquido incoloro, en condiciones normales hierve a 80 C y se solidifica a 5,5 C, su densidad es de 0,878 g/ml. Muy poco soluble en agua, soluble en solventes orgánicos, a la vez excelente disolvente de grasas y aceites, caucho, resinas, yodo, etc. Es muy inflamable, arde con llama amarilla; sus vapores son tóxicos. 5

6 Se utiliza como disolvente industrial. En la síntesis de diferentes compuestos orgánicos tales como nitrobenceno, anilina, benzaldehído y ácido benzoico, entre otros. En la síntesis del DDT y fabricación de poliestireno y otros plásticos. TOLUENO (metil benceno) Líquido incoloro, de olor característico, muy volátil, menos denso que el agua, poco soluble en ella, soluble en alcohol, éter, cloroformo, sulfuro de carbono, etc. Se utiliza como disolvente y en la fabricación de diversos compuestos como el TNT, toluidinas, benzaldehído, ácido benzoico. XILENOS (o, m y p - dimetil benceno) Líquido incoloro, menos denso que el agua, poco soluble en ella, soluble en disolventes orgánicos, muy volátil. El o-xileno se utiliza para la obtención del anhídrido ftálico y como materia prima para la producción de poliésteres y resinas sintéticas. El m-xileno en la preparación de colorantes. El p-xileno se utiliza en la obtención del ácido tereftálico que es materia prima para fabricar fibras sintéticas ESTIRENO (Vinil benceno) Líquido aromático, incoloro, menos denso que el agua, soluble en alcohol, éter, etc. Por calentamiento se polimeriza dando el poliestíreno, el cual se utiliza en la fabricación de artículos plásticos, moldeados y espumas. T.N.T (2,4,6 trinitro tolueno) Sólido cristalino amarillo. Es una sustancia altamente inestable utilizada como explosivo. NAFTALENO En la fabricación de colorantes, síntesis de anhídrido ftálico En productos farmacéuticos y para repeler las polillas ANTRACENO En la fabricación de colorantes como la alizarina, en la síntesis de antraquinona ETILBENCENO En la obtención del vinil benceno para fabricar poliestireno POLIESTIRENO Polímero obtenido a partir del calentamiento de estireno. Comercialmente puede encontrarse con el nombre de Styron o Lustron. Se utiliza en la fabricación de artículos plásticos, moldeados y espuma, entre otros. 6 PARA QUÉ QUERER TANTO SI HAS DE OFRECER TAN POCO?

7 PRUEBA DE QUÍMICA PREGUNTAS DE SELECCIÓN MÚLTIPLE CON ÚNICA RESPUESTA - (TIPO I) Estas preguntas se desarrollan en torno a una idea o problema al cual se refieren las opciones o posibilidades de respuesta. Constan de un enunciado en el que se expone el problema y cuatro posibilidades de respuestas. Las cuales son expresiones que completan el enunciado inicial; entre estas opciones debe escogerse una, la que usted considere correcta. 1. El nombre correcto según la IUPAC para la siguiente estructura es A. metil ciclohexeno B. Fenil metano C. Tolueno D. Teleno 7 2. El nombre correcto según la IUPAC para la siguiente estructura es A. 4-etil-1isopropil-3-metilbenceno B. 1-etil-5-isipropil-1-metilbenceno C. 1-etil-4-isopropil-2-metilbenceno D. 2-etil-4-isopropiltolueno 3. El nombre correcto según la IUPAC para la siguiente estructura es: A. Orto - dimetilbenceno B. Meta - dimetilbenceno C. - xileno D. para - dimetilbenceno 4. Cuando se hace reacciona el cumeno con acido nítrico se produce A. o nitro cumeno B. p nitrocumeno C. nitrocumeno + p nitrocumeno D. m nitrocumeno + p nitrocumeno PARA QUÉ QUERER TANTO SI HAS DE OFRECER TAN POCO?