Alcanos CH 3. Alquenos. Alquinos. Cicloalcanos. Cicloalquenos. Cicloalquinos

Transcripción

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2 Alcanos - PROPANO Acíclicos clicos Alquenos H 2 C CH- PROPENO Alquinos HC C- PROPINO Alifáticos Alicíclicos clicos o Cíclicos Cicloalcanos Cicloalquenos CICLOBUTANO CICLOBUTENO Cicloalquinos CICLOOCTINO

3 Monocíclicos clicos BENCENO Aromáticos Policíclicos clicos Aislados Condensados DIFENILO NAFTALENO

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6 ALCANOS NO RAMIFICADOS Nombre: Prefijo que indica el nº n de carbonos + ano Hepta + ano Heptano 1 Metano 2 Etano 3 Propano 4 Butano 5 Pentano 6 Hexano 7 Heptano 8 Octano 9 Nonano 10 Decano 11 Undecano 12 Dodecano 13 Tridecano 14 Tetradecano 15 Pentadecano 16 Hexadecano 17 Heptadecano 18 Octadecano 19 Nonadecano 20 Icosano 21 Henicosano 22 Docosano 23 Tricosano 24 Tetracosano 30 Triacontano 31 Hentriacontano 40 Tetracontano 50 Pentacontano 100 Hectano 115 Pentadecahectano

7 Radicales univalentes R- Alcano de igual número de átomos de carbono -CH 2 -CH 2 -CH 3 BUTANO CH 2 -CH 2 -CH 2 - Construcción del nombre -ANO -ILO -IL Numeración: Se comienza a numerar por el carbono que presenta la valencia libre BUTANO BUTILO Nombre del radical BUTIL Nombre como sustituyente

8 Alcanos CH 4 METANO Nombres de radicales sencillos Radicales - METILO (Me) R- -CH ETANO -CH 2 - ETILO (Et) -CH 2 -CH 3 PROPANO -CH 2 -CH 2 - CH-CH 3 PROPILO (Pr) ISOPROPILO (Pr i, i-pri Pr) -CH 2 -CH 2 -CH 3 BUTANO -CH 2 -CH 2 -CH 2 - -CH 2 CH-CH 3 BUTILO (Bu) SEC-BUTILO (Bu s, s-bu) s

9 Nombres propios de alcanos ramificados y sus radicales Alcanos ramificados CH-CH 3 ISOBUTANO CH-CH 2 -CH 3 ISOPENTANO -C-CH NEOPENTANO Radicales ramificados CH-CH 2 - ISOBUTILO (Bu i, i-bu) i CH-CH 2 -CH 2 - ISOPENTILO (Isoamilo,, i-ami Am) -C-CH - -C-CH TERC-BUTILO (Bu t, t-bu) t R- -C-CH -CH 3 TERC-PENTILO (Terc-amilo, t-amt Am) NEOPENTILO CH-CH 2 -CH 2 -CH 3 ISOHEXANO CH-CH 2 -CH 2 -CH 2 - ISOHEXILO

10 I.- ELECCIÓN N DE LA CADENA PRINCIPAL Hidrocarburos acíclicos clicos saturados ramificados 1. La de mayor longitud (mayor nº n átomos de C) 2. En caso de opción, la que posea: 2.1. Mayor número n de cadenas laterales 2.2. Cadenas laterales con localizados más m s bajos 2.3. Mayor nº n de C en cadenas laterales más m s cortas 2.4. Cadenas laterales menos ramificadas

11 NOMENCLATURA 1. Elección n de la cadena principal 1.1. Se elige la cadena de mayor número de átomos de carbono 1 1* - 6 8* -CH *Cadena principal

12 1.2. Aquella de mayor número de cadenas laterales 2 cadenas laterales - -CH -CH - H 3 C 8 8* CH- 1* 1 *3 cadenas laterales: CADENA PRINCIPAL

13 1.3. Aquella de cadenas laterales con localizador más bajo 8 carbonos 3 ramificaciones en 3, 4 y CH - 2* 8* -CH-CH -CH- 4 1* *8 carbonos 3 ramificaciones en 2, 4 y 6 CADENA PRINCIPAL

14 1.4. Aquella de más carbonos en la cadena lateral más pequeña 9 carbonos 6 cadenas laterales posiciones 3,4 5,5,6,7 C en cadenas laterales 1,1,1,2,4,6 CADENA PRINCIPAL -CH C -CH-CH - CH-CH - 4* 3* 2* 1* CH-CH - 9 carbonos 6 cadenas laterales posiciones 3,4 5,5,6,7 C en cadenas laterales 1,1,1,1,4, Aquella de cadenas laterales menos ramificadas

15 2. La numeración 2.1. Números más bajos a los sustituyentes 2, 4, 5 Numeración incorrecta 2, 3, 5 5* 3* 2* 1* -CH -CH-CH , 3, 5 *NUMERACIÓN CORRECTA

16 2.2. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético *E antes que M NUMERACIÓN CORRECTA - -CH -CH - 1* 4* 7* 4-etil-7-metil 4-metil-7-etil Numeración incorrecta

17 3. El nombre Localizadores-Sustituyentes + Nombre Alcano (cadenas laterales) (cadena principal) 3.1. Se anteponen los nombres de los sustituyentes por orden alfabético acompañados de su localizador - -CH -CH-CH Etil-3-metil-5-propilnonano

18 3.2. Sustituyentes repetidos en el mismo y/u otro carbono repiten el número y utilizan prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) C -CH- 2,2,4-Trimetilpentano

19 3.3. Los prefijos multiplicativos (di-, tri-, tetra, etc) no se alfabetizan 3.4. Los prefijos n-, sec-, terc- no se alfabetizan 3.5. Los prefijos iso, neo y ciclo si se alfabetizan y se escriben sin guión -C- CH3 5 -CH -CH-CH -CH CH- 4-terc-Butil-5-isobutil-2,7-dimetilnonano

20 3.6. Para nombrar a los radicales ramificados se aplican las mismas reglas. El C1 es el unido a la cadena principal. Los localizadores se escriben con primas o junto con el nombre del sustituyente entre paréntesis. Se alfabetiza el prefijo multiplicador del radical sencillo. Cuando hay varios radicales complejos se utiliza: bis, tris, tetrakis, etc, sin alfabetizar. 5,5-Bis( Bis(1,2-dimetilpropil)-6-(1,2,3-trimetilbutil)undecano CH-CH C-CH CH-CH CH-CH-CH- CH CH 3 3 5,5-Bis Bis-1,2 -dimetilpropil-6-1,2,3 -trimetilbutilundecano

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22 1. Elección n de la cadena principal 1.1. Aquella con mayor número de enlaces múltiples 1 enlace múltiplem 1-1 HC C -CH-CH=CH- 1* 7* 9 *2 enlaces múltiplesm CADENA PRINCIPAL

23 1.2. Aquella de mayor longitud 8* -CH= HC C -CH-CH= 1 1* 7 *2 enlaces múltiplesm 8 carbonos CADENA PRINCIPAL 2 enlaces múltiplesm 7 carbonos

24 1.3. Aquella con mayor número de enlaces dobles 8 = HC C -CH -CH= 1* 1 8* 2 enlaces múltiplesm 8 carbonos 1 doble y 1 triple *2 enlaces múltiplesm 8 carbonos 2 dobles CADENA PRINCIPAL

25 2. Numeración 2.1. Números más bajos a los enlaces múltiples. En caso de igualdad los enlaces dobles tienen preferencia. 1 6 HC C -CH -CH= 6* 1* *NUMERACIÓN N CORRECTA

26 2.2. Números más bajos a los sustituyentes = -CH -CH= 8* 4* 1* *NUMERACIÓN N CORRECTA

27 2.3. Números más bajos a los sustituyentes por orden alfabético = -CH -CH -CH= 1* 4* 6* 8* 1 *E antes que M NUMERACIÓN N CORRECTA

28 3. El nombre Localizadores-Sustituyentes Sustituyentes-Raiz Alcano (nº C cadena principal) -Localizadores-eno/ino 3.1. Se cambia -ano del alcano de igual número de átomos de carbono por -eno (alqueno) o por -ino (alquino) precedidos de un localizador que indica su posición 3* 1* HC C-CH-CH-CH= 6* 5* 4* - 3-Etil-4-metilhex-1-en-5-ino

29 3.2. Varios enlaces múltiples m se indican con localizadores La terminación -eno se sustituye por -adieno, -atrieno,, etc y -ino por -adiino,atriino,, etc. 1 3 =CH-CH= Buta-1,3 1,3-dieno

30 3.3. Dobles y triples enlaces: se indica el sufijo -eno antes que -ino =CH -C C -CH=CH -C C Trideca-1,8 1,8-dien-5,11-diino

31 3.4. Isomería E-Z: Se indica la letra que indica la configuración (E/Z) delante del nombre. Si hubiese varios, se escriben entre paréntesis y se indica su posición con localizadores. En caso de igualdad Z precede a E. H H 3 C 1 2 Z H -CH- 6 H 3 6 C H E 4 H H Z 2 1 H Z-6-Metilhept-2-enoeno (2Z, Z,4E) E)-Hexa-2,4-dieno cis-6-metilhept Metilhept-2-enoeno 2-cis,4-trans-Hexa-2,4-dieno

32 3.5. Radicales monovalentes: se cambia -eno por enilo y -ino por inilo. El carbono 1 del radical es el unido a la cadena principal. 7 8 =CH HC C -CH -CH= PROPINO 2-PROPINILO 2-PROPINIL 4-(2-Propinil)-octa-1,7-dieno 4-2 -Propinilocta-1,7-dieno 4-Propargilocta-1,7-dieno =CH- Vinilo =CH-CH 2 - Alilo HC C-CH - Propargilo =C- Isopropenilo

33 3.6. Radicales bi- y trivalentes: se cambia la o- del radical saturado por -ideno o -idino 6 8 -CH=CH-CH 4 3 =C-CH-CH= METILO METILIDENO IDENO METILIDEN IDEN 3-Etil-4-metilidenocta-1,6-dieno -CH= -CH -C Etilideno Propilidino

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35 1.1. Se antepone el prefijo ciclo- al nombre del alcano de igual número de carbonos Cicloalcano - Propano Ciclopropano Ciclohexano Ciclooctano

36 1.2. Los radicales se nombran cambiando -ano por -ilo Ciclopropano Ciclopropilo ilo Ciclohexilo

37 1.3. Cicloalcanos sustituidos: Se utilizan las mismas reglas que para alcanos. Cuando sólo hay un sustituyente, no se precisa localizador. 2 1 CH2 -CH3 1-Etil-2-metilciclopentano Isopropilciclohexano 1.4. Cicloalquenos y cicloalquinos: Se utilizan las mismas reglas que para alquenos y alquinos Metilciclohexeno 5-Metilciclohexa-1,3-dieno Metilidenciclopentano

38 ISOMERÍA A EN CICLOALCANOS H CH3 H cis-1,2 1,2-Dimetilciclohexano 1,2-Dimetilciclohexano H H trans-1,2 1,2-Dimetilciclohexano

39 1.5.- Algunos ejemplos de cicloalcanos unidos por enlace C-C A) Con ciclos iguales: 1 1 1,1 -Biciclohexilo 1,1 -Biciclohexano Biciclohexano 1 1 1,2 -Dimetil Dimetil-1,1 -biciclobutilo 1,2 -Dimetil Dimetil-1,1 -biciclobutano

40 B) Con ciclos diferentes: se toma como base el mayor de ellos y el resto se nombran como sustituyentes en orden alfabético ANILLO PRINCIPAL localizadores en orden alfabético Ciclobutilciclopentano 1-Etil-3(2-metilciclopentil)ciclohexano Ciclobutil-1-ciclopentil-2-ciclopropilcicloheptanociclopropilcicloheptano

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42 1.1. BICICLOS: Entre dos carbonos no contiguos del anillo tienen un enlace, un átomo o una cadena. Carbonos del Carbonos puente más m s largo cabeza de puente Carbonos del puente intermedio Comunes a Carbonos del varios puentes puente más m s corto Biciclo[3.2.1]octano Sustituyentes-biciclo [.. ][ ] nombre de alcano de igual nº n de C En orden decreciente Biciclo[ ]octano Biciclo[ ]heptano

43 1.2. Numeración: El carbono 1 es un cabeza de puente. Se numera hacia el otro cabeza de puente por el puente más m s largo, luego el puente intermedio y finalmente el más m s corta. En caso de igualdad se aplican localizadores más m s bajos a los sustituyentes Metilbiciclo[2.2.1] [2.2.1]heptano E antes que M > = C H 3 C H C H C H C H 3 C H Etil-4,6,8-trimetilbiciclo[3.2.2] [3.2.2]nonano

44 2. ESPIRANOS: Dos ciclos que tienen sólo s un carbono común Espiro [2.5][ ] octano Carbono espiránico Carbonos pertenecientes sólo s al ciclo pequeño Carbonos pertenecientes sólo s al ciclo grande NOMBRE 1: localizadores-sustituyentes sustituyentes + espiro [. [ ] alcano de igual nº n de C Numeración: : Se empieza por el ciclo pequeño o dando el nº n 1 a un carbono contiguo al espiránico nico,, y se continua por el grande pasando por el carbono espiránico CH Etil-1-metilespiro [2.5] octano

45 NOMBRE 2: localizadores-sustituyentes sustituyentes + cicloalcano mayor + espiro + cicloalcano menor Ciclohexanoespirociclopropano Numeración: : Empezando por el carbono espiránico se numera el ciclo grande completo. A continuación, n, y empezando por el carbono espiránico se numera el ciclo pequeño o completo con múmerosmeros primados Etil-2 -metilciclohexanoespirociclopropano

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47 1.1. MONONUCLEARES Nombre: localizadores + sustituyentes + benceno Monosustituídos Polisustituídos CH= Vinilbenceno No necesita localizador 6 carbonos equivalentes Numeración: Se dan los n os más s bajos a los sustituyentes 2-Etil-1-metil-4-propilbenceno

48 1.2. Nombres Propios y Radicales Ar- Arilo CH CH CH 3 3 CH= 3 Benceno Tolueno - o-xileno m-xileno p-xileno H 3 C Mesitileno Estireno Fenilo (Ph-) o-fenileno m-fenileno p-fenileno Bencilo o-tolilo m-tolilo p-tolilo 2,3-Xililo H 3 C Mesitilo orto- o- 1,2- Disustituídos meta- para- m- p- 1,3-1,4-

49 1.3. Polinucleares a 4a 1 (α) 4 Naftaleno 2 (β) 3 CONDENSADOS a 9a 5 10a 10 4a 1 (α) 4 Antraceno 2 (β) a 10a 1 (α) 2 (β) 4b 4a Fenantreno Posiciones equivalentes Naftaleno Antraceno 1,4,5 y 8 (α) 2,3,6 y 7 (β) 1,4,5 y 8 (α) 2,3,6 y 7 (β) 9 y 10 1-Naftilo α-naftilo 1-Antranilo β-antranilo 9-Fenantrilo Fenantreno 1 y 8 (α) 2 y 7 (β) 3 y 6 4 y 5 9 y 10 NO CONDENSADOS CH Bifenilo Difenilmetano Trifenilmetano